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(共47张PPT)
第1章
有机化合物的结构特点与研究方法
第2节有机化合物的研究方法
（第1课时）
有机物的分离提纯
01
02
03
其他常见分离方法（扩展）
习题专题练习
1.通过对蒸馏、萃取、重结品实验原理和基本操作的学习，认识科学探究过程的步骤，学会设计科学探究方案,培养严谨的科学态度和科学的思维方式
2.结合常见有机化合物分离、提纯方法的学习，能根据有机化合物性质的差异选择有机化合物分离、提纯的正确方法。
屠呦呦女士：
药学家
共和国勋章获得者
中国首位诺贝尔医学奖获得者
有同学知道这个有机物是什么吗？
青蒿素！
你知道是是谁发现并提取出来的吗？
那你知道屠呦呦是怎么提取出来的吗？
青蒿素的提取
青蒿素
《肘后备急方》：“青蒿一握，以水二升渍，绞取汁，尽服之”
屠呦呦团队先后经历了用水、乙醇、乙醚提取青蒿素的过程，最终用乙醚在低温下成功提取了青蒿素，治疗疟疾，挽救了无数人的生命。
2015年，我国科学家屠呦呦因为青蒿素的相关研究，获得了我国首个诺贝尔奖生理学或医学奖。
1.寻找青蒿
2.乙醚提取
3.分离、提纯
时空穿梭，你现在就是一名科学家你该如何提取青蒿素呢？
接下来步入课堂，跟随科学的脚步进行有机化学的提纯与分离！
有机物的分离提纯
知识讲解
粗产品
分离提纯
定性分析
蒸馏
定量分析
重结晶
确定元素种类
红外光谱
质谱
核磁共振
1. 研究有机化合物的基本步骤：
分液
萃取
知识讲解
分离提纯
分液
蒸馏
重结晶
2. 提纯有机物的方法：
萃取
知识讲解
（1）蒸馏
1. 适用范围：提纯互溶且 不同的液态有机物。
2. 适用条件：
有机物与杂质的沸点相差较大，一般差 以上。
实验装置
玻璃装置：
牛角管、接收器（锥形瓶）、温度计、冷凝管、蒸馏烧瓶、酒精灯
沸点
30℃
知识讲解
（1）蒸馏
均匀受热
防止暴沸
液体体积不少于1/3，不多于2/3
水银球位于支管口，测量气态有机物温度
冷凝水下进上出
防止液体溅出
知识讲解
（1）蒸馏
吸水剂
（生石灰）
工业乙醇
无水乙醇99.5%以上
蒸馏
蒸馏
工业乙醇95.6%
提问1：乙醇中混有水通过直接蒸馏的方式能否进行分离？
已知通过蒸馏提纯乙醇得到最大浓度为95.6%，此时再直接蒸馏无法分离。即浓度为95.5%的乙醇会和水形成共沸物，乙醇和水一起在78.1℃时变为蒸汽蒸出，得到的还是95.6%的乙醇。
补充知识：共沸是指两组分或多组分的液体混合物以特定比例组成时，在恒定压力下沸腾，其蒸气组成比例与溶液相同的现象。这实际是表明，此时沸腾产生的蒸气与液体本身有着完全相同的组成。
知识讲解
（1）蒸馏
提问2：若想得到无水乙醇，应使用什么方法呢？
向乙醇中加入生石灰，再进行蒸馏。
1. 加热蒸馏法: 将乙醇溶液与醇类干燥剂(如氢氧化钠、氯化钙等)混合，然后加热蒸馏，将其中的水分蒸发掉，得到无水乙醇。
2. 分子筛法: 将乙醇溶液与分子筛(如三维交联型硅胶分子筛)接触，分子筛能吸附溶液中的水分，从而使乙醇脱水。随后通过脱附或再生处理，得到无水乙醇。
3. 混合溶剂法: 将乙醇溶液与其他易挥发的有机物(如正丁醇、丁醚等)混合，之后加热蒸馏，将乙醇与有机物混合物中的水分蒸发掉，得到无水乙醇。
其他分离方法（仅作扩展）：
知识讲解
（1）蒸馏
直形冷凝管
由内外组合的直玻璃管构成，多用于蒸馏蒸汽温度小于140摄氏度的操作，不用于回流。在其外管的上下两侧分别有连接管接头，用作出水口和进水口。
球形冷凝管
内管为若干个玻璃球连接起来，用于有机制备的回流，适用于各种沸点的液体。
蛇形冷凝管
用于有机制备的回流，适用于沸点较低的液体。
课堂练习
1．在蒸馏实验中，下列叙述不正确的是( )
A．在蒸馏烧瓶中放入几粒碎瓷片，防止液体暴沸
B．将温度计水银球放在蒸馏烧瓶支管口附近
C．冷水从冷凝管下口入，上口出
D．蒸馏烧瓶不用垫石棉网，可直接加热
答案：D
知识讲解
（2）分液
1. 分液
（1）适用范围：分离两种 的液体的操作方法。
（2）实验装置：分液使用的仪器是 ，另外还需要烧杯与铁架台进行辅助。
互不相容
分液漏斗
注意事项：
①分液漏斗使用前要 ；
②分液时，先把下层液体从 放出，再把上层液体从 倒出。
检漏
下口
上口
知识讲解
（2）分液
分液漏斗
烧杯
常见有机物的密度特点
①CCl4、含溴的液态有机物、硝基苯密度一般大于水，在水的下层；
②液态的烃和酯的密度一般小于水，在水的上层。
知识讲解
（3）萃取
液-液萃取是利用溶质在两种互不相容的溶剂里溶解能力的不同，用一种溶剂（萃取剂）将其从原溶剂中提取出来的方法。
萃取剂的要求
①萃取剂与原溶剂 ；
②溶质在萃取剂中的溶解度 在原溶剂中的溶解度；
③萃取剂与原溶液中的成分不反应。
常用萃取剂： 等。
不互溶
远大于
乙醚 、 乙酸乙酯 、 二氯甲烷
知识讲解
（3）萃取
如：从溴水中提取单质溴，需要先用CCl4萃取溴水中的溴，然后分液。
向100ml溴的饱和溶液中加入5ml 的CCl4 ，充分混合后静置，实验现象为
液体分层，下层橙红色，上层趋于无色。
知识讲解
（3）萃取
加水验漏
装液＋萃取剂
振荡，放气
静置分层
分液
上层液体：
从分液漏斗
上口倒出
将分液漏斗上口
玻璃塞打开
知识讲解
（4）重结晶
（1） 实验原理：是利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的 不同而将杂质除去的方法。
(2) 溶剂的选择
①选用合适的溶剂，使得杂质在所选溶剂中溶解度 ，易于除去；
