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研究有机化合物的一般方法
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任务一：分离、提纯
1.什么是物质的分离和提纯？
物质的分离：把混合物的各组成物质分开，得到较纯净
的物质，并要求恢复到原来状态的过程。
物质的提纯：将混合物中的杂质，采用物理或化学方法
除掉以提高其纯度的过程。
任务一：分离、提纯
3.有机化学中分离和提纯的常用方法
不增、不减、易分离、易恢复
2.分离和提纯的基本原则
蒸馏、萃取、分液、重结晶、色谱法等
方法一：蒸馏
蒸馏烧瓶
温度计
冷凝管
牛角管
锥形瓶
酒精灯
③有机物与杂质的沸点相差较大
适用范围：①液体有机物中含有少量杂质
②有机物热稳定性较强
产物 二氯甲烷 三氯甲烷 四氯化碳
沸点 40℃ 62℃ 77℃
甲烷与氯气发生取代反应，液态产物如下：
可用蒸馏法分离提纯液态混合物中二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳。
注意事项：
①蒸馏烧瓶中所盛液体体积：1/3≤V≤2/3
②蒸馏烧瓶加热时要垫上石棉网
③蒸馏烧瓶中加入沸石，防止暴沸
④温度计的水银球应位于蒸馏烧瓶的支管口处
⑤冷凝水从下口进，上口出
⑥实验开始前应先检查装置气密性
⑦实验前先通水，再加热；实验后先停止加热，再停水。
方法二：萃取
液-液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂
中的溶解度不同，将其从一种溶剂转
移到另一种溶剂的过程。
类别包括：液-液萃取和固-液萃取
固-液萃取：利用溶剂从固体物质中溶解出待分离
组分的过程。
图片出自有机化学基础，人民教育出版社，2020版，第13页
方法二：萃取
常用萃取剂：有苯、四氯化碳、乙醚等。
萃取剂的选择：
1.萃取剂与原溶剂互不相溶、不发生化学反应；
2.溶质不与萃取剂发生任何反应
3.溶质在萃取剂中的溶解度较大
图片出自有机化学基础，人民教育出版社，2020版，第13页
方法三：分液
分液：把两种互不相溶的液体分离开的操作方法。
注意：下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出。
说明：1.分液和萃取是两种不同的操作方法，分液可以单独
进行，但萃取之后一般要进行分液；
2.萃取分液后，常用蒸馏法分离萃取剂和溶质。
方法四：重结晶
原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同
而将杂质除去。
选择适当的溶剂：
1.杂质在此溶剂中溶解度很小或者很大，易于除去；
2.被提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度受温度影响
较大，能够进行冷却结晶。
思考：某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙，提纯苯甲酸
需要经过哪些步骤？
资料：苯甲酸可用作食品防腐剂。纯净的苯甲酸为无色结晶，
熔点122℃，沸点249℃。苯甲酸微溶于水，在水中的
溶解度如下:
温度/℃ 25 50 75
溶解度/g 0.34 0.85 2.2
实验探究：重结晶法提纯苯甲酸
实验探究：重结晶法提纯苯甲酸
再次进行重结晶以提高产物的纯度。
增大苯甲酸在水中的溶解度
防止苯甲酸晶体析出
实验探究：重结晶法提纯苯甲酸
思考：1.如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？
2.如何求算重结晶法提纯苯甲酸的收率？
取最后一次洗涤液少许于试管中，加入硝酸银溶液，若无明显现象，说明氯化钠已经除净。
方法五：色谱法
原理：当样品随着流动相经过固定相时，因样品中
不同组分在两相间的分配不同而实现分离。
分类：柱色谱、纸色谱、薄层色谱、气相色谱、高
效液相色谱等。
图片出自有机化学基础，人民教育出版社，2020版，第15页
分离提纯的常见流程：
线路一：萃取--分液--蒸馏
（适用于两种互溶的有机液体）
