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第一章
第二节 烯烃 炔烃
0
第2课时 炔烃
氢的二碳化物
1836年，戴维 爱德蒙德在加热木炭和碳酸钾制取金属钾时，将残渣(碳化钾)投进水中，产生一种气体，发生爆炸，分析确定这一气体的化学组成元素是C、H，称它为“一种新的氢的二碳化物”(当时采用碳的原子量等于6计算)。实际上戴维·爱德蒙德发现的是乙炔。
思考：乙炔的结构和性质？
新课导入
K2C＋2H2O→C2H2↑＋2KOH
已知乙炔的分子式为C2H2 ，请画出其电子式。
炔烃
1.乙炔的结构
-
-
-
有一个碳碳三键，其中一个σ键结合较牢固，另两个π键结合不牢固，易断裂
炔烃
1.乙炔的结构
(1)电子式
(2)结构式
(3)结构简式
×
(4)球棍模型与空间填充模型
碳原子杂化：sp
(5)结构特点
空间构型：直线形
炔烃
1.乙炔的结构
(6)最简式
CH
键角为180°
键角为180°
对比乙烷、乙烯、乙炔的结构
烃 乙烷 乙烯 乙炔
分子式
结构简式
结构特点
C2H6　 C2H4　 C2H2　
CH3CH3　 CH2=CH2　 CH≡CH　
碳碳单键
(σ键)
饱和
碳碳双键
(1个σ键、1 个π键)
不饱和　
碳碳三键
(1个σ键、两个π键)
不饱和　
乙炔和乙烯结构上的相同和不同
相同：都含有不饱和键，都有σ键和π键
不同：双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有一个σ键和两个π键
炔烃
乙炔是无色无味的气体，密度比相同条件下的空气稍小，微溶于水，易溶于有机溶剂。乙炔俗称电石气
炔烃
2.乙炔的物理性质
思考：实验室怎么制取乙炔的呢？
碳化钙
俗称：电石 常含有磷化钙Ca3P2，硫化钙CaS等杂质
英文名：Calcium Carbide
商品编号：28491000
CAS NO.：75-20-7
分子式：CaC2
物理性状：工业品是灰色，黄褐色或黑色固体，含碳化钙较高的呈紫色，比重2.22(18℃)，熔点2300℃。
碳化钙为何叫电石
CaCO3 CaO＋CO2↑
高温
以焦炭、CaO为原料，在电弧炉中，高温下反应
2 500℃
CaO＋3C CaC2＋CO↑
资料在线
实验原理
CaC2＋2H2O → Ca(OH)2＋C2H2↑
C
C
Ca
反应过程分析
C
C
Ca2+
2-
C
C
Ca
+
HO-H
HO-H
离子化合物
CaC2
C
C
H
H
+ Ca(OH)2
炔烃
3.乙炔的实验室制法
放出大量的热
反应十分剧烈
我国古时曾有“器中放石几块，滴水则产气，点之则燃”的记载
CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同属离子型碳化物，请通过对CaC2制C2H2的反应进行思考，从中得到必要的启示，写出下列反应的有机产物：
A．ZnC2水解生成 （ ）
B．Li2C2水解生成 （ ）
C．Mg2C3水解生成（ ）
D．Al4C3水解生成 （ ）
C2H2
CH4
C3H4
C2H2
碳的阴离子结合水电离H+，形成烃
深化理解
规律：
实验装置
固+液→气
注意：杂质与水反应产生H2S、PH3等气体，有难闻的臭味
炔烃
3.乙炔的实验室制法
电石与水反应非常剧烈，为了减小其反应速率
如何除去这些杂质呢？
H2S
PH3
H3PO4
CuS
炔烃
3.乙炔的实验室制法
CuSO4＋H2S＝CuS↓＋H2SO4
8CuSO4＋2PH3 ＋ 8H2O ＝8Cu↓＋2H2PO4 ＋8H2SO4
实验装置
除去H2S等杂质气体，防止H2S等气体干扰乙炔性质的检验
检验
性质
尾气
处理
炔烃
3.乙炔的实验室制法
a.用饱和食盐水代替水的作用是减缓电石与水反应的速率。
b.乙炔点燃之前要检验其纯度，防止爆炸。
c.用排水法收集
注意事项
炔烃
3.乙炔的实验室制法
实验记录
实验内容 实验现象 实验现象
(1)将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中
