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第一章《有机化合物的结构特点》教学设计
第一节 有机物的结构特点
第二课时 有机化合物的同分异构现象
课题： 1.1.2 有机物的分类 课时 1-2 授课年级 高二
课标要求 1. 了解有机化合物存在的同分异构现象,能判断简单有机化合物的同分异构现象的三种表现形式, 2.了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性,认识有机化合物种类繁多的原因。 3.了解单键、双键和三键的特点,知道碳原子的饱和程度对有机化合物的性质有重要影响。 4.理解极性键和非极性键的概念,知道共价键的极性对有机化合物性质有重要影响。
教材 分析 在高中有机化学的教学过程中，学生对于化学键和同分异构体的学习情况分析至关重要。学生需要充分理解并掌握有机化学中的各种化学键，包括共价键基本概念、形成原因及其特性。共价键是有机化学中最重要的化学键之一，其形成原因是因为两个原子共享电子，以达到稳定的状态。学生需要理解共价键的特性，如强度、稳定性和方向性等，以便更好地理解有机化合物的结构和性质。 学生需要学会如何根据物质的结构推断其可能的化学性质，以及如何通过化学反应来改变和合成新的化学键。理解有机化合物的结构对其性质的影响，学生才能更好地利用化学反应来合成新的化合物。 对于同分异构体的学习，学生首先需要深刻理解其基本概念。同分异构体，简单来说，是有机化学中一类具有相同分子式但不同空间结构和连接方式的化合物。它们的不同之处在于其分子内部原子或基团的排列组合不同，尽管这些原子或基团的总数（即分子量）相同。 在掌握同分异构体的分类方法时，学生需要理解并区分立体异构、构造异构、链式异构等不同的类型。例如，立体异构体是一种由于分子内部立体构型不同而产生的异构体，其中顺反异构体是立体异构体的一种常见类型。顺反异构体是指分子中双键或环状结构存在两种不同的空间排列方式，导致分子整体构象不同。例如，烯烃类化合物可以存在顺式和反式两种立体异构体，这两种异构体的双键氢原子和取代基在空间上的相对位置不同。 构造异构体则是指化合物中原子或基团的连接顺序或方式不同而形成的异构体，如官能团位置不同的醇类化合物。例如，在醇类化合物中，同一碳原子上连接的羟基和其它取代基的相对位置不同，会导致构造异构体的产生。 链式异构体则涉及碳链长度及支链位置的变化。碳链长度的变化是指化合物中碳原子数量的不同，如烷烃的直链和支链异构体；支链位置的变化则是指化合物中支链在碳链上的附着位置不同，如异构烷烃中支链可以位于主链的不同位置。 学生还需要能够识别并书写同分异构体的结构式。这包括理解并运用韦恩图、立体模型等工具来帮助可视化并区分不同的同分异构体结构。通过反复练习，学生将能够熟练地绘制和解读各种同分异构体的结构简式，从而更深入地理解其结构和性质之间的关系，为后续的有机化学反应机理理解、合成路线设计以及药物化学等领域的学习和研究打下坚实的基础。
教学目标 （1）掌握有机物的成键特点，理解有机物种类繁多的原因； （2）掌握有机物组成和结构的表示方法。 （3）会判断有机物 的同分异构体机化合物的成键特点及同分异构体的确定 （4）培养学生主动参与意识。 （5）通过同分异构体的书写，培养学生思考问题的有序性和严密性。
教学重、难点 （1）、有机化合物分子中官能团的辨识； （2）、官能团对化学性质的影响。
学情分析 本课题是出自人教版选择性必修三第一章第一节第二课时，本节内容深入剖析了有机物中不可或缺的碳原子，展示了其独特的成键特性和方式。碳原子通过与其他原子或原子团以共价键的形式相结合，形成了种类繁多的有机化合物。我们将系统介绍同分异构现象，帮助学生深刻理解有机物多样的根源。同分异构现象是有机化学中的核心概念之一，它描绘了具有相同分子式但结构各异的化合物世界。这一现象源于有机化合物分子中原子不同的结合顺序和方式，展现了有机化合物数量庞大的原因，同时也彰显了有机世界的丰富多样性。 在本章学习中，我们将重点探索碳链异构、位置异构及官能团异构。在回顾烷烃碳链异构的基础上，我们将进一步拓展烯烃的碳链异构和官能团（双键）的位置异构。以乙醇和二甲醚为例，我们将详细阐释官能团异构的内涵。这两种化合物虽然分子式相同，却因官能团结构和连接方式的差异，展现出截然不同的性质和结构。 同分异构现象作为有机化学中的核心概念，不仅揭示了具有相同分子式的化合物可以具有不同的结构，而且展示了有机化合物数量庞大的原因。