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第三章
烃的衍生物
第四节　羧酸　羧酸衍生物
课题1　羧酸　酯
内容索引
学习目标
活动方案
课堂反馈
学 习 目 标
1. 认识羧酸、酯的典型代表物的组成、结构特点和性质。
2. 理解酯化反应的机理。了解用酯化反应制取的重要高分子材料。
3. 理解并完成乙酸乙酯的水解实验。
活 动 方 案
下列分子只含C、H、O三种原子，观察下列分子的球棍模型，回答问题。
活动一：认识羧酸、酯的组成与结构特点
1. 分别写出这些模型所代表的有机物的结构简式，并注明该有机物属于羧酸还是酯类物质？
【答案】
2. 上述物质中，有一种物质分子中所有原子都可能在同一平面上，该物质的名称是什么？
【答案】 乙二酸
3. 上述物质中，互为同分异构体的物质序号是什么？若有一种羧酸与它们也是同分异构体，写出该羧酸可能的结构简式。
【答案】 ③⑤互为同分异构体。CH3CH2CH2COOH、
1. 回忆并在下表中写出体现乙酸化学性质的化学方程式(若属于离子方程式，写离子方程式)。
活动二：以乙酸为例，认识羧酸的化学性质
性质 实例 化学方程式(若属于离子反应，则写出离子方程式)
酸性 与金属钠反应
与氢氧化钠反应
与氧化镁反应
2CH3COOH＋2Na―→2CH3COO－＋H2↑＋2Na＋
CH3COOH＋OH－―→CH3COO－＋H2O
2CH3COOH＋MgO―→2CH3COO－＋Mg2＋＋H2O
性质 实例 化学方程式(若属于离子反应，则写出离子方程式)
酸性 与可溶性碳酸盐反应
与碳酸氢盐反应
酯化反应 与乙醇反应
2. 仿照乙酸的化学性质，写出下列各组物质发生酯化反应的化学方程式(注明反应条件)。
(1) 丙酸与乙醇：____________________________________________
___________________________。
(2) 乙二酸与过量乙醇：____________________________________。
(3) 过量冰醋酸与乙二醇：____________________________________
______________________。
CH3CH2COOCH2CH3＋H2O
(4) 乙二酸与乙二醇反应。
①生成环状化合物：_______________________________________。
②生成高分子化合物：_______________________________________
_________________________________________。
(5) 一定条件下有机物 的分子内酯化。
【答案】
3. 甲酸除了具有酸性，还可能具有哪些化学性质？请从分子结构的角度进行分析。
【答案】
甲酸分子中既有羧基的结构(上图中圆圈内为羧基)，又有醛基的结构(上图中方框内为醛基)，这使得甲酸既表现出羧酸的性质，又表现出醛的性质。
1. 探讨乙酸乙酯在不同条件下的水解速率。
实验探究：在3支相同的试管内，分别加入2 mL稀硫酸、氢氧化钠溶液、蒸馏水，再分别加入0.5 mL 的乙酸乙酯，一起放入同一水浴中加热，数分钟后取出，观察实验现象。
(1) 将实验现象和你所得出的结论填写到下表中。
活动三：探究酯的化学性质
水解条件 实验现象 实验结论
①酸性
②碱性 ③中性 试管中乙酸乙酯部分消失
试管中乙酸乙酯基本消失
试管中乙酸乙酯基本没变
实验结论：乙酸乙酯在碱性条件下水解速率最快，在蒸馏水中水解速率最慢
(2) 为什么酸和碱能加快化学反应速率？为什么酯在碱性条件下水解可以进行到底？
【答案】 酸、碱对酯的水解均有催化作用。碱可以中和酯水解生成的羧酸，使平衡正向移动
(3) 分别写出乙酸乙酯在酸性条件和碱性条件下发生反应的化学方程式。
【答案】
2. 模仿乙酸乙酯的水解反应，书写下列反应的化学方程式(注明反应条件)。
(1) 甲酸乙酯与氢氧化钠溶液反应。

(2) 阿司匹林( )与氢氧化钠溶液反应。
【答案】
课 堂 反 馈
2
4
5
1
3
6
1. 从结构上看，下列物质既具有羧酸的性质，又具有醛的性质的是 (　 　)
A. 甲醛 B. 乙醛
C. 甲酸 D. 乙酸
C
2
4
5
1
3
6
2. 苹果中含有戊酸戊酯[CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3]，菠萝中含有丁酸乙酯[CH3(CH2)2COOCH2CH3]，香蕉中含有乙酸异戊酯[CH3COOCH2CH2CH(CH3)2]。下列说法不正确的是(　 　)
A. 都难溶于水、易溶于有机溶剂
B. 都具有芳香气味，密度都比水小
C. 三种酯互为同分异构体
D. 三种酯互为同系物
C
2
4
5
3
6
3. 将 1 mol 乙醇(其中的氧用 18O 标记)在浓硫酸存在的条件下与足量乙酸充分反应。下列叙述不正确的是(　 　)
A. 生成的乙酸乙酯中含有18O B. 生成的水分子中含有18O
C. 反应后有乙醇剩余 D. 不可能生成 90 g 乙酸乙酯
1
B
2
4
5
3
6
4. 下列对有机物 的叙述不正确的是
(　 　)
A. 常温下，与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
B. 能发生碱性水解，1 mol该有机物完全反应需要消耗8 mol NaOH
C. 与稀硫酸共热时，生成两种有机物
D. 该有机物的分子式为C14H10O9
1
C
2
4
5
3
6
5. 实验室用如图所示装置制取乙酸乙酯。
(1) 加热前，大试管中加入几粒碎瓷片的作用是____________。浓硫酸的作用是____________，加快反应速率；同时作__________，有利于平衡向酯化反应方向移动。饱和Na2CO3溶液的作用是__________________________和_________________________________；导气管不能插入饱和Na2CO3溶液中的原因是____________。
1
防止暴沸
作催化剂
吸水剂
除去酯中混有的乙酸和乙醇
降低酯在水中的溶解度，易于分层
防止倒吸
2
4
5
3
6
(2) 实验生成的乙酸乙酯的密度比水的______(填“大”或“小”)，有________气味；若实验中温度过高，温度达170 ℃，副产物中主要有机物是________(填名称)。
(3) 在大试管中配制一定比例的乙醇、乙酸和浓硫酸的混合液时，可先将乙醇和乙酸混合，然后_______________________________________
_______________。
1
小
果香
乙烯
边摇动试管，边将浓硫酸慢慢加入乙醇和
乙酸的混合液中
2
4
5
3
6
6. 某有机物A能与NaOH溶液反应，其分子中含有苯环，相对分子质量为136，其中含碳的质量分数为70.6%，氢的质量分数为5.9%，其余为氧。
(1) A的分子式是__________。
(2) 若A能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体，其结构有______种。
(3) 若A与NaOH溶液在加热时才能反应，且1 mol A消耗1 mol
NaOH，则A的结构简式可能是__________________________________。
1
C8H8O2　
4　
2
4
5
3
6
(4) 若A与NaOH溶液在加热时才能反应，且1 mol A消耗2 mol NaOH，则符合条件的A的结构可能有______种，其中能发生银镜反应的有____种，不能发生银镜反应的物质的结构简式是________________。
1
4　
3　
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