(2)将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中
(3)将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中
(4)点燃纯净的乙炔
反应剧烈，产生大量气泡
溶液褪色
溶液褪色
火焰明亮并伴有浓烈的黑烟
电石和水反应产生气体
乙炔能与酸性高锰酸钾溶液反应
乙炔能与溴反应
乙炔能燃烧
炔烃
3.乙炔的实验室制法
实验分析
乙炔能与酸性高锰酸钾溶液反应
乙炔能与溴反应
乙炔能燃烧
C2H2+2KMnO4+3H2SO4=2CO2+K2SO4+2MnSO4+4H2O
2C2H2+5O2 4CO2+2H2O
点燃
+Br2
1:1
1:2
CHBr
CHBr
CHBr2
CHBr2
(1，2 -二溴乙烯)
(1，1，2，2 -四溴乙烯)
CH
CH
氧炔焰的温度可达3 000 ℃以上，可用于焊接或切割
炔烃
3.乙炔的实验室制法
下列哪种装置可以用来做为乙炔的制取装置
C
D
E
F
√
√
A
B
想一想
通过实验室制乙炔及乙炔的性质实验，说明乙炔具有哪些化学性质呢？
思考：
孙先辉
炔烃
4.乙炔的化学性质
氧化反应
1.可燃性
甲烷
乙烯
乙炔
规律：有机物中碳的含量越高，燃烧时放出的热量越多，火焰越明亮，并产生浓烟
1.火焰明亮，并伴有浓烈的浓烟，同时放出大量的热，氧炔焰的温度可超过3000℃，可用于焊接或切割金属
2.乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸，在生产和使用乙炔时，点燃前要验纯！
此现象也可用于三者鉴别
孙先辉
炔烃
4.乙炔的化学性质
氧化反应
1.可燃性
2.使酸性KMnO4溶液褪色
2KMnO4+ 3H2SO4+ C2H2→2MnSO4+ K2SO4+2CO2↑+ 4H2O
乙烯醇不稳定，很快转化为乙醛
乙炔在一定条件下能与氢气、氯化氢和水等物质发生加成反应
CH
CH
+ HCl
催化剂
CH2
CHCl
CH
CH
+ H2O
催化剂
CH
CH
+ H2
催化剂
CH2
CH2
CH3CH3
催化剂
+ H2
CH2
CH
OH
CH3CHO
炔烃
4.乙炔的化学性质
加成反应
CH≡CH 与 HCl在一定条件下反应，可能的产物有哪些？
CH≡CH＋HCl CH2＝CHCl
催化剂
CH2＝CHCl＋HCl CH3CHCl2
催化剂
CH2＝CHCl＋HCl CH2ClCH2Cl
催化剂
练一练
2000年，美国和日本三位科学家因为对导电聚合物的发现和发展而获得诺贝尔化学奖。这种导电聚合物的主要成分为聚乙炔，聚乙炔是怎样获得的
孙先辉
炔烃
4.乙炔的化学性质
加聚反应
一定条件
CH
CH
n
CH
CH
n
聚乙炔
(导电塑料)
定义
官能团
通式
物理性质
炔烃的结构与性质
分子里含有碳碳三键一类脂肪烃。
熔、沸点随碳原子数的增加而递增，其中碳原子数小于等于4的炔
烃是气态烃，乙炔是最简单的炔烃
名称为碳碳三键，结构简式为—C≡C—
炔烃只有一个碳碳三键时，其通式为CnH2n－2(n≥2)
(环烯烃或二烯烃)
炔烃
注意:符合CnH2n－2的烃不一定是炔烃
化学性质
氧化反应 加成反应 加聚反应
选主链
编位号
写名称
炔烃的命名
将含三键的最长碳链作为主链，并按主链所含碳原子数称为“某炔”
从距离三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位
先用中文数字“二、三……”在炔的名称前表示三键的个数；
然后在“某炔” 前面用阿拉伯数字表示双键的位置(用碳碳三键碳原子的最小编号)；最后在前面写出取代基的名称、个数和位置
3-甲基-1-丁炔
CH3
HC
C
CH
CH3
炔烃
(1)请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式，并用系统命名法命名。
思考与讨论P40
CH≡C(CH2)2CH3　1 戊炔
（2）请写出1 丁炔与足量氢气完全反应的化学方程式，并分析该反应中化学键和官能团的变化。
