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第三章 烃的衍生物
第一节 卤代烃
学习目标
01.从卤代烃的官能团及其转化角度，认识卤代烃取代反应、消去反应的特点和规律，了解有机反应类型与有机化合物分子结构特点之间的关系。
02.了解某些卤代烃对环境和人体健康的影响。
1.烃的衍生物
(1)概念：烃分子中的氢原子被不同官能团所取代后，就能生成一系列新的不同类别的有机化合物。
(2)分类：依据官能团可分为卤代烃、醇、酚、醛、羧酸和酯等。
(3)烃的衍生物的性质主要由官能团决定。
CH3CH2Br
CH3CH2OH
复习回顾
卤代烃
运动场上的“化学大夫”
——复方氯乙烷喷雾剂
氯乙烷：CH3CH2Cl(沸点12.27)
液态氯乙烷汽化时大量吸热
聚氯乙烯
聚四氟乙烯
单体为CH2=CHCl
单体为CF2=CF2
具有冷冻麻醉作用，快速镇痛的效果
【化学与生活】
一.卤代烃的概念和分类
(1)概念
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。
官能团：碳卤键，可表示为R—X(X＝F、Cl、Br、I)。
(2)分类
单卤代烃
多卤代烃
卤代烃
按卤素种类
按卤素原子多少
氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃、
(R—F) (R—Cl) (R—Br) (R—I)
CH2=CHCl
CF2=CF2
选主链
定编号
写名称
选择含官能团的最长碳链
1.将卤素原子看做取代基，编号时从距简单取代基近的一端编号，
有碳碳双键时从距离碳碳双键近的一端开始编号
从简入繁
从简入繁
CH2—C—C≡CH
Cl
CH3
Cl
3-甲基- 3,4-二氯-1-丁炔
1
2
3
4
CH3—C—CH2—CH—CH3
Cl
CH2F
Cl
2-甲基- 1-氟-2,4-二氯戊烷
1
2
3
4
5
二、卤代烃的命名
1,2-二溴乙烷
3-甲基-3-溴-1-丁烯
练一下
阅读54页教材，并结合烷烃的物理性质，分析表3-1，总结卤代烃的物理性质及其递变规律。
名称 结构简式 液态时密度/(g·cm－3) 沸点/℃
一氯甲烷 CH3Cl 0.916 －24
一氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12
1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46
1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78
1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108
三.卤代烃的物理性质
减小
增大
状态：常温下卤代烃除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是气体外，其余均为液体
或固体。
密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。
卤代烃的密度随碳原子数目的增加而减小。
溶解性：卤代烃都不溶于水，可溶于有机溶剂。
沸点: 熔沸点大于同碳个数的烃，随碳原子数增多，沸点依次升高（碳原子
数相同时，支链越多沸点越低）。
阅读54页教材，并结合烷烃的物理性质，分析表3-1，总结卤代烃的物理性质及其递变规律。
三.卤代烃的物理性质
溴乙烷
一、溴乙烷的物理性质
颜 色：
状 态：
密 度：
溶解性：
沸 点：
无色透明
油状液体
比水大
不溶于水,
易溶于有机溶剂
沸点38.4℃
易挥发
对 比
无色
气体
-88.6 ℃
不溶于水
CH3CH3
比水小
>
卤代烃的熔沸点大于同C原子数的烃！
CH3CH2Br
二、溴乙烷的组成和结构
C2H5Br
CH3CH2Br 或 C2H5Br
分子式:
结构式:
结构简式:
官能团:
C—Br
核磁共振氢谱图
(碳溴键)
球棍模型