②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响 较大 ，能够进行 。
(3)溶剂要求： 。
溶解度
很大或很小
冷却结晶
固态有机混合物
知识讲解
（4）重结晶
①杂质在此溶剂中溶解度很小或者很大，易于除去。
②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大，能够冷却结晶。
杂质在热过滤时被滤去
杂质留在母液中，不析出
知识讲解
实例展示——重结晶法提纯苯甲酸
【问题】某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙，提纯苯甲酸需要经过哪些步骤？
【资料卡片】
1、纯净的苯甲酸为无色结晶，其结构可表示为 ,
2、熔点122℃，沸点249℃。
3、苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯甲酸在水中的溶解度如下：
温度/℃ 25 50 75
溶解度/g 0.34 0.85 2.2
知识讲解
加热溶解
趁热过滤
冷却结晶
边加热边搅拌,
至固体溶解
一贴，二低，三靠；
避免烫伤
(缓慢冷却结晶,晶形好)
过滤、洗涤晶体
白色片状晶体
知识讲解
【问题讨论】
①重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？
提示　苯甲酸在不同温度的蒸馏水中溶解度不同。加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤洗涤、干燥称量。
②溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？
提示　加热是为了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。趁热过滤是为了防止苯甲酸提前结晶析出。
③实验操作中多次用到了玻璃棒，分别起到了哪些作用？
提示　搅拌和引流。
知识讲解
④如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？
提示　用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体，取少量第n次洗涤后的液体，滴加几滴硝酸银溶液，观察是否有沉淀产生。若无沉淀产生，则氯化钠被除净。
课堂练习
1、乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体，20 ℃时在乙醇中的溶解度为36.9 g，在水中的溶解度如下表：
某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质，下列提纯乙酰苯胺的方法正确的（ ）A、用水溶解后分液 B、用乙醇溶解后过滤
C、用水作溶剂进行重结晶 D、用乙醇作溶剂进行重结晶
C
温度/℃ 25 50 80 100
溶解度/g 0.56 0.84 3.5 5.5
其他常见分离方法（扩展）
知识讲解
色谱法
又称层析法或色层法，是一种利用物质的溶解性、吸附性等特性的物理化学分离方法。其分离原理是根据混合物的各组分在互不相溶的两相（称为固定相和流动相）作用的流速差异作为分离依据的。
科学阅读：1906年Tswett 研究植物色素分离时提出色谱法概念；他在研究植物叶的色素成分时，将植物叶子的萃取物倒入填有碳酸钙的直立玻璃管内，然后加入石油醚使其自由流下，结果色素中各组分互相分离形成各种不同颜色的谱带。溶有绿色植物叶子色素的石油醚溶液自上而下地通过。结果植物色素便被碳酸钙吸附，分成三段不同颜色：绿色、黄色、黄绿色。再将碳酸钙吸附柱取出，并用乙醇洗脱，即得色素的溶液：叶绿素、叶黄素、胡萝卜素。
按光谱的命名方式，这种方法因此得名为色谱法。以后此法逐渐应用于无色物质的分离，“色谱”二字虽已失去原来的含义，但仍被人们沿用至今。
知识讲解
色谱法
1.色谱法原理：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法叫色谱法。
色谱法是化学家分离、提纯有机物不可缺少的方法。
2.常用的吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。
3.分类：根据物质在两相(气—液、液—液等)间溶解性或吸附能力不同，分为纸上色谱法、薄层色谱法、气相色谱法、液相色谱法等。
知识讲解
1.分离原则：把混合物中的各种物质逐一分离，得到各纯净物。分离过程中要尽量减少各物质的损失，各组分要尽量纯净。
分离、提纯
2.分离方法
①物理方法：过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、分馏、萃取、渗析、盐析等
②化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀等
3.概念：提纯是采用物理或化学方法将混合物中的杂质除去的过程。分离和提纯的主要区别为提纯过程中出去的杂质不需要恢复。
知识讲解
4.物质提纯的原则
①不增：在提纯过程中不增加新杂质
②不减：在提纯过程中尽量不减少被提纯的物质
③易分离：被提纯物质与杂质易分离
④易复原：被提纯物质易复原
对应训练
1．“TLC薄层层析技术”是有机合成中最直接的监测反应的手段，是薄层色谱法的应用，薄层色谱属于色谱法(还有柱状色谱、气相色谱等)的一种。其原理为：以涂布于支持板上的支持物作为固定相，以合适的溶剂为流动相，当样品随着流动相经过固定相时，因样品中不同组分在两相间分配不同而实现分离。下列图片中所涉及的原理与薄层色谱原理相同的是




