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第一节
认识有机化合物
有机化合物
最早人们发现的有机化合物
都是从有生命体内分离出来
无机化合物多数是从矿石等
无生命体物质中得到
油脂、淀粉、纤维素和蛋白质、天然橡胶等
【归纳】有机物在组成上有什么相同之处？
C、H、O
一、有机化合物
1、定义：
主要由碳元素组成，一般还有H，可能含有O、N、P、S等元素
注意：①CO2、②CO、③H2CO3及其盐、④HCN及其盐、⑤HSCN及其盐、⑥碳化物(如：SiC、CaC2)等属于无机物。
思考：含碳的化合物一定是有机物吗？
一、有机化合物
2．通性
①大多数有机物熔点较低，易燃，难溶于水，易溶于有机溶剂
②大多数有机物是非电解质，不导电，大多数有机物为共价化合物
③发生化学反应较复杂，常伴有副反应发生
有机方程式书写一般用“→”
碳在地壳中的含量很低，但是含有碳元素的有机化合物却分布极广。
目前，人们在自然界发现和人工合成的物质已超过1亿种，其中绝大多数都是有机化合物，而且新的有机化合物仍在源源不断地被发现或合成出来。
有机化合物为什么如此繁多？它们的结构和性质具有哪些一般特点？
思考：请书写碳原子的原子结构示意图、碳原子的电子式
思考：碳原子具有怎样的结构和成键特点？
2 4
+6
碳原子最外层有4个电子，不易得到或失去电子，
而易通过共价键与碳原子或其它非金属原子相结合。
二、有机化合物中碳原子的成键特点
碳原子电子式
思考讨论（书61页）
请结合下图显示的4个碳原子相互结合的几种方式，分析碳原子成键特点。
成键类型
碳骨架类型
成键个数
C原子成键特点
1、成键数目：每个碳原子形成4个 。
2、成键种类：2个碳原子之间可形成 键、 键或 键。
共价键
单
双
三
二、有机化合物中碳原子的成键特点
碳除了与C成键，还可以与H、O、N、S、P等成键。
3、碳骨架种类：多个碳原子之间可形成碳 或碳 。
链
环
存在：是天然气、沼气、油田气和煤矿坑道气的主要成分。
用途：是一种高效、低耗、污染小的清洁能源，还是一种重要的化工原料。
最简单的有机物——甲烷 CH4
中国成为世界上第4个成功钻获”可燃冰“的国家
天然气水合物是分布于深海沉积物或陆域的永久冻土中，由天然气与水在高压低温条件下形成的类冰状的结晶物质。因其外观像冰一样而且遇火即可燃烧，所以又被称作“可燃冰”。
分子式：
CH4
电子式：
结构式：
C
H
H
H
H
H
H
H
C
H
【思考】甲烷的真实的空间结构是怎样的
球棍模型
空间填充模型
正四面体结构
4个C-H是等同的
键长均为109.3 pm
键角均为109°28′
键能均为413.4 kJ/mol
最简单的有机物——甲烷
结构简式：
CH4
实验数据表明，甲烷分子中的5个原子不在同一平面上
球棍模型
空间填充模型
反映各原子的相对大小、空间位置、化学键
反映原子相对大小和空间相对位置，
更接近分子的真实结构，反映分子的实际状态
碳
tàn
氢
qīng
烃
tīng
1、定义：
仅含碳和氢两种元素的有机物
①CH4 ②CH3Cl ③CH3OH ④H2S ⑤C2H2
⑥C60 ⑦C2H5OH ⑧CO2 ⑨金刚石 ⑩CH3COOH
练习、下列物质属于烃的是( )
①⑤
2、分类：烷烃、烯烃、炔烃等
三、烃
[思考]与甲烷结构相似的有机化合物还有乙烷、丙烷、丁烷，试写出丁烷的结构式并总结这类有机物的组成和分子结构特点？
有机化合物 乙烷 丙烷 丁烷
碳原子数 2 3 4
结构式
①元素组成上只含碳、氢两种元素；
②分子中的碳原子之间都以碳碳单键结合；
③碳原子的剩余价键均与H结合，化合价达到饱和。
四、烷烃
1、定义：有机化合物只含有碳和氢两种元素，分子中的碳原子之间都以单键结合，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，使碳原子的化合价都达到“饱和”。这样的一类有机化合物称为饱和烃，也称为烷烃。
有机化合物 乙烷 丙烷 丁烷
碳原子数 2 3 4
结构式
分子式
C2H6
C3H8
C4H10
规律：如果链状烷烃中C数目为n，H数就是2n+2
2、链状烷烃的通式：CnH2n+2 (n≥1) 相对分子质量 14n+2
3、链状烷烃的结构特点：①单键、②饱和
[思考]通过乙烷、丙烷、丁烷的球棍模型分析烷烃还有哪些结构特点？
④碳碳单键可旋转
③碳原子数大于2的直链烷烃呈锯齿状，每个碳原子都与其他原子形成_______结构
四面体
思考：以下烃是否为烷烃？
H2C
CH2
CH2
H2C
CH2
CH2
H2C
CH2
CH2
CH2
H2C
H2C
环烷烃的通式：CnH2n (n≥3)
相对分子质量：14n
饱和烃
饱和链烃
饱和环烃
环状烷烃
链状烷烃
【练习】按要求填空。
(1)下列属于链状烷烃的是________(填字母)。
A．C2H4 B．C3H4
C．C4H8 D．C5H12
E．C7H14 F．C9H20
(2)分子中含18个氢原子的链状烷烃分子式为____________。
