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第三章 烃的衍生物
第三节 醛 酮
课时一 醛
学习目标
01.通过对乙醛性质的学习,能基于官能团、化学键的特点分析和推断醛类的化学性质,能描述和分析醛类的重要反应,能书写相应的化学方程式
02.能通过乙醇、乙醛和乙酸之间的相互转化，加深对有机反应中氧化反应和还原反应的理解，初步构建烃的含氧衍生物间的转化关系
03.能根据官能团的特点和性质区别醛和酮，认识酮的结构特点和应用
04.认识甲醛、苯甲醛和丙酮等代表物，并了解其在生活中的应用
【思考】说起醛，大家可能会比较陌生，其实在我们的生活中含有醛的物质随处可见！！
肉桂醛
苯甲醛
香草醛
柠檬醛
生活中的醛
自然界的许多植物中含有醛，其中有些具有特殊的香味，可作为植物香料使用。
自然界的许多植物中含有醛，其中有些具有特殊的香味，可作为植物香料使用。
一、醛
1. 醛的定义：
2. 官能团：
或—CHO，醛基
C
O
H
3. 饱和一元醛的通式：
CnH2nO 或 CnH2n+1CHO
4. 代表物：
CH3
C
O
H
H
C
O
H
甲醛 乙醛
从结构上看，由烃基（或氢原子）跟醛基(-CHO)相连而成的化合物叫醛。
二.醛的分类
(1) 按醛基的数目分
(2)按烃基是否饱和分
(3)按烃基种类分
一元醛: CH3CHO 乙醛
二元醛:CHO
CHO
乙二醛
多元醛:OHC-CH-CH2CHO
CHO
饱和醛:CH3CH2CHO
不饱和醛:CH2=CHCHO
脂肪醛
芳香醛
C
HO
常见的醛
①HCHO ②CH3CH2CHO ③
甲醛
丙醛
苯甲醛
乙醛
一.乙醛的物理性质：
无色液体
[思考] 乙醛、苯、CCl4均为无色液体，如何用最简便的方法鉴别？
用水，不分层的是乙醛，分层且水在下层的是苯，剩下的是CCl4。
有刺激性气味
密度比水小
沸点20.8℃，易挥发
能与水、乙醇等互溶
二.乙醛的分子结构
分子式：
结构简式：
C2H4O
H—C—C—H
CH3CHO
乙醛的核磁共振氢谱有 组峰，峰面积比为 。
O
H
H
2
3:1
乙醛分子的填充模型
乙醛分子的球棍模型
结构式：
官 能团：
-CHO
δ+
δ-
H
H
C
H
H
杂化，键角 。
至少 个原子共面，
最多 个原子共面.
在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。
sp2
约为120°
4
5
δ+
δ-
不饱和，加成反应
C—H键极性强。
易断裂而被氧化为羧基
O
C
H
O
=
，氧化反应
(1)醛基的加成反应
→
+
+
C
O
δ
δ
-
A—B
δ+
δ-
O
A
C
B
双键变单键，异性相吸
醛基可与H2、HCN、NH3及氨的衍生物、醇发生加成反应。
但醛基不能和HX、X2、H2O发生加成反应。
三、乙醛的化学性质
三、乙醛的化学性质
①催化加氢：（条件为催化剂、加热）
CH3CH2OH
(1)醛基的加成反应
②与HCN加成：
应用：醛与氢氰酸加成，在有机合成中可以用来增长碳链。
CH3─C─H
O
δ＋
δ
＋ H─CN→
δ
δ＋
CH3─CH─CN
OH
2-羟基丙腈
随堂练习：写出下列反应的化学方程式
H- C - C-H + 2H2
O
‖
O
‖
CH2-CH2
OH
OH
催化剂
C
HO
+4H2
催化剂
C
H2OH
2）氧化反应
①燃烧
②催化氧化
2CH3CHO＋O2　　　　　2CH3COOH
催化剂
工业上就是利用这个反应制取乙酸。
③被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化
5CH3CHO + 2KMnO4 + 3H2SO4 5CH3COOH + 2MnSO4 + 3H2O +K2SO4
CH3CHO+Br2+H2O 2HBr+CH3COOH
