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(共40张PPT)
第3节 芳香烃
第2课时：苯的同系物
第二章 烃
苯的同系物的结构
01
苯的同系物的性质
02
芳香烃的用途
03
橙子汁、橘子汁等含有能溶解橡胶的芳香油类物质
以史为鉴---德国于1914年发动了第一次世界大战
婆罗洲的石油成分与其他地区的不同，它含有很少的直链烃，它含有大量的苯和甲苯等芳香烃，正是适宜制造“TNT”(三硝基甲苯)烈性炸药的的基础成分。
那么，“TNT”(三硝基甲苯)是怎么制备的呢？
苯的同系物的结构
苯的同系物的结构
根据同系物的概念，以下有机化合物属于苯的同系物的是（ ）
ACE
A.
B.
C.
D.
E.
F.
苯宝宝的“寻亲记”
苯的同系物的结构
苯的同系物
1.定义：
2.通式：
3.组成：
苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称苯的同系物
CnH2n-6 (n≥7)
苯环 + 烷基
4.特点：
有且只有一个苯环；侧链为烷烃基(不能含有环)
联苯
萘
二苯甲烷
蒽
菲
芳香化合物
芳香烃
苯的
同系物
苯的同系物的结构
思考：含有苯环的化合物一定属于芳香烃，这种说法正确吗
含有一个或多个苯环的有机化合物
含有一个或多个苯环的烃(只含碳、氢元素)
只含一个苯环且苯环上连接烷基的芳香烃
分子中含有一个或多个苯环的烃，叫做芳香烃；
由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃是稠环芳香烃。
苯的同系物的结构
习惯命名法 : 苯环上的烃基为侧链，命为“某苯”
甲苯
乙苯
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
苯的同系物
5.命名：
苯的同系物的结构
苯的同系物
5.命名：
1,2－二甲苯
1,3－二甲苯
1,4－二甲苯
系统命名法 : 将苯环上碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个基编号。
苯的同系物的结构
苯的同系物---以甲苯为例
(1)官能团:
(2)碳原子的杂化方式:
(3)C—H的类型:
(4)C—C的类型:
(5)最多几个原子共面:
无
sp2
σ键
σ键；6个碳原子形成1个大π键
sp3
13个
例1.下列有关甲苯的实验事实中,与苯环上的甲基有关的是(　　)。
①甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯
②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯不能
③甲苯燃烧产生带浓烟的火焰
④1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应
A.①③ B.②④ C.①② D.③④
C
苯的同系物的性质
苯的同系物的性质
一、物理性质
根据表2-2推断苯的同系物的物理性质---课本P46
苯的同系物的性质
一、物理性质
苯的同系物一般具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小，本身也是良好的有机溶剂。
(2)同分异构体：对称性越好，熔沸点越低。
(1)随碳原子数增多，熔沸点、密度依次增大；苯环上的支链越多，溶沸点越低 。
苯的同系物的性质
二、化学性质
【实验2-2】---课本P46
二、化学性质
实验内容 实验现象 解释
（1）向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置
（2）将上述试管用力振荡，静置
（3）向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置
（4）将上述试管用力振荡，静置
溴水沉到试管底部
溴水的密度大于苯、甲苯
均分层，上层为橙红色，下层为无色
苯、甲苯不与溴水发生化学反应，但能萃取溴单质
苯未使酸性KMnO4溶液褪色，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
酸性KMnO4溶液沉到试管底部
酸性KMnO4溶液的密度大于苯与甲苯
苯与酸性KMnO4溶液不反应，甲苯被酸性高锰酸钾氧化
苯
甲苯
苯
甲苯
苯的同系物的性质
二、化学性质
苯的同系物与苯都含有苯环，因此能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应。但由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又有所不同。
(1)具有可燃性
(2)能发生苯环上取代反应
(3)能发生加成反应
相同点：都有苯环
不同点：甲苯是由苯环和一个甲基相连
性质会有一定的差异性
预测—苯的同系物和苯的化学性质应相似
苯的同系物的性质
二、化学性质
1.氧化反应
a.可燃性
CnH2n－6
O2
3n－3
2
点燃
nCO2
(n－3)CO2
b.氧化反应
苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色
酸性高锰酸钾溶液
─
CH3
─
COOH
可用此法鉴别苯和甲苯
苯的同系物的性质
二、化学性质
苯的同系物与酸性KMnO4溶液反应后溶液颜色的变化情况并总结规律？
A
B
C
D
能褪色
能褪色
不能褪色
不能褪色
苯的同系物的性质
二、化学性质
苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色的条件：
(1)烷基上与苯环直接相连的碳上连有氢原子的才能被氧化；
(2)烷基均被氧化为-COOH
C
H
C
OH
O
(H+)KMnO4
【注意】苯环使甲基的活性增强，易被氧化。
苯的同系物的性质
二、化学性质
KMnO4/H+
△