(3)相对分子质量为58的链状烷烃分子式为__________。
(4)某链状烷烃分子中含6个碳原子，则该链状烷烃的相对分子质量为________。
D F
C8H18
C4H10
86
五、有机物组成和结构的表示方法
1、分子式：
用元素符号表示物质分子组成的式子，反映分子中原子的种类和数目
2、最简式(实验式)：
表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子
3、电子式：
用小黑点等符号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子
4、结构式：
用短线来表示原子间的共用电子对
练习：写出C2H6、C3H8、C4H10的结构式
先写碳原子，搭建碳骨架，再按照“碳四键”原则，补充连接其他原子
5、结构简式
①省略C H键
②把与同一碳原子成键的H合并，写在C旁边，并在右下角注明个数
③(不)省略C C键
【注意】省略单键，但双键、三键不能省略
(不）省略
C—C键
CH3-CH3
CH3CH3
结构式
结构简式
结构简式
把同一C成键的H合并
省略C—H键
【例】写出下列有机物的结构简式：
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH3
CH3
CH3-CH-CH3或CH3CH(CH3 )CH3
省略碳、氢元素符号，只写碳碳键，相邻碳碳键之间的夹角画成120°，每个端点和转折点都表示碳原子，除C、H以外原子都保留下来。
CH3CH2CH3 键线式可表示为__________________
键线式可表示为__________________
CH3CH=CHCH3 键线式可表示为__________________
6、键线式
8、空间填充模型
7、球棍模型
最能反映真实结构
【练习】根据下列有机分子的碳骨架，写出各有机物对应的结构简式。
CH3—C≡C—CH2—CH3
CH3
CH3—CH—CH2—CH3
CH3
CH3—CH—CH—CH3
CH3
CH3—C C—CH3
CH3 CH3
先写碳原子，搭建碳骨架，再按照“碳四键”原则，补充连接其他原子
探究课堂
我们应该如何给这些烷烃命名呢？
n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
己烷
庚烷
辛烷
壬烷
癸烷
如:十一烷
n＞10
相应汉字数字＋烷
碳原子数不多于10时
碳原子数在10以上时
CH3(CH2)9CH3
六、链状烷烃的命名---习惯命名法
当碳原子数n相同
结构不相同时，用正、异、新表示
正戊烷
异戊烷
新戊烷
无支链
带一支链
带两支链
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH3
CH3
CH3
CH3CCH3
CH3
上三个物质物质分子式均为C5H12，它们是否是同一种物质呢？
1、同分异构现象
化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构
2、同分异构体 具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体
三同
分子式相同
分子组成相同
分子量相同
两不同
结构不同
性质不同
3、同分异构体的特点
七、同分异构现象与同分异构体
正戊烷
异戊烷
新戊烷
无支链
带一支链
带两支链
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH3
CH3
CH3
CH3CCH3
CH3
名称 熔点/0C 沸点/0C 相对密度
正丁烷 -138.4 -0.5 0.5788
异丁烷 -159.6 -11.7 0.557
正丁烷和异丁烷的某些物理性质
4、同分异构体性质
物理性质：
支链越多，熔沸点越低，密度越小
化学性质：
不一定相似（同类别相似，不同类别有差异）
正丁烷做打火机燃料，异丁烷做冰箱制冷剂
(2)方法
①先写出碳原子数最多的主链。
②写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为单支链(—CH3)接在主链某碳原子上。
③写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为单支链(—CH2CH3)或双支链(2个—CH3)接在主链碳原子上，以此类推。
(1)原则
主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列相对邻间
5、烷烃同分异构体的书写-----减碳法
先写碳原子，搭建碳骨架，再按照“碳四键”原则，补充连接其他原子
排主链，主链由长到短
示例：书写C6H14的同分异构体
C—C—C—C—C—C
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基(—CH3)接在主链某碳原子上
(甲基不放端位)
CH3—CH2—CH—CH2—CH3

