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第七章乙有机化合物
第二节 乙烯与有机高分子材料
第3课时 乙烯
思 考：为了促进香蕉成熟，可在密封袋子中放一些成熟的苹果, 那么你知是什么物质在起作用吗？
苹果，香蕉等水果在自然成熟以后可以产生乙烯,乙烯还可作水果的催熟剂
分子式 电子式 结构式 结构简式 空间构型 键角
球棍模型 空间充填模型（比例模型） C2H4
CH2=CH2
平面形
所有原子共平面
120°
CH2CH2
×
120°
120°
120°
一、乙烯的组成、结构(书p67)
碳原子的价键没有全部被氢原子“饱和”。
思考与交流：
丙烯(CH2=CH—CH3)、丁烯（CH3CH=CHCH3）中共面的原子最多有几个？
前者最多7个，后者最多有8个
2.烯烃：含有C=C的烃叫做烯烃（烯烃属于不饱和烃）
3.烯烃通式：CnH2n（n≥2整数）
注意:
①含C=C的烃属于不饱和烃
②C═C中C原子不能绕键旋转（C—C可以）
二、乙烯的物理性质 (书p67)
无色
稍有气味
难溶于水
比空气略小（相对分子质量28）
排水法
密度：
气味 ：
收集方法：
颜色 ：
水溶性：
状态 ：
气体
乙烯的分子结构
C═C不是两个C—C的简单组合，C═C中有一个键比较特殊，比通常的C—C 键能小，比较活泼，键容易断裂。因此乙烯的化学性质较活泼。
EC-C=345 kJ mol—1
EC=C=610 kJ mol—1
【实验7-2】（1）点燃纯净的乙烯，观察燃烧时的现象。
三、乙烯的化学性质
1、氧化反应
（1）燃烧
乙烯在空气中燃烧、火焰明亮且伴有黑烟，生成二氧化碳和水，同时放出大量热。
C2H4 + 3O2 　 2CO2 + 2H2O
点燃
为何火焰颜色会明亮？并伴有黑烟？
产生黑烟是因为含碳量高，燃烧不充分；火焰明亮是碳微粒受灼热而发光。
甲烷燃烧：淡蓝色火焰，无黑烟
【实验7-2】
（2）将乙烯通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中，观察现象。
（2）被酸性KMnO4氧化
CH2＝CH2
CO2 + H2O
KMnO4（H+）
思考：①能用酸性KMnO4鉴别CH4和C2H4吗？
②能用酸性KMnO4除去甲烷中混有的乙烯吗？
现象:酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去
可用于鉴别CH4和C2H4（烷烃和烯烃）
不能用酸性KMnO4溶液除去甲烷中混有的乙烯,酸性KMnO4将乙烯氧化为CO2，引入新杂质CO2。
为了延长果实或花朵的成熟期需要用浸泡过高锰酸钾溶液的硅藻土来达到保鲜的要求，说明作用原理。
思考与讨论
【实验7-3】
（1）将乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中，观察现象。
2.加成反应
C
C
H
H
H
H
+ Br Br
·
×
·
·
Br
·
Br
·
反应机理
实验现象：橙红色褪去，溶液不分层
有机物分子中的不饱和碳原子（双键（或三键）两端的碳原子）与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫加成反应。
+ Br－Br →
1,2－二溴乙烷
（无色油状液体，密度比水大，不溶于水）
H－C C－H
－
－
－
－
H
H
H－C C－H
－
－
－
H
H
－
－
Br
Br
简写：CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br
可用于鉴别CH4和C2H4（烷烃和烯烃）
加成1 mol 双键，耗1mol Br2
有同学提出，乙烯使溴水褪色可能是发生了取代反应。
请你设计实验证明发生了取代还是加成反应？
无沉淀生成
石蕊不变色
b. 取反应混合物滴加紫色石蕊试液
a. 取反应混合物滴加AgNO3溶液
实验结论：乙烯与溴发生加成反应　
思考与讨论
在一定条件下，乙烯可以和Br2加成，也可以和Cl2、H2 、H2O、HCl等发生加成反应。
2、加成反应
CH3CH3
CH3CH2Cl
乙烷
一氯乙烷
CH2=CH2 + H2O
催化剂
加热加压
CH2=CH2 + Cl2
催化剂
△
CH2ClCH2Cl
1，2─二氯乙烷
CH3CH2OH
乙醇
用于制氯乙烷
工业制乙醇
加成反应模型：
C
C
H
H
H
H
A
H
H
C
H
C
H
B
+ A-B
一定条件
1.写出丙烯（CH2=CHCH3）分别与H2、HCl、H2O在一定条件下发生加成反应的化学方程式
【课堂练习】
CH2=CHCH3 + H2 CH3CH2CH3
催化剂
△
CH2=CHCH3 + HCl CH3CHClCH3
催化剂
2.1molCH2=CH2与氯气完全加成后再与氯气取代，整个过程最多需Cl2的物质的量为（　）
A.1mol B.4mol　　C.5mol 　D.6mol
C
CH3CH2CH2Cl
CH3CH=CH2 + H2O
催化剂
加热、加压
CH3CH2CH2OH
CH3CHCH3
OH
（1）分别点燃两种气体,燃烧时有黑烟的是乙烯.
（3）分别通入溴水中,能使溴水褪色的是乙烯.
