资源简介

专题11 有机推断综合题
(2024届·陕西安康·统考一模)
1．萘氧啶是抗肿瘤药物，其一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的分子式为 。
(2)B中有 个手性碳原子(碳原子上连有四个不同的原子或原子团)。
(3)A中含有的官能团为 。(填名称)
(4)C→D的反应类型是 。
(5)1molC最多能与 发生加成反应，1molC完全加成后的产物与足量金属Na反应生成 。
(6)T是E的同分异构体，T中含，且该结构上只有一个取代基，不含醚键，T能发生银镜反应，符合上述条件的T有 种(不包括立体异构体)。其中核磁共振氢谱有9组峰且峰面积之比为的结构简式为 。
(2024届·山西晋城·统考一模)
2．化合物F是一种除草剂，对扁秆藨草、稗草、异型莎草、鸭舌状草等表现出较好的除草活性。其合成路线设计如图：
已知反应：R-ClRMgCl
回答下列问题：
(1)有机物F的含氧官能团名称为 。
(2)C的结构简式为 。
(3)B→C的反应类型为 。
(4)已知C→D的反应为取代反应，写出C—D反应的化学方程式： 。
(5)1分子的有机物F中手性碳原子数为 。
(6)H是的一种同分异构体，满足下列条件的H有 种(不考虑立体异构)。
①分子中除苯环外无其他环状结构； ②既能发生水解反应也能发生银镜反应；
③苯环上仅有一个取代基； ④碳原子只有一种杂化方式。
(7)结合题中信息，以为有机原料，设计合成的路线(无机试剂与溶剂任选，合成路线可表示为AB……目标产物)。 。
(2024届·湖南长沙·校联考一模)
3．法匹拉韦（有机物Ⅰ）是一种广谱抗病毒仿制药，其含有的环状结构与苯的共辄结构类似。一种合成法匹拉韦的路线如图所示：
已知：①；
②；
③化合物F、G不易分离，萃取剂的极性过大则常得到黑色糊状物，过小则萃取率不高。
回答下列问题：
(1)化合物B中含氧官能团的名称为 。
(2)C的结构简式为 ，其分子中杂化的C原子个数是 ；F到G的反应类型为 。
(3)D的同分异构体J满足下列条件：
①J与其一种水解产物均可以发生银镜反应；
②J的谱如图所示；
③J含有两种含氧官能团，不存在两个氧原子相连或氧原子与溴原子相连的情况；
④J含有环状结构。
请写出J的结构简式： 。
(4)请写出G到H的化学方程式 。本工艺与传统工艺相比，不同之处即在G到H这一步：进行此步骤前将萃取剂由正已烷/乙酸乙酯换为甲苯，反应时将或换为NaOH，请从产率与经济性的角度分析本工艺的优点： ； 。
(5)根据已有知识并结合相关信息，将以A为原料制备的合成路线补充完整。
。
(2024届·四川南充·统考一模)
4．立方烷()的结构简单而有趣。一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)：
回答下列问题：
(1)化合物A中官能团名称是 。化合物A转化为B的反应类型为 。
(2)化合物C的结构简式为 。在催化下，化合物C生成D的化学方程式为 。
(3)化合物D、F相对分子质量和的关系是 。
(4)化合物D生成E时，还可产生其它E的同分异构体，下列结构不属于的是___________。
A． B．
C． D．
(5)化合物G发生脱羧反应得到立方烷，产生单一气体，其分子式为 。
(6)符合下列条件的G同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①属于萘的四取代物；②能与溶液显色；③分子中有4种不同化学环境的氢。
(2024届·广西柳州·统考一模)
5．欣比克(本维莫德乳膏)是银屑病外用药30年来的新突破，是国家“重大新药创制”国家科技重大专项成果。其合成路线如下：
已知：
(1)的化学名称为 。
(2)H中碳原子的杂化方式为 。
(3)B→C涉及两步反应，第①步为加成反应，第②步反应类型为 ，写出第①步的反应方程式 。
(4)H→J的目的是 。
(5)K的结构简式为 。
(6)M是A的同分异构体，符合下列条件的M的结构有 种。
A．10 B．16 C．26
Ⅰ．苯环上有三个取代基；
Ⅱ．能发生银镜反应，又能与溶液发生显色反应；
Ⅲ．能与反应；
其中核磁共振氢谱有五组峰，峰面积比为的结构简式为 (写出一种)。
(7)根据上述路线中的相关知识，写出以和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
(2024届·江西上饶·统考一模)
6．化合物J是一种重要的药物中间体，其人工合成路线如下：
(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型是 。
(2)F分子中所含官能团名称是 。J分子中含有 个手性碳原子。
(3)需经历的过程。中间体X的分子式为，X转化为D的另一产品为，则C的结构简式为 。
(4)的结构简式为，中加入是为了结合反应中产生的 (填结构简式)。
(5)H的分子式为，的反应类型为 。
(6)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式： 。
①既能发生银镜反应，也能与发生显色反应；
②分子中有4种不同化学环境的氢。
(2024届·湖南岳阳·校联考一模)
7．有机物M是合成阿托伐他汀(用于治疗胆固醇等疾病)的重要中间体，其合成路线如图所示：
已知：
。
回答下列问题：
(1)C中含氧官能团名称为 。
(2)F→M的反应类型为 。
(3)M分子中有 个手性碳原子。
(4)D→F的化学方程式为 。
(5)在E的同分异构体中，属于酯类的物质除了E有 种；其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 。
(6)根据以上信息，写出以甲苯和甲醇为主要原料合成的路线 (无机试剂任选)。
(2024届·陕西西安·统考一模)
8．雷诺嗪 是一种安全性比较高的药物，主要用于治疗慢性心绞痛。该物质的合成路线如下图所示。
回答下列问题：
(1)中含有的官能团名称为 。
(2)的分子式为 。
(3)利用质谱法测得 的相对分子质量为113，则 D的结构简式为 。
(4)的化学方程式为 。
(5)与 F生成 的过程中，断键的位置为下图中 处。
(6)为 A的同分异构体，符合下列条件的 有 种。（已知：同一个碳原子上连两个不稳定）
①属于芳香族化合物；
②该物质与足量的 发生反应，可生成标准状况下 。
写出其中 谱上峰面积之比为 的结构简式： 。
(2024届·江苏南通·统考一模)
9．化合物F是合成药物盐酸环丙沙星的重要中间体，其合成路线如下：
已知：表示。
(1)A分子中处于同一平面上的原子最多有 个。
(2)为提高B的产率，试剂X可选用 (填序号)。
A．　　　　B．　　　　　C．
(3)C→D发生反应：，Y的结构简式为 。
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。卤素原子均直接连在苯环上。在酸性条件下水解，得到2种产物，2种产物分子中均含有2种不同化学环境的氢原子，其中一种水解产物能与溶液发生显色反应，另一水解产物能与溶液反应生成。
(5)已知：。写出以苯和乙烯为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
(2024届·江苏连云港·统考一模)
10．化合物G是一种治疗心脑血管疾病的药物，其合成路线如下：
(1)的反应类型为 。
(2)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式： 。
①能与溶液反应生成；
②酸性条件下能水解，水解产物之一能与溶液发生显色反应；
③分子中不同化学环境的氢原子个数比是。
(3)下列关于化合物D、E的说法正确的是 (填序号)。
a．D和E互为同分异构体
b．D和E分子中所有原子均可共平面
c．D和E分子中以杂化的碳原子个数比为
(4)F的分子式为，则F的结构简式为 。
(5)已知：＋(、、、为烃基或H)，写出以、和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
(2024届·贵州黔东南·统考一模)
11．某团队报道了一种用于乙苯直接脱氢制苯乙烯的高密度配位不饱和锌阳离子催化剂。以苯为原料合成药物中间体H()的路线如图，回答下列问题：
(1)B的名称是 ，H中含有的官能团是 (填名称)。
(2)C→D的反应类型为 ，B分子中碳原子的杂化轨道类型有 杂化。
(3)C分子中最多有 个原子共面；写出G→H的试剂和条件： 。
(4)F的结构简式为 。
(5)写出D→E的化学方程式： 。
(6)B的二氯代物的同分异构体有 (不考虑立体异构体)。
a．10种 b．14种 c．15种 d．17种
(2024届·四川成都·校联考一模)