空间填充模型
电子式:
有2种化学环境的H原子，则核磁共振有2组峰，强度比为3:2
分析卤代烃的结构特点，推测卤代烃具有
怎样的化学性质？
卤代烃中卤素原子吸引电子能力较强，共用电子对偏向卤素原子，使C—X键具有较强的极性，所以卤代烃具有较强的反应活性，易发生取代反应和消去反应。
碳卤键
官能团：
X
C
δ—
δ+
【思考与讨论】
例：溴乙烷和乙烷的结构相似，区别在于C-H键与C-Br键的不同。C-Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强，C-Br键易断裂，使溴原子易被取代。
元素 H C Br
电负性 2.1 2.5 2.8
三、化学性质
提出问题1：
溴乙烷CH3CH2Br 在水中能否电离出Br-？
它是否为电解质？请设计实验证明。
实验：
溴乙烷
HNO3酸化后的AgNO3溶液
无明显变化
溴乙烷不是电解质，不能电离出Br－。
提出问题2：CH3CH3+水→不反应, CH3CH2Br+H2O →
科学猜测：若反应,可能有 产生。
怎样证明有Br-产生？
资料卡片:
C2H5Br与水的反应要在碱性环境下才容易进行
Br-

2.溴乙烷的化学性质
(1)取代反应——又称水解反应
视频
有浅黄色沉淀生成
从平衡移动的角度看，NaOH不断中和氢溴酸，促进溴乙烷的水解；加热的目的是提高反应速率，且水解是吸热反应，升高温度也有利于平衡右移。水相当于是催化剂
1) 取代反应（水解反应）
反应条件：
NaOH水溶液、加热
反应原理：
羟基取代溴原子
C2H5—Br + H--OH C2H5—OH + HBr
△
NaOH + HBr == NaBr + H2O
总反应：
推广：所有卤代烃在碱性水溶液中都会发生水解反应
CH3CH2—Br + Na—OH CH3CH2—OH + NaBr
H2O
△
（1）在实验中加入过量稀硝酸的目的是什么？
①中和过量的NaOH溶液 ②检验生成的沉淀是否溶于稀HNO3
（3）检验卤代烃中的卤原子一般流程：
AgNO3溶液
NaOH溶液
水解
HNO3溶液
酸化
R-X
AgCl 白色沉淀
AgBr 浅黄色沉淀
AgI 黄色沉淀
该步骤必不可少
思考：
(2)若不加稀硝酸，直接滴加AgNO3(aq)，将会看到什么现象？
过量的NaOH与AgNO3反应，产生黑褐色的Ag2O↓
NaOH+AgNO3 = AgOH↓+NaNO3
2AgOH = Ag2O↓ +H2O
刚才我们讲到对溴乙烷的水溶液加热可以发生水解反应，如果将溴乙烷的乙醇溶液加热又可以得到什么呢？
观察将溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热的实验视频，根据实验现象，猜测溴乙烷在此反应中都生成了什么物质
溴乙烷与NaOH的乙醇混合液
现象:
高锰酸钾酸性溶液褪色
实验：
结论：
生成的气体分子中含有不饱和碳碳键
溴乙烷与NaOH的乙醇混合液
反应原理：
CH2—CH2 +NaOH CH2=CH2↑ +NaBr +H2O
Br
H
乙醇
△
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而形成不饱和键（双键或三键）的化合物的反应。。
消去反应：
如果将溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热，溴乙烷可以从分子中脱去HBr，生成乙烯。
2）消去反应（消除反应）
①实验中盛有水的试管的作用是 ， 原因是 。
②除酸性高锰酸钾溶液外还可以用 来检验丁烯，此时气体还用先通入水中吗？ ，理由是 。
除去挥发出来的乙醇
乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰丁烯的检验
溴的四氯化碳溶液
不用
乙醇与溴不反应，不会干扰丁烯的检验
【讨论】
[思考]下列卤代烃能否发生消去反应？由此你能得出什么结论？
①CH3I
—CH2Br
③
Br
Br
CH3CH CHCH3
⑤
—Br
⑥
CH3