乙醛可使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，但不能使溴的四氯化碳溶液褪色
KMnO4(H＋)溶液
加入乙醛溶液
(2)被弱氧化剂氧化
【探究实验2】教材P67：实验3-7
AgNO3＋NH3·H2O＝AgOH↓＋NH4NO3
AgOH＋NH3·H2O＝[Ag(NH3)2]OH＋2H2O
AgNO3溶液+稀氨水
生成白色沉淀
继续滴加氨水
沉淀恰好
完全溶解
银镜反应
①银镜反应
现象：试管内壁上覆着一层光亮的银镜
CH3CHO＋ 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4＋H2O＋2Ag↓＋3NH3
Δ
银镜反应的应用：
(1)检验醛基，并测定醛基的个数
【牢记】1–CHO~2 [Ag(NH3)2]OH~ 1H2O~ 2Ag~ 3NH3
(2)制镜或水瓶胆
生成物：一水、二银、三氨、乙酸铵
实验成功的关键环节：
①试管内壁必须光滑、洁净；
②实验的银氨溶液应现配现用；氨水不能太浓
③必须用水浴加热，不可用酒精灯直接加热；
④加热时不能振荡和摇动试管。
实验后附着的银镜的试管如何洗净？
可用稀硝酸浸泡，再用水洗除去。
①CH3CH2CHO + [Ag(NH3)2]OH
③ HCHO + [Ag(NH3)2]OH
HCHO+ 4Ag(NH3)2OH
(NH4)2CO3+2H2O+4Ag↓+6NH3
△
CH3CH2CHO＋ 2Ag(NH3)2OH
CH3CH2COONH4＋H2O＋2Ag↓＋3NH3
Δ
② + + [Ag(NH3)2]OH
+2[Ag(NH3)2]OH
H2O+ 2Ag↓+3NH3 +
△
COONH4
随堂练习：写出下列反应的化学方程式
产生蓝色沉淀
试管内产生了砖红色色沉淀
CuSO4 + 2NaOH = Cu(OH)2↓ + Na2SO4
【探究实验2】教材P67：实验3—8
CH3CHO＋2Cu(OH)2 CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O
实验现象：
②与新制的氢氧化铜反应
【注意】①氢氧化铜溶液一定要新制
②碱一定要过量
【应用】①可以用来定性或定量检验醛基的存在；
②医学上检验病人是否患糖尿病
CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH CH3COONa + Cu2O↓ + 3H2O
△
①CH3CH2CHO + Cu(OH)2 + NaOH
③ HCHO + Cu(OH)2 + NaOH
② + + Cu(OH)2 + NaOH
CH3CH2CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH CH3CH2COONa + Cu2O↓ + 3H2O
+ 2Cu(OH)2 + NaOH
COONa
+ Cu2O↓ + 3H2O
HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOH Na2CO3 + 2Cu2O↓ + 6H2O
随堂练习：写出下列反应的化学方程式
【小结】醛类的两个特征反应及—CHO的检验
特征反应 银镜反应 与新制的Cu(OH)2反应
现象 产生 。 产生 沉淀
注意事项 ①试管内壁必须洁净 ②银氨溶液随用随配，不可久置 ③ 加热，不可用酒精灯直接加热 ④醛用量不宜太多 ⑤银镜可用 浸泡洗涤除去 ①新制的Cu(OH)2要随用随配，不可久置
②配制新制的Cu(OH)2时，所用NaOH溶液必须过量
③Cu(OH)2的量要少
④加热至沸腾，但温度不能过高
共同点 ①两个反应都必须在 性环境中进行 ②-CHO与[Ag(NH3)2]OH或Cu(OH)2均以物质的量比 反应 银镜
砖红色
水浴
稀HNO3
碱
1：2
