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第1章
有机化合物的结构特点与研究方法
第2节有机化合物的研究方法
（第2课时）
有机物的分离提纯
01
02
03
常见分离方法（扩展）
有机物分子结构确定
04
课堂习题专练
1.学会测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，并能据此确定有机化合物的分子式。
2.能够根据化学分析和波谱分析确定有机化合物的结构。
粗产品
分离提纯
定性分析
蒸馏
定量分析
重结晶
确定元素种类
红外光谱
质谱
核磁共振
研究有机化合物的基本步骤：
分液
萃取
怎么确定元素种类呢？
确定元素种类
C － ； N- ; H － 。
知识讲解
确定元素种类
1. 定性分析——确定有什么元素。
将某有机物在O2中充分燃烧后，各元素对应的燃烧产物
2.定量分析——最简整数比
判断是否含有 。
碳元素的质量与氢元素质量之和等于有机物的质量则该物质中无氧元素。碳元素的质量与氢元素质量之和不等于有机物的质量则该物质中无氧元素。
CO2
H2O
N2
氧元素
知识讲解
①根据CO2的质量和H2O的质量分别求出C元素和氢元素的质量；剩下的即为氧的质量。
②求C与H的个数比，或C、H与O的个数比，确定最简式。
李比希元素分析流程图
仅含C、H、O元素的有机化合物
KOH浓溶液
无水CaCl2 吸收
CuO
O2氧化
生成的CO2
生成的H2O
△m1
△m2
有机物中C、H质量分数，剩余的就是O的质量分数
实
验
式
计算
知识讲解
反应装置
李比希元素分析流程图
净化装置
再反应装置
吸收装置
吸收装置
防污染装置
1.分别说明A；B；C；D；E；F装置的作用：
制取氧气
吸收水蒸气
物质充分燃烧
吸收水
吸收二氧化碳
防止空气中水和二氧化碳进入装置中
2. 说明CuO的作用：
作氧化剂，充分氧化为完全燃烧的一氧化碳
课堂练习
1、含C、H、O三元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%。试求该未知物A的实验式。
（2）计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比：
【解】
（1）计算该有机化合物中氧元素的质量分数：
ω(O)＝100%－52.2%－13.1%＝34.7%
N(C)：N(H)：N(O)＝
52.2%
12.01
13.1%
1.008
34.7%
16.00
：
：
＝2：6：1
【答】该未知物A的实验式为C2H6O。
＝4.3：13：2.1
课堂练习
2．已知由C、H、O元素组成的某化合物9.2 g完全燃烧后可以得到17.6 g CO2和10.8 g H2O，通过计算确定该化合物的实验式 。(写出解题过程)
【详解】n(C)==0.4 mol，n(H)=×2=1.2 mol，n(O)===0.2 mol，故n(C) ∶n(H) ∶n(O)=N(C) ∶N(H) ∶N(O)＝2∶6∶1，该化合物的实验式为C2H6O。
课堂练习
2．某仅由碳、氢、氧三种元素组成的有机化合物。取有机物样品，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重和。试求该有机物的实验式 。
【答案】；
【详解】已知，
则
则，则其实验式为；
故答案为：。
是哪种物质呢？怎么样确定相对分子质量呢？
确定分子式—质谱法
知识讲解
二、确定分子式—质谱法
少量样品
有机分子失去电子形成带正电荷的分子离子和碎片离子等
计算机分析
得到它们相对质量与电荷数比值 （质荷比）
以质荷比为横坐标，以各类离子相对丰度为纵坐标记录测试结果，得到质谱图
质谱仪用高能电子流等轰击
离子因质量、电荷不同，在电场和磁场中运动行为不同
质谱仪
乙醇的质谱图
知识讲解
确定分子式
已知最简比，测分子相对质量即可得分子式
①质荷比：是指离子的相对质量与其电荷的比值。
②质谱图中，质荷比的最大值表示样品分子的相对分子质量。
质谱图：横坐标表示碎片的质荷比，纵坐标表示碎片的相对丰度，峰上的数据表示碎片的相对质量。分子离子的相对质量越大，质荷比就越大，到达检测器需要的时间就越长，因此质谱图中最右边的峰表示的就是样品的相对分子质量。
1. 质谱法测相对质量
质谱仪——可以精确测定相对分子质量。
原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷得分子离子和碎片离子，在磁场得作用下，由于他们得相对质量不同而使其到达检测器的时间先后不同，其结果被记录为质谱图。
相对分子质量