KMnO4/H+
△
KMnO4/H+
△
根据所学内容，判断下列反应的生成物是什么？
苯的同系物的性质
二、化学性质
根据所学内容，判断下列反应的生成物是什么？
CH3
C
CH3
CH3
CH3
CH
CH3
CH3
CH2
CH3
(H+)KMnO4
HOOC
C
CH3
CH3
CH3
HOOC
COOH
苯的同系物的性质
二、化学性质
甲苯分子中含有苯环和甲基，因此其化学性质与苯和甲烷有相似之处。同时，由于甲基与苯环之间存在相互作用，甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代，而苯环也使甲基活化，因此甲苯的化学性质又有不同于苯和甲烷之处。
CH3
苯的同系物的性质
二、化学性质
【思考与讨论】---课本P47
芳香烃 苯 甲苯
分子式
结构简式
结构相似点 结构不同点 C6H6
C7H8
都含有苯环
苯环上无取代基
苯环上有取代基
苯的同系物的性质
二、化学性质
芳香烃 苯 甲苯
分子间的关系 物理性质相似点 化学 性质 与酸性高锰酸钾溶液
与溴水
结构相似，分子组成相差CH2，互为同系物
被氧化，溶液褪色
无色液体、比水轻、不溶于水
不反应
不反应
不反应
【思考与讨论】---课本P47
苯的同系物的性质
二、化学性质
(1)在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应，请写出可能的有机产物的结构简式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么？
2.取代反应
通过蒸馏分离
取代烃基上的氢
苯的同系物的性质
二、化学性质
2.取代反应
(2)在FeBr3催化下，甲苯与液溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯，请写出该反应的主要有机产物的结构简式，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。
甲基的存在活化了苯环上处于甲基邻位和对位的氢原子，使相应的C- H更容易断裂，发生取代反应。
＋Br2
CH3
FeBr3
CH3
—Br
＋HBr↑
Br
CH3
＋Br2
CH3
FeBr3
＋HBr↑
甲苯使溴水褪色，是因萃取使水层颜色变浅。
苯的同系物的性质
二、化学性质
2.取代反应---比较下列两个反应，指出反应的条件是什么？
规律：
(1)光照条件下，苯的同系物取代反应发生在烷基侧链上；
(2)卤化铁做催化剂，苯的同系物取代反应发生在苯环上的邻位、对位上。
+ Br2
CH3
CH2Br
+ HBr
+ Br2
CH3
CH3
Br
+ HBr
特点：有机产物不唯一
特点：产物以邻、对位为主
光照
FeBr3
侧链被取代
苯环上H被取代
其他卤素单质(X2)也能发生类似的取代反应
苯的同系物的性质
二、化学性质---定位效应
知识扩展
邻对位定位基——甲基(给电子基)有利于苯环上邻对位发生取代反应
间位定位基——硝基(吸电子基)有利于苯环上间位发生取代反应
给电子基：-R，-OH，
-OR，-NH2，-NHCOR
吸电子基：-COOH，
-COOR，-NO2，-HSO3，-CHO，-CO-R
苯的同系物的性质
二、化学性质
2.取代反应
甲基对苯环的影响使取代反应更易进行。
2，4，6-三硝基甲苯(TNT)
2，4，6-三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT)，是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、采矿、筑路、水利建设等。
苯的同系物的性质
二、化学性质
(4)对比苯与甲苯的结构以及二者发生硝化反应的产物，你能得出什么结论？
2.取代反应
结论：从取代基团影响苯环大π键的角度进行分析：苯环中原本平均分布的电子云，在甲苯中的分布有了差异，使某些位置上的亲电取代反应变得容易。
甲基活化了苯环，并使甲基邻、对位上的H更容易被取代。
苯的同系物的性质
二、化学性质
3.加成反应
(3)在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应，请写出该反应的化学方程式。
—CH3
＋3H2
Pt
△
—CH3
1 : 3
甲基环己烷
苯的同系物的性质
芳香烃的用途
1.医药：
2.燃料：
3.香料、精油：
4.光伏材料：
柱5芳烃
C30H20
当然芳香烃的有益的用途还很多，仅列举此4点。
芳香烃的用途
当然芳香烃的有害的用途也有很多，仅列举此3点。
1.烧烤：
2.香烟：
3.家具：
例1.鉴别苯和苯的同系物的试剂或方法是(　　)。
A.液溴和铁粉
B.浓溴水
C.酸性高锰酸钾溶液
D.在空气中点燃
C
例2.在苯的同系物中加入少量酸性KMnO4溶液,振荡后褪色。下列解释正确的是(　　)。A.苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多B.苯环受侧链影响易被氧化C.侧链受苯环影响易被氧化D.由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化
C
A.是苯的同系物
B.分子中最多8个碳原子共平面
C.一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D.分子中含有4个碳碳双键
例3.苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体,结构简式如图。关于该化合物,下列说法正确的是(　　)。
B
苯的同系物
结构特点
物理性质
化学性质
苯环 + 烷基
无色液体，比水轻，不溶于水，易溶于有机溶剂
氧化反应
取代反应
加成反应
第2课时 苯的同系物

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