这种现象源于有机化合物分子中原子不同的结合顺序和方式，也体现了有机世界的丰富多样性。 除了之前提及的碳链异构、位置异构及官能团异构，还存在其他多种同分异构现象，如顺反异构和对映异构。顺反异构描绘了双键两端连接的氢原子或取代基不同时可能出现的不同空间构型；而对映异构则源于碳原子上连接的不同数量和种类的取代基。这些异构现象各具特色，我们将在后续课程中逐一深入探讨。 对映异构体是立体异构体中的一种，它们在三维空间中的结构呈现镜像对称关系，如同左右手一般无法重叠。这种现象出现在含有手性碳原子的有机化合物中，手性碳原子指的是一个碳原子连接着四个不同基团的立体结构。对映异构体在分子水平上具有相同的物理和化学性质，但在空间构型上呈现出互为镜像的关系。 对映异构体在空间构型上呈现出互为镜像的关系。这种特殊的立体异构现象，在含有手性碳原子的有机化合物中尤为显著。手性碳原子，顾名思义，是指一个碳原子以四个不同基团相连接形成的立体结构。这四个基团可以看作是四面体上的四个顶点，而碳原子则位于四面体的中心。由于四面体的空间排列方式，手性碳原子形成的两个对映异构体在三维空间中如同左右手一般，无法重叠，呈现出完全镜像对称的关系。 这种现象在自然界中广泛存在，许多生物活性物质，如左旋和右旋的氨基酸、糖类以及许多药物分子等均表现出对映异构体的形式。例如，人体内的许多蛋白质和酶都是由左旋氨基酸通过肽键连接而成，而右旋氨基酸则通常不具有相同的生物活性。同样，许多药物分子也具有对映异构体，其中某些构型可能具有治疗作用，而另一种构型则可能没有活性甚至产生副作用。因此，在对药物分子的研究和应用中，对映异构体的识别和控制至关重要。
教学过程
教学环节 教学活动 设计意图
环节一、 情景导入 生活情境 【回顾1】 1.甲烷的分子式为 CH4,电子式为 ,结构式为 。 2.乙烷、乙烯和乙炔的结构简式分别为 CH3—CH3、CH2==CH2、CH≡CH。 回顾基础知识
环节二、 氧常见的化学键 碳骨链进行分类 【回忆】碳原子的成键方式 甲烷，乙烷，乙烯，乙炔，乙酸，甲醛的化学式写法。 【问题1】碳碳单键，碳碳双键，碳碳三键如何书写？成键方式？以及空间结构如何？ （见PPT图片） 键型名称碳碳单键碳碳双键碳碳三键表示符号 成键方式1个碳原子与周围4个原子成键1个碳原子与周围3个原子成键1个碳原子与周围2个原子成键碳原子 的饱和性饱和不饱和不饱和空间结构四面体形平面形直线形碳原子与其他4个原子形成正四面体结构形成双键的碳原子以及与之相连的原子处于同一平面上形成三键的碳原子以及与之相连的原子处于同一直线上
【教师】评价、补充。 【问题2】碳原子的成键特点是什么？ 【学生1】碳原子最外层有4个电子,在有机化合物分子中,碳原子总是形成4个共价键,每个碳原子不仅能与氢原子或其他原子形成4个共价键,而且碳原子之间。 【学生2】可以形成碳碳单键( )、碳碳双键()和碳碳三键( )等。多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链, 【教师】总结：碳链也可以带有支链,还可以结合成碳环,碳链和碳环也可以相互结合。碳原子成键方式的多样性,是有机化合物种类繁多的原因之一。 训练1：在有机化合物分子中,同一个碳原子与其他原子不能同时形成的化学键是(　　) A.四个共价单键 B.一个双键和一个三键 C.两个单键和一个双键 D.一个单键和一个三键 答案 B 【教师】极性键与非极性键的区别是什么呢？ 根据共用电子在形成共价键的原子间是否偏移,可将共价键分为极性键与非极性键。 1.非极性共价键(简称非极性键) A—A、A==A、A==A型键,成键的两个原子相同,吸引电子的能力相同,共用电子不偏向任何一方,因此参与成键的两个原子都不显电性。 2.极性共价键(简称极性键) A—B、A==B、A==B型键,成键的两个原子不同,它们吸引电子的能力 不同,共用电子将偏向吸引电子能力较强的一方。共用电子偏向的成键原子带部分负电荷,共用电子偏离的成键原子则带部分正电荷。 【对应训练2】 训练2：下列叙述正确的是(　　) A.CO2分子内存在着非极性键 B.C2H4分子中一定存在双键 C.含有双键的有机化合物分子中所有原子共平面 D.烷烃分子中一定存在非极性键 答案 B 利用化学史情境，联系社会生活，引出新知，突出化学与社会生活的紧密联系。 检测与评价，发现问题，调控课堂，提高效率。