CH3
CH3 C CH2Br
②
CH3CHBr2
④
a 必须有相邻的碳，否则不能发生消去反应，如①CH3I。
b 邻位碳原子上必须有氢原子,否则不能发生消去反应，如②③
c 直接连接在苯环上的卤原子不能消去，如⑥
发生消去反应的规律：
波谱方法——红外光谱，核磁共振氢谱
【实验探究P54】
生成醇
生成烯烃
CH3CH2CH2CH2Br
CH3CH2CH2CH2Br
CH3CH2CH2CH2OH、NaBr
CH3CH2CH＝CH2、NaBr、H2O
+ 水
NaOH水溶液,加热
NaOH醇溶液,加热
1-溴丁烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应
CH3CH2CH2CH2Br
乙醇
△
+NaOH
CH3CH2CH=CH2 ↑+ NaBr + H2O
CH3CH2CH2CH2Br
水
△
+NaOH
CH3CH2CH2CH2OH + NaBr
还可以利用溴水、溴的CCl4溶液检验丁烯。
此时不需要先通入水中。
因受热而挥发的乙醇也能使高锰酸钾褪色，所以要先通过水除去乙醇，防止干扰实验。
乙醇与溴不反应，不会干扰乙烯的检验。
2-丁烯
CH3－CH－CH2－CH3
Br
CH3－CH=CH－CH3
CH3－CH2－CH=CH2
(主产物)
1-丁烯
消去反应规则：当有多个产物时，以消H少的C原子上的H为主
“雪上加霜”
“少的更少”
扎依采夫规则
反应类型 消去反应 水解(取代)反应
反应条件
卤代烃的 断键规律
结构特点
产物特征
归纳总结
卤代烃的消去反应与取代（水解）反应的比较
NaOH醇溶液、加热
NaOH水溶液、加热
与X相连的C的邻位C上有H原子
含C—X键即可
消去HX，引入碳碳双键或碳碳三键
在碳上引入—OH，生成含—OH的有机物(醇)
无醇则有醇
有醇则无醇
3）加成反应和加聚反应
卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生加成反应和加聚反应。
聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料。
氯乙烯
聚氯乙烯
四氟乙烯
聚四氟乙烯
特富龙(Teflon)是美国杜邦公司对其研发的所有碳氢树脂的总称，包括聚四氟乙烯、聚全氟乙丙烯及各种共聚物。由于其独特优异的耐热(180℃-260℃)、耐低温(-200℃)、自润滑性及化学稳定性能等，而被称为“拒腐蚀、永不粘的特富龙”。
聚四氟乙烯不粘锅
聚四氟乙烯，俗称塑料王，具有最佳的耐热性和耐化学性，显示了独特的不粘性和润滑性。
乙烯-四氟乙烯共聚物（ETFE）
科学·技术·社会
臭氧层的保护
氟氯代烷(氟利昂)曾广泛用作制冷剂和溶剂，然而研究表明。氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用。以CCl3F为例，它破坏臭氧层的反应过程可表示为：
CCl3F CCl2F· +Cl·
Cl·+O3 O2+ClO·
ClO· +O· Cl· +O2
O3+O· 2O2
Cl·
紫外线
总反应
有机合成
CH2=CH2
CH3CH2Br
C2H5OH
CH2BrCH2Br
CH≡CH
CH2OHCH2OH
HBr（加成）
NaOH醇，△（消去）
烯烃/炔烃，卤代烃，醇之间的转化：
NaOH水，△（水解）
NaOH水，△（水解）
Br2（加成）
NaOH醇，△（消去）
1、下列卤代烃中，不能发生消去反应的是（ ）
CH3CCH2Br
|
|
CH3
CH3
CH3CH2CHCH3
|
I
|
|
CH3
Br
CH3—C—CH3
CH3Cl
A.
B.
C.
D.
BC
巩固练习
2.由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH巩固练习Br2CH2=CH2NaOH/水△CH2BrCH2BrCH2OHCH2OH
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