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第一章
第二节 烯烃 炔烃
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第1课时 烯烃
香蕉和芒果、水蜜桃一样是后熟性水果，可以和苹果一起放入泡沫箱自然催熟，变黄、稍软了就可以吃啦！
回顾必修2乙烯的内容，思考：烯烃的结构和性质？
20世纪60年代，科学家通过气相层析技术让人们知道果实成熟时会释放出乙烯，乙烯能够促进其他果实的成熟
新课引入：
1.烯烃的结构和性质
(1) 烯烃及其结构
烯烃
含有碳碳双键的烃类化合物。
名称为碳碳双键，结构简式为___________
官能团
通式
烯烃只含有一个碳碳双键时，又称单烯烃，其通式一般表示为___________
结构特点
分子中碳原子采取sp2杂化，碳原子与氢原子间均形成单键(σ键)，碳原子与碳原子间以双键相连(1个σ键，1个π键)，键角约为120°，分子中所有原子都处于同一平面内。
CnH2n(n≥2)
C
C
烯烃
特别注意：碳碳双键不能旋转
溶解性和密度
沸点
状态
（2）烯烃的物理性质
随碳原子数的递增而逐渐升高
常温下由气态逐渐过渡到液态、固态，当烯烃分子中碳原子数≤4时，常温下呈气态
难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小
物质名称 乙烯 丙烯 丁烯 戊烯
沸点/℃ -102.4 -47.7 -6.5 30
1.烯烃的结构和性质
烯烃
有机物结构书写注意点
价键连接错
1
2
偷/丢H原子
碳四价
图2-3 几种简单烯烃的结构简式和分子结构模型
CH2＝CH2
乙烯
CH2＝CHCH3
丙烯
CH2＝CHCH2CH3
1-丁烯
CH2＝CHCH2CH2CH3
1-戊烯
1．这几种烯烃在结构上的相同之处是什么？
2．推测它们能发生的反应有哪些？
官能团为碳碳双键
能发生氧化反应、加成反应、加聚反应。
思考：
氧化反应
① 可燃性
燃烧通式为________________________________________________
(火焰明亮并伴有黑烟)
化学方程式
C2H4+3O2 2CO2+2H2O
点燃
nCO2＋nH2O
点燃
CnH2n＋ O2
3n
2
（3）烯烃的化学性质——与乙烯相似
1.烯烃的结构和性质
烯烃
氧化反应
② 烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
化学方程式
2CO2
KMnO4
CH2 = CH2
（3）烯烃的化学性质——与乙烯相似
1.烯烃的结构和性质
烯烃
常用于烯
烃的检验
R—CH＝CH2 　
烯烃与酸性KMnO4溶液反应被氧化的部位与氧化产物的对应关系
烯烃被氧化的部位 CH2＝ RCH＝
氧化产物
CO2
KMnO4
H＋
R—COOH＋CO2
烯烃
二氢成气
一氢成酸
无氢成酮
2CH2＝CH2＋O2
2CH3CHO
催化剂
2CH2＝CH2＋O2
催化剂
2
氧化反应
③ 催化氧化
（3）烯烃的化学性质——与乙烯相似
1.烯烃的结构和性质
烯烃
RCHO
R1COR2
氧化反应
④ 被O3氧化
（3）烯烃的化学性质——与乙烯相似
1.烯烃的结构和性质
烯烃
某有机物的结构简式如下，其为单烯烃与氢气加成后的产物，则该单烯烃的结构可能有几种？
5
想一想
加成反应
烯烃能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应
a.丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1，2-二溴丙烷
b.乙烯制乙醇
CH2 CHCH3
Br
Br
CH2 CH2＋H2O
催化剂
加热，加压
CH2 CH2
OH
H
CH2 CHCH3＋Br2
（3）烯烃的化学性质——与乙烯相似
1.烯烃的结构和性质
烯烃
加成反应
烯烃能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应
c.乙烯制氯乙烷
CH2 CH2＋HCl
催化剂
加热
CH2 CH2
H
Cl
d.丙烯转化为丙烷
催化剂
加热
＋H2
CH2 CH
CH3
H
CH2 CH
CH3
H
（3）烯烃的化学性质——与乙烯相似
1.烯烃的结构和性质
烯烃
（3）烯烃的化学性质——与乙烯相似
1.烯烃的结构和性质
烯烃
加成反应
说明：
1.烯烃与卤素单质的加成反应不需条件，与其余物质的加成反应均需如催化剂等条件