A
C
B
D
对应训练
【答案】D
【详解】A．石油的常压蒸馏利用的是蒸馏的原理，不涉及薄层色谱原理，故A不选；
B．豆腐制作过程中涉及都过滤的操作，不涉及薄层色谱原理，故B不选；
C．净水过程中利用各种渗透膜可以除去水中的杂质，不涉及薄层色谱原理，故C不选；
D．该装置存在吸附剂，可以利用样品中不同组分在吸附剂中分配不同而实现分离，与薄层色谱原理相同，故D选；
正确答案是D。
习题专题练习
1．现有三组混合液：(1)乙酸乙酯和乙酸钠；(2)提纯苯甲酸；(3)溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是
A．分液、重结晶、蒸馏 B．萃取、重结晶、蒸馏
C．萃取、蒸馏、分液 D．分液、重结晶、萃取
【答案】D
【详解】(1)乙酸乙酯不溶于水，乙酸钠溶于水，可用分液的方法分离；
(2)提纯粗苯甲酸用重结晶法，主要步骤为：加热溶解，趁热过滤，冷却结晶，过滤，洗涤；
(3)向溴化钠和单质溴的水溶液中加入萃取剂四氯化碳后，溴单质会溶解在四氯化碳中，四氯化碳和水互不相溶而分层，然后分液即可实现二者的分离；
故选D。
2．下列玻璃仪器在相应实验中选用合理的是
A．重结晶法提纯苯甲酸：①⑥⑦
B．蒸馏法分离CH2Cl2和CCl4：②⑤⑥
C．分离苯和四氯化碳：③⑦
D．用盐酸滴定NaOH溶液：④⑥
【答案】D
【详解】
A．利用重结晶来提纯苯甲酸，具体操作为加热溶解、趁热过滤和冷却结晶，用到的玻璃仪器有漏斗、烧杯、玻璃棒、酒精灯，用不到锥形瓶，故A错误；
B．蒸馏法分离CH2Cl2和CCl4需要用到酒精灯、蒸馏烧瓶、温度计、锥形瓶、直形冷凝管等，图示中的②为球形冷凝管，故B错误；
C．苯和四氯化碳是互溶的，不能用分液法分离，故C错误；
D．酸碱滴定法测定NaOH溶液浓度，需要用到酸式滴定管和锥形瓶，用到图示中的④⑥，故D正确；
答案选D。
3．现有一瓶A和B的混合液，已知A和B的某些性质如下：
由此推知分离A和B的最佳方法是
A．萃取 B．结晶 C．蒸馏 D．分液
物质 分子式 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm-3) 水溶性
A C3H6O2 -24 141 0.99 可溶
B C4H8O2 -84 77 0.90 可溶
【答案】C
【详解】A．观察表中数据，得知A、B两种物质都是有机物，都溶于水，不能用萃取方法进行分离，故A不选；
B．观察表中数据，得知A、B两种物质的熔点都比较低，常温下为液体，不能结晶方法析出，故B不选；
C．观察表中数据，得知A、B两种物质的沸点相差较大，故可以用蒸馏的方法将A、B分离，故C选；
D．观察表中数据，得知A、B两种物质都是有机物，都溶于水，不能用分液方法进行分离，故D不选；
故选：C。
4．用分液漏斗可以分离的一组液体混合物是（ ）
A．溴和CCl4 B．溴苯和水 C．苯和硝基苯 D．汽油和苯
【分析】能用分液漏斗分离的物质必须是两种相互不溶的液体，一般来说：有机溶质易溶于有机溶剂，无机溶质易溶于无机溶剂；
【详解】A．溴易溶于有机物CCl4，所以不能用分液漏斗分离，A错误；
B．溴苯是有机物，水是无机物，溴苯和水不互溶，所以能用分液漏斗分离，B正确；
C．苯和硝基苯都是有机物，所以苯和硝基苯能相互溶解，不能用分液漏斗分离，C错误；
D．汽油和苯都是有机物能互溶，不能用分液漏斗分离，D错误；
故选B。
B
5．下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法，正确的是

