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选择性必修3
第三章 烃的衍生物
第三节 醛 酮
第一课时 醛
自然界的许多植物中含有醛，其中有些具有特殊的香味，可作为植物香料使用。
饱和一元醛的通式为________________或__________________
结构特点
醛基与醛的关系
醛基不能写成—COH
醛类官能团的结构简式是________
概念
醛是由烃基(或氢原子)与_______相连而构成的化合物。
醛基
—CHO
CnH2nO(n≥1)
CnH2n＋1CHO
醛中一定含醛基，而含醛基的物质不一定是醛
H
C
O
O
H
甲酸
H
C
O
O
R
甲酸酯
甲酸盐
Ca(HCOO)2
一、醛的概念及结构特点
1.乙醛的物理性质与结构
①状态：无色、有 气味的液体；
②密度：比水 ；
③沸点：沸点是 ，易挥发，易燃烧；
④溶解性： 水、乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。
二、乙醛
（1）物理性质
刺激性
小
20.8℃
易溶于
sp2
结构式
分子式
结构简式
C2H4O
CH3CHO
sp3
球棍模型
空间填充模型
1.乙醛的物理性质与结构
二、乙醛
(2)乙醛的分子结构
结构分析
受C=O影响，C-H键极性较强，易断裂
羰基
羰基碳不饱和，C=O双键易断裂，可发生加成反应。
易加成被H2还原为醇（还原反应）
易被氧化成相应羧酸（氧化反应）
氧化性
还原性
2.乙醛的化学性质
二、乙醛
1、醛基的加成反应
二、乙醛
2.乙醛的化学性质
催化剂
C
C
O
H
H
H
H
+ H—H
C
C
O
H
H
H
H
H
H
CH3CHO + H2
CH3CH2OH
催化剂
羰基可与H2、HCN、NH3及氨的衍生物、醇发生加成反应。但羰基不能和HX、X2、H2O发生加成反应。
①催化加氢：
还原反应
有机物得氢或去氧, 发生还原反应；有机物得氧或去氢, 发生氧化反应
由于O原子电负性较大，碳氧双键中电子偏向O原子，使O原子带部分负电荷，C原子带部分正电荷。当极性分子与羰基发生加成反应时，极性分子中带正电荷的原子或原子团连接在O原子上，带负电荷的原子或原子团连接在C原子上。
→
+
C
O
A—B
δ+
δ－
δ+
δ－
C
OA
|
B
双键变单键，异性相吸
1、醛基的加成反应
二、乙醛
2.乙醛的化学性质
②和极性试剂(HCN、 NH3和NH3的衍生物、醇等)加成：
应用：醛与氢氰酸加成,在有机合成中可以用来增长碳链。
CH3─C─H
O
δ＋
δ?
＋ H─CN→
δ?
δ＋
CH3─CH─CN
OH
2?羟基丙腈
1、醛基的加成反应
二、乙醛
2.乙醛的化学性质
CH3─C─H
O
＋ H—NH2 →
δ＋
δ?
δ?
δ＋
CH3─CH─NH2
OH
CH3─C─H
O
＋ CH3—NH—H →
δ＋
δ?
δ?
δ＋
CH3─CH─NHCH3
OH
CH3─C─H
O
＋ CH3—O—H →
δ＋
δ?
δ?