线路二：加热溶解--趁热过滤--冷却结晶--重结晶--过滤--洗涤--干燥
（适用于待提纯物溶解度受温度影响较大）
线路三：加热浓缩--蒸发结晶--过滤--洗涤--干燥
（适用于待提纯物溶解度受温度影响较小）
黄花蒿
？
思考：结合所学内容，可以选用什么方法从黄花蒿中提取青蒿素呢？
资料：青蒿素为无色针状晶体，味苦。 在丙酮、醋酸乙酯、氯仿、苯及冰醋酸中易溶，在乙醇和甲醇、乙醚及石油醚中可溶解，在水中几乎不溶， 熔点:156~157℃。
思考：结合所学内容，可以选用什么方法从黄花蒿中提取青蒿素呢？
干燥
捣碎
青蒿素干叶
浸泡
萃取
固液混合物
过滤
滤液
滤渣
浓缩
粗品
精制
纯品
（合并）
（反复进行）
确定实验式
（也称最简式）
任务二：确定实验式
定性分析
元素组成
定量分析各元
素的质量分数
将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机化合物
通过测定无机物的质量，推算出所含各元素的质量分数
计算出该有机化合物分子内各元素原子的最简整数比
有机化合物的元素定量分析最早由德国化学家李比希提出。
（J·von Liebig，1803—1873）
取一定量含C、H（O）的有机物
H2O
CO2
用无水
CaCl2吸收
用KOH浓
溶液吸收
质量差
质量差
计算C、H含量
计算O含量
得出实验式
用CuO
氧化
【例题】含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%。试求该未知物A的实验式。
（2）计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比：
（1）计算该有机化合物中氧元素的质量分数：
ω(O)＝100%－52.2%－13.1%＝34.7%
N(C):N(H):N(O)＝
52.2%
12.01
13.1%
1.008
34.7%
16.00
：
：
＝2:6:1
答：该未知物A的实验式为C2H6O。
解：
元素定量分析法：
李比希元素分析仪
现代元素分析仪
任务三：确定分子式
思考：1.若要确定未知物A的分子式，还需要什么信息？
2.有哪些方法可以确定相对分子质量？
（1）M = m / n
（2）根据有机蒸气的相对密度D：D = M1/M2
（3）标况下有机蒸气的密度为ρ g/L，M = 22.4L/mol ×ρ g/L
（4）质谱法
相对分子质量
质谱法：快速、精确测定相对分子质量的重要方法。
质谱仪
待测样品
高能电子流等轰击
带正电的离子
计算机分析质荷比
质谱图
图谱分析
分子式
质谱图：
实验式：C2H6O
质荷比数：46
相对分子质量：46
分子式：C2H6O
未知物A 的质谱
根据有机物中碳原子的成键特点，写出C2H6O可能的结构：
二甲醚
乙醇
任务四：确定分子结构
分子结构的确定
化学方法
物理方法
计算不饱和度
预测可能的官能团，写出可能的同分异构体
结构式
红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射等
方法一：红外光谱
原理：用红外线照射有机物时，不同的化学键或官能团吸收频率不同。 　
图片出自有机化学基础，人民教育出版社，2020版，第17页
CH3CH2OH 乙醇
方法二：核磁共振氢谱
原理：用电磁波照射含氢元素的化合物，不同化学环境的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，且吸收峰的面积与氢原子数成正比。 　
吸收峰数目＝氢原子种类
不同峰面积之比（强度之比）＝
不同氢原子的个数之比
方法二：核磁共振氢谱
图片出自有机化学基础，人民教育出版社，2020版，第18页
CH3CH2OH 乙醇
CH3OCH3 二甲醚
方法三：X射线衍射
原理：X射线和晶体中的原子相互作用产生衍射图，经过计算可以获得键长、键角等分子结构信息。　
研究有机化合物的一般方法：
分离、提纯
确定实验式
确定分子式
确定分子结构
蒸馏、
萃取、
重结晶等
元素定量分析
质谱法
质谱、
红外光谱、
核磁共振氢谱、
X射线衍射等

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