1.某混合气体在标准状况下的密度为0.8g/L,该混合气体的平均相对分子质量为：
知识讲解
求相对分子质量：
①M=m/n
②有机蒸气的相对密度D=M1/M2
③标准状况下，有机蒸气的密度为ρ g/L
M=22.4L/mol × ρ g/L
19.7
180g/mol
72g/mol
2.某烃的蒸气密度是相同状况下氢气密度的80倍，该卤代烃的摩尔质量为:
3.某烃的蒸气密度是相同状况下甲烷密度的4.5倍，该卤代烃的摩尔质量为:
有机物分子结构确定
原理：不同 在光谱图中显示出的吸收频率不同，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图因此在红外光谱图中可获得分子的化学键信息，进而推出官能团信息。
知识讲解
（一）红外光有机物分子结构确定谱
官能团或者化学键
用途：利用红外光谱可以鉴别分子式相同，结构不同的有机物，获得分子中所含有 的信息。
化学键或官能团
知识讲解
如分子式为C2H6O的有机物A有如下两种可能的结构：
CH3CH2OH 或 CH3OCH3
利用红外光谱来测定，分子中有O—H(或—OH)可确定A的结构简式为
CH3CH2OH
练习：某有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式 　　 　　 　　
随堂练习
C―O―C
对称CH3
对称CH2
CH3CH2OCH2CH3
知识讲解
核磁共振氢谱
在有机物分子中， 。
(1)原理
处于不同 中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图中出现的位置不同，具有不同的 ，而且吸收峰的面积与 成正比，吸收峰的数目等于 。
处在同一化学环境下的氢 原子，称作等效氢
化学环境
化学位移
氢原子数
氢原子的类型
补充：①同C上的H为等效氢
②同C上相同基团上的H为等效氢
③对称位置上的H为等效氢
知识讲解
吸收峰的数目 = 氢原子的种类数
吸收峰面积之比（强度之比）= 不同位置氢原子个数比
分子式为C2H6O,核磁共振氢谱图如图所示
CH3OCH3
CH3CH2OH
吸收峰数目为3，说明有3种不同位置的氢原子各吸收峰面积比为3∶2∶1
吸收峰数目为1，说明有1种类型的氢原子
知识讲解
C4H8的几种核磁共振氢谱
知识讲解
扩展：核磁共振碳谱
在有机物分子中，不同处在同一化学环境下的碳原子化学位移不同。
分子式为C2H6O,核磁共振氢谱图如图所示
CH3OCH3
CH3CH2OH
知识讲解
扩展：X射线衍射
(1)原理
X射线是一种波长很短（约10-10 m）的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射谱图。
(2)用途
经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。将X射线衍射技术用于有机化合物（特别是复杂的生物大分子）晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息。
课堂习题专练
1．科学技术在物质结构的研究中具有非常重要的作用。下列说法正确的是
A．HCHO的核磁共振氢谱图中有2个吸收峰
B．可通过X射线衍射实验测得共价键的键长和键角
C．某有机物X的红外光谱图如上图所示，X可能是丙酮(CH3COCH3)
D．质谱仪可测分子的相对分子质量，C2H5OH和CH3OCH3的质谱图完全相同
B
【答案】B
【详解】A．HCHO分子中的2个H是等效氢，故HCHO的核磁共振氢谱图中只有1个吸收峰，A错误；
B．通过晶体的X射线衍射实验获得键长和键角的数值，B正确；
C．根据丙酮分子的结构可知其6个C-H键是完全相同的，而题干图示中有两种不同的C-H键，因此X不可能是丙酮，C错误；
D．CH3CH2OH与CH3OCH3的结构不同，相对分子质量相同，最大质荷比相同，但碎片原子或原子团或离子不同，则质谱图不完全相同，D错误；
故答案为：B。
2．现代分析仪器对有机物M的分子结构进行测定，相关结果如下：
有关M的说法不正确的是
A．根据图1信息，M的相对分子质量应为74
B．根据图1、图2信息，推测M的分子式是C4H10O
C．根据图1、图2、图3信息，可确定M是二醚
D．根据图1、图2、图3信息，M分子内有三种化学环境不同的H，个数比为6：3：1
C
【答案】C
【详解】A．图1中最大质荷比为74，因此M的相对分子质量为74，故A正确；
B．图2可知M中含有烷基与醚键，则其通式可表示为CnH2n+2O，因此14n+2+16=74，解得n=4，故其分子式为C4H10O，故B正确；