将混合气体通入溴的四氯化碳溶液或者溴水中。
思 考：
1. 鉴别甲烷和乙烯可采用哪些方法
（2）分别通入酸性高锰酸钾溶液中,能使溶液褪色的是乙烯。
2. 甲烷中混有乙烯时,如何除去乙烯杂质
3. 制取氯乙烷，采取CH3-CH3与Cl2取代反应好，还是采用CH2=CH2与HCl加成反应好？
乙烷和 Cl2 发生的是取代反应,生成物中除 CH3CH2Cl 外, 还有 C2H4Cl2、C2H3Cl3、C2H2Cl4、C2HCl5、C2Cl6、HCl, 生成物不纯,产率低。
C2H4 和 HCl 发生的是加成反应,无副反应,生成物只有 CH3CH2Cl。
【思考】4. 乙烯使溴水或者溴的四氯化碳褪色和酸性KMnO4褪色的原理相同吗
乙烯使溴水褪色是因为乙烯与溴单质发生了加成反应
乙烯使KMnO4（H+）褪色是因为乙烯与酸性KMnO4发生了氧化反应
乙烯
我能使酸性KMnO4褪色
小结
比较烷烃取代反应与烯烃加成反应
反应 比较项目 取代反应 加成反应
化学键的变化 （断什么键）
反应特点（原子的取下和加上）
生成物特点 (有机产物是否饱和，有几种产物，与Cl2反应耗Cl2量）
断C-H键
有上有下，取而代之
只上不下，加而成之
取代1mol H，耗1mol Cl2
两种产物
一种产物
加成1 mol 双键，耗1mol Cl2
C=C中一个键断裂
CH2=CH2 + CH2=CH2 + CH2=CH2 +……
……— CH2 —CH2 —CH2 —CH2 —CH2 —CH2 —……
聚乙烯
-CH2-CH2- + -CH2-CH2- + -CH2-CH2- +……
聚乙烯的分子结构模型(局部)
在适当的温度、压强和催化剂存在的条件下，乙烯分子中碳碳双键中的一个键断裂，分子间通过碳原子相互结合形成很长的碳链，生成相对分子质量很大的聚合物——聚乙烯。
乙烯分子之间可否发生加成反应呢
3. 加聚反应
－CH2－CH2－CH2－CH2－CH2－CH2－ …
CH2＝CH2 + CH2＝CH2 + CH2＝CH2 + …
3. 加聚反应
n CH2=CH2
催化剂
—CH2—CH2—
[ ]n
聚乙烯
乙烯
由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反应叫做聚合反应。
乙烯的聚合反应同时也是加成反应，所以这样聚合反应又叫做加成聚合反应，简称加聚反应。
单体
聚合度
链节
—CH2—CH2—
nCH2= CH2
催化剂
[ CH2—CH2 ]n
聚乙烯
说明：
1. 聚乙烯无固定熔沸点；
2. 聚乙烯等白色塑料废弃物，微生物不能降解，是白色污染物。　　　　
通式：
nCH= CH
A
B
CH—CH
n
B
A
【提示】聚乙烯、聚氯乙烯中不含C=C，故不能使溴水褪色。
思考：聚乙烯、聚氯乙烯等高分子化合物能使溴水褪色吗？
1.写出下列单体的聚合反应方程式
②nCH3-CH=CH-CH3
①nClCH=CH2
一定条件
一定条件
CH3
[CH —CH ]n
CH3
④丙烯在一定条件下加聚生成聚丙烯
【课堂练习】
[ CH2—CH ]n
Cl
[ CH2—CH ]n
CH3
nCH2=CH-CH3
一定条件
③nCF2＝CF2
一定条件
F
[C—C ]n
F
F
F
聚氯乙烯(有毒)
思考与讨论
加聚反应生成高聚物的单体的判断
[ CH2— CH ]n
Cl
CH2=CH
Cl
[ CH—CH ]n
CH3
CH3
CH—CH
CH3
CH3
乙烯被称为“石化工业之母”，乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平
乙烯的用途
(1) 有机化工原料,制聚乙烯塑料、乙醇等
(2) 植物生长调节剂，水果的催熟剂
氧化
加成
加聚
使酸性高锰酸钾溶液褪色
2CO2+2H2O
H2
Br2
H2O
CH3CH3
CH2BrCH2Br
CH3CH2OH
[ CH2—CH2]n
1、结构
2、性质
（1）含有碳碳双键的不饱和烃
（2）所有原子处于同一平面
（3）键角为120°
(1)物理性质
(2)化学性质
1. 判断下列反应类型
（1）CH3CH3 +Br2 CH3CH2Br+HBr
（2）CH3CH2OH +HBr CH3CH2Br +H2O
取代反应
（3）CH2=CH2 +HBr CH3CH2Br
催化剂
（4）CH3CCH3 +H2 CH3CHCH3
催化剂
O
OH
（5）C2H4 +3O2 2CO2+2H2O
点燃
加成反应
加成反应
氧化反应
取代反应
5：仿照乙烯的加聚反应，写出丙烯的加聚反应方程式 ________ 。
其中链节为 ，聚合度是 ，单体是 。
nCH2=CH-CH3
催化剂
[ CH2—CH ]n
｜
CH3
—CH2—CH—
｜
CH3
n
CH2=CH-CH3
聚丙烯 (PP)
6：①氯乙烯的加聚反应 。
②聚苯乙烯：
③有机玻璃：
nCH2=CHCl
催化剂
—CH2-CH—
|
Cl
[ ]n
催化剂
(PVC)
(PS)
nCH2=CH-COOCH3
催化剂
—CH2-CH—
[ ]n
COOCH3
|
(PMMA)
思考与讨论
[CH2-CH2-CH-CH2]n
CH3
CH2=CH2 CH=CH2
CH3
CH2CH3
[ CH2-CH=C-CH2 ]n
CH2CH3
CH2=CH—C=CH2
见双键，4个C，无双键，2个C

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