2.烯烃使溴的四氯化碳溶液褪色，既可用于鉴别烷烃和烯烃，也可用于除去烷烃中的
烯烃
3.当分子结构不对称的烯烃与分子结构不对称的试剂发生加成时，加成产物可能有
两种产物
马尔可夫尼可夫规则
不对称烯加成
H加到含H多的不饱和C原子上产物多
但当以过氧化物为催化剂时，加成反应会违反马氏规则，以反马氏规则产物为主
主
次
RCH＝CH2＋HX　　 RCHX－CH3＋ RCH2－CH2 X
拓展延伸
CH2＝CHCH3 ＋ H2O
H2O2
CH3CH2CH2OH
（氢上加氢）
1. 既可用于鉴别乙烷和乙烯，又可用于除去乙烷中的乙烯以得到乙烷的方法是( )
A.通过足量的氢氧化钠溶液 B.通过足量的溴水
C.通过足量的酸性高锰酸钾溶液 D.与氢气反应
B
牛刀小试
2.下列烯烃和HBr发生加成反应，所得产物有同分异构体的是
CH2＝CH2
B. CH3CH＝CHCH3
C. (CH3)2C＝C(CH3)2
D. CH3CH＝CH2
D
新冠疫情爆发之初，“口罩”一度成为畅销品，甚至脱销，N95口罩成了抗疫“明星”，丙烯CH3－CH＝CH2是制造N95口罩的原料之一
写出制备聚丙烯的化学方程式
聚丙烯锁扣运动地板
丙烯发生加聚反应的化学方程式：
加聚反应
催化剂
nCH2 CH
CH3
CH2 CH
CH3
n
（3）烯烃的化学性质——与乙烯相似
1.烯烃的结构和性质
烯烃
单体
链节
聚合度
练习：丙烯酸钠（CH2＝CHCOONa）可用制备尿不湿，请写出丙烯酸发生加聚反应的化学方程式。
（3）烯烃的化学性质——与乙烯相似
1.烯烃的结构和性质
烯烃
②若是原子团，则须竖起来写
X、Y、Z、W
① 若是一价的单原子(如H、X)，可与碳原子合并写
加聚反应方程式书写方法规律：
说明：
规律小结
两种或两种以上单体加聚反应方程式书写：
规律小结
ETFE膜（乙烯—四氟乙烯共聚物）是一种轻质新型材料，具有有效的热学性能和透光性，可以调节室内环境，冬季保温、夏季散热，而且还会避免建筑结构受到游泳中心内部环境的侵蚀。
加聚物单体的判断方法
拓展延伸
单变双，双变单，超过四键才打断，不足四键补四键
核心思想：碳的四键原则
练习：写出高聚物 的单体
归纳总结：烯烃的化学性质
①可燃性：烯烃均可燃烧，发出明亮火焰，由于其分子中的含碳量较高，所以在燃烧时会产生黑烟
②烯烃能被强氧化剂(如酸性KMnO4溶液)氧化
氧化反应
①烯烃都能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应
②烯烃能使溴水褪色，常用于鉴别烷烃和烯烃
加成反应
加聚反应
nR1—CH==CH—R2――――→
催化剂
CH CH
R2
n
R1
1.烯烃的结构和性质
烯烃
请同学们制作（CH3－CH＝CH－CH3）的球棍模型，把模型的结构表达出来，可以画图表示。
它们的结构相同吗？
根据上表中的信息，判断它们是不是同种物质？
为什么2-丁烯能形成两种不同的结构？
结构简式
熔点/℃ -138.9 -105.5
沸点/℃ 3.7 0.9
密度/g cm-3 0.621 0.604
名称
反-2-丁烯
顺-2-丁烯
资料在线
由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同
顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的一侧
反式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧
(1)顺反异构现象
通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象
(2)顺反异构体
2.烯烃的立体异构
烯烃
顺-2-丁烯
反-2-丁烯
顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的一侧
反式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧
(1) 顺反异构现象
通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象
(2)顺反异构体
2.烯烃的立体异构
烯烃
(3) 顺反异构的形成条件
① 含有碳碳双键
②同一个双键的碳原子连接不同的原子或原子团
有顺反异构的类型
无顺反异构的类型
顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的一侧
