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卤代烃
一.卤代烃的概述
1.概念：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。
2.官能团：碳卤键或 -X，可表示为R—X(其中X＝F、Cl、Br、I)。
3.元素组成：一定含C、X（H不一定）
一.卤代烃的概述
4.分类：
①根据分子里所含卤素原子的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
②根据取代卤原子的多少，分为单卤代烃和多卤代烃。
③根据烃基种类，分为饱和卤代烃和不饱和卤代烃。
④根据是否含苯环，分为脂肪卤代烃和芳香族卤代烃。
CH2=CHCl
CH3CH2Br
第二章我们学习了烃，请同学们思考通过哪些反应可以将烃转化为卤代烃？
①甲烷和氯气
②苯与溴
③乙烯和溴
(4)乙炔和氯化氢
取代反应
取代反应
加成反应
加成反应
思考与讨论
二、物理性质
常温下卤代烃除CH3Cl、CH3Br、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数是气体外，大多数为液体或固体。
状态：
溶解性：
卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂。某些卤代烃本身是很好的有机溶剂，如CCl4、氯仿(CHCl3)等。
密度：
沸点:
密度高于同碳原子数的烃，脂肪一氟代烃和一氯代烃密度比水小，其余的密度比水大。
密度随着烃基中碳原子数目的增加而减小。如ρ(CH3Cl)＞ρ(CH3CH2Cl)
沸点高于同碳原子数的烃，沸点随碳原子数目的增加而升高。（碳原子数相同时，支链越多沸点越低）如沸点CH3Cl＜CH3CH2Cl。
⒈ 均不溶于水且比水轻的一组液体是( )
A.苯、 一氯丙烷 B.溴苯 、四氯化碳
C.溴乙烷 、氯乙烷 D.硝基苯 、一氯丙烷
⒉ 下列说法不正确的是（ ）
A、一氯乙烷沸点比乙烷高 B、卤代烃难溶于水，易溶于有机溶剂
C、有的卤代烃可用作有机溶剂 D、卤代烃属于烃
A
D
【课堂练习】
三.以溴乙烷为例学习卤代烃的化学性质
2.溴乙烷的结构
1.溴乙烷的物理性质
溴乙烷是无色液体，沸点为38.4 ℃，密度比水的大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂(如乙醇、苯、汽油等)。
三.以溴乙烷为例学习卤代烃的化学性质
溴乙烷的核磁共振氢谱
溴乙烷的分子结构模型
有2种化学环境的H原子，则核磁共振有2组峰，强度比为3:2
三.以溴乙烷为例学习卤代烃的化学性质
对比乙烷的结构式，比较两者的异同，预测溴乙烷的化学性质。
溴乙烷和乙烷的结构相似，区别在于C-H键与C-Br键的不同。
三.以溴乙烷为例学习卤代烃的化学性质
在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ＋)，卤素原子带部分负电荷(δ－)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ＋—Xδ－。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。由于卤素原子的引入使卤代烃的反应活性增强。
取一支试管，滴入10-15滴溴乙烷；再加入1 mL 5% NaOH溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1 mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察实验现象。
溴乙烷的取代反应
实验 现象 溴乙烷中加入NaOH溶液,振荡后加热,静置后,液体分层,取上层清液滴入过量稀硝酸中,再向其中滴加AgNO3溶液,试管中有浅黄色沉淀生成，说明溴乙烷与NaOH溶液共热产生了Br－。
有关的 化学方 程式 C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr
NaBr+AgNO3===AgBr↓+NaNO3
【思考与讨论】
（1）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？
中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O黑褐色沉淀，影响Br－检验。
（2）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？
看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。