C．由图2可知M属于醚类，结合分子式C4H10O，可确定M是一元醚，故C错误；
D．由图3可知M中含有3种类型的氢原子，并且个数比为6：3：1，故D正确；
答案选C。
3．下列说法正确的是

A．是由极性键构成的非极性分子
B．分子中的中心原子若通过杂化轨道成键，则该分子一定为正四面体结构
C．如图可以确定某物质的相对分子量为46
D．可燃冰()中甲烷分子和水分子间形成了氢键
C
【答案】C
【详解】A．OF2为V形结构，整个分子的正、负电荷重心不重合，是极性分子，A错误；
B．分子中的中心原子若通过杂化轨道成键，如果中心原子含有1个孤电子对，则该分子为三角锥形，所以不一定为正四面体结构，B错误；
C．质谱图中，一般最大的离子质量就是该物质的相对分子质量，所以如图可以确定某物质的相对分子量为46，C正确；
D．因为C电负性不大，所以甲烷分子和水分子间不形成氢键，D错误；
故选C。
4．某有机物A的分子式为C4H10O，其红外光谱如图所示，则A的结构简式为

A． B．
C． D．
A
【答案】A
【分析】该分子式C4H10O，红外光谱显示存在对称的甲基(-CH3)，对称的亚甲基(-CH2)和醚键，可得出分子的结构CH3CH2OCH2CH3。
【详解】A．CH3CH2OCH2CH3分子式C4H10O，存在对称的甲基(-CH3)，对称的亚甲基(-CH2)和醚键，可得出分子的结构CH3CH2OCH2CH3，A符合题意；
B．分子式C4H10O，两个亚甲基(-CH2-)不对称，没有对称的亚甲基(-CH2-)，B不合题意；
C．分子式C4H10O，三个亚甲基(-CH2-)不对称，一个甲基，且不含醚键，C不合题意；
D．分子式C4H10O，没有亚甲基(-CH2-)，有3个甲基(-CH3)，D错误；
故答案为：A。
5．某有机化合物样品的分子式为C4H10O。
(1)该有机物可能的同分异构体中，属于醇的有 种，属于醚的有 种。
(2)该有机物样品的红外光谱图(左)和核磁共振氢谱图(右)如下所示。
①由此可确定该分子结构中含有的官能团是 。
②该分子中有5种不同化学环境的氢原子，由此可确定该分子可能的结构有 种。
③核磁共振氢谱图不同位置的信号峰的面积比为1：1：2：3：3，由此可确定该分子的结构简式为 。
4 3
羟基
2
CH3CH(OH)CH2CH3
④该有机物与HCl在催化剂作用下发生取代反应生成卤代烃。写出反应的化学方程式 。
⑤某种丁烷与Cl2在光照下可以生成上述的卤代烃，但不宜用于工业合成，可能的原因是 。
【答案】(1) 4 3
羟基 2 CH3CH(OH)CH2CH3
CH3CH(OH)CH2CH3+HCl CH3CHClCH2CH3+H2O 正丁烷和氯气光照下取代是发生一系列反应，副产物过多
CH3CH(OH)CH2CH3+HCl CH3CHClCH2CH3+H2O
正丁烷和氯气光照下取代是发生一系列反应，副产物过多
【详解】（1）该有机物(C4H10O)可能的同分异构体中，属于醇(说明含有羟基)相当于丁烷中的一个氢原子被羟基取代，丁烷有两种结构，每种结构有两种位置的氢，因此属于醇的有4种；属于醚，左边为甲基，右边为正丙基和异丙基；左边为乙基，右边为乙基，则共有3种；故答案为：4、3；
（2）①根据图中信息可确定该分子结构中含有的官能团是羟基；故答案为：羟基；
②该分子中有5种不同化学环境的氢原子，由此可确定该分子可能的结构有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH2CH3共2种；故答案为：2；
③核磁共振氢谱图不同位置的信号峰的面积比为1∶1∶2∶3∶3，由此可确定该分子的结构简式为CH3CH(OH)CH2CH3；故答案为：CH3CH(OH)CH2CH3；
④该有机物与HCl在催化剂作用下发生取代反应生成卤代烃。写出反应的化学方程式CH3CH(OH)CH2CH3+HCl CH3CHClCH2CH3+H2O；故答案为：CH3CH(OH)CH2CH3+HCl CH3CHClCH2CH3+H2O；
⑤某种丁烷与Cl2在光照下可以生成上述的卤代烃，但不宜用于工业合成，可能的原因是正丁烷和氯气光照下取代是发生一系列反应，副产物过多；故答案为：正丁烷和氯气光照下取代是发生一系列反应，副产物过多。
液体A
确定实验式
确定分子式
确定分子结构
元素定量分析
质谱法
波谱分析：
红外光谱、
核磁共振氢谱、
质谱 —— 相对分子质量等于最大质荷比
红外光谱 —— 化学键和官能团
核磁共振氢谱 —— 氢原子的种类和数目
第1章
有机化合物的结构特点与研究方法

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