醇、乙醛和乙酸三者之间的转化关系如下图所示，结合具体反应和三者的分子结构、官能团的变化情况，谈谈有机反应中的氧化反应和还原反应的特点。
【思考与讨论】
乙醛既有氧化性又有还原性
氧化反应：失氢或得氧
还原反应：得氢或失氧
CH≡CH + H2O
催化剂
△
CH3-CHO
2CH2＝CH2 + O2
催化剂
2CH3-CHO
加热加压
2CH3CH2OH + O2 + 2H2O
2CH3-CHO
催化剂
△
乙醇氧化法：
乙炔水化法：
乙烯氧化法：
拓展：乙醛的工业制法
其他常见的醛或酮
1.甲醛
俗名蚁醛，最简单的醛类物质
无色气体
有强烈刺激性气味
易溶于水
甲醛 可以看成有两个醛基。
H—C—H
=
O
H—C—H
O=
H—C-O-H
O=
[O]
[H2CO3]
H-O-C-O-H
O=
[O]
甲醛的化学性质
③能起银镜反应，能与新制的氢氧化铜反应
①能被还原成甲醇
②能被氧化成甲酸(HCOOH)或碳酸
④能使酸性高锰酸钾、溴水褪色
HCHO + 2Ag(NH3)2OH HCOONH4 + 2Ag↓+ 3NH3 + H2O
△
HCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH HCOONa + Cu2O↓+ 3H2O
△
HCHO + 4Ag(NH3)2OH (NH3)2CO3 + 4Ag↓+ 6NH3 + 2H2O
△
1mol甲醛发生银镜反应时最多可生成4molAg。
②甲醛与新制氢氧化铜反应
HCHO + 4Cu(OH)2 + 2NaOH Na2CO3 + 2Cu2O↓+ 6H2O
△
1mol甲醛与新制的氢氧化铜反应最多可生成2molCu2O
①甲醛发生银镜反应
新房装修，甲醛超标易诱发血液病
甲醛有毒，如果用它来浸泡水产，可以固定海鲜、河鲜形态，保持鱼类色泽，水发鱿鱼全部含甲醛，食用过量会休克和致癌
35～40％的甲醛水溶液叫做福尔马林。具有杀菌、防腐性能。可用于消毒和制作生物标本
2、苯甲醛（俗称苦杏仁油）
1）组成和结构：
分子式：C6H7O
结构简式：
2）物理性质：
最简单的芳香醛，是一种有苦杏仁气味的无色液体
3）用途：
苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。
4）化学性质：
①加成反应（还原反应）：与H2、HCN反应；
②氧化反应：
I、燃烧
II、被高锰酸钾、溴水等强氧化剂氧化
III、被银氨溶液、新制氢氧化铜等若氧化剂氧化
杏仁中含苯甲醛
酮
1. 定义：由酮羰基跟两个烃基相连的化合物。
通式：CnH2nO
R－C－R′
=
O
2. 物理性质
丙酮：是最简单的酮，常温下是无色透明的液体，易挥发，具有令人愉快的气味，能与水、乙醇等混溶。
3.用途：重要的有机溶剂和化工原料，丙酮可作化学纤维、钢瓶贮存乙
炔等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。
有机玻璃 农药 涂料
化学纤维
钢瓶储存乙炔
4. 化学性质
①能燃烧，但不能和银氨溶液及新制的 Cu(OH)2 反应
③可加氢还原为相应的醇
②不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色
【归纳总结】使溴水、KMnO4（H+）溶液褪色的有机物及褪色原因的比较
碳碳双键 碳碳三键 苯的 同系物 醇 酚 醛 能否褪色 原因 能否褪色 原因 能否因反应褪色 原因 能否褪色 原因 能否褪色 原因 能否褪色 原因
溴水
KMnO4（H+）
√
×
加成
反应
√
√
√
√
√
√
√
√
√
×
氧化
反应
加成
反应
氧化
反应
氧化反应
取代
反应
氧化反应
氧化反应
氧化反应
氧化反应
官能团
试剂
【课堂小结】
感谢观看
THANK YOU

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