CH3
C—C—C—C—C

C
C—C—C—C—C

C
CH3—CH2—CH—CH2—CH3

CH3
(乙基不放倒数第二个碳)
写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基(—CH2CH3)或两个甲基(—CH3)接在主链碳原子上，以此类推。
CH3—C—CH2—CH3

CH3
CH3

C—C—C—C

C
C

C—C—C—C

C

C
CH3—C—CH2—CH3

CH3

CH3
注意：
a. 找出对称中心；
b. 保证去掉碳后的链仍为主链；支链连接主链后不得改变主链长度；
c. 从主链取下的C数应小于主链剩余的
d. 端点的１号碳不能连甲基 -CH3，２号碳不能连乙基 -CH2CH3
① ②
③ ④
⑤
C-C-C-C-C-C-C
C
∣
C-C-C-C-C-C
C-C-C-C-C-C
C
∣
C
∣
C
∣
C-C-C-C-C
C-C-C-C-C
C
∣
C
∣
C-C-C-C-C
C
∣
C
∣
C-C-C-C-C
C
∣
C
∣
C-C-C-C-C
C
∣
C
∣
C-C-C-C
C
∣
C
∣
C
∣
1
2
3
4
5
6
7
8
9
练习：书写C7H16 的同分异构体
【例】下列物质属于同分异构体的一组是( )
A. 与
B. CH3—CH2—CH2—CH3与
C. C2H6与C3H8
D. O2与O3
B
丙烷
乙烷
丁烷
C2H6
C3H8
C4H10
定义：
同类物质，结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质
【例】下列物质中属于同系物的是_________。
① CH2=CH-CH3 ②CH4 ③CH3CH2CH3
④CH3(CH2)5CH(CH3)CH3 ⑤
CH2—CH2
CH2—CH2
②③④
八、同系物
同系物判断的几个“一定”和“不一定”
① 同系物在分子组成上一定相差一个或若干个“CH2”原子团；
但在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物不一定是同系物。
② 同系物具有同一通式，但具有同一通式的有机物不一定是同系物。
③ 同系物的化学性质一定相似，但化学性质相似的物质不一定是同系物。
④ 同系物的相对分子质量一定不相同。
同系物所含元素种类一定相同，除C、H外其他种类元素原子数必须相同
概念 内　涵 研究对象 实例
同位素
同素异形体
同系物
同分异构体
质子数等，中子数不等，原子之间
原子
氕、氚
同一元素形成的不同单质
单质
O2、O3
结构相似，组成上差一个或n个CH2
有机物
C2H6、C4H10
相同分子式，不同结构的化合物
有机物
CH3(CH2)3CH3、
C(CH3)4
概念辨析
课堂练习：下列物质属于同位素的是：
属于同素异形体的是：
属于同系物的是：
属于同分异构体的是：
①O2和O3 ②CH3CH3和CH3CH2CH2CH3
和 ④金刚石和石墨 ⑤氕、氘和氚
⑥CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)CH3
①和④
②
③和⑤
⑥
Cl
35
17
Cl
37
17

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