R－X
NaOH水溶液
△
稀HNO3
AgNO3溶液
淡黄色沉淀(AgBr)
取上层清液
黄色沉淀(AgI)
白色沉淀(AgCl)
【思考与讨论】
（3）如何判断CH3CH2Br已发生水解？
待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然后滴入2～3滴硝酸银溶液，如有淡黄色沉淀出现，则证明含有溴离子。
现象:
高锰酸钾酸性溶液褪色
实验：
结论：
生成的气体分子中含有不饱和碳碳键
溴乙烷与NaOH的乙醇混合液
反应原理：
CH2—CH2 +NaOH CH2=CH2↑ +NaBr +H2O
Br
H
乙醇
△
（2）溴乙烷的消去反应
②卤代烃消去反应的条件：NaOH的醇溶液、加热
③反应原理：
消去反应
①定义 有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键（双键或三键）的化合物的反应。
+NaOH
— C— C—
H
X
醇
C=C
+NaX+H2O
HX+NaOH ===NaX +H2O
a.烃中碳原子数≥2
b.与卤原子相连碳原子的邻位碳原子上有氢
④实质：相邻的两个C上脱去HX形成不饱和键！
思考：能发生消去反应的卤代烃，其有机产物仅为一种吗？
判断：下列物质中，发生消去反应后可生成几种烯烃？
2种
CH3
CH2CH2CH3
C
Br
CH2CH3
3种
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。
取代反应 消去反应
反应物
反应条件
生成物
断键位置
应用 引入羟基 引入不饱和键
结论
CH3CH2Br
CH3CH2Br
NaOH水溶液，加热
NaOH醇溶液，加热
CH3CH2OH、NaBr
CH2=CH2、NaBr、H2O
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
C—Br
C—Br、邻碳的C—H
实验预测：根据溴乙烷的化学性质，预测1-溴丁烷与NaOH在不同溶
剂中反应的产物，分析反应条件对化学反应的影响。
反应类型 取代反应 消去反应
反应物 CH3CH2CH2CH2Br、NaOH CH3CH2CH2CH2Br、NaOH
反应条件 水溶液，加热 乙醇溶液，加热
生成物
结论 CH3CH2CH2CH2OH、NaBr
CH3CH2CH=CH2、NaBr、H2O
问题：如何通过实验的方法验证取代反应和消去反应的产物？
1-溴丁烷在不同的条件下发生不同类型的反应
化学反应是可以调控的，可以通过控制反应的条件实现不同物质间的转化
四.探究1-溴丁烷的性质
1.用哪种分析手段可以检验出1-溴丁烷取代反应的产物丁醇？
测物质的波谱图——红外光谱，核磁共振氢谱，质谱。
2、用什么方法可以检验丁烯？
如图3-3所示，向圆底烧瓶中加入2.0g NaOH和15 mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入5mL 1-溴丁烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛水的试管后，再用酸性高锰酸钾溶液进行检验。
实验验证
思考：为什么要在通入酸性高锰酸钾前先通入盛水的试管？除了酸性高锰酸钾溶液，还可以用什么方法检验丁烯？此时还有必要将气体先通入水吗？
通水是为了吸收挥发出的乙醇，
因为乙醇也会使高锰酸钾褪色。
还可以用溴的四氯化碳溶液或者溴水检验；不需要通水，因为乙醇不能
使溴的四氯化碳溶液或者溴水褪色。
聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料。
聚四氟乙烯
聚氯乙烯
五.不饱和卤代烃的性质——加成和加聚反应
卤代烃在日常生活中有着广泛的应用。在消防上使用的卤代烃灭火剂，可用于资料室、变电站、博物馆等场所。由于卤代烃是良好的有机溶剂，在清洗业中常用作清洗剂，应用于衣物干洗和机械零件的洗涤。有些多卤代烃，如氟氯代烷(商品名氟利昂)是含有氟和氯的烷烃衍生物，它们化学性质稳定，无毒，具有不燃烧、易挥发、易液化等特性，曾被广泛用作制冷剂和溶剂。
研究表明，氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解，产生氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用。
臭氧层的保护
CCl3F CCl2F· + Cl ·
紫外线
Cl · + O3 O2+ClO ·
ClO · + O· O2 + Cl ·
同学们，再见

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