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第三章 烃的含氧衍生物
第一节　醇　酚
第2课时 　酚
科学史话
使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。
医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。
医药方面
防腐剂
染料
消毒剂
合成纤维
合成香料
酚醛树脂
应用
——最简单的酚
苯酚
分子结构
OH
结构简式：
比例模型：
C6H5OH
(球棍模型)
(比例模型)
分子式: C6H6O
苯酚的性质
物理性质
色态味
熔点
水中的溶解性
有机溶剂中溶解性
毒性
无色晶体特殊气味
43℃
65℃以下
65℃以上
能溶于水
溶解度较小
与水
混溶
易溶于
乙醇、苯等有机溶剂
有毒
腐蚀皮肤
放置时间较长易被氧化为粉红色
不慎沾到皮肤上用酒精洗涤
—O—H
苯酚的性质
化学性质
—O—H
预测苯酚可能有什么化学性质？
取代
酸性
置换
加成
苯环与氢气的加成
羟基与Na的置换
与卤素的取代
与指示剂的反应
与氢氧化钠反应
氧化
被氧气等氧化
苯酚的化学性质
1. 苯酚的弱酸性
问题：证明苯酚是弱酸的方法还有哪些？
可能方案：
1．测定苯酚溶液的pH，与同浓度强酸对比；
2．测定苯酚钠溶液的pH，看pH是否等于7；
3．向苯酚钠溶液中滴加酸，看是否有苯酚生成；
……
问题导学
探究1：苯酚是否具有酸性？
在试管中加入少量苯酚溶液，加入数滴紫色石蕊试液，观察现象。
用玻璃棒蘸取苯酚溶液，滴在PH试纸上，半分钟内与标准比色卡比较。
实验1.
实验2.
实验探究
方法 现象 结论
结论：苯酚有弱酸性，称为石炭酸。
不变色
PH约为5
苯酚不能使酸碱指示剂变色
有酸性，但较弱
PH试纸
紫色石蕊试液
归纳总结
电离方程式：
—OH
+H2O
—O
+H3O
在苯酚试液中，逐滴加入NaOH溶液，观察现象，再向试管中加入稀盐酸。
[实验3]
实验 现象及解释
取少量苯酚溶液于试管中，再向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振荡试管
再向试管中加入稀盐酸
溶液又变浑浊
+ HCl
+ NaCl
→
—OH
—ONa
溶液浑浊变澄清
+ NaOH
+ H2O
→
OH
ONa
苯酚钠（易溶于水）
实验探究
苯酚（微溶于水）
说明苯酚的酸性强弱: 盐酸＞碳酸＞苯酚
通入CO2
澄清
ONa溶液
苯酚的性质
苯酚的酸性强弱
浑浊
2
+ CO2 + H2O
+ Na2CO3
—OH
—ONa
2
+ CO2 + H2O
+ NaHCO3
—OH
—ONa
+ Na2CO3
—OH
—ONa
+ NaHCO3
苯酚浊溶液
Na2CO3溶液
苯酚的酸性介于H2CO3与HCO3-之间
变澄清
苯酚的性质
取代反应
2，4，6—三溴苯酚（白色）
此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。
Br
Br
—OH
+ Br2
—OH ↓
Br
+ 3HBr
3
苯酚稀溶液
浓溴水
（过量）
酚羟基对苯环的影响:使苯环—OH邻、对位上的
氢原子变得活泼,易被取代.
苯酚 苯
反应物
反应条件
产物
取代苯环上 氢原子数
浓溴水与苯酚
液溴与苯
不用催化剂
需催化剂
一次取代苯环上三个氢原子
一次取代苯环上一个氢原子
对比反思
苯酚的性质
显色反应
苯酚遇FeCl3溶液变紫色，可用于二者的互检.
苯酚稀溶液
化学性质总结
---苯环对羟基的影响，使电离变容易
1.苯酚的弱酸性
—OH
+ NaOH
—ONa
+ H2O
苯酚酸性介于碳酸和碳酸氢根之间
—OH
+ Na2CO3
—ONa
+ NaHCO3
2.苯环上的取代反应
Br
Br
—OH
+ Br2
—OH ↓
Br
+ 3HBr
3
---羟基对苯环的影响，使苯环性质活泼
3.显色反应
---与FeCl3反应
4.易被氧化
---与O2等氧化剂反应
5.加成反应
---与H2反应
+ 3 H2
—OH
—OH
Ni
△
化学性质总结
官能团决定有机物的性质
分析结构
预测性质
实验证明
研究物质化学性质的一般方法
苯环影响—OH上的H
—OH影响苯环上的H
苯酚的酸性
苯酚的取代反应
基团相互影响
有机中重要的化学思想
练习: 已知某物质结构简式如下：
1 mol此物质能消耗Na多少mol？
NaOH 多少mol？
NaHCO3多少mol
3mol
2mol
1mol
当堂训练
苯酚相关知识
酚类一般有毒，但它的稀溶液一般又有杀菌和防腐性能，医院将甲酚和肥皂液混合用于环境消毒，称为“来苏水”。
苯酚是合成阿司匹林的原料，注:Aspirin成分为乙酰水杨酸
问题导学
少量的苯酚掺入肥皂可以制得药皂治疗皮肤病。
问题导学
下面是苯酚软膏的部分说明书
【药物相互作用】
不能与碱性药物并用。
【注意事项】
1.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。
2.连续使用一般不超过1周，如仍未见好转，请向医师咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药， 用酒精洗净。
问题导学
2.漆酚( )是生漆的主要成分，黄色，能溶于有机溶剂。生漆涂在物体表面能在空气中干燥而转变为黑色漆膜，它不具有的化学性质为(　　 )
　A．可以燃烧，当氧气充分时，产物为CO2和H2O
　B．与FeCl3溶液发生显色反应
　C．能发生取代反应和加成反应
　D．不能被酸性KMnO4溶液氧化
　　
D
当堂巩固

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