CH3CH2CH2CH3
CH≡C—CH2CH3+2H2
催化剂
△
思考与讨论P40
(3)某炔烃通过催化加氢反应得到2 甲基戊烷，请由此推断该炔烃可能的结构简式，并命名。
(CH3)2CHC≡CCH3 、(CH3)2CHCH2C≡CH
4-甲基-2 戊炔
4-甲基-1 戊炔
思考与讨论P40
烷烃 烯烃 炔烃
通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n－2(n≥2)
代表物 CH4 CH2==CH2 CH≡CH
结构特点 全部单键； 饱和链烃 含碳碳双键； 不饱和链烃 含碳碳三键；
不饱和链烃
烷烃、烯烃、炔烃结构比较
归纳总结
烷烃、烯烃、炔烃化学性质的比较
烷烃 烯烃 炔烃
化学性质 取代反应 光照卤代 － －
加成反应 － 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应 氧化反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，伴有黑烟 燃烧火焰很明亮，伴有浓烈的黑烟
不与酸性KMnO4溶液反应 能使酸性KMnO4溶液褪色 加聚反应 － 能发生 鉴别 溴水和酸KMnO4溶液均不褪色 溴水和酸性KMnO4溶液均褪色 归纳总结
三聚成环反应
C
C
H
H
C
H
C
H
C
H
C
H
C
C
H
H
C
H
C
H
C
H
C
H
不同条下，乙炔可二聚、三聚、四聚。
拓展延伸
根据碳碳单键、双键和三键的结构特征推测，化合物
CH3-CH＝CH-C≡C-CH3分子中位于同一平面内的碳原子最多有______个。
思考讨论：
秘诀一　牢记典型分子的空间结构
典型分子 CH4 CH2＝CH2 CH≡CH
空间结构
球棍模型
原子共面共线情况
正四面体形
平面形
直线形
有且只有3个原子共平面
6个原子共平面
4个原子共直线
秘诀二 将典型分子拓展
即氢原子部分或全部被其他原子或原子团替换
烃 烷烃 烯烃 炔烃
球棍模型
碳原子共面共线情况
5个碳原子构成正四面体，有且只有3个碳原子共平面
4个碳原子共平面
4个碳原子共直线
6
根据碳碳单键、双键和三键的结构特征推测，化合物
CH3-CH＝CH-C≡C-CH3分子中位于同一平面内的碳原子最多有______个。
思考讨论：
炔烃
炔烃的结构与物理性质
炔烃及其结构
炔烃的物理性质
乙炔
乙炔的结构
乙炔的物理性质
乙炔实验室制法
炔烃的命名
烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较
课堂总结
1．下列关于乙炔的说法正确的是
A．乙炔可做水果的催熟剂
B．实验室制备乙炔可用启普发生器
C．乙炔在空气中燃烧只生成少量黑烟
D．氧炔焰可用于焊接金属
课堂练习
D
2．下列关于炔烃的叙述正确的是
A．1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应
B．炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上
C．炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应
D．炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色
A
3．如图为实验室制取乙炔并验证其性质的实验装置(夹持装置已略去)。下列说法不正确的是
A．用饱和食盐水替代水的目的是加快反应速率
B．CuSO4溶液的作用是除去杂质
C．酸性KMnO4溶液褪色说明乙炔具有还原性
D．可用排水法收集乙炔
课堂练习
A
4．0.5mol某气态烃能与1molHCl加成，加成后产物中的氢原子又可被2mol的氯原子取代，则此气态烃可能是
A．CH≡CH B．CH2=CH2
C．CH≡C-CH3 D．CH2=C(CH3)2
A

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