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(共35张PPT)
第一节　有机化合物的结构特点
第3课时　同分异构现象
戊烷（C5H12）的同分异构体结构如图所示，回忆相关知识并完成下表。
物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷
结构简式
相同点 组成 性质 不同点 结构 性质 CH3CH2CH2CH2CH3
(CH3)2CHCH2CH3
C(CH3)4
分子式相同，通式相同
化学性质相似
碳骨架不同
物理性质不同，支链越多，沸点越低
异戊烷
结构简式还可表示为
新戊烷
正戊烷（沸点36.1℃）
异戊烷（沸点27.9℃）
新戊烷（沸点9.5℃）
【思考与讨论】
概念：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分
异构现象，具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
概念
内涵
分子式相同
同相对分子量、同组成元素、
同质量分数、同最简式
结构不同
不同物质、原子连接方式不同、
原子的连接顺序不同
有机化合物的同分异构现象
有机物中碳原子数目越多，其同分异构体数目越多
同分异构现象
构造异构
立体异构
碳架异构
位置异构
官能团异构
顺反异构
对映异构
碳骨架不同
官能团的位置不同
官能团不同
同分异构体的类型
由于双键不能自由旋转引起
存在于手性分子中
板书
位置异构
异构类型 实 例
碳架异构
CH3－CH2－CH2－CH3
异丁烷
CH3－CH－CH3
CH3
正丁烷
C4H10
1-丁烯
2-丁烯
CH2＝CH－CH2－CH3
1
2
3
4
CH3－CH＝CH－CH3
1
2
3
4
C4H8
C6H4Cl2
邻二氯苯
间二氯苯
对二氯苯
官能团异构
C2H6O
乙醇
二甲醚
碳链骨架(直链，支链，环状)的不同而产生的异构
官能团在碳链中的位置不同而产生的异构
官能团种类不同而产生的异构
有机化合物的构造异构现象
1、已知下列有机化合物：
①CH3－CH2－CH2－CH3和CH3CH(CH3) CH3
②CH2＝CH－CH2－CH3和CH3－CH＝CH－CH3
③CH3－CH2－OH和CH3－O－CH3 ④ 和
⑤CH3－CH2－CH＝CH－CH3和
⑥CH2＝CH－CH＝CH2和CH3－CH2－C≡CH
（1）其中属于同分异构体的是____________(填序号，下同)。
（2）其中属于碳架异构的是_____。
（3）其中属于位置异构的是______。
（4）其中属于官能团异构的是____________。
（5）其中属于同一种物质的是_________。
①②③⑤⑥
①
②
③⑤⑥
④
有机化合物的立体异构现象
①对映异构
对映异构：存在于手性分子中
手性分子：如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。（分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的）
丙氨酸的对映异构体模型
什么样的有机物才能有对映异构？
一般情况下，分子有无手性往往与分子中是否含有手性碳原子有关。
饱和碳原子上连接四个不同的原子或基团的碳原子，
常用“＊”号予以标注。
手性碳原子：
CH3—CH—CH2—CH3
OH
*
*
*
CH3—CH—CH—CH3
Cl
Br
【思考与讨论】
顺反异构：由于双键不能自由旋转引起
顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧
反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧
与
例如：
C=C
b
a
b
a
C=C
a
b
b
a
顺式
反式
②顺反异构
同分异构体的书写
（1）碳架异构
主链由长到短，
支链由整到散，
位置由心到边，
排布同邻到间。
减碳对称法
以己烷C6H14为例说明：
①先写最长碳链：
③减少2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置：
C—C—C—C—C—C
④补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。
②减少一个碳原子，将其作为支链并移动位置：
写出分子式为C7H16的同分异构体
C—C—C—C—C—C—C
C—C—C—C—C—C
C
C—C—C—C—C—C
C
C—C—C—C—C—C
【思考与讨论】
主链6个C
主链7个C
C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
C
C
写出分子式为C7H16的同分异构体
C—C—C—C—C
C
C
主链5个C
写出分子式为C7H16的同分异构体
主链4个C
C—C—C—C
C—C—C—C
C
C
C
注意：在书写烷烃同分异构体时，甲基不能连接在主链的两端，而乙基不能连接在两端的第二位。
（2）位置异构
即先写出可能的碳链异构
再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中
最后用氢原子补足碳的四个价键。
①插入法(适用于烯烃、炔烃、酯、酮、醚等)
先链后位
写出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体