12．靛蓝类色素广泛用于食品、医药和印染工业。靛蓝（化合物X）和多环化合物Y的一种合成路线如下所示（部分反应条件或试剂略去）。
已知：i．
(1)B的名称是 。
(2)E→G的反应类型是 ，G中所含官能团的名称是 。
(3)符合下列条件的J的同分异构体有 种；
a．苯环上含有两个取代基，其中一个是硝基 b．能发生银镜反应 c．可与氢氧化钠溶液发生化学反应
其中核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为6:2:2:1的有机物结构简式是 。
(4)G→J的化学反应方程式是 。
(5)已知K中除苯环外还含有一个五元环，K的结构简式是 。
(6)已知：ii．iii．中C=N键性质类似于羰基，在一定条件下能发生类似i的反应。根据上述信息写出M与L在一定条件下转化为Y的路线图 。
(2024届·上海静安·统考一模)
13．酒、醋、糖、味精、桂皮等都是生活中常见的调味品，能增加菜肴的色、香、味。
(1)不能鉴别乙醇和甲醚的是______。
A．红外光谱 B．核磁共振氢谱 C．质谱法 D．与金属钠反应
(2)某品牌老白干已有1900多年的酿造历史，是一种采用“小麦中温大曲、地缸发酵、续茬配料、混蒸混烧”等工艺生产的白酒。下列说法错误的是______。
A．小麦中含有的淀粉是基本营养物质之一
B．“曲”中含有“淀粉→乙醇”转化过程的催化剂
C．葡萄糖是酿酒发酵过程中的一种中间产物
D．可用分液的方法将酒中的水分离出去以提高酒精浓度
(3)味精的主要成分是谷氨酸钠()，其分子中含有的手性碳原子数是______。
A．0 B．1 C．2 D．3
(4)下列事实不能用有机物分子内基团间的相互作用解释的是______。
A．苯酚能跟NaOH溶液反应而乙醇不能
B．乙烯能发生加成反应而乙烷不能
C．甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色而乙烷不能
D．苯在50℃～60℃时发生硝化反应而甲苯在30℃时即可
(5)桂皮中含有肉桂醛()是一种食用香料，广泛用于糖果和调味品中，现需检验肉桂醛中的碳碳双键，实验操作是 。
肉桂酸苄酯又名苯丙烯酸苄酯，常作为定香剂，可用于食品香精的调香原料。如图是一种合成肉桂酸苄酯的路线。

已知：i．相同条件下，烃A对氢气的相对密度为13
ii．反应①、反应②的原子利用率均为100%
iii．。
(6)B的结构简式为 ；C中官能团的名称是 。
(7)反应③的化学方程式 ；反应⑥的反应类型 。
(8)写出同时满足下列条件的F的同分异构体的结构简式 。
i．苯环上有2个取代基；i．能发生银镜反应和水解反应；iii．能与FeCl3溶液发生显色反应；iiii．核磁共振氢谱显示有6组峰，且峰面积比为2：2：2：2：1：1
(9)参照上述合成路线，以CH3CHO为原料，设计制备的合成线路(无机试剂及溶剂任选) 。
(2024届·陕西渭南·统考一模)
14．叠氮基和烯烃、炔烃可以在催化剂的作用下发生反应生成杂环，这种反应广泛应用于药物合成。药物F合成路线如下：
(1)反应①的类型是 ，对有机物A进行系统命名 。流程中有机物中的官能团除羟基外，还有 。
(2)有机物乙二醇与B能发生缩聚反应得到聚合物M。有关M的说法正确的是___________。
A．蛋白质与M的所含元素相同 B．M与制备PE(聚乙烯)反应类型相同
C．M有固定的熔、沸点 D．M可以被氢气还原
(3)写出有机物C的结构简式 。
(4)写出满足下列条件的化合物B的同分异构体有 种。
a．红外光谱中测出分子中含有一个苯环
b．与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳
c．能发生银镜反应
(5)写出有机物D与过量NaOH溶液反应的化学方程式 。
(6)THF由C、H、O三种元素组成，称取THF7.200g，使其完全燃烧，将产物依次通过装有无水氯化钙的干燥管a和装有碱石灰的干燥管b，测得a增重7.200g，b增重17.600g，则THF的最简式为 。
(7)请补充完成以为原料合成()的路线 (无机试剂任选)。
(合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物)
(2024届·上海·校联考一模)
15．肾上腺素是一种脂溶性激素，常用于临床抢救。肾上腺素注射液说明书的部分内容如下：
肾上腺素注射液说明书 【成分】本品为加盐酸的肾上腺素灭菌水溶液。 【性状】本品为几乎无色的澄清液体；与空气接触，会近渐变为淡红色，最后变成棕色。 肾上腺素分子的结构
(1)对肾上腺素分子结构分析正确的是___________。
A．碳原子采取、杂化 B．所有原子共平面
C．N原子有3对价层电子对 D．分子中含有肽键
(2)肾上腺素注射液中盐酸的作用是 ；肾上腺素注射液接触空气变色的原因是 。
人工合成肾上腺素(D)的某种路线如下所示：
(3)A中含有的官能团为___________。
A．醛基 B．醇羟基 C．酚羟基 D．羧基
(4)步骤①的反应类型为___________。
A．取代反应 B．消去反应 C．氧化反应 D．还原反应
(5)步骤②会产生一种副产物。在质谱图中，该副产物分子离子峰的值与肾上腺素的相同，其结构简式为 (不考虑立体异构)。
(6)写出一种符合下列条件的C的同分异构体的结构简式 。
i)能发生银镜反应，也能与溶液发生显色反应
ii)核磁共振氢谱图中有4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1
(7)上述方法最终得到的D是一对对映体的混合物。
①在下图中用“*”标出D中的不对称碳原子 。
②生产肾上腺素注射液时，须对D的一对对映体进行分离，才能用于生产肾上腺素注射液，原因可能是 。
(8)已知：。结合题示信息，设计以环己烷()和为主要原料合成的路线 (无机试剂任选)。
(合成路线可表示为：)
(2024届·上海浦东新·统考一模)
16．以石油和煤为原料可以合成各种用途广泛的有机产品。合成3-苯基-2-丁烯醛D()和苯丙氨酸H()的路线如下：
已知：①(、、均可以是烃基或氢原子)
②同一个碳原子不能同时连两个羟基不稳定，会自动脱水：
(1)煤加工获得煤焦油的方法是___________。
A．分馏 B．干馏 C．裂化 D．裂解
(2)反应①~④中，属于加成反应的是___________。
A．反应① B．反应② C．反应③ D．反应④
(3)B中官能团的名称为 。
(4)写出反应⑥的化学反应方程式 。
(5)检验D中的碳碳双键可使用的试剂是 。
(6)D的同分异构体有多种，写出一种满足下列条件的结构简式。
①会使氯化铁溶液发生颜色变化，②核磁共振氢谱图如下：
(7)下列有关H(苯丙氨酸)的描述正确的是___________。
A．能溶于水 B．与甘氨酸()互为同系物
C．不存在立体异构 D．能自身反应形成高分子化合物
(8)反应⑧需要控制pH的理由是 。
(9)参照上述信息和流程，设计以为原料合成的合成路线 。(合成路线常用的表示方式为：甲乙……目标产物)
(2024届·四川乐山·统考一模)
17．指纹有着“物证之首”的美誉。茚三酮显现法是指纹显现的一种常见方法，其显色主要是通过系列反应生成紫色的鲁赫曼紫，过程如下(部分条件和结构已做简化处理)。
回答下列问题：
(1)B的结构简式为 ，有机物的化学名称为 。
(2)C中含氧官能团的名称是羰基、 ；由C生成D的反应类型为 。
(3)M的化学式为 。
(4)的化学方程式为 。
(5)已知结构不稳定，在G的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。
①环状结构只有苯环；②含有与苯环直接相连的硝基。
其中，核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积之比为3:2:2的同分异构体的结构简式为 。
(2024届·陕西商洛·校联考一模)
18．奥美拉唑()是基于诺贝尔医学奖成果研制的药物，该药物对幽门螺旋杆菌引起的胃及十二指肠溃疡根治率最高。奥美拉唑的合成路线如下(Me表示甲基)：
回答下列问题：
(1)有机物B中含氧官能团的名称为 。
(2)反应①和③的反应类型分别为 、 。
(3)化合物A核磁共振氢谱的吸收峰有 组。
(4)反应②中与一种无机小分子X反应脱去一个分子得到C，无机小分子X的化学式为 ；写出在氢氧化钾溶液中发生该反应的总反应方程式： 。
(5)化合物的同分异构体M满足下列条件：
①苯环上有4个取代基；
②可以与碳酸氢钠反应产生大量气泡且能与溶液发生显色反应。
符合条件的M有 种。
(6)反应④若加入的氧化剂过量，生成的副产物的分子式为，且S原子形成6个共用电子对，该副产物的结构简式为 。
(2024届·湖南株洲·统考一模)
19．氨布洛芬（G）是布洛芬酰胺类衍生物，具有消炎、解热、镇痛作用，氨布洛芬的一种制备方法如下：
