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第三章
烃的衍生物
第二节　醇　酚
课题1　醇、酚的结构和醇的性质
内容索引
学习目标
活动方案
课堂反馈
学 习 目 标
1. 通过实例比较，认识醇与酚的组成和结构特点，了解醚的结构特点。
2. 以乙醇为例，理解醇的化学性质与结构的关系。
3. 了解常见醇的一些重要用途，关注常见醇、醚的安全使用。
活 动 方 案
1. 观察下列醇和酚的结构和命名，回答问题。
活动一：认识醇和酚的结构特点
(1) 根据上述醇和酚的结构，请你归纳出醇和酚的结构特点。
【答案】 醇类化合物分子中的羟基不直接与苯环上碳原子相连；酚类化合物分子中的羟基直接与苯环上碳原子相连。
(2) 根据碳原子的数目和不饱和度，写出胆固醇的分子式。
【答案】 C27H46O
2. 写出下列物质的结构简式。
(1) 1-丁醇　　(2) 2-甲基-2-丙醇　　(3) 1,2,3-丙三醇(甘油)　　(4) 对甲基苯酚
【答案】
3. 在下列两种维生素的球棍模型中用圆圈画出羟基来；并判断哪一种维生素属于醇类化合物？哪一种属于酚类化合物？
【答案】
1. 分析下表中相对分子质量相近的物质的沸点数据。
活动二：认识醇的物理性质
物质 相对分子质量 沸点/ ℃ 物质 相对分子质量 沸点/ ℃
甲醇 32 65 乙烷 30 －89
乙醇 46 78 丙烷 44 －42
丙醇 60 97 丁烷 58 －0.5
(1) 相对分子质量相似的醇和烷烃，为什么醇的沸点远高于烷烃？
【答案】 醇分子间存在氢键，氢键强于一般的分子间作用力。
(2) 甲醇、乙醇等与水能以任意比混溶的原因是什么？饱和一元醇随着碳原子数增加，在水中溶解度如何递变，原因是什么？
【答案】 醇分子中羟基与水分子间能形成氢键。饱和一元醇随着碳原子数增加在水中的溶解度减小。醇分子中羟基与水分子间能形成氢键，使醇在水中溶解度增大，而烃基与水不相溶，所以随着碳原子数增多，烃基的影响逐渐增大。
(3) 乙二醇与丙醇的相对分子质量相近，你认为这两种物质哪一个沸点高？试分析原因。
【答案】 乙二醇高，因为乙二醇分子中存在两个羟基，分子间氢键作用更多更强。
2. 北方冬季气温很低，汽车水箱中必须加乙二醇水溶液作抗冻剂；一些保湿的护肤化妆品中常加入甘油(丙三醇)，猜想分别应用了它们什么物理性质？
【答案】 乙二醇水溶液凝固点低；甘油有较强的吸水性或保湿性。
1. 探究醇的消去反应。
实验探究：如图，在圆底烧瓶中先放入几片碎瓷片，再加入20 mL乙醇和浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合液，然后加热烧瓶，使之迅速升温至170 ℃，把产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液中，观察现象，回答问题。
活动三：以乙醇为例，认识醇的化学性质
(1) 写出该反应的化学方程式。

(2) 实验中为什么要迅速升温到170 ℃？加入碎瓷片的目的是什么？
【答案】 因为温度在140 ℃时会发生副反应生成乙醚，所以要迅速升温到170 ℃，以避免副反应的发生。加入碎瓷片的目的是防止暴沸。
(3) 反应中浓硫酸的作用是什么？反应混合物在反应过程中为什么会变黑？
【答案】 浓硫酸作催化剂和脱水剂。混合物变黑是由于乙醇被浓硫酸氧化生成了碳单质。
(4) 实验中将气体直接通入酸性高锰酸钾溶液，使之褪色，说明产生了乙烯，某同学指出这种推论不够严密，为什么？请你对实验装置加以改进，使结论严密。
【答案】 因为产生了碳单质，加热时浓硫酸与碳反应生成了还原性气体二氧化硫，二氧化硫能使酸性高锰酸钾溶液褪色，此外，挥发出的乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以结论不严密。在气体通入酸性高锰酸钾溶液前，先通过盛有碱液的洗气瓶，以除去还原性的二氧化硫和挥发出的乙醇。
(5) 有的醇类物质不能发生消去反应，写出两种不能发生消去反应的醇的结构简式。
【答案】CH3OH、
2. 探究醇的取代反应。
实验探究：如图，在试管甲中一次性加入2 mL蒸馏水、4 mL浓硫酸、2 mL 95%乙醇和3 g溴化钠粉末，在试管乙中注入少量蒸馏水，烧杯中加入自来水，加热试管甲至微沸状态，数分钟后冷却，观察试管乙中产生的现象。回答问题。
(1) 实验中硫酸与溴化钠反应生成氢溴酸，氢溴酸与醇发生取代反应，分别写出这两个反应的化学方程式。