δ＋
CH3─CH─OCH3
OH
二、乙醛
2.乙醛的化学性质
练习：
在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀溶解，制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象
实验步骤
实验探究：乙醛与银氨溶液反应
A
B
C
二、乙醛
2.乙醛的化学性质
实验现象
向A中滴加氨水，现象为先产生沉淀后变澄清，加入乙醛，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层光亮的银镜
实验探究：乙醛与银氨溶液反应
二、乙醛
2.乙醛的化学性质
①配制银氨溶液：
②水浴加热生成银镜：
AgNO3溶液
生成沉淀
继续滴加氨水
Ⅱ
沉淀恰好溶解
滴加氨水
Ⅰ
Ⅰ: AgNO3+NH3·H2O = AgOH↓+NH4NO3
Ⅱ: AgOH+2NH3·H2O =[Ag(NH3)2]OH+2H2O
(强电解质，完全电离)
不可振荡和摇动试管
CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4 + H2O + 2Ag↓+ 3NH3
△
氨水不能过量，防止生成易爆物质
思考：银镜反应结束后，试管上的银怎样除去？
用稀HNO3浸泡
实验探究：乙醛与银氨溶液反应
二、乙醛
2.乙醛的化学性质
-CHO～2Ag~2[Ag(NH3)2]OH
检验醛基并测定醛基的个数
一水
二银
三氨
应用：制镜或热水瓶胆镀银
CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4 + H2O + 2Ag↓+ 3NH3
△
注意：银氨溶液随用随配，不可久置。
(久置的银氨溶液会生成易爆炸的叠氮化银，用稀硝酸处理。)
①与银氨溶液的反应（银镜反应）
二、乙醛
2.乙醛的化学性质
2、醛基的氧化反应
在试管里加入2 mL 10% NaOH溶液， 加入5滴 5%CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2，振荡后加入 0.5 mL 乙醛溶液，加热。观察实验现象
实验步骤
实验探究：乙醛与新制氢氧化铜的反应
A
B
C
二、乙醛
2.乙醛的化学性质
A中溶液出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，C中溶液有砖红色沉淀产生
实验现象
A
C
A：CuSO4 + 2NaOH = Cu(OH)2↓ + Na2SO4
C: CH3CHO＋2Cu(OH)2 CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O
Cu(OH)2为氧化剂，防止被酸中和，NaOH须过量，产物应为羧酸钠！
实验分析
二、乙醛
2.乙醛的化学性质
实验探究：乙醛与新制氢氧化铜的反应
②与新制的Cu(OH)2悬浊液反应
－CHO ~ Cu2O~2Cu(OH)2
检验醛基并测定醛基的个数
应用：医学上用此反应检验尿糖
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
△
砖红色沉淀
注意：①Cu(OH)2悬浊液必须是新制备的！
②配制Cu(OH)2悬浊液时，NaOH要过量，使溶液呈碱性。
③煮沸时间不能过长，弱氧化剂Cu(OH)2会受热分解！
二、乙醛
2.乙醛的化学性质
2、醛基的氧化反应
小结：醛基的检验方法
{00A15C55-8517-42AA-B614-E9B94910E393}试剂
银氨溶液
新制的Cu(OH)2溶液
现象
产生_________
产生_______沉淀
共同点
①两个反应都必须在 性环境中进行
②醛基与[Ag(NH3)2]OH或Cu(OH)2均以物质的量之比 反应
银镜
砖红色
碱
1:2
注意：能与银氨溶液发生银镜反应或新制Cu(OH)2反应的物质含有醛基，但不一定属于醛。如甲酸、甲酸某酯和葡萄糖等都含有醛基，能与银氨溶液或新制Cu(OH)2反应，但都不属于醛。
③可燃性
2CH3CHO＋5O2 4CO2＋4H2O
点燃
二、乙醛
2.乙醛的化学性质
2、醛基的氧化反应
④催化氧化
乙醛在一定温度和催化剂作用下，能被氧气氧化为乙酸
2CH3
C
O
H
O2
催化剂
2CH3
C
O
OH
反应机理
C
O
H
[O]
C
O
OH
二、乙醛
2.乙醛的化学性质
2、醛基的氧化反应
⑤乙醛能被强氧化剂氧化
注意：乙醛不能使溴的四氯化碳溶液褪色！
二、乙醛
2.乙醛的化学性质
2、醛基的氧化反应
酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)
?????????????????????????　 Cr3＋
?
(橙红色) (暗绿色)
醛
????????????????? Mn2＋
?