回答下列问题：
(1)A→B的反应类型为 ，B的官能团为 。
(2)C和D的相互关系为 （填标号）。
a．同系物 b．同分异构体 c．同一物质 d．以上都不正确
(3)E（布洛芬）的化学式为 ，分子中含有手性碳原子个数为 。
(4)关于的说法正确的是 （填标号）。
a．C、N、O的杂化方式相同 b．其沸点高于丙醇的沸点
c．易溶于水，且溶液呈酸性 d．能发生取代、氧化、加成等反应
(5)写出D与足量溶液共热的化学方程式： 。
(6)已知H为比E少3个碳原子的同系物，且苯环上只有2个取代基，则符合条件的H有 种，其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为的结构简式为 。
(7)根据题中合成路线的信息，写出利用甲苯和甲胺（）为原料合成有机中间体甲苯甲酰胺（）的合成路线图 （无机原料任选）。
(2024届·四川内江·统考一模)
20．天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示)：
已知：
(1)根据习惯命名法写出化合物Ⅰ的名称
(2)化合物Ⅲ的分子式为
(3)已知化合物Ⅳ能发生银镜反应，Ⅳ的结构简式为
(4)写出Ⅴ→Ⅵ反应的化学方程式 ，该反应类型是
(5)化合物Ⅴ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有 种，写出其中苯环上只有两种化学环境不同的氢的同分异构体的结构简式： (任写一种)
条件：a．苯环上有三个取代基；b．能使溶液显紫色；c．能与2倍物质的量的NaOH反应；d．能与3倍物质的量的Na发生反应
(6)根据上述信息，写出以对甲基苯酚及为原料合成下图有机物的路线 (不需注明反应条件，无机试剂任选)
(2024届上海闵行·统考一模)
21．立方烷(分子式为)是具有高度对称性的立方体结构分子，与游戏用的骰子十分类似。立方烷的核磁共振氢谱图如下所示。
(1)从烃的分类角度看，立方烷属于 。
A．脂肪烃 B．烯烃 C．芳香烃
(2)关于立方烷的说法正确的是_____。
A．易溶于水 B．只含键 C．属于极性分子 D．能使酸性溶液褪色
(3)立方烷的二氯代物有_____种。
A．2 B．3 C．4 D．5
科学家首次制备立方烷的合成路线如下：
已知：表示多步反应。
(4)A的分子式为 ，1molA与氢气加成时，最多消耗 mol氢气。
(5)试剂a为 。
(6)C中含有_____个手性碳原子。
A．2 B．3 C．4 D．5
(7)C→D的反应类型为_____。
A．取代反应 B．加成反应 C．消去反应 D．氧化反应
(8)D中所含官能团的名称为碳碳双键、 、 。
(9)芳香族化合物H与G互为同分异构体，写出一种满足下列条件H的结构简式 。
a．能与溶液反应 b．存在顺反异构体 c．所有碳原子均为杂化
(10)设计一条由制备的合成路线。(无机试剂任选) 。
(2024届·河南新乡·统考一模)
22．化合物F是合成某药物的中间体，其合成路线如下：
(1)A的名称为 。
(2)B分子中含氧官能团的名称为 ，中碳原子的杂化方式为 。
(3) A、B、C、D、E分子中含有手性碳原子的是 (填标号)。
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： (任写一种)。
①除苯环外不含其他的环，且苯环上有5个取代基。
②分子中有4种不同化学环境的氢原子。
(5)D→E的反应类型为 。
(6)设计以乙烯和为原料制备治疗类风湿关节炎药物中间体的合成路线流程图。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
(2024届·吉林长春·统考一模)
23．卡龙酸是一种医药中间体，主要用于蛋白酶抑制剂的合成。以下是卡龙酸的一种合成路线(部分试剂和条件省略，不考虑立体异构)
(1)A中碳原子杂化方式为 。
(2)反应②所需的试剂和条件为 。
(3)D的化学名称为 。
(4)反应③的化学方程式为 ，反应类型为 。
(5)G中含有的官能团名称为 。
(6)写出满足下列条件的B的同分异构体的结构简式 。
①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱显示有3组峰，峰面积之比为
(7)以乙炔和乙醇为有机原料，合成的路线如下(反应条件已略去，无机试剂任选)，其中Y的结构简式为 。
(2024届·四川攀枝花·统考一模)
24．有机物M是一种用于治疗消化道疾病的药物。合成有机物M的一种工艺流程如下所示：
回答下列问题：
(1)CHCl3的名称是 。
(2)化合物C的结构简式是 ；化合物F的结构简式是 。
(3)写出D→E的化学方程式 。
(4)写出同时符合下列条件的化合物D的所有同分异构体的结构简式 。
①分子中含有苯环，苯环上只有两个侧链。
②分子中共有4种不同化学环境的氢原子，且含有酰胺基()
(5)某研究小组在实验室用以下流程合成药物N-苄基苯甲酰胺()。其中G、Q、J的结构简式分别为 、 、 。
(2024届·四川资阳·统考一模)
25．某高校以下列路线合成药物心舒宁(又名冠心宁)，它是一种有机酸盐。
(1)f含有的官能团名称是 。
(2)反应①~⑤中属于加成反应的是 (填反应代号)。
(3)中间体(Ⅰ)的结构简式是 。
(4)反应①的化学反应方程式为 。
(5)如果将⑤、⑥两步颠倒，则最后得到的是(写结构简式) 。
(6)与物质a具有相同碳架结构的同分异构体有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱的峰面积之比为2：2：1的是 。
(2024届·浙江温州·统考一模)
26．某研究小组按下列路线合成治疗细菌感染的药物氧氟沙星：
已知：
请回答：
(1)化合物的官能团名称是 ；
(2)化合物B的结构简式是 ；
(3)下列说法不正确的是___________。
A．A能与溴水在作用下发生取代反应
B．E与乙酸乙酯属于同系物
C．转化涉及加成、消去两步反应
D．氧氟沙星的分子式是
(4)写出D与F生成G的化学方程式 。
(5)以2-氨基乙醇()与甲醛(HCHO)为原料，且利用以上合成路线中的相关信息，设计的合成路线 (用流程图表示，无机试剂选)；
(6)写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有苯环结构，并能发生银镜反应；
②谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有，没有。
(2024届·四川绵阳·统考一模)
27．盐酸罗替戈汀(G)是一种用于治疗帕金森病的药物，G的一种合成路线如图：
回答下列问题：
(1)B的名称是3－甲氧基苯乙酰氯，则A的名称是 。
(2)D的结构简式为 ，E→F的反应类型是 。
(3)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，F分子中有 个手性碳，G的含氧官能团名称是 。
(4)A→B反应的化学方程式为 。
(5)C的同分异构体X同时满足下列条件，其结构有 种(不考虑立体异构)。
①含有苯环，能使溴水褪色；
②能在酸性条件下发生水解，两种水解产物中所含碳原子数之比为6：5。
X的一种水解产物分子中含有3种不同化学环境的氢原子，X的结构简式是 。
(2024届·湖南郴州·统考一模)
28．化合物H是一种用于合成γ－分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如图：

(1)A中除羟基外还含有官能团的名称为 、 。
(2)B→C的反应类型为 。
(3)写出C→D的化学反应方程式： 。
(4)满足下列条件的C的同分异构体有 种。
①含有苯环，苯环上有三个取代基，其中氨基只与苯环直接相连；
②与氯化铁溶液反应显紫色，与NaHCO3溶液反应有气体产生。
(5)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。
①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；
②能发生水解反应，水解产物之一是α－氨基酸，另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。
(6)G的分子式为C12H14N2O2，经氧化得到H，写出G的结构简式： 。
(7)已知： (R代表烃基，R'代表烃基或H)。请写出以 、 和(CH3)2SO4为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
(2024届·黑龙江大庆·统考一模)
29．有机物H是合成药物的重要中间体，其合成路线如图：