A．在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后要冷却到常温再过滤
B．用95.6%的工业酒精制取无水乙醇、可采用的方法是加生石灰，再蒸馏
C．用图1所示装置可以分离二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的混合物
D．用图2所示装置可以用乙醇提取溴水中的溴
【答案】B
【详解】A．苯甲酸的溶解度随温度降低而减小，冷却后若降到常温会有苯甲酸析出损失，应趁热过滤，A错误；
B．水和乙醇会形成共沸物，直接蒸馏得不到无水乙醇，生石灰和水反应生成高沸点的氢氧化钙，用95.6%的工业酒精制取无水乙醇、可采用的方法是加生石灰，再蒸馏，B正确；
C．二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳互溶，用蒸馏的方法分离，但是图1圆底烧瓶应改为蒸馏烧瓶，再加个温度计，C错误；
D．乙醇与水互溶，不能用乙醇提取溴水中的溴，D错误；
答案选B。

6．已知和的一些物理性质如下表所示：

(1)分离这两种物质的混合物可采用的方法是 (填字母)。
a、过滤 b、分液 c、蒸发 d、蒸镏
(2)该分离方法需要用到的主要玻璃仪器是 、 、 、 、 、牛角管。
物质 熔点/℃ 沸点/℃ 密度 水溶性
54 238 1.1581 难溶
-10 212 1.1622 难溶
d

酒精灯 蒸馏烧瓶 温度计 冷凝管 锥形瓶
【答案】(1)d
(2)酒精灯 蒸馏烧瓶 温度计 冷凝管 锥形瓶
【分析】由表格信息可知，分离这两种物质混合物的方法为蒸馏。
（1）由于这两种有机物均难溶于水，有机物间易互溶，而二者沸点相差较大，故采用蒸馏的方法分离。
（2）蒸馏时需要用到的主要玻璃仪器是酒精灯、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管和锥形瓶等。

分离提纯方法 适用对象 性质 实例
萃取
分液
蒸馏
重结晶
互溶的液态混合物
互不相溶的液态混合物
固态混合物
\
沸点差异大
不同溶剂中溶解度不同
不互溶
温度对溶解度影响不同
分离乙酸和乙醇
CCl4提取碘水中的碘
分离汽油和水
提纯苯甲酸
第1章
有机化合物的结构特点与研究方法

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