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有机化合物的同分异构现象
思考1：有同学用球棍模型搭建了戊烷(C5H12)的4种分子结构，你觉得代表了几种戊烷，请说出你的理由。
Ⅰ
Ⅱ
Ⅲ
Ⅳ
正戊烷
异戊烷
新戊烷
任务1：认识同分异构现象和同分异构体
(无支链)
(1条支链)
(2条支链)
实为同一结构
1
2
3
4
1
2
3
4
1
2
3
化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象，
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
同分异构体间因结构不同，性质有差异。
36.07℃
27.9℃
9.5℃
思考2：同分异构体的分子式相同，则其相对分子质量一定相同；反过来，若相对分子
质量相同的化合物，其分子式是否一定相同？请举例说明。
不一定，如硫酸(H2SO4)和磷酸(H3PO4)的相对分子质量均为98，分子式不同；
思考3：同分异构体的分子式相同，则其组成元素及各元素的质量分数一定相同；反
过来，若组成元素及各元素的质量分数均相同的化合物，其分子式是否一定
相同？请举例说明。
不一定，如最简式为“CH”的化合物可以为乙炔(C2H2)和苯(C2H2)等
任务1：认识同分异构现象和同分异构体
甲酸(HCOOH)和乙醇(CH3CH2OH)相对分子质量均为46，分子式不同。
最简式为“CH2O”的化合物可以为甲醛(HCHO)和乙酸(CH3COOH)、
葡萄糖(C6H12O6 )等。
思考4：下列每组中的两种有机化合物都互为同分异构体，请你尝试从碳原子的连接
顺序以及官能团的类别和位置角度，说明他们为什么是同分异构体。
3.
2. CH2＝CHCH2CH3
CH3CH＝CHCH3
4. CH3CH2OH
CH3—O—CH3
5. CH2＝CHCH＝CH2
任务2：认识同分异构体的类别
1. CH3CHCH2CH2CH3
CH3
CH2CH2CH2CH2
CH3
CH3
CH CCH2CH3
思考4：下列每组中的两种有机化合物都互为同分异构体，请你尝试从碳原子的连接
顺序以及官能团的类别和位置角度，说明他们为什么是同分异构体。
任务2：认识同分异构体的类别
1.CH3CHCH2CH2CH3
CH3
CH2CH2CH2CH2
CH3
CH3
正己烷
异己烷
两种有机化合物都没有官能团，碳原子的连接顺序不同。
碳原子的连接顺序不同导致的同分异构体称为碳架异构。
思考4：下列每组中的两种有机化合物都互为同分异构体，请你尝试从碳原子的连接
顺序以及官能团的类别和位置角度，说明他们为什么是同分异构体。
2. CH2＝CHCH2CH3
CH3CH＝CHCH3
任务2：认识同分异构体的类别
这两种有机化合物因为官能团的的位置不同而互为同分异构体。
1-丁烯
2-丁烯
思考4：下列每组中的两种有机化合物都互为同分异构体，请你尝试从碳原子的连接
顺序以及官能团的类别和位置角度，说明他们为什么是同分异构体。
3.
任务2：认识同分异构体的类别
这三种有机化合物因为官能团的的位置不同而互为同分异构体。
由于有机化合物官能团的的位置不同而导致的同分异构体称为位置异构。
邻二氯苯
间二氯苯
对二氯苯
2. CH2＝CHCH2CH3
CH3CH＝CHCH3
1-丁烯
2-丁烯
思考4：下列每组中的两种有机化合物都互为同分异构体，请你尝试从碳原子的连接
顺序以及官能团的类别和位置角度，说明他们为什么是同分异构体。
4. CH3CH2OH
CH3—O—CH3
任务2：认识同分异构体的类别
这两种有机化合物因为官能团的类型不同而互为同分异构体。
乙醇
二甲醚
思考4：下列每组中的两种有机化合物都互为同分异构体，请你尝试从碳原子的连接
顺序以及官能团的类别和位置角度，说明他们为什么是同分异构体。
5. CH2＝CHCH＝CH2
任务2：认识同分异构体的类别
CH CCH2CH3
这两种有机化合物因为官能团的类型不同而互为同分异构体。
由于有机化合物官能团类型不同导致的同分异构体称为官能团异构。
1,3 -丁二烯
1-丁炔
4. CH3CH2OH
CH3—O—CH3
乙醇
二甲醚
思考5：除上所涉及的以外，还有哪些类别物质之间可能存在官能团异构？请举例说明。
环状烷烃与单烯烃、饱和一元醛与饱和一元酮、饱和一元羧酸与饱和一元酯......
任务2：认识同分异构体的类别
思考6：请仔细观察下面二组有机分子结构，它们是同分异构体吗？为什么？
第一组 分子式为C4H8的烯烃
第二组 分子式为C3H6NO2的丙氨酸
“—”表示成键的两个原子都在纸面内；
“ ”表示成键的两个原子一个在纸面内，另一个在纸面上方；
“ ”表示成键的两个原子一个在纸面内；另一个在纸面下方。