(1)有机物B分子中含有的官能团的名称为 。
(2)C→D的反应类型为 ，有机物C碳碳双键中的 (填“”或“”)键断裂。
(3)已知：，写出B→C的化学方程式 。
(4)可用于检验A中含氧官能团的试剂是 (填标号)。
A．溴水 B．新制的氢氧化铜 C．高锰酸钾溶液
(5)在中S原子采用的杂化方式为 。
(6)M与A组成元素相同相对分子质量比A小28。满足下列条件的M的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①含有六元环 ②能发生银镜反应
(2024届·辽宁鞍山·统考一模)
30．某药物中间体M的合成路线如下

回答问题：
(1)A→B的反应方程式为 。
(2)1 mol B最多需要与 mol NaOH完全反应；
(3)C的化学名称为 ，D的结构简式为 。
(4)A中混有C可用 (写出试剂名称和除杂方法)除杂；
(5)X是F的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为 (任写一种)。
①只含有一种官能团 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
(6)已知酸酐(结构简式为： ，R、R、为H或者烃基)能与羟基化合物反应生成酯。F→G反应中生成物中有机物除了G还有 (写出结构简式)。
(7)为原料合成 的路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为 和 。
→ →
(2024届·福建泉州·统考一模)
31．维生素在自然界分布广泛，是维持蛋白质正常代谢必要的水溶性维生素，以乙氧基乙酸乙酯为原料合成维生素的路线如下：
回答以下问题：
(1)维生素易溶于水的原因是 。
(2)A中官能团的名称为 ，的名称为 。
(3)A→B的有机反应类型为 。
(4)已知C与按物质的量比为3∶1反应生成D，该反应的无机产物是 。
(5)E的结构简式为 。
(6)G→维生素的化学方程式为 。
(7)C的同分异构体中，写出一种符合下列要求的有机物结构简式 。
①苯环上有4个取代基
②只有2种官能团，其中一种显碱性
③核磁共振氢谱有4组峰
(2024届·河北·校联考一模)
32．有机物G是用于生产治疗重症肺炎药物的中间体，以芳香烃A为基本原料合成G的路线图如下(部分反应条件及产物已略)：

已知：。
(1)A的化学名称为 ；B的结构简式为 ，D的分子式为 。
(2)G中含氧官能团的名称是 ，E→F的反应类型为 。
(3)写出C→E的化学方程式： 。
(4)B有许多芳香族同分异构体，其中满足下列条件的同分异构体共有 种，写出核磁共振氢谱有4个峰的物质结构简式 。
①环上有2个取代基； ②有。
(5)以B、乙酸为基本原料合成乙酸邻硝基苯甲酯，写出合成路线图(无机试剂自选)。
(2024届·广西·校联考一模)
33．奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如下：
已知：①
②R3COOR4+R5COOR6R3COOR6+R5COOR4
③G、L和奥昔布宁的沸点均高于200%。
回答下列问题：
(1)A→B所需的反应试剂、反应条件分别为 、 。B→C的反应类型为 。
(2)F的结构简式为 。
(3)J→K的化学方程式是 。
(4)用G和L合成奥昔布宁时，通过在70℃左右蒸出 (填物质名称)来提高产率。
(5)E的同分异构体有多种，请写出其中一种符合下列条件的物质的结构简式：
①能发生银镜反应
②分子中仅含4种不同化学环境的氢原子
(6)结合题中信息，以为有机原料，设计合成的路线(无机试剂与溶剂任选，合成路线可表示为：AB……目标产物) 。
(2024届·宁夏石嘴山·校联考一模)
34．药物Q能阻断血栓形成，它的一种合成路线如图所示。
已知：i．
ii．R′CHOR′CH=NR″
(1)的反应方程式是 。
(2)B的分子式为，E的结构简式是 。
(3)M→P的反应类型是 。
(4)M分子中含有的官能团是 。
(5)J结构简式是 。
(6)W是P的同分异构体，写出一种符合下列条件的W结构简式： 。
①包含2个六元环，不含甲基
②W可水解。W与NaOH溶液共热时，1molW最多消耗3molNaOH
(7)Q的结构简式是，也可经由P与Z合成，合成Q的路线如图(无机试剂任选)，写出X的结构简式： 。
已知：。
(2024届·广东·校联考一模)
35．贝诺酯()具有解热、镇痛及抗炎作用。用阿司匹林()与扑热息痛()合成贝诺酯的路线如图：
已知：
根据所学知识回答下列问题：
(1)写出阿司匹林中所有官能团的名称 ；步骤Ⅲ中形成的中的共价键为 (从原子轨道重叠角度分析)键。
(2)写出化合物A的结构简式： 。
(3)写出步骤Ⅱ的化学方程式： 。
(4)化合物Q是阿司匹林的同分异构体，满足下列要求的Q的结构有 种。
①含苯环，不含其他环 ②只含有1种官能团，且能与Na反应放出气体
(5)在催化剂(浓)作用下，将阿司匹林与聚乙烯醇()熔融酯化可以制得抗炎性和解热止痛性更长久的高分子药物M，请写出M的结构简式： 。已知：聚乙烯醇的合成路线如下。
化合物N由化合物P经加聚反应获得，则化合物P的结构简式为 。
第1页 共4页 ◎ 第2页 共4页
第1页 共4页 ◎ 第2页 共4页
参考答案：
1．(1)C16H16O2
(2)1
(3)羰基和醚键
(4)还原反应
(5) 7 1
(6) 18
【分析】A和HCN发生取代反应生成B，B和H2O在酸性条件下发生反应生成C，C发生还原反应生成D，D在酸性条件下发生取代反应生成E，E和先发生加成反应再发生取代反应生成萘氧啶。
【详解】（1）由A的结构简式可知，其分子式为：C16H16O2。
（2）手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，B中有1个手性碳原子既与氰基相连的碳原子。
（3）A中含有的官能团为羰基和醚键。
（4）有机反应中去氧加氢为还原反应，由C和D的结构简式可知，C→D的反应类型是还原反应。
（5）C中含有2个苯环和1个羰基可以和H2发生加成反应，1molC最多能与7发生加成反应，C和H2发生加成反应后含有1个羧基和1个羟基可以和Na反应生成氢气，则1molC完全加成后的产物与足量金属Na反应生成1。
（6）T是E的同分异构体，T中含，且该结构上只有一个取代基，不含醚键，T能发生银镜反应，说明其中含有-CHO和-OH、-OOCH，则上的取代基为-CH2CH(OH)CHO或-CH(OH)CH2CHO或-C(OH)(CHO)CH3或-CH(CHO)CH2OH或-CH2CH2OOCH或-CH(CH3)OOCH，每种取代基都有3种位置，则符合条件的T有18种，其中核磁共振氢谱有9组峰且峰面积之比为的结构简式为。
2．(1)酮羰基、醚键
(2)
(3)消去反应
(4)+ +
(5)1
(6)7
(7)
【分析】A()发生信息所示反应生成B()，在TsOH作用下生成C(C9H9Cl)为，与在催化剂/THF作用下发生取代应生成D()，与在K2CO3、CH3CN作用下生成E，与在甲苯作用下生成F()。
【详解】（1）有机物F为，其含氧官能团名称为酮羰基、醚键；
（2）A()发生信息所示反应生成B()，在TsOH作用下生成C(C9H9Cl)为；
（3）在TsOH作用下生成 的反应为醇羟基的消去反应；
（4）与在催化剂/THF作用下发生取代应生成D()， C—D反应的化学方程式为+ +；
（5）连有4个不同的原子或原子团的碳为手性碳原子，分子中标记为“1”的碳原子为手性碳原子，所以1分子的有机物中手性碳原子数为1；
（6）既能发生水解，又能发生银镜反应，说明含有-OOCH，碳原子仅有一种杂化方式为sp2杂化，由此可知满足条件的同分异构体为，共7种；
（7）合成的路线。
3．(1)酯基
(2) 5 取代反应
(3)、
(4) 甲苯的极性介于乙酸乙酯与正己烷之间，分离效果好 NaOH更为廉价，使此工艺更适合工业化
(5)
【分析】A在浓硫酸加热条件下与CH3OH发生酯化反应生成B，在NBS、CH3CN、N2条件下反应生成的C发生取代反应生成D，与一水合氨反应生成E，转化为F，发生卤代反应生成G，发生卤代物水解生成H，在1)H2O2、2)HCl作用下生成I。
【详解】（1）化合物B为，其含氧官能团的名称为酯基；
（2）在NBS、CH3CN、N2条件下反应生成，C为的结构简式为，其分子中sp2杂化的C原子为环中的4个碳原子和酯基中的一个碳原子，共5个；F为发生卤代反应生成G，F到G的反应类型为取代反应；
（3）由限定条件①可知，J为甲酸某酯，含氧官能团之一为酯基，由1H-NMR谱图可知，J有三种等效氢，且个数比为2:2:1，因为酯基中只有一个氢原子，由此可推测另外两种等效氢为-CH2-和环状对称结构上的等效氢，根据限定条件③④可知，另一种含氧官能团为醚键，此时与D的不饱和度匹配，因此符合条件的J的结构简式为、；
