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高考二轮复习
有机物的命名
课时二 烷烃的命名
甲烷 甲基
CH2CH3 CH3CH2 — 或 C2H5 —
乙烷 乙基
— H
只有1种结构
丙基-C3H7：
异丙基 (CH3)2 CH －
有 2 种结构
正丙基 CH3CH2CH2－
CH4 —CH3
— H
烃基
——烃分子失去一个或几个H原子后剩余的部分,用－R表示
【知识储备】
烃基的特点：
呈电中性的原子团，含有未成键的单电子。
·
·
·
·
·
·
·
C
H
H
H
甲基：
－CH3
次甲基：
∣
－CH －
亚甲基：
－CH2 －
常见的烃基：
乙基：
－CH2CH3
(CH3)2CHCH2-
(CH3)3C-
(CH3)3CCH2-
新戊基
叔丁基
仲丁基
异丁基
( 正)丁基
常见烃基的结构和名称
烃 RH 烃基 R-
CH2=CH-
CH2=CHCH2-
-CH=CHCH3
乙烯基
烯丙基
丙烯基
乙炔基
常见的不饱和烃基：
异丙烯基
CH2－
CH3
CH3
CH3
苯甲基，苄基，Bz-
常见的芳基 Ar-
苯基， Ph-,Φ-
甲苯基
邻甲苯基
间甲苯基
对甲苯基
常见的不饱和烃基：
甲氧基
其他基团：
-OCH3
-CH2OH
羟甲基
-CH2Cl
氯甲基
（1）以烷烃分子中碳原子的个数命名，称为某烷。
C 数目≤10，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸
例：甲烷、乙烷。
C 数目>10，用中文数字表示，例：十一烷、十七烷。
（2）碳原子数n相同，结构不同时，用正、异、新表示。
例: 戊烷C5H12
无支链时：CH3CH2CH2CH2CH3命名为正戊烷；
有支链时：
新戊烷
正：无支链
异：有1个支链
新：有2个支链
异戊烷
一、烷烃的命名--习惯命名法
CH3
CH3—CH—CH2—CH—C—CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
二、烷烃的命名--系统命名法
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3
CH2—CH3
(1) 选主链，称“某烷”
己烷
——主链最长
戊烷
√
选定分子中最长的碳链做主链，并按主链上碳原子的数目称为“某烷”。
出现多条等长的最长碳链，怎么办呢？
原则：——最长最多
己烷
√
4个支链
2个支链
同“长”时，考虑含支链最多
(2)编序号，定支链
选主链中离取代基最近的一端作为起点，用1、2、3等数字给主链的各碳原子依次编号定位，确定支链所在的位置。
——起点离支链最近原则
己烷
5
6
1
2
3
4
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3
CH2—CH3
二、烷烃的命名--系统命名法
CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3
CH3
CH3
CH2
不管从主碳链的哪端开始，支链的位置都同样近，怎么办？
1 2 3 4 5 6
——同样近时，简单优先原则
3-甲基
3-乙基
√
从左向右编号
6 5 4 3 2 1
二、烷烃的命名--系统命名法
若两个不同的支链且到主链两端的距离相等，从简单的支链一端编号
6 5 4 3 2 1
1 2 3 4 5 6
[注意]若有两个相同的支链且分别处于距离主链两端距离相等的位置，而且中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可以得到两种不同的编号系列，则两系列中支链序数和最小的为正确编号
CH3—CH—CH2—CH—C—CH3
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
2，2，3，5 　　
2，4，5，5
2-甲基
2-甲基
二、烷烃的命名--系统命名法
编号近，简单，序数和小
(3)写名称：
4-甲基
2-甲基 　
己烷
5
6
1
2
3
4
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3
CH2—CH3
不同基，简到繁，相同基，合并算(标数目)
取代基，写在前，标位置，短线连
己烷
二甲基
2,4
√
二、烷烃的命名--系统命名法
1 2 3 4 5 6 7 8
2，6，6 — 三 甲基 —3 —乙基 辛烷
CH3-CH-CH -CH2-CH2—C-CH2-CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
主链名称
取代基名称
取代基数目
取代基位置
二、烷烃的命名--系统命名法
数字间必须用逗号隔开
阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“—”隔开
若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面
系统命名原则：
长-----选最长碳链为主链
多-----遇等长碳链时，支链最多为主链
近-----从离支链最近一端开始编号
小-----支链编号之和最小
简-----两取代基距离主链两端等距离时，
从简单取代基开始编号
②
①
③
④
⑤
