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第一章
有机化合物的结构特点与研究方法
第一节　有机化合物的结构特点
课题2　有机化合物的结构
内容索引
学习目标
活动方案
课堂反馈
学 习 目 标
1. 能对有机化合物中碳原子的共价键从不同角度进行分类。
2. 能依据共价键的特点分析有机化合物的空间结构。
3. 能分析简单烃分子中等效氢原子的种类。
4. 认识有机化合物中存在的同分异构现象，能识别手性碳原子。
活 动 方 案
1. 右图所示为乙烯基乙炔的结构简式。
(1) 从所形成的共用电子的数目分析，乙烯基乙炔中碳碳原子间存在哪些类型的共价键？
【答案】 碳碳单键、碳碳双键和碳碳三键
(2) 从电子云的重叠方式分析，乙烯基乙炔中碳碳原子间存在哪些类型的共价键？
【答案】 σ键和π键
活动一：从不同角度对有机化合物中碳原子的成键类型进行分类
2. 下图所示为乙醇和乙醛的结构简式。
(1) 图中箭头所示乙醇分子中哪些键是极性共价键，哪些键是非极性共价键？共价键的极性与原子的什么性质有关？
【答案】 acde是极性共价键，b是非极性共价键。共价键的极性与成键原子吸引电子的能力(或电负性)有关。
(2) 有机化合物的官能团及其邻近的化学键是化学反应的活性部分。分析发生下列反应中，乙醇分子中哪些共价键发生了断裂。(填字母)
①乙醇与钠反应生成乙醇钠(CH3CH2ONa)：______。

②乙醇与HBr反应生成溴乙烷(CH3CH2Br)：______。

③乙醇发生催化氧化反应生成乙醛( )：________。
e
d
ce
(3) 钠与乙醇或水反应，哪个更剧烈？从分子结构角度解释乙醇与水中羟基活性不同的原因。
【答案】 与水反应更剧烈。乙醇中与羟基相连的是乙基，水中与羟基相连的是氢原子，乙基的推电子效应大于氢原子，导致乙醇中羟基的极性减弱，羟基更难断裂。
1. 碳碳单键、碳碳双键、碳碳三键中哪些可以以成键的碳原子连线为轴进行旋转，其他的为什么不可以？
【答案】 碳碳单键可以，因为单键旋转时不会破坏共价键。碳碳双键或碳碳三键不可以，因为旋转时会破坏其中部分共价键(π键)。
活动二：分析有机化合物的空间结构和所含等效氢原子的种类
2. 观察甲烷、乙烯、乙炔、苯分子的球棍模型，填写下表。
有机化合物 甲烷 乙烯 乙炔 苯
分子式
球棍模型
分子的 空间结构
CH4
C2H4
C2H2
C6H6
正四面
体形
平面形
直线形
平面正
六边形
3. 判断下列有机分子最多有多少原子在同一平面内？
(1) CH3－CH＝CH2　　(2) CH2＝CH－C≡CH　　(3)
【答案】 7　8　16
4. 有机化合物中不同位置的氢原子被取代时，生成的有机产物相同，说明这些位置上的氢原子是等效的。
(1) 分别搭建甲烷、乙烷、丙烷、正丁烷和异丁烷( )的球棍模型，用氯原子分别取代这些分子中的一个氢原子，分析所得一氯代物的种数。
【答案】 甲烷1种、乙烷1种、丙烷2种、异丁烷2种
(2) 总结氢原子等效的一般规律。
【答案】 同一碳原子上所连的氢原子是等效的；位于对称位置上碳原子上所连氢原子是等效的；同一碳原子上所连相同基团上的氢原子是等效的。
(3) 分析下列有机化合物一氯代物的种数。
【答案】 4　2　3
1. 有机化合物普遍存在同分异构现象，同分异构主要有构造异构和立体异构。下图所示为构造异构中的几种类型。
活动三：认识有机化合物的同分异构现象
(1) 写出分子式为C5H12属于碳架异构的结构简式。
【答案】 CH3CH2CH2CH2CH3、

(2) 分析C5H12中各种同分异构体中的一氯代物的种类。
【答案】 上述一氯代物种类分别为3、4、1
2. 分别搭建CH3Cl、CH2Cl2、CH2ClBr、CHFClBr这四种分子的球棍模型。其中什么分子的球棍模型不止一种，不同种的球棍模型在空间上具有什么样的对称关系？
【答案】 CHFClBr的球棍模型不止一种，在空间上互为镜像，类似于人的双手。
3. 化学上将互为镜像却不能重合的异构现象称为对映异构，对映异构属于立体异构中的一种。当甲烷中的四个氢原子被四个不同的原子或原子团取代时，所得异构就是对映异构，像人的左右手一样，中心碳原子称为手性碳原子。下列有机化合物分子中是否存在手性碳原子，若存在，请指出。
【答案】 中含有手性碳原子，已用“*”标记。
课 堂 反 馈
2
4
5
1
3
6
1. 下列有机化合物分子中，所有原子不可能处于同一平面上的是
(　 　)
A
2
4
5
1
3
6
2. 下列各组物质中，互为同分异构体的是(　 　)
D
2
4
5
3
6
3. 下列烷烃在光照下与氯气反应，生成两种一氯代烃的是(　 　)
1
B
2
4
5
3
6
4. 下列有机化合分子中的一个氢原子被一个氯原子取代，所得产物为三种的是(　 　)
1
A
2
4
5
3
6
5. 科学家发现的星际分子乙醇醛分子的模型如图所示。下列关于乙醇醛的说法正确的是(　 　)
A. 结构简式可表示为HCOOCH3
B. 分子中最多有4个原子在同一平面上
C. 不含有手性碳原子
D. 分子中碳氧原子间的化学键相同
1
C
2
4
5
3
6
6. 人们研究四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经30多年时间弄清了棉籽象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下(括号内表示④的结构简式)：
1
2
4
5
3
6
下列关于以上四种信息素的说法正确的是(　 　)
A. ①和②是同种物质
B. ③和④互为同分异构体
C. ①中含有手性碳原子
D. ④的同分异构体中有一种是芳香族化合物
1
B
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