（4）G到H的反应为卤代物的水解反应，其化学方程式为+2NaOH→+NaF+H2O；由已知信息③可知更换萃取剂是为了更好的分离F与G的混合物，甲苯的极性介于乙酸乙酯与正己烷之间，因此从产率的角度出发，本工艺的好处为分离效果好，而G→H的反应中将反应物由乙酸钾或醋酸钠换为更廉价的氢氧化钠，因此从经济的角度出发，本工艺的好处为氢氧化钠更为廉价，使此工艺更适合工业化；
（5）第一步，对比原料与目标产物的结构，目标产物分子中碳原子数比原料A分子中多一个，故由原料A制备目标产物的关键在于延长A的碳链，可用试剂NaCN来实现；第二步，将氨基进行官能团的转化，氨基转化成羟基; 第三步，分析反应的先后顺序，先催化氧化再关环，若催化氧化置于酯化之后，则会产生副产物，所以合成路线为。
4．(1) 碳碳双键、羰基 取代反应
(2)
(3)
(4)B
(5)
(6)6
【分析】A发生取代反应生成B，B与溴单质发生加成反应生成C，C发生消去反应生成D，2分子D发生加成反应生成E，E在光照条件下，在甲醇作用下发生加成反应F，F先在NaOH溶液加热条件下反应，再经酸化得到G，据此分析解答；
【详解】（1）由A的结构简式可知其所含官能团为羰基、碳碳双键；A转化为B为取代反应；
（2）由以上分析可知B与溴单质发生加成反应生成C，C的结构简式为：；化合物C生成D的化学方程式为；
（3）2分子D发生加成反应生成E，则；
（4）化合物D中的碳碳双键不对称可发生两种1、2-加成，还能发生1、4加成，结合结构可知可能得到A、C、D三种结构；
（5）化合物G发生脱羧反应得到立方烷，结合G的结构组成可知生成的单一气体为CO2；
（6）①属于萘的四取代物，可知含有，环上有4个取代基；②能与溶液显色，可知含酚羟基结构；③分子中有4种不同化学环境的氢。结合G的组成可知该同分异构体为萘环上连接4个羟基，符合的结构有：、、、、、，共计6种。
5．(1)2-丙醇
(2)、
(3) 消去反应 +
(4)保护酚羟基
(5)
(6) C （任写一种）
(7)
【分析】路线1：根据A的分子式为，A和反应生成B可知，A的结构简式为；B和苯甲醛反应生成C；C经过脱酸反应生成本维莫德。路线2：H经过反应生成J，根据题中所给信息可知J发生wittig反应生成K，K的结构简式为；K经过反应得到本维莫德。
【详解】（1）的化学名称为2-丙醇，故答案为：2-丙醇；
（2）H中苯环中的碳原子、醛基中的碳原子采取sp2杂化，饱和碳原子采取sp3杂化，故答案为：、；
（3）B→C涉及两步反应，第①步为加成反应+→，第②步发生醇的消去反应，引入碳碳双键，故答案为：消去反应；+→；
（4）H中的两个羟基被其他基团取代，最后生成的本维莫德，两个羟基又被取代过来， H→J的目的是保护酚羟基，故答案为：保护酚羟基；
（5）由分析可知K的结构简式，故答案为：；
（6）A的分子式为C8H8O4，不饱和度为5，M是A的同分异构体，Ⅰ．苯环上有三个取代基；Ⅱ．能发生银镜反应，含有醛基或甲酸酯基，又能与溶液发生显色反应；含有酚羟基，Ⅲ．能与反应；有机物含有一个苯环，三个取代基可能为、、，它们在苯环位置的异构体数目分别为10、10、6，共10+10+6=26种。其中核磁共振氢谱有五组峰，峰面积比为，结构中不含甲基，且结构对称，应从组合中找，结构对称的满足条件的为，故答案为：C；（任写一种）；
（7）由题中J向K的转化迁移到先将苯甲醛转化为苯乙烯，苯乙烯与溴单质发生加成反应，再在碱的醇溶液条件下发生消去反应，就可以引入碳碳双键，得到目标产物。设计路线为：，故答案为：。
6．(1)、杂化
(2) 氨基、羟基 1
(3)
(4)
(5)取代反应
(6)或
【分析】由流程可知，A发生取代反应生成B，B和SOCl2、C甲醇发生反应生成D，D中酮羰基转化为=NOH生成E，E中=NOH转化为氨基、酯基转化为羟基得到F，F发生取代得到G，G中羟基和H发生取代反应引入2个环得到I，H的分子式为C10H7F，则H为，I最终转化为J。
【详解】（1）A分子中苯环碳、羰基碳均为sp2杂化，支链中-CH2-为饱和碳为sp3杂化故答案为：、杂化；
（2）根据F的结构简式可知含有官能团羟基、氨基。手性碳原子是饱和碳原子连接4个不同的原子(或原子团)。J分子中含有1个手性碳原子，故答案为：羟基、氨基；1；
（3）经历的过程，中间体X的分子式为C9H7O2C1，结合BD结构可知，X为，X转化为D的另一产品为HCl，X和C甲醇发生取代反应生成D，C的结构简式为CH3OH，故答案为：CH3OH；
（4））(Boc)2O取代F中1个氨基氢生成G同时生成(CH3)3COCOOH，加入(C2H5)3N是为了结合反应中产生的(CH3)3COCOOH促使反应正向进行，故答案为：(CH3)3COCOOH；
（5）由分析可知，G中羟基和H（）发生取代反应引入2个环得到I， G→I的反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；
（6）同时满足下列条件的D的同分异构体：
既能发生银镜反应，也能与FeCl3发生显色反应，含有醛基、酚羟基；②分子中有4种不同化学环境的氢，则结构对称；故结构可以为，故答案为：。
7．(1)羟基、羧基
(2)加成反应（或还原反应）
(3)2
(4) + CH3COOC(CH3)3 + CH3OH
(5) 19
(6)
【分析】与CH2=CHMgBr在乙醚、NH4Cl作用下发生加成、水解等反应，生成等；B与NaCN在H2O、H+作用下发生取代、水解等反应，生成等；C与CH3OH在(CH3)3SiCl作用下发生酯化反应，生成D为等；D与在CH3CH2ONa、CH3CH2OH作用下，发生取代反应，生成等；F被NaBH4还原为。
【详解】（1）化合物C结构简式为，含有官能团：羟基、碳碳双键、羧基，其中属于含氧官能团的是羟基、羧基，故答案为：羟基、羧基；
（2）反应F()→M()，羰基转化为醇羟基，反应类型为还原反应，发生加成反应或还原反应，故答案为：加成反应(或还原反应)；
（3）．化合物M()分子中，与-OH相连的碳原子都为手性碳原子，则含有2个手性碳原子，故答案为：2；
（4）D与CH3COOC(CH3)3在流程条件下发生已知信息中反应生成F，反应方程式为： + CH3COOC(CH3)3 + CH3OH，故答案为： + CH3COOC(CH3)3 + CH3OH；
（5）E中有6个碳原子，形成的酯可以是甲酸与戊醇形成，戊醇有8种结构，则对应8种酯；若为乙酸和丁醇形成，丁醇有4种结构，则对应4种酯；若为丙酸和丙醇，丙醇有2种结构，则对应2种酯；若为丁酸和乙醇，丁酸有2种结构，则对应2种酯；若为戊酸和甲醇，戊酸有4种结构，则对应4种酯，共有20种，除去E外还有19种；其中，核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为6∶4∶1∶1的同分异构体的结构简式为，故答案为：19；；
（6）甲苯与氯气光照取代反应生成 ， 与NaCN发生取代反应生成 ， 水解生成 ，与甲醇发生酯化反应生成 ，合成路线表示为： ，故答案为： 。
8．(1)醚键和酚羟基
(2)C8H11N
(3)
(4)++HCl
(5)c
(6) 9 或
【分析】A和在一定条件下发生取代反应生成B，C和D发生取代反应生成E，利用质谱法测得D的相对分子质量为113，结合C和E的结构简式可以推知D为，E和发生取代反应生成F，B、F和CH3CH(OH)CH3发生反应生成G；
【详解】（1）由图可知，A含有醚键和酚羟基；
（2）由C结构可知，的分子式为C8H11N；
（3）由分析可知，D为：；
（4）E和发生取代反应生成F，++HCl；
（5）结合B、F的结构简式可以推知B与F生成G的过程中，B断键的位置为图中的c，断裂后生成羟基且碳链得到增长；
（6）H为A的同分异构体，符合条件：①属于芳香族化合物，含有苯环；②1mol该物质与足量的Na发生反应，可生成标准状况下22.4LH2，则分子中含有2个-OH；综上所述，苯环上的取代基为：-CH2OH和-OH(存在邻间对3种)；-CH3、-OH、-OH(苯环上3个取代基且2个相同，则有6种)；共有9种，谱上峰面积之比为 的结构中存在1个甲基且结构对称，为或。
9．(1)14
(2)A
(3)
(4)或
(5)
【详解】（1）由苯是平面正六边形，12个原子共面再结合单键可以旋转可知A分子中处于同一平面上的原子最多有14个；
（2）由知A生成B发生的是取代反应，同时生成HCl，可以和HCl发生反应，使平衡正向移动提高B的产率；
（3）根据流程图及信息Et表示-CH2CH3，再结合题干C→D发生反应：C+(EtO)3CH→D+2Y可知Y的结构简式为；