有机化合物的同分异构现象 【过渡】C5H12的同分异构体有三种,它们的结构简式分别是什么？ 这三种同分异构体在结构上的主要不同点是什么？ 【学生1】碳骨架不同 【教师】 1.同分异构现象 (1)定义: 分子组成 相同而 结构 不同的现象。 (2)产生的原因:碳原子成键方式的多样性。 2.同分异构体 (1)定义:分子组成相同而结构 不同 的有机化合物互为同分异构体。 (2)分类 【问题1】根据下面物质，思考怎么通过碳骨架进行分类？ 2.同分异构体的书写方法 书写同分异构体要注意不重复,不遗漏,书写时要有一定的原则和顺序。 (1)碳骨架异构 碳骨架异构是由于碳原子的连接次序不同而引起的异构现象。烷烃只存在碳骨架异构现象,书写时应注意全面而不重复,一般采用“减碳法”,先写出所有碳原子在一条碳链上的结构简式,再减去一个碳作为一个甲基取代不同的氢原子,再减去两个碳作为一个乙基或两个甲基取代不同的氢原子,依次类推。 【教师】评价、补充完善。 【教师】讲解 【教师】写出C6H14的同分异构体(不考虑立体异构)。 答案 CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3、 、、、。 教师分析：（1）一条直链：主链为6个碳原子，没有支链 （2）主链减少1个碳：主链为5个碳原子，支链有1个碳原子 （3）主链减少2个碳: 主链为4个碳原子，支链有2个碳原子 注意：甲基不能放主链的两端，乙基不能放在两端的第二位，否则碳链会变长 【教师】解析 ①先写直链:C—C—C—C—C—C。②减少一个碳原子,将其作为支链并移动位置(摘一碳,挂中间,往边移,不到端):、。③减少2个碳原子,将其作为一个支链(乙基)或两个支链(甲基),从中间向一端移动位置,但不能移到端基碳上。连接两个甲基时,先考虑两个甲基连在同一碳原子上,再考虑两甲基位置逐渐远离,连在相邻、相间的碳原子上(摘两碳,成乙基,二甲基,同邻间):、。然后根据碳原子的四价原则补充氢原子,则C6H14的同分异构体有5种。 (2)官能团的位置异构 官能团的位置异构是由官能团(如碳碳双键、碳碳三键等)位置不同引起的异构现象。 如 和 属于官能团的位置异构。 【教师】2.位置异构——取代法(适用于醇、酚、卤代烃、醛、酰胺、胺、羧酸) 先根据给定烷基的碳原子数，写出烷烃的同分异构体的碳骨架，再根据碳链的对称性，用其他原子或原子团取代碳链上不同的氢原子 【问题】写出一氯丁烷（C4H9Cl）的同分异构体的结构简式。 【教师】2.位置异构 ——“定一移一法” 先写出碳链异构的碳骨架，再根据碳链的对称性，固定一个取代基，移动另一个取代基。 【问题2】写出分子式为C3H6Cl2的同分异构体。 利用已有知识，预测物质的性质，培养利用所学解决实际问题的能力。 实验探究（验证）预测（猜想），培养观察、分析能力，体验科学研究的基本方法。 检测与评价，通过反馈，发现问题，调控课堂，提高效率。
芳香族化合物同分异构体 【教师】展示PPT。 【教师】官能团的类型异构有哪些？ 【学生】官能团的类型异构是由官能团的种类不同引起的异构现象。如CH3CH2OH(乙醇)和CH3—O—CH3(二甲醚)属于官能团类型异构,前者的官能团为羟基(—OH),后者的官能团为醚键( ) 【教师】补充如CH3COOH(乙酸)和HCOOCH3(甲酸甲酯)属于官能团类型异构,前者的官能团为羧基，后者为酯类。 【教师】(4)立体异构定义是什么？ 【学生1】①定义:有机化合物分子中的原子或原子团的连接顺序相同,但原子或原子团的空间排布情况不同的异构现象称为立体异构。 【学生2】②分类:立体异构包括顺反异构和对映异构。 【学生3】顺反异构:含有碳碳双键的有机化合物,当碳碳双键的两个碳原子所连的其他两个原子或原子团不同时,就会产生顺反异构现象。例如,2-丁烯有顺-2-丁烯和反-2-丁烯两种顺反异构体。 顺-2-丁烯　 　　　反-2-丁烯 【学生4】对映异构:当有机化合物分子中的饱和碳原子连接着四个不同的原子或原子团时,就可能存在对映异构现象。人们将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子。 变式训练1：分子式为C7H16的烷烃,主链上有5个碳原子的同分异构体有几种(不考虑立体异构) 试写出它们的结构简式。 、、、、 【教师】：分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)( C　) A.6种 B.7种 C.8种 D.9种 解析 分子式为C5H11Cl的有机化合物为C5H12(戊烷)的一氯代物。