烷烃的系统命名
小结：
烷烃的系统命名
最长最多原则，称某烷
近，简，小原则，定支链
原　则
支链前主链后，还有短线隔
小结：
编号位，定支链；
取代基，写在前，
不同基， 简到繁，
选主链，称某烷；
标位置，短线连；
相同基，合并算。
命名步骤：
1）选主链
3）写名称
2）编号位
( 正)己烷
命名练习：
己烷
2,2-二甲基丁烷
3-甲基戊烷
2-甲基戊烷
2,3,3,5-四甲基己烷
3,3 –二甲基 -5-乙基庚烷
3-乙基己烷
3-甲基-5-乙基庚烷
命名练习：
卤代烃的命名
选主链
定编号
写名称
选择含官能团的最长碳链
1.将卤素原子看做取代基，编号时从距简单取代基近的一端编号，
有碳碳双键时从距离碳碳双键近的一端开始编号
从简入繁
从简入繁
CH2—C—C≡CH
Cl
CH3
Cl
3-甲基- 3,4-二氯-1-丁炔
1
2
3
4
CH3—C—CH2—CH—CH3
Cl
CH2F
Cl
2-甲基- 1-氟-2,4-二氯戊烷
1
2
3
4
5
二、卤代烃的命名
卤代烷烃
1,2-二溴乙烷
3-甲基-3-溴-1-丁烯
练一下
三、烯烃和炔烃的系统命名
烯烃、炔烃的系统命名与烷烃的系统命名比较
步骤 烯烃、炔烃 烷烃
找主链
编号位
官能团
取代基
含有碳碳双键或碳碳三键的最长碳链为主链
最长碳链为主链
从距离碳碳双键或碳碳三键最近的一端开始编号
从距离取代基最近的一端开始编号
在主链名称之前，用阿拉伯数字标明碳碳双键或碳碳三键的位置（取小值），在“烯”或“炔”之前，用汉字数字标明碳碳双键或碳碳三键的个数
无官能团
写在主链名称前
写在官能团之前
CH3—C CH—CH—CH2—CH3
CH3
CH3
1 2 3 4 5 6
2，4-二甲基-2-己烯
取代基位置
取代基名称
取代基数目
官能团位置
该有机物类别
[练一练] 某烯烃的结构简式如下，其命名正确的是( )
A.2-甲基-4-乙基-4-戊烯 B.2-异丁基-1-丁烯
C.4-甲基-2-乙基-1-戊烯 D.2，4-二甲基-3-己烯
C
二、醇、醛、羧酸的命名
醇、醛、羧酸的命名
步骤
找主链 找出含有官能团最长的碳链为主链，称某醇（或醛、酸）
编号位 从离官能团最近的一端进行编号
官能团 在主链名称之前，用阿拉伯数字标明碳碳双键或碳碳三键的位置（取小值），在“烯”或“炔”之前，用汉字数字标明碳碳双键或碳碳三键的个数
取代基 写名称：烃基(位置和名称)+羟基(位置数目及名称)+某醇（或醛、酸）
2-甲基丙醛
2-乙基己醛
3-丁烯醛
3,3-二甲基环己基甲醛
苯甲醛
3-苯基丙烯醛
苯乙醛
戊二醛
丙酸
2-甲基丙烯酸
2-甲基丁酸
环戊基甲酸
对甲基苯乙酸
己二酸
对苯二甲酸
α-甲基丁酸
α-甲基丙烯酸
酮的命名
1、脂肪族醛酮羧酸命名: 以含有羰基的最长碳链为主链,支链作为取代基,主链中碳原子的编号从靠近羰基的一端开始
3-甲基-3-戊酮
酯的命名
乙二酸单甲酯
乙二酸二甲酯
单乙酸乙二酯
二乙酸乙二酯
乙酸苯酯
苯甲酸苯甲酯
以苯酚作为母体，苯环上连接的其他基团作为取代基。根据分子中羟基的数目，分为：一元酚、二元酚、三元酚等。
酚的命名
1,4-苯二酚
间苯二酚
1,3-苯二酚
3-甲基苯酚
甲苯
邻二甲苯
异丙苯
间二甲苯
1,3-二甲苯
对二甲苯
1,4-二甲苯
1,2,3-三甲苯
连三甲苯
1,3,5-三甲苯
均三甲苯
1,2,4-三甲苯
偏三甲苯
苯的衍生物的命名注意事项：
1、单苯环上连有-R（烷烃基），-NO2，-X（卤素原子）等取代基时，以苯环作母体，叫某苯。
Br
NO2
CH2CH3
溴苯
硝基苯
乙苯
苯的衍生物的命名
OH
NH2
CH=CH2
C≡CH
COOCH3
COCH3
CHO
SO3H
苯乙烯
苯乙炔
苯酚
苯胺
苯甲酸甲酯
苯磺酸
苯甲醛
苯乙酮
2、当苯环上连有-CH=CH2、-C≡CH、-NH2、-OH
-CHO、-COR、-COOH、-SO3H、-COOR等取代基时，以苯作取代基，支链作为母体。
间苯二酚
1,3-苯二酚
邻苯二甲酸
间苯二甲醛
3、含有多个相同官能团时
NH2
NO2
2-硝基苯胺
2-羟基苯甲醛
2-氨基-1,5-戊二酸
4、当苯环上连有两个以上取代基时，按下列次序选择母体，前者为取代基，后者为母体。
-NO2，- X ，-R ，-NH2，-OH，-CHO，-COOR，-COOH
CH2=CHCOOH
丙烯酸
近年高考真题中的有机物名称
21山东M(2—甲基—2—丁醇)
21全国甲
间苯二酚
21全国乙
2-氟甲苯
21河北
邻二甲苯
Cl2C=CHCl
[20全国I]三氯乙烯
[20全国II] 3-甲基苯酚
随堂练高考真题中的有机物名称
[20全国III] 2 羟基苯甲醛
[20浙江] 3 甲基己烷
[20浙江]甘油
[19全国I]2－苯基丙烯
[19全国II]环戊二烯
[19全国III]苯胺
随堂练习
[19全国I]2－苯基丙烯 [19全国II]环戊二烯 [19全国III]水杨酸
[19全国III]乙酰水杨酸
(CH3CO)2O [19全国III] 醋酸酐 [19全国III]苯胺 [19全国III] 间苯二酚 (1,3－苯二酚)
[19江苏]抗坏血酸
HOCH2CH2CH2COOH [19海南] γ－羟基丁酸 [19海南] γ－丁内酯 [19海南] 硫酸氢乙酯
[19海南]硫酸二乙酯
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