（4），其同分异构体满足以下条件：卤素原子均直接连在苯环上。在酸性条件下水解，得到2种产物，2种产物分子中均含有2种不同化学环境的氢原子，其中一种水解产物能与溶液发生显色反应，另一水解产物能与溶液反应生成，该有机物有酯基中单键的氧直接连在苯环上，且结构非常对称，可以写出：或；
（5）由可知，再结合信息及所学知识可以写出合成路线为。
10．(1)取代反应
(2)或
(3)ac
(4)
(5)。
【分析】结合合成路线分析可知，AB发生与乙酸酐的取代反应，BC发生酯化反应生成酯，CD成环，DE为异构化反应，由酮羰基异构为醇烯，结合E和G的结构简式分析可知，F与E发生了加成反应生成了G，故F的结构简式为：。
【详解】（1）结合分析可知，A→B发生与乙酸酐的取代反应；
（2）同时满足下列条件的的一种同分异构体①能与溶液反应生成，说明此异构体有-COOH；②酸性条件下能水解，水解产物之一能与溶液发生显色反应,说明此异构体含酚酯的结构；③分子中不同化学环境的氢原子个数比是，说明此异构体高度对称且含甲基。分析C可知，侧链4个碳，少4个氢，故可拆出羧基、甲酸酚酯基、两个甲基，放在苯环对称位置上，故满足条件的有：或。
（3）结合分析及化合物D、E的结构可知，D和E互为同分异构体；
且D和E分子中以杂化的碳原子个数比为；但D存在饱和碳原子，故不可能所有原子同平面。故选ac。
（4）结合分析可知F的结构为：。
（5）结合已知：＋(、、、为烃基或H)，可知，合成目标分子需要先在苯酚上引入酯基，同时烯烃需要转化成酮羰基，二者发生已知条件的反应即可，故可设计合成路线如下：。
11．(1) 乙苯 羰基，酯基
(2) 加成反应 sp3和sp2
(3) 16 浓硫酸和加热
(4)
(5)
(6)c
【分析】A为苯环，在CH3CH2Br和AlBr3条件下发生取代反应生成B，B为乙苯，B在催化剂条件下脱氢生成C为苯乙烯，C和Br2发生加成反应生成D()，D在氢氧化钠条件下水解生成E()，E在氧气和催化剂条件下生成F()，F中的醛基发生氧化反应生成G()，G再和甲醇进行酯化反应即可得到H，据此分析解题。
【详解】（1）B的名称是乙苯，根据H的结构式，含有的官能团为羰基，酯基，故答案为乙苯；羰基，酯基。
（2）据分析可知，C→D为C和Br2发生加成反应生成D，B是乙苯，乙苯中碳原子杂化为sp3和sp2，故答案为加成反应；sp3和sp2。
（3）C为苯乙烯，苯环上原子共面，双键上的原子共面，最多有16个原子共面；写出G→H为酯化反应，试剂和条件为浓硫酸和加热；故答案为16；浓硫酸和加热。
（4）据分析可知F的结构简式为，故答案为。
（5）D→E为D在氢氧化钠条件下水解生成E，化学方程式，故答案为。
（6）两个Cl都取代乙基（—CH2CH3）上的H，有3种；一个Cl取代乙基上的H（有2种），另一个取代苯环上的H（有3种），共6种；两个Cl都取代苯环上的H，有6种；一共有15种，故答案为c。
12．(1)2-硝基甲苯或邻硝基甲苯
(2) 氧化反应 硝基和醛基
(3) 15
(4)
(5)
(6)
【分析】A的分子式为C7H8，结合E的结构简式，可知A分子含有苯环，故A为，由B的分子式、E的结构简式，可知A发生硝化反应生成B，B与氯气在光照条件下发生一卤取代生成D，D发生卤代烃的水解反应生H成E，故B为、D为；E发生催化氧化生成G是，和I反应生成J，由信息可知I是，J为；X水解为K、L，根据K、L的分子式，（5）中K中除苯环外还含有一个五元环，推知K是、L是，K水解为M，M是。
【详解】（1）B为，B的名称是2-硝基甲苯（或邻硝基甲苯）。
（2）E→G的过程中-CH2OH转化为-CHO，反应类型是氧化反应，G是，其官能团名称为醛基和硝基。
（3）符合下列条件的J（）的同分异构体：a．苯环上含有两个取代基，其中一个是硝基；b．能发生银镜反应；c．可与氢氧化钠溶液发生化学反应；说明含有-OOCH基团，苯环的另一个取代基为CH3CH2CH2OOCH、(CH3)2CHOOCH中烃基失去1个氢原子形成的基团，前者有3种，后者有2种，2个取代基有邻、间、对3种位置关系，故符合条件的同分异构体共有种，其中核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为6：2：2：1的有机结构简式是。
（4）G→J的化学反应方程式为：。
（5）由分析可知K是。
（6）由分析可知，L是， M是，M、L发生信息i的反应，合成路线为：
13．(1)C
(2)D
(3)B
(4)B
(5)取样，加入足量新制氢氧化铜，加热充分反应，出现砖红色沉淀；取实验后试管中的清液少许，加入硫酸酸化，再滴加到溴水中，溶液褪色，说明肉桂醛中含有碳碳双键
(6) 碳溴键
(7) +NaOH+NaBr 消去反应
(8)
(9)CH3CHOCH2=CHCOOH
【分析】相同条件下，烃A对氢气的相对密度为13，则相对分子质量为26，故A为乙炔；反应①、反应②的原子利用率均为100%，为加成反应，故乙炔与苯发生加成反应生成B为苯乙烯，苯乙烯与溴化氢发生加成反应生成C（），在氢氧化钠的水溶液中加热发生取代反应生成D为，在铜催化下氧化生成E为，根据已知III，与HCN反应后酸化得到F为，在浓硫酸催化下发生消去反应生成G为，与苄醇发生酯化反应生成肉桂酸苄酯，据此分析。
【详解】（1）二甲醚和乙醇的结构简式分别为CH3CH2OH、CH3OCH3，
A．乙醇中的羟基能与钠或钾反应放出氢气，甲醚不能反应，A可以鉴别；
B．CH3CH2OH、CH3OCH3的核磁共振氢谱分别有3种峰和1种峰，B可以鉴别；
C．乙醇和二甲醚的相对分子质量均为46，质谱图是一样的，红外光谱可以测其官能团，C不能鉴别；
D．乙醇可以和Na反应，甲醚不能，D可以鉴别；
故选C。
（2）A．淀粉是多糖，属于基本营养物质之一，A正确；
B．“曲”中含有的酶是催化剂，B正确；
C．酿酒发酵过程为淀粉在酶的作用下水解生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用
下转化为乙醇，C正确；
D．乙醇与水互溶，不能通过分液分离，可用蒸馏的方法将酒中的水分离出去以提高酒精浓度，D错误；
故选D。
（3）手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，中含有的手性碳原子数是1，位置在与羧基相连的碳原子，故选B。
（4）A．苯酚可以看作是苯基和羟基连接，乙醇可以可作是乙基和羟基连接，苯酚能跟NaOH溶液反应而乙醇不能，则说明苯基对羟基有影响，故A正确；
B．因为乙烯的结构中含有碳碳双键，能与氢气发生加成反应，而烷烃中则没有，是自身的官能团性质，不是原子团间的相互影响导致的化学性质，故B错误；
C．苯、乙烷都不能使酸性高锰酸钾褪色，甲苯可以使酸性高锰酸钾褪色，被氧化为苯甲
酸，说明苯环对侧链影响，故C正确；
D．甲苯与硝酸反应更容易，说明甲基的影响使苯环上的氢原子变得活泼易被取代，故D正确；
故选B。
（5）碳碳双键和醛基都可以和溴水、酸性高锰酸钾发生反应，故检验时先将肉桂醛中的醛基消耗，再用溴水检验其中的碳碳双键，实验操作是取样，加入足量新制氢氧化铜，加热充分反应，出现砖红色沉淀；取实验后试管中的清液少许，加入硫酸酸化，再滴加到溴水中，溶液褪色，说明肉桂醛中含有碳碳双键。
（6）根据分析，B为 ，C中官能团的名称是碳溴键。
（7）反应③是在氢氧化钠的水溶液中加热发生取代反应生成，化学方程式为：+NaOH+NaBr；反应⑥为消去反应。
（8）F为，①苯环上有2个取代基，②能发生银镜反应和水解反应含有醛基和酯基，③能与FeCl3溶液发生显色反应则含有酚羟基，分子中只有三个氧原子，故应为甲酸酯的结构，其中核磁共振氢谱显示有6组峰，且峰面积比为2：2：2：2：1：1的结构为。
（9）参照上述合成路线， CH3CHO与HCN发生加成反应后酸化得到2－羟基丙酸， 2－羟基丙酸在浓硫酸催化下发生消去反应生成丙烯酸，丙烯酸在一定条件下发生加聚反应生成，合成线路如下：CH3CHOCH2=CHCOOH。
14．(1) 加成反应 1，2-二溴乙烷 碳溴键
(2)D
(3)
(4)13
(5)+4NaOH+2NaBr+2HOCH2CH2OH；
(6)
(7)
【分析】乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成CH2BrCH2Br，CH2BrCH2Br发生水解反应生成CH2OHCH2OH，在PBr3作用下其中一个羟基被取代，生成CH2OHCH2Br；对二甲苯在酸性高锰酸钾作用下被氧化为对二苯甲酸，在浓硫酸作用下发生酯化反应生成对二苯甲酸甲酯，与CH2OHCH2Br在酸性条件下反应生成D；
【详解】（1）根据分析可知，反应①发生加成反应；物质A结构简式：CH2BrCH2Br，系统命名：1，2-二溴乙烷；有机物中的官能团除羟基外，还有碳溴键；
（2）A．乙二醇与B能发生缩聚反应得到聚合物M中包含C、H、O元素，而蛋白质中除了C、H、O元素外还含有N、S等元素，A错误；