可先写出戊烷的三种同分异构体的碳骨架:C—C—C—C—C、、,然后依次确定氯原子连接的位置(如图中标号所示):、、,因此C5H11Cl的同分异构体共有8种。 【教师】3:下列选项属于碳骨架异构的是(　　) A.CH3—C≡C—CH3和CH3—CH2—C≡CH B.和CH3—CH2—CH2—CH2—CH3 C.和 D.CH3—CH2—CH2Br和CH3—CHBr—CH3 答案 B 解析 A、D选项属于官能团位置异构,C选项是官能团类型异构,选项B是碳骨架异构。 通过知识拓展，完善知识建构，实现深度学习。 利用已有知识，对其它金属的的性质进行预测，培养知识迁移能力。 检测与评价，发现问题，调控课堂，提高效率。
同分异构规律总结 【教师】规律方法判断有机化合物的一取代产物的数目时常用等效氢法 一种有机化合物分子中有几种等效氢原子,其一氯代物就有几种。 (1)同一碳原子上连接的氢原子互为等效氢原子,如CH4分子中的四个氢原子等效。 (2)同一碳原子上连接的甲基上的氢原子互为等效氢原子,如 分子中的12个氢原子等效。 (3)同一分子中处于对称位置上的氢原子等效,如CH3—CH3分子中的6个氢原子等效。 基于已有知识，对钠的性质进行预测，体验科学探究的过程与方法。
作业设计 1．某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物(不考虑立体异构)，该烃的分子式可能是 A． B． C． D． 【答案】D 【详解】A．C3H8分子中含两种氢原子，生成两种一氯代物，故A错误； B．C4H10为丁烷存在两种同分异构体，正丁烷一氯代物2种，异丁烷一氯取代产物2种，故B错误； C．分子式为C6H14的烷烃有有5种同分异构体，其中CH3(CH2)4CH3分子中有3类氢原子，一氯代物有3种；CH3CH(CH3)CH2CH2CH3分子中有5类氢原子，一氯代物有5种；CH3CH2CH(CH3)CH2CH3分子中有4类氢原子，一氯代物有4种；CH3C(CH3)2CH2CH3分子中有3类氢原子，一氯代物有3种；CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3分子中有2类氢原子，一氯代物有2种，故C错误； D．C8H18的一种结构是 有1种氢原子，所以一氯代物有1种，故D正确； 故选D。 2.已知C12H12的烃分子结构表示为：，它在苯环上的二溴代物有9种，则其环上的四溴代物有 A．3种 B．5种 C．9种 D．11种 【答案】C 【详解】苯环上有六个氢原子可以被取代，它的四溴代物可以看作苯环六溴代物其中2个溴原子被2个H原子取代，故四溴代物与二溴代物同分异构体数目相同，由于二溴代物有9种同分异构体，故四溴代物的同分异构体数目也为9种，故选C。 1.请分析下列各组物质，用序号填写出它们的对应关系： ①碳架异构、②官能团位置异构、③官能团类别异构、④顺反异构、⑤对映异构、⑥同一物(填序号) 2.一种抗癫痫药物的合成中间体的结构如图所示，下列关于该有机物的说法正确的是D A．属于烃类 B．分子式为 C．分子中含有三种官能团 D．分子中只含有1个手性碳原子 【详解】A．该有机物中含有O元素，不属于烃类，A错误； B．该分子式为，B错误； C．该有机物中含有羟基和酯基两种官能团，C错误； D．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，分子中与羟基相连的碳原子为手性碳原子，D正确； 故选D。 3．进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同产物 A．(CH3)2CHCH2CH2CH3 B．(CH3)2CHCH3 C．(CH3)2CHCH(CH3)2 D．(CH3)3CCH2CH3 【详解】A．有5种不同类型的氢原子，即有5种沸点不同的一氯取代物，A错误； B．有2种类型的氢原子，即：，B错误； C．有2种不同类型的氢原子，即，C错误； D．有3种不同类型的氢原子，，即有3种沸点不同的一氯取代物，D正确； 故选D。 。
课堂总结
板书 设计 第一课时 一、有机化合物中碳原子的成键特点 (一)甲烷的分子结构 1.分子式 2.电子式 3.结构式 4.分子构型 (二)有机物中碳原子的成键特点 第二课时 二、有机物的同分异构现象 1.碳链异构 2.官能团位置异构 3．官能团异构

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