任务2：认识同分异构体的类别
思考6：请仔细观察下面二组有机分子结构，它们是同分异构体吗？为什么？
第一组 分子式为C4H8的烯烃
通过碳碳双键连接的原子或原子团 不能绕键轴旋转会导致其空间排列 方式不同。
顺式
反式
熔点/℃ -105.5 -138.9
沸点/℃ 0.9 3.7
密度/(g·cm-3) 0.604 0.621
顺反异构的有机化合物，它们的化学性质基本相同，物理性质有一定差异。
顺-2-丁烯
反-2-丁烯
任务2：认识同分异构体的类别
思考6：请仔细观察下面二组有机分子结构，它们是同分异构体吗？为什么？
第二组 分子式为C3H6NO2的丙氨酸
“—”表示成键的两个原子都在纸面内；
“ ”表示成键的两个原子一个在纸面内，另一个在纸面上方；
“ ”表示成键的两个原子一个在纸面内；另一个在纸面下方。
分子组成相同，分子中原子连接顺序也相同，互为镜像却不能重合，这样的分子称为手性分子。两个互为镜像且不能重叠的异构体称为对映异构体。
手性碳原子
对映异构与顺反异构都属于立体异构
D--丙氨酸
L-丙氨酸
立体异构与生命活动
我们在昏暗的光线下看见物体，离不开视网膜中一种叫“视黄醛”的有机化合物。
顺式视黄醛
顺式视黄醛吸收光线后，就转变为反式视黄醛，并且从所在蛋白质上脱离，这个过程产生的信号传递给大脑，我们就看见了物体。
立体异构与生命活动
生命体对手性分子有着神奇的识别能力。很多药用化学物质都存在互为镜像的异构体，其中一种药效较好，另一种药效较差甚至可能是有害的。
(R)镇静作用
(S)强烈致畸作用
人们意识到对映异构体可能在生物体内表现出完全不同的生理活性，也促使科学家不断研发新方法以分离或合成某一特定的对映异构体。
“反应停”沙利度胺与“海豹畸形儿”
*
*
任务2：认识同分异构体的类别
构造异构
立体异构
碳链异构
位置异构
官能团异构
顺反异构
对映异构
同分异构现象
有机化合物种类繁多的原因之一
2022年6月物质种类已达2.5亿种，其中95%以上是有机化合物
任务2：认识同分异构体的类别
现有下列8种有机物，其中互为同分异构体的有 ，这些同分异构体中，属于位置异构的是 ，属于官能团异构的是 ，可能存在顺反异构的有机化合物是 。
①CH3 C≡CCH2CH3　 ②CH2=CHCH=CHCH3　③CH2=CHCH2CH2C2H5 ④HC≡CCH2CH2CH3 ⑤C2H5 CH= CHC2H5 ⑥
⑦ ⑧
C5H8
C5H8
C5H8
①②④ 互为同分异构体
①④ 属于位置异构
①②或②④ 属于官能团异构
应用·实践
现有下列8种有机物，其中互为同分异构体的有 ，这些同分异构体中，属于位置异构的是 ，属于官能团异构的是 ，可能存在顺反异构的有机化合物是 。
①CH3 C≡CCH2CH3　 ②CH2=CHCH=CHCH3　③CH2=CHCH2CH2C2H5 ④HC≡CCH2CH2CH3 ⑤C2H5 CH= CHC2H5 ⑥
⑦ ⑧
C6H12
C6H12
C6H12
③⑤⑥ 互为同分异构体
③⑤ 属于位置异构
③⑥或⑤⑥属于官能团异构
应用·实践
现有下列8种有机物，其中互为同分异构体的有 ，这些同分异构体中，属于位置异构的是 ，属于官能团异构的是 ，可能存在顺反异构的有机化合物是 。
①CH3 C≡CCH2CH3　 ②CH2=CHCH=CHCH3　③CH2=CHCH2CH2C2H5 ④HC≡CCH2CH2CH3 ⑤C2H5 CH= CHC2H5 ⑥
⑦ ⑧
CH2Cl2
CH2Cl2
⑦⑧为同一物质
碳原子所连的为
不同的原子或原子团时有对映异构
应用·实践
现有下列8种有机物，其中互为同分异构体的有 ，这些同分异构体中，属于位置异构的是 ，属于官能团异构的是 ，可能存在顺反异构的有机化合物是 。
①CH3 C≡CCH2CH3　 ②CH2=CHCH=CHCH3　③CH2=CHCH2CH2C2H5 ④HC≡CCH2CH2CH3 ⑤C2H5 CH= CHC2H5 ⑥
⑦ ⑧
×
×
碳碳双键的两个碳原子所连的为 不同的原子或原子团时产生顺反异构


应用·实践
现有下列8种有机物，其中互为同分异构体的有 ，这些同分异构体中，属于位置异构的是 ，属于官能团异构的是 ，可能存在顺反异构的有机化合物是 。
①CH3 C≡CCH2CH3　 ②CH2=CHCH=CHCH3　③CH2=CHCH2CH2C2H5 ④HC≡CCH2CH2CH3 ⑤C2H5 CH= CHC2H5 ⑥
⑦ ⑧
C5H8
C5H8
C5H8
C6H12
C6H12
C6H12
CH2Cl2
CH2Cl2
⑦⑧为同一物质
①②④ 、③⑤⑥
①④ 、③⑤
①②或②④
③⑥或⑤⑥
×
×
②⑤


同学们，再见

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