B．制备M发生缩聚反应，制备PE(聚乙烯)发生加聚反应，B错误；
C．聚合物M属于混合物，无固定熔沸点，C错误；
D．根据分析可知，聚合物M中含苯环结构，可与氢气发生加成反应，D正确；
答案选D。
（3）根据分析，C为对二苯甲酸甲酯，结构简式：；
（4）物质B为对二苯甲酸，B的同分异构体满足：
a．红外光谱中测出分子中含有一个苯环；b．与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，说明含羧基；c．能发生银镜反应，说明含醛基或甲酸某酯基；情况如下：①苯环两侧链，一侧链为－COOH，另一侧链为HCOO－，二者在苯环上具有邻、间、对三种位置关系；②苯环三侧链，一侧链为－COOH，一侧链为－CHO，一侧链为－OH，苯环上连接3个不同基团，存在10种同分异构体，共计13种；
（5）D中酯基与溴原子均能与NaOH发生反应，则D与过量NaOH反应方程式：+4NaOH+2NaBr+2HOCH2CH2OH；
（6）无水氯化钙吸收水蒸气，，；碱石灰吸收二氧化碳，，；，该有机物最简式：；
（7）以为原料合成()，根据D→E→F可知，与HBr发生加成反应生成，与NaN3发生D生成E路线反应，得，与乙炔发生加成反应得目标产物；合成路线如下：。
15．(1)A
(2) 与肾上腺素结合成盐，使其具有更好的溶解性和稳定性 肾上腺素分子结构中含酚羟基，易被氧化
(3)C
(4)A
(5)
(6)或
(7) 该对映体在生理过程中会显示出不同的药效
(8)
【详解】（1）A．苯环中6个碳原子均采取sp2杂化，苯环侧链上的碳原子均采取sp3杂化，则碳原子采取sp2、sp3杂化，A正确；
B．苯环侧链上的碳原子均采取sp3杂化，以该碳原子为中心，与该碳原子相连的4个原子形成四面体形结构，则不可能所有原子共平面，B错误；
C．N原子形成3个键电子对、1对孤电子对，则价层电子对数为3+1=4，C错误；
D．分子中不含肽键，D错误；
故选A；
（2）肾上腺素注射液中盐酸的作用是与肾上腺素结合成盐，使其具有更好的溶解性和稳定性；由结构可知，肾上腺素分子中含有酚羟基，在空气中易被氧气氧化而变色，则变色的原因是肾上腺素分子结构中含酚羟基，易被氧化；
（3）由C逆推可知，A中也含两个相邻的羟基，结合分子式(C6H6O2)可得A的结构简式为：，则A中含有官能团为酚羟基，故选C；
（4）步骤①的化学方程式为：，则步骤①的反应类型为取代反应，故选A；
（5）在质谱图中，该副产物分子离子峰的m/z值与肾上腺素D的相同，则该副产物的相对分子质量和分子式也与D的相同，即副产物与D互为同分异构体，所以副产物结构简式为：；
（6）i)能发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应，结合C的分子式(C8H8O3)，则C的同分异构体中含1个醛基、2个酚羟基；
ii)核磁共振氢谱图中有4组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1，则C的同分异构体有4种等效氢，每种等效氢的氢原子个数之比为3∶2∶2∶1，且含1个甲基；
综合以上限制条件可得C的同分异构体的结构简式为：或；
（7）①不对称碳原子即手性碳原子，该碳原子上应连有4个不同的原子或原子团，则D中符合的只有与苯环直接相连的碳原子，所以标注为：
②D的这一对对映体不能重叠、互为镜像，构型不同，可以显示出不同的药效，所以须对D的这一对对映体进行分离，才能用于生产肾上腺素注射液，原因可能是该对映体在生理过程中会显示出不同的药效；
（8）要合成，则需要与CH3NH2反应，则需要合成，可用环己烷先取代后消去，则以环己烷和CH3NH2为主要原料合成的路线为：。
16．(1)B
(2)AC
(3)醛基
(4)
(5)溴的四氯化碳溶液
(6)或
(7)AD
(8)pH偏小时，苯丙氨酸中氨基会发生反应，pH偏大时，丙氨酸中羧基会发生反应所以若要得到该产品，必须控制pH在合理范围
(9)
【分析】乙烯和水发生加成生成乙醇，催化氧化为乙醛；乙苯和氯气在光照条件下取代得到或，为E'， E'在氢氧化钠溶液中水解得到为F'， 和HCN加成得到，和氨气发生取代反应生成，再水解得到苯丙氨酸；E为水解生成，和乙醛发生反应得到在加热条件下生成。
【详解】（1）分馏、裂化、裂解都是石油工业，从煤中获取煤焦油利用煤的干馏；
（2）据分析，应①~④中加成反应有①③；
（3）B为乙醛，其官能团为醛基；
（4）⑥为在氢氧化钠溶液中共热水解，再发生脱水的反应：；
（5）因为D中有碳碳双键和醛基，为了防止醛基影响利用溴的四氯化碳溶液检验碳碳双键；
（6）D的同分异构体中会使氯化铁溶液颜色发生变化，则含有粉羟基，核磁共振氢谱有4个峰，面积之比为6：2：1：1，则有或足条件；
（7）苯丙氨酸H()有羧基和氨基都是亲水基团，能溶于水；有苯环和甘氨酸不是同系物；有一个手性碳存在对映异构；有氨基和羧基因此能滋生反应形成高分子化合物，故选AD；
（8）生成物苯丙氨酸中有氨基和羧基，pH偏小时，苯丙氨酸中氨基会发生反应，pH偏大时，丙氨酸中羧基会发生反应所以若要得到该产品，必须控制pH在合理范围
（9）乙醛和HCN发生加成反应生成，再和氨气发生取代生成，水解生成，合成路线为：。
17．(1) 2-氨基丙酸/α-氨基丙酸/丙氨酸
(2) 羟基和羧基 消去反应
(3)CO2
(4)
(5) 16
【分析】由A的结构简式，参照B的名称茚三酮，可确定B分子中含有三个酮羰基，结构简式为；B与发生加成反应生成C为；C发生消去反应生成D为；由E的结构简式，可确定M为CO2
【详解】（1）由分析可知，B的结构简式为，有机物为α-氨基酸，化学名称为2-氨基丙酸/α-氨基丙酸/丙氨酸。
（2）C为，含氧官能团的名称是羰基、羟基和羧基；由C()生成D()，分子中脱掉1个H2O，形成碳氮双键，反应类型为消去反应。
（3）通过对比D()和E()的结构简式，可确定M的化学式为CO2。
（4）G()和A()反应，生成H()等，化学方程式为。
（5）已知结构不稳定，在G()的同分异构体中，同时满足下列条件：“①环状结构只有苯环；②含有与苯环直接相连的硝基”的同分异构体分子中，可能含有苯环、硝基、-C≡CH、-CH3，或苯环、硝基、-C≡C-CH3，或苯环、硝基、-CH2-C≡CH。含有苯环、硝基、-C≡CH、-CH3的同分异构体，可将硝基在苯环上的位置固定，改变-C≡CH、-CH3在苯环上的位置，共有10种可能结构；含有苯环、硝基、-C≡C-CH3，或苯环、硝基、-CH2-C≡CH的同分异构体，分别可能有3种结构(邻、间、对)，所以同分异构体共有10+3+3=16种。其中，核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积之比为3:2:2的同分异构体的结构简式为。
【点睛】书写含有苯环、硝基、-C≡CH、-CH3的同分异构体的结构简式时，可把-C≡CH分别放在苯环中硝基的邻位、间位、对位，然后依次移动-CH3在苯环上的位置，从而得出同分异构体的结构简式。
18．(1)醚键
(2) 还原反应 取代反应
(3)5
(4) CS2 +CS2+2KOH→+K2S+2H2O
(5)16
(6)
【分析】有机物A中硝基经还原后生成有机物B，B中两个氨基的H原子被取代并成环生成有机物C，C中S-H键的H原子被取代后生成有机物D，D中S原子氧化后引入S=O键生成最后产物，据此答题。
【详解】（1）有机物B中含氧官能团结构为C-O-C，名称为醚键。
（2）反应①为硝基转化为氨基，属于还原反应。反应②是氨基上的H原子被取代的反应，属于取代反应。
（3）化合物A不具有对称性，共有5种不同化学环境的氢，故核磁共振氢谱的吸收峰有5组。
（4）根据原子守恒，在反应②中根据有机物B、C与H2S的组成，可知X是CS2。在氢氧化钾溶液中发生该反应的总反应方程式：+CS2+2KOH→+K2S+2H2O。
（5）根据要求，同分异构体中有一个苯环，其四个取代基分别是2个、1个、1个。先确定2个氨基的位置，有邻、间、对三种，后确定第三取代基（）的位置，再确定第四取代基（）的位置（可能出现的位置用数字表示）：当氨基为邻位时，有以下不同结构：、，共有6种同分异构体；当氨基间位时，有以下不同结构：、、，共有7种同分异构体；当氨基对位时，有以下不同结构：，共有3种同分异构体。故符合要求的同分异构体共有16种。
（6）S原子形成6个共用电子对，则S原子与两个O原子分别形成双键，该副产物的结构简式为：。
19．(1) 取代反应 羰基和氯原子
(2)b
(3) C13H18O2 1
(4)ab
(5)
(6) 15
(7)
【分析】A和发生取代反应生成B，B羰基发生羟醛缩合生成C，C在ZnCl2条件下生成D，D水解生成E，E中羧基和SOCl2反应生成F为酰氯，F和NH2CH2CH2OH生成G，据此分析解题。