碳架异构
插入法：先写碳骨架异构，再插入官能团。
位置异构
练：C4H8、C6H12烯烃的同分异构体
3种
13种
。
书写分子式为C5H10O的酮(插入 )的同分异构体，如图：
【复习巩固】
等效氢
同C上的H
同C上连的甲基上的H
对称位置上的H
CH3-CH3
CH3-CH2-CH3
CH3-CH2-CH
1种
2种
4种
－
CH3
－
CH3
4种
3种
②取代法(适用于醇、酚、卤代烃、醛、羧酸等)
先写出所有可能的碳骨架
再根据碳链的对称性，
用官能团取代碳链上不同的氢原子
最后用氢补足碳四键
写C4H10O的醇的同分异构体
数字即为—OH接入后的位置
C—C—C—C
C—C—C
C
1
2
3
4
书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体。
（3）官能团异构
CnH2n(n≥3) 烯烃和环烷烃
CnH2n+2O(n≥3) 饱和一元醇和醚
CnH2n-2(n ≥4) 炔烃、二烯烃和环烯烃
CnH2nO(n≥3) 饱和一元醛和酮、烯醇
CnH2nO2(n≥2) 饱和一元羧酸、酯和羟基醛
CnH2n-6O(n≥7) 苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚
CnH2n+1NO2(n≥2) 氨基酸和硝基化合物
板书
构造异构现象的书写
一般按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)
①碳架异构
C—C—C—C
②位置异构
③官能团异构
C—O—C—C—C
C—C—O—C—C
同分异构体数目的判断
1、基元法：由烃基数确定一取代产物数目
甲基（-CH3）： 1种
乙基（-C2H5）：1种
丙基（-C3H7）：2种
丁基（-C4H9）：4种
戊基（ -C5H11)：8种
[练习]
C3H7Cl有 种同分异构体
C4H10O的醇有 种同分异构体
C5H10O的醛有 种同分异构体
C6H12O2的酸有 种同分异构体
4
4
2
8
思考下面物质的一氯代物的同分异构体的数目。
①
①
①
①
②
②
③
2、等效氢法：由氢原子种类确定一取代产物数目
3种
3、换元法
此法适用于确定烃的多元取代物的同分异构体数目。
烃中有n个氢原子，则其 x 元取代物与 n-x 元取代物的同分异构体数目相同。
如：二氯苯C6H4Cl2有三种同分异构体：
用H代替Cl，用Cl代替H，则四氯苯也有三种同分异构体
二噁英的结构简式为 ，它的二氯代物有10种，
则其六氯代物有（ ）
A. 5种 B. 10种 C. 11种 D. 15种
B
对于二元取代的同分异构体的判断，可固定一个取代基，再移动另外一个取代基，以确定同分异构体数目。
4、定一移二法
C—C—C
Cl
C—C—C
Cl
例、写出分子式为C3H6Cl2的同分异构体
1 2 3
4
1、分子式为C4H8Cl2的有机物有(不含立体异构)（ ）
A．7种 B．8种 C．9种 D．10种
C
2、分子式为 C6H10O4的有机物，该有机物中有两个—COOH的同分异构体有几种？
9种
芳香族化合物同分异构体书写
(1)若苯环连一个取代基：-X
X
一种
(2)若苯环连两个取代基
①若苯环连两个相同取代基：
-X、-X
—X
—X
X
X
X
X
②若苯环连两个不同取代基：
-X、-Y
—X
—Y
Y
X
Y
X
都是三种
(3)若苯环连三个取代基
①若苯环连三个相同取代基：
-X、-X、-X
X
X
X
—X
—X
X
X
X
X
三种
②若苯环有三个取代基，两个相同一个不同：-X、-X、-Y
—X
—X
X
X
X
X
—X
—X
Y—
—X
—X
Y
X
X
Y
Y
X
X
X
X
Y
X
X
Y—
六种
③若苯环有三个不同取代基：-X、-Y、-Z
十种
—X
—Y
Z
—X
—Y
—X
—Y
Z—
—X
—Y
Z—
—X
—Y
Z
Y
X
Y
X
Z
Y
X
Z—
Z
Y
X
Y
X
—Z
Y
X
Y
X
Z
Y
X
Z
1、下列物质中，互为同分异构体的一组是
A．甲烷和乙烷 B．乙烯和丙烯
C．正丁烷和异丁烷 D．一氯甲烷和二氯甲烷
C
2、下列化学式代表的物质有固定沸点的是
A．C3H6 B．C2H4O2
C．CFCl3 D．C3H7OH
C
3、下列化合物中，与 互为同分异构体的是
A．CH4 B．CH3CH3
C．CH3CH2CH3 D．CH3CH2CH2CH3
D
CH3
CH3
CH2
CH
C
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
CH
C
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
C
CH3
CH3
CH2
CH
CH
CH2
CH3
CH2
CH3
CH2
D.
A.
B.
C.
CH3
CH2
CH3
CH3
C
CH3
CH3
CH3
CH2
CH
CH
CH2
CH2
CH2
4、下列化合物中，属于同种物质的是_________，属于同分异构体的是______。
AB
CD
5、下列有机物中，一氯取代物不止一种的是
A．新戊烷 B．环己烷( )
C．立方烷( ) D．对二甲苯
D
6、苯环上两个支链的位置关系有邻、间、对三种,丁基有4种结构,则 的苯环上的一氯代物有 种。
12

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