酸性高锰酸钾(KMnO4)
(紫红色) (无色)
醛
溴水
Br2　 Br -
(橙色) (无色)
醛
{5C22544A-7EE6-4342-B048-85BDC9FD1C3A}使酸性KMnO4溶液褪色的结构或官能团
结构条件
氧化产物
重要考点小结——所有能使酸性KMnO4溶液褪色的结构或官能团
{5C22544A-7EE6-4342-B048-85BDC9FD1C3A}碳碳双键
无
酮、羧酸或CO2
{5C22544A-7EE6-4342-B048-85BDC9FD1C3A}碳碳三键
无
羧酸或CO2
{5C22544A-7EE6-4342-B048-85BDC9FD1C3A}苯的同系物
与苯环相连的C上有H
苯甲酸
{5C22544A-7EE6-4342-B048-85BDC9FD1C3A}醇羟基
与羟基相连的C上有H
酮或羧酸
{5C22544A-7EE6-4342-B048-85BDC9FD1C3A}酚羟基
无
醌类
{5C22544A-7EE6-4342-B048-85BDC9FD1C3A}醛基
无
羧酸
重要考点小结——所有能与（浓）溴水反应的结构或官能团
{5C22544A-7EE6-4342-B048-85BDC9FD1C3A}与（浓）溴水反应的结构或官能团
反应类型
每1mol结构消耗Br2的物质的量
{5C22544A-7EE6-4342-B048-85BDC9FD1C3A}碳碳双键
加成反应
1mol
{5C22544A-7EE6-4342-B048-85BDC9FD1C3A}碳碳三键
加成反应
2mol
{5C22544A-7EE6-4342-B048-85BDC9FD1C3A}酚羟基(邻对位)
取代反应
邻、对位各1mol
{5C22544A-7EE6-4342-B048-85BDC9FD1C3A}醛基
氧化反应
1mol
醛类在分子结构中都含有醛基，所以化学性质与乙醛相似。能发生银镜反应，能与新制氢氧化铜反应，能与HCN加成。
三、醛类
醛类的化学性质
结构简式为_________________
甲醛
HCHO
通常状况下是一种____色有强烈________气味的气体，易溶于水。它的水溶液又称__________，具有杀菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物标本。
无
刺激性
福尔马林
又名蚁醛，是结构最简单的醛
通常情况下，醛类除甲醛是气体外，其他都是无色液体或固体
三、醛类
常见的醛
甲醛的分子式为CH2O，其分子可以看成含两个醛基
结构特点
H
C
O
H
醛基
醛基
甲醛
三、醛类
常见的醛
氧化反应的特殊性
H
C
O
H
[O]
H
C
O
OH
[O]
HO
C
O
OH
甲醛分子中相当于有2个—CHO，当与足量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2作用时，可存在如下量的关系：
1 mol HCHO～ mol Ag
1 mol HCHO～ mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O
4
4
H2CO3
甲醛
三、醛类
常见的醛
苯甲醛是最简单的芳香醛，俗称___________
苦杏仁油
是一种有苦杏仁气味的无色液体。苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。
苯甲醛
三、醛类
常见的醛
与烷烃的命名相似，主要区别有：
①主链一定含一CHO
②一CHO中碳原子为1号位
一元醛命名时，可根据分子中碳原子的个数命名为“某醛”
01
多元醛命名时，在一元醛命名的基础上，在“醛”的前面写清醛基的个数
02
H
C
O
C
O
H
乙二醛
H
C
O
H
甲醛
CH2
C
O
H
CH3
丙醛
三、醛类
醛的命名
03
芳香醛命名时，习惯将脂肪醛部分作为母体，将苯环作为取代基
C
O
H
苯甲醛
04
系统命名法：选含有醛基的最长碳链为主链，编号从醛基一端开始，醛基碳原子为1号碳原子。命名时由于醛基一定在1号位，故醛基无需用阿拉伯数字标明位置
CH
C
O
H
CH3
CH3
2-甲基丙醛
三、醛类
醛的命名

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