资源简介

(共29张PPT)
第三章
烃的衍生物
第二节　醇　酚
课题2　苯酚
内容索引
学习目标
活动方案
课堂反馈
学 习 目 标
1. 以苯酚为例，认识酚的化学性质。
2. 比较酚和醇的性质，认识有机物官能团之间的相互影响。
3. 了解酚的一些重要用途，关注酚的安全使用。
活 动 方 案
1. 观察苯酚试剂的颜色、状态，闻一闻苯酚的气味，结合课本知识了解久置苯酚变色的原因。
【答案】 无色晶体(在空气中被氧化而显粉红色)，有特殊气味，有毒等等。
活动一：通过实验探究，了解苯酚的物理性质
2. 实验探究苯酚的溶解性。
实验步骤 实验现象 结论
①在试管中加入4 mL水，再加入2 g苯酚晶体，振荡
②将上述浊液加热、然后再冷却(不要倒掉，留着备用)
③将苯酚晶体加入苯和乙醇中，与步骤②进行比较
浑浊
常温下在水中溶解度不大
加热澄清，冷
却有浑浊
温度升高，苯酚在水中的
溶解度增大(65 ℃以上与
水任意比混溶)
得到澄清溶液
苯酚易溶于有机溶剂
3. 苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心。若实验时不慎将苯酚沾到皮肤上，该如何处理？
【答案】 应立即用酒精冲洗，再用水冲洗。
1. 探究苯酚的弱酸性。
(1) 根据下列实验步骤进行实验，并完成实验报告。
活动二：通过实验探究苯酚的化学性质
实验步骤 实验现象 化学方程式
①取苯酚浊液2 mL于试管中，向其中逐滴加入NaOH溶液，至溶液恰好澄清 —
实验步骤 实验现象 化学方程式
②将澄清溶液分成两份，分别置于两支试管中，向其中一支试管中加入稀盐酸
③向另一支试管中通入二氧化碳气体
结论 澄清溶液
变浑浊
澄清溶液
变浑浊
苯酚有酸性，但酸性比碳酸还要弱
(2) 请你设计一个简单的实验方案，证明将二氧化碳通入苯酚钠溶液中只能生成碳酸氢钠，而不可能生成碳酸钠。
【答案】 苯酚悬浊液与适量碳酸钠固体混合，变澄清，说明碳酸钠与苯酚不能共存，所以将CO2气体通入苯酚钠溶液中，不可能生成碳酸钠(注：若仅证明产物中为碳酸氢钠不够严密，不符合命题“只能生成碳酸氢钠，而不可能生成碳酸钠”的要求，因为碳酸氢钠可能是二氧化碳过量后与碳酸钠反应生成的)
2. 阅读资料，探究苯酚的其他化学性质。
某市自来水出现异味，后经调查确认是水源受到了苯酚的污染。查阅资料可知，可用浓溴水或FeCl3溶液检测苯酚。
(1) 根据下列实验步骤进行实验，并完成实验报告。
实验步骤 实验现象 化学方程式
①向苯酚的稀溶液中滴加浓溴水
②向苯酚的稀溶液中滴加FeCl3溶液
产生白
色沉淀
溶液显
紫色
(2) 常见的处理含苯酚废水方法有吸附法和萃取法。
①如果采用吸附法处理自来水，可用什么作为吸附剂？
【答案】 活性炭
②实验室中可用什么试剂作为苯酚的萃取剂？
【答案】 苯或四氯化碳等
1. 不同基团对羟基电离程度的影响。
实验：在三支试管中分别加入少量蒸馏水、无水乙醇、苯酚，一同置于温度约为50 ℃的水浴中加热，待苯酚(熔点43 ℃)熔化后，向三支试管中分别加入绿豆般大的金属钠。
(1) 分别写出上述反应的化学方程式。根据反应的剧烈程度，判断水、乙醇、苯酚三种物质电离出H＋的能力顺序。
【答案】 2H2O＋2Na===2NaOH＋H2↑
2C2H5OH＋2Na―→2C2H5ONa＋H2↑
电离出H＋的能力顺序：苯酚＞水＞乙醇
活动三：探究有机物分子中基团间的相互影响
(2) 上述三种物质均可表示为R—OH，若以水的电离为标准，推测乙基(—C2H5)、苯基(—C6H5)对“—OH”的电离分别产生什么影响？
【答案】 乙基(—C2H5)使羟基的电离程度减小，苯基(—C6H5) 使羟基的电离程度增大。
2. 羟基对苯环发生取代反应活性的影响。
比较苯和苯酚分别与溴发生的取代反应，填写下表。
苯 苯酚
①反应物
②反应条件
③被取代氢原子个数
④反应速率
液溴
浓溴水
使用催化剂
无需催化剂
1个
3个
慢
快
3. 综合上述分析比较，归纳出苯酚分子中羟基与苯环相互影响的结果。
【答案】 羟基受苯环影响能够电离出H＋而呈现弱酸性，苯环受羟基影响更加容易发生取代反应。
课 堂 反 馈
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4
5
1
3
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9
6
8
1. 苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，若实验中不慎将苯酚沾在皮肤上，下列处理方法正确的是(　 　)
A. 立即用溶剂苯冲洗