反式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧
(1) 顺反异构现象
通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象
(2)顺反异构体
2.烯烃的立体异构
烯烃
(3) 顺反异构的形成条件
① 含有碳碳双键
②同一个双键的碳原子连接不同的原子或原子团
(4) 性质
顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异
已知以下两种物质互为同分异构体。
分子式为C4H8的有机物属于烯烃的同分异构体的数目为
A．2 种 B．3种 C．4种 D．5种
练一练
C
烯烃的命名
选主链
编位号
写名称
2-甲基-2，4-己二烯
CH3
CH3
C
CH
CH
CH
CH3
将含双键的最长碳链作为主链，并按主链所含碳原子数称为“某烯”
从距离双键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位
先用中文数字“二、三……”在烯的名称前表示双键的个数；
然后在“某烯” 前面用阿拉伯数字表示双键的位置(用碳碳双键碳原子的最小编号)；
最后在前面写出取代基的名称、个数和位置。
资料在线
定义
二烯烃
分子中含有两个碳碳双键的烯烃称为二烯烃
如1，3-丁二烯：
CH2==CH—CH==CH2
CnH2n-2 (n ≥ 4)
两个双键在碳链中的不同位置
通式
类别
① C—C=C=C—C 累积二烯烃
③ C=C—C—C=C 孤立二烯烃
② C=C—C=C—C 共轭二烯烃
(不稳定)
资料卡片P36
化学性质
同单烯烃
共轭二烯烃在发生加成反应时，由于反应条件的不同，可分别发生1，2－加成和1，4－加成
①1，2-加成
CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→
1，3-丁二烯与溴按1∶1发生加成反应时有两种情况
②1，4-加成
CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→
CH2==CH—CHBr—CH2Br
CH2Br—CH==CH—CH2Br
二烯烃
资料卡片P36
1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是竞争反应，到底哪一种加成产物占优势取决于反应条件
含活泼双键或三键的化合物(亲双烯体)与含共轭双键的化合物(双烯体)之间发生1，4-加成生成六元环状化合物的反应，称为Diels-Alder反应，简称D-A反应，也称双烯合成
即狄尔斯－阿尔德反应（Diels-Alder反应）
双烯合成
拓展延伸
德国有机化学家
德国有机化学家
1.β—月桂烯的结构如右图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物（只考虑位置异构）理论上最多有
A．2种 B．3种 C．4种 D．6种
思考：
C
2. 室温下发生下列反应：
反应类型为____________。
加成反应
2
思考：
在疫情防控中，橡胶医用手套也是功不可没，医用手套作为医护人员重要的防护措施之一，可以起到很好的防护隔离作用，让医护人员免除细菌和病毒的伤害。
天然橡胶是异戊二烯( )的聚合物，可用于制造医用手套。
生活中的化学
　　1.写出异戊二烯发生加聚反应的化学方程式
练一练
2.写出有机物 发生加聚反应的化学方程式
烯
烃
结构特点
通式
杂化
共面
双键碳及与之相连的原子共面
官能团
碳碳双键
CnH2n（n≥2）
CnH2n－2（n≥3）
sp2
化学性质
氧化反应
加成反应
加聚反应
顺反异构
同一个双键的碳原子连接不同的原子或原子团
有顺反异构
无顺反异构
共轭二烯烃
1,2-加成
1,4-加成
课堂小结
1．下列有机物中，互为顺反异构体的是
和
A．
和
B．
和
C．
和
D．
课堂练习
B
2． “烯烃复分解反应”是指在金属钼、钉等催化剂的作用下，碳碳双键断裂并重新组合的过程。如两分子烯烃R1CH=CHR2用上述催化剂作用会生成两种新的烯烃R1CH=CHR1 和R2CH=CHR2。
则由CH2=CHCH2CH3和 发生烯烃复分解反应”，生成新烯烃种类为
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
B

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