(2) 如何证明试管乙中水面下无色油状液体为溴代烃？
【答案】 将无色油状液体与氢氧化钠溶液混合加热反应后，再加入足量稀硝酸将反应混合物酸化，然后滴加硝酸银溶液，若产生淡黄色沉淀，则说明是溴代烃。
3. 乙醇分子中含有5种不同的化学键(如右图所示)，与不同的物质发生不同反应时，断裂的化学键不同。请你归纳乙醇的化学性质，填写下表(断裂的共价键代号用a、b、c、d、e表示)。
化学方程式 反应类型 断裂共价键
(1)
(2)
(3)
2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
置换反应
d
氧化反应
de
取代反应
(酯化反应)
d
化学方程式 反应类型 断裂共价键
(4)
(5)
(6)
取代反应
c
消去反应
ac
取代反应
cd
4. 乙醇的上述性质中，除了消去反应外，还有一个反应类型，并不是所有的醇类物质都能发生类似反应，这种反应类型是什么？并举例说明你的观点。
【答案】 不是所有的醇类物质都能发生催化氧化反应。如：2-丙醇催化氧化的产物为丙酮；2-甲基-2-丙醇不能发生催化氧化反应。
【思考与交流】查阅资料，了解常见醇、醚的安全使用。
课 堂 反 馈
2
4
5
1
3
7
9
6
8
10
D
2
4
5
1
3
7
9
6
8
10
2. 下列结构简式表示的有机物中，属于酚类化合物的是(　 　)
C
2
4
5
3
7
9
6
8
10
3. 下列关于甲醇、乙二醇、丙三醇的说法不正确的是(　 　)
A. 都是饱和一元醇 B. 只有甲醇是乙醇的同系物
C. 都是重要的化工原料 D. 都能溶于水和乙醇
1
A
2
4
5
3
7
9
6
8
10
4. 下列物质能发生消去反应的是(　 　)
A. (CH3)3COH B. CH3OH
C. CH3Cl D.
1
A
2
4
5
3
7
9
6
8
10
5. 醇类物质在催化剂作用下可发生类似于乙醇的脱氢氧化。下列各醇中，能被催化氧化但不能得到醛类化合物的是(　 　)
A. (CH3)3COH B. CH3CH2CHOHCH3
C. CH3CH2CH2OH D. (CH3)3CCH2OH
1
B
2
4
5
3
7
9
6
8
10
6. 下列模型所代表的物质常用于生产汽车防冻液的是(　 　)
1
C
2
4
5
3
7
9
6
8
10
7. 交警常用一种“酒精检测仪”检查司机是否酒后驾车。其反应原理如下：C2H5OH＋4CrO3(红色)＋6H2SO4===2Cr2(SO4)3(绿色)＋2CO2↑＋9H2O，其中C2H5OH中碳的化合价可看作－2价。对于该反应的说法正确的是(　 　)
A. H2SO4是还原剂
B. CrO3是氧化剂
C. C2H5OH中碳元素被还原
D. 1 mol C2H2OH参加反应，转移的电子数为6NA
1
B
2
4
5
3
7
9
6
8
10
8. 某物质A的结构简式为CH3—CH===CH—CH2OH。现有①氯化氢、②溴水、③纯碱溶液、④2-丁酸、⑤氢氧化钠溶液，试根据A的结构特点，判断在一定条件下，能与A反应的物质是(　 　)
A. ①②④ B. ②③④
C. ①②④⑤ D. ②④⑤
1
A
2
4
5
3
7
9
6
8
10
9. 某有机物样品在氧气中完全燃烧，将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重3.6 g，碱石灰增重6.6 g。若该有机物可与金属钠反应产生H2。则该有机物样品可能是(　 　)
A. 乙醇 B. 1-丙醇
C. 乙醛 D. 丙烯
1
B
2
4
5
3
7
9
6
8
10
10. 实验室制取乙烯的装置如下图所示，请回答下列问题。
(1) 反应中浓硫酸起________剂和________剂的作用。
(2) 加热前应该在烧瓶内放入少量碎瓷片，它的作用是____________。
1
催化
脱水
防止暴沸　
2
4
5
3
7
9
6
8
10
(3) 温度计的作用是__________________________________。
(4) 该实验可能产生的主要的有机副产物是________。
(5) 制取乙烯的反应类型是____________，该反应的化学方程式是
____________________________________________。
1
控制温度(或防止副反应的发生)
乙醚
消去反应　
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