B. 立即用乙醇冲洗，再用水冲洗
C. 立即用稀盐酸冲洗
D. 立即用氢氧化钠溶液冲洗
B
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3
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9
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8
2. 除去苯中含有的少量苯酚杂质常用(　 　)
A. 加溴水振荡后过滤
B. 加四氯化碳溶液振荡后用分液漏斗分离
C. 加水振荡后用分液漏斗分离
D. 加氢氧化钠溶液振荡后用分液漏斗分离
D
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9
6
8
3. 下列能说明苯酚具有弱酸性的实验事实是(　 　)
A. 常温下苯酚在水中的溶解度不大
B. 熔融的苯酚能与金属钠反应放出H2
C. 苯酚可与NaOH溶液发生反应
D. 向苯酚钠溶液中滴加稀醋酸产生浑浊
1
D
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5
3
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9
6
8
4. 胡椒酚( )是植物挥发油中的一种成分，1 mol胡椒酚最多可与a mol H2发生反应、最多可与b mol Br2在水溶液中发生反应，则a、b分别是(　 　)
A. 4、3 B. 4、2
C. 3、3 D. 3、2
1
A
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3
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9
6
8
5. 丁香油酚是一种具有特殊香味的液体，它的结构简式是
，其不可能具有的化学性质是(　 　)
A. 与金属钠反应
B. 能被酸性高锰酸钾溶液氧化
C. 与Na2CO3溶液反应放出CO2
D. 发生加聚反应
1
C
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3
7
9
6
8
6. 用一种试剂可一次性鉴别C6H5OH、CH3CH2OH、NaOH、AgNO3、KSCN 五种无色溶液，这种试剂是(　 　)
A. 氯化铁溶液 B. 稀盐酸
C. 氢氧化钾溶液 D. 金属钠
1
A
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5
3
7
9
6
8
7. 苯在催化剂存在下与液溴发生取代反应，而苯酚与溴水不用加热也不用催化剂便能发生取代反应，其原因是(　 　)
A. 苯酚是烃的含氧衍生物，所以氢原子更加活泼
B. 苯环与羟基相互影响，使羟基上的氢原子变得更活泼
C. 羟基影响了苯环，使苯环上的氢原子变得更活泼
D. 苯环影响了羟基，使羟基上的氢原子变得更活泼
1
C
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4
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3
7
9
6
8
8. 将煤焦油中的苯、甲苯与苯酚进行分离，可采用如下操作方法：
(1) 写出物质①和⑤的化学式：①____________；⑤________。
(2) 写出分离方法②和③的名称：②________；③________。
1
NaOH
CO2
分液
蒸馏
2
4
5
3
7
9
6
8
(3) 混合物中加入溶液①，发生反应的化学方程式是_____________
________________________________。
(4) 下层液体④通入气体⑤，发生反应的化学方程式是____________
________________________________________，分离出的苯酚在液体______(填编号)中。
1
⑦
2
4
5
3
7
9
6
8
9. 苯酚与浓溴水的反应是取代反应还是加成反应？请设计一个简单的实验方案加以证明。
【答案】 取代反应。
方案一：可以用pH试纸测定反应前后溶液的酸碱性，酸性明显增强，说明发生的是取代反应，生成了HBr。
方案二：可以测定反应前后溶液导电性的变化，导电性明显增强，说明发生的是取代反应，生成了强电解质。
1
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