资源简介

(共28张PPT)
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第二节 研究有机物的一般方法
第三课时 实验式 分子式 分子结构
黄花蒿
【思考】科学家们是如何得到青蒿素的分子结构的？
提取
研究有机化合物的基本步骤：
分离、提纯
确定实验式
确定分子式
确定分子结构
蒸馏
萃取
重结晶
李比希
元素分析法
质谱法
红外光谱法
核磁共振氢谱法
X-射线衍射
化合物分子内各元素原子的最简整数比
实验式(也称最简式)：
二、确定实验式　
定量分析：鉴定分子内各元素原子的质量分数。
方法：燃烧法
C ---- CO2
H-----H2O
李比希法
有机化合物的元素定量分析最早是德国化学家李比希提出。适合仅含C、H、O　
称量
有机物
CuO
氧化
H2O
CO2
无水CaCl2吸收
碱石灰吸收
反应前后装置质量差
计算C、H
元素质量
？
计算碳与氢的质量，碳与氢的质量相加与原有机物质量不符，剩余则为O的质量
C、H、O个数比
确定实验式
李比希法
:可以直接测出有机物中各元素原子的质量分数
现代元素分析仪
李比希还建立了含氮、硫、卤素等有机化合物的元素定量分析方法，这些方法为现代元素定量分析奠定了基础。现在，元素定量分析使用现代化的元素分析仪分析的精确度和分析速度都达到了很高的水平。
（1）计算A中各元素的质量分数：
ω(C)=52.2%
ω(O)=100%－52.2%－13.1% = 34.7%
ω(H)=13.1%
（2）求A中各元素原子的个数比：
该未知物A的实验式为C2H6O
【思考】若要确定该未知物A的分子式，还需要什么条件？
元素定量分析
实验式
各组成原子的最简整数比
分子式
其中最精确、快捷的方法
相对分子质量
质谱法
质谱仪
三、确定分子式　
质谱法：质谱图中质荷比的最大值
就是分子的相对分子量。
【思考】最简式为C2H6O的未知物A的分子式？
未知物A的相对分子质量为46
有机物A的分子式为C2H6O
【思考】根据所学的同分异构体的知识，对未知物A的分子式（C2H6O）分析，其可能的结构简式有哪些？
【思考】未知物A究竟是二甲醚还是乙醇？
如何判断？
CH3CH2OH
CH3OCH3
质谱图的碎片在一定程度上可以反映分子结构，但有的有机物结构比较复杂。
四、确定分子结构　
有机化合物分子式
确定有机物结构式
判断官能团种类及官能团所处位置
推测化学键类型
化学
方法
仪器分析
谱图
依据官能团特征反应
红外光谱、核磁共振氢谱和X射线衍射等
有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。
红外光谱仪
1、红外光谱
未知物A中含有C-O键、C-H键和O-H键，A是含有羟基的化合物
未知物A为CH3CH2OH
2、核磁共振氢谱
具有不同的化学位移（用δ表示），
而且吸收峰的面积与氢原子数成正比
氢原子核具有磁性
电磁波照射
含氢元素的化合物
氢核会吸收特定频率电磁波的能量
产生 核磁共振现象
用核磁共振仪可以记录有关信号
处于不同化学环境中的氢原子因
产生共振时吸收电磁波的频率不同
相应的信号在谱图中出现的位置也不同
有几种不同类型的氢原子及它们的相对数目等信息
未知物A的核磁共振氢谱
吸收峰数目＝
吸收峰面积比＝
不同环境的氢原子个数比（等效氢个数比）
氢原子种类数（等效氢种数）
未知物A中有三种等效氢，个数比为1：2：3
2、核磁共振氢谱
未知物A为CH3CH2OH
分子式为C2H6O的未知物A的核磁共振氢谱
二甲醚的核磁共振氢谱
二甲醚中只有一种氢，CH3OCH3
A
C怎么解？
CH2
质谱
C4H5N2O
C8H10N4O
B
D
2-丙醇
CH3O
同温同压，气体密度之比=相对分子质量之比
62
C2H6O2
HOCH2CH2OH
3、X射线衍射—测定有机物晶体结构
X射线衍射仪
青蒿素分子结构
根据原子坐标，可以计算原子间的距离，判断哪些原子之间
存在化学键,确定键长和键角，得出分子的空间结构。
青蒿素是我国科学家从传统中药中发现能治疗疟疾的有机化合物，其分子结构如下图所示，它可用有机溶剂A从中药中提取。
(1)青蒿素的分子式为 ；从青蒿素的结构可以判断，青蒿素 (填易溶、不易溶)于水。借助李比希法确定有机溶剂A的实验式 (最简式)。利用如图所示的装置测定有机化合物A的组成，取4.4g A与足量氧气充分燃烧，实验
结束后，高氯酸镁(吸收水)
的质量增加3.6g，碱石棉
(吸收CO2)的质量增加8.8g。
则A的最简式为 。
C15H22O5
不易溶
C2H4O
(2)现代分析仪器对有机物A进行测定
①根据图1，A的分子式为 。
②根据图2，推测A可能所属有机化合物的类别 。
③根据以上结果和图3 (三组峰的面积比为
3：3：2)，推测A的结构简式为 。
C4H8O2
酯
CH3CH2COOCH3
李比希法测有机物的最简式的实验装置中④和⑤的顺序能否调换？
②中溶液是什么？
李比希法
① ② ③ ④ ⑤
不能
浓硫酸
谢谢观看
【小试牛刀】燃烧某有机物A 1.50g，生成1.12L(标况)CO2和0.05mol H2O。求该有机物的分实验式。
【解答】
则，实验式为：CH2O
【南方23页学以致用3】6.4g某化合物在足量氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。下列说法正确的是
A．该化合物仅碳、氢两种元素
B．该化合物中碳、氢原子个数比为1:8
C．无法确定该化合物是否含有氧元素
D．该化合物中一定含有氧元素
D
该有机物中C、H两种元素质量和并不等于有机物总质量，
说明该有机物中还含有O元素
2. 有机物X是一种重要的有机合成中间体，将10.0 g X在足量O2中充分燃烧，并将其产物依次通过足量的无水CaCl2和KOH浓溶液，发现无水CaCl2增重7.2 g，KOH浓溶液增重22.0 g。该有机物X的实验式为_________。
C5H8O2
【南方26页】3、某有机物完全燃烧，只生成CO2和H2O，将12 g该有机物完全燃烧后的产物通过浓硫酸，浓硫酸增重14.4 g。再通过碱石灰，碱石灰增重26.4 g，该有机物的分子式为
A．C4H10 B．C2H6O C．C3H8O D．C2H4O2

展开更多......

收起↑