【详解】（1）A→B的反应类型为取代反应，B中含有官能团为羰基和氯原子，故答案为取代反应；羰基和氯原子。
（2）根据C和D的结构示意图可知，C和D互为同分异构体，故答案选b。
（3）E（布洛芬）的化学式为C13H18O2，分子中含有1个手性碳原子，故答案为C13H18O2；1。
（4）a．C、N、O的杂化方式均为sp3，故a正确；
b．NH2CH2CH2OH分子间存在氢键，其沸点高于丙醇的沸点，故b正确
c．NH2CH2CH2OH易溶于水，溶液呈碱性，故c错误；
d．NH2CH2CH2OH能发生取代、氧化，无法发生加成反应，故d错误；
故答案选ab。
（5）D中酯基和氯原子都能和反应，与足量溶液共热的化学方程式，故答案为。
（6）已知H为比E少3个碳原子的同系物，所以H中含有羧基，且苯环上只有2个取代基，当取代基为-CH3和-CH(CH3)COOH时有3种，当取代基为-CH3和-CH2CH2COOH时有3种，当取代基为-COOH和-CH2CH2CH3时有3种，当取代基为-COOH和-CH(CH3)2时有3种，当取代基为-CH2COOH和-CH2COOH时有3种，共15种，其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为的结构简式为，故答案为15；。
（7）根据题中合成路线的信息，利用甲苯和甲胺（）为原料合成的合成路线图可以为，故答案为。
20．(1)对羟基苯甲醛
(2)
(3)
(4) CH3COOH++H2O 酯化反应(或取代反应)
(5) 12 (合理即可)
(6)
【分析】I中醛基上的O原子被取代生成III ，根据反应条件知，反应②为加成反应，根据反应②产物的结构简式及IV分子式知，IV能发生银镜反应，则IV含有酯基，IV为，反应③为氧化反应，反应④中碳碳双键发生加成反应，V发生酯化反应生成VI；
(6)以对甲基苯酚及为原料合成有机物：：及发生信息中的反应生成，发生水解反应生成，发生反应④类型的反应生成，据此分析。
【详解】（1）化合物Ⅰ的名称为对羟基苯甲醛；
（2）由III的结构简式可知其分子式为；
（3）化合物Ⅳ能发生银镜反应，则Ⅳ的结构简式为；
（4）V到VI为酯化反应，方程式为CH3COOH++H2O；
（5）化合物V的不饱和度为4，C数为8，还有3个O原子，根据限定条件可知：
a．苯环上有三个取代基，苯环的不饱和度为4，C数为6；
b．能使溶液显紫色，说明有酚羟基；
c．能与2倍物质的量的NaOH反应，说明含有两个酚羟基，占用2个O原子；
d．能与3倍物质的量的Na发生反应，说明还有一个醇羟基；
则两个C原子应与醇羟基相连，有-CH2CH2OH、两种结构，苯环上有3个取代基且两个相同，有六种结构，故一共有12种；其中苯环上只有两种化学环境不同的氢的同分异构体的结构简式(合理即可)；
（6）由分析可知，合成路线为。
21．(1)A
(2)B
(3)B
(4) C5H6O 2
(5)Br2的CCl4溶液
(6)B
(7)C
(8) 碳溴键 酮羰基
(9)
(10)
【分析】由有机物的转化关系可知，光照条件下与发生取代反应生成，则B为；与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成，则试剂a为溴的四氯化碳溶液；一定条件下发生消去反应生成，发生分子间的加成反应生成，经多步反应转化为，在氢氧化钾溶液中转化为，经多步反应转化为立方烷。
【详解】（1）从烃的分类角度看，立方烷属于脂肪烃，故选A；
（2）A．立方烷是难溶于水的脂肪烃，故错误；
B．由结构简式可知，立方烷分子中只含有碳碳单键和碳氢键，碳碳单键和碳氢键都为
σ键，故正确；
C．由结构简式可知，立方烷分子为结构对称的非极性分子，故错误；
D．由结构简式可知，立方烷分子中只含有碳碳单键和碳氢键，不能与酸性高锰酸钾溶液反应使溶液褪色，故错误；
故选B；
（3）由结构简式可知，立方烷分子的一氯代物只有一种，二氯代物有如下3种结构：、、，故选B；
（4）由结构简式可知，A的分子式为C5H6O，A分子中含有1个碳碳双键，则1molA与氢气加成时，最多消耗2 mol氢气，故答案为：C5H6O；2；
（5）由分析可知，试剂a为溴的四氯化碳溶液，故答案为：Br2的CCl4溶液；
（6）由结构简式可知，C分子中含有如图*所示的3个手性碳原子：，故选B；
（7）由分析可知，C→D的反应为一定条件下发生消去反应生成，故选C；
（8）由结构简式可知，分子的官能团为碳碳双键、碳溴键、酮羰基，故答案为：碳溴键；酮羰基；
（9）G的芳香族同分异构体H能与碳酸氢钠溶液反应、存在顺反异构体、所有碳原子均为sp2杂化说明H分子中含有苯环、碳碳双键和羧基，则符合条件的结构简式为，故答案为：；
（10）由有机物的转化关系可知，由制备的合成步骤为在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成，光照条件下与发生取代反应生成，在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成，铜做催化剂条件下与氧气共热发生催化氧化反应生成，合成路线为。
22．(1)对溴苯甲酸甲酯(或4-溴苯甲酸甲酯 )
(2) 羟基、酯基 sp、
(3)E
(4)(或)
(5)取代反应
(6)
【分析】在催化剂作用下与CH≡CCH2CH2OH发生取代反应生成，在催化剂作用下与氢气发生加成反应生成，在催化剂作用下与次氯酸钠发生氧化反应生成，在催化剂作用下与溴化氢发生取代反应生成，在催化剂作用下与，反应生成，以此解题。
【详解】（1）根据A的结构简式可知A的名称为：对溴苯甲酸甲酯(或4-溴苯甲酸甲酯 )；
（2）根据B的结构简式可知，其中含氧官能团的名称为羟基、酯基；中含有饱和碳和三键碳杂化方式分别为：、sp；
（3）根据A、B、C、D、E的结构简式可知，分子中含有手性碳原子的是，故答案为E；
（4）由C的同分异构体苯环上有4个取代基，分子中有4种不同化学环境的氢原子可知，C的同分异构体分子结构对称，苯环上连有的取代基为、和，符合条件的结构简式为、；
（5）对比D和E的结构简式可知D→E的反应类型为D中的一个氢原子被溴原子取代，反应类型为取代反应；
（6）由题给有机物的转化关系可知，以乙烯和为原料制备的步骤如下：在催化剂作用下乙烯发生催化氧化反应生成乙醛，在催化剂作用下乙醛与溴化氢发生取代反应生成，在催化剂作用下与反应生成，故答案为：。
23．(1)，
(2)浓硫酸，加热
(3)甲基，丁二烯(异戊二烯)
(4) 加成反应
(5)羧基、酯基
(6)
(7)
【分析】丙酮和乙炔发生加成反应生成(CH3)2C(OH)C≡CH，根据C的分子式知，(CH3)2C(OH)C≡CH和氢气发生加成反应生成C为(CH3)2C(OH)CH=CH2，根据D的分子式知，C发生消去反应生成D为CH2=C(CH3)CH=CH2，D和HCl发生加成反应生成(CH3)2C=CHCH2Cl，根据G的分子式知，发生氧化反应生成G为，G发生水解反应然后酸化生成卡龙酸。
【详解】（1）根据A的结构简式，A中饱和C原子的杂化方式为，碳氧双键中C的杂化方式为；
（2）反应②为醇的消去反应，所需的试剂和条件浓硫酸、加热；
（3）D为CH2=C(CH3)CH=CH2，名称为甲基，丁二烯(异戊二烯)；
（4）反应③为烯烃的加成反应，该反应的化学方程式为 ；
（5）G为，含有的官能团为羧基、酯基；
（6）B为(CH3)2C(OH)C≡CH，同分异构体满足下列条件：
①能发生银镜反应，说明含有醛基；
②核磁共振氢谱显示有3组峰，峰面积之比为，说明结构为高度对称的结构，只有环状结构符合要求，结构简式为；
（7）以乙炔和乙醇为原料合成，根据乙炔和丙酮的反应知，乙醇发生氧化反应生成CH3CHO，乙醛和乙炔发生氧化反应生成 ，和氢气发生加成反应生成CH3CH(OH)CH2CH2CH(OH)CH3；即Y的结构简式为。
24．(1)三氯甲烷或氯仿
(2) ClCH2CH2N(CH3)2
(3)+H2NOH→+H2O
(4)
(5)
【分析】由有机物的转化关系可知，与在催化剂的作用下生成 ，在碳酸钾作用下与发生取代反应生成 ，则C为；与反应生成 ；催化剂作用下与氢气发生还原反应生成，则F为； 与发生取代反应生成 ；与发生取代反应生成M。
【详解】（1）为甲烷的三氯取代物，名称为三氯甲烷，俗称氯仿；
（2）①由分析可知，通过化合物D的结构得出化合物C的结构简式为；
②由分析可知，化合物F是由化合物E加氢还原得到，通过化合物E的结构简式可得出化合物F的结构简式为；
（3）通过分析，化合物D与先发生醛基的加成反应后脱去水生成碳氮双键转化为化合物E，反应方程式为：++；
（4）D的结构简式为，其同分异构体中有苯环，且苯环上只有两个侧链，有酰胺基，有四种等效氢原子，其结构对称，符合条件的有；
（5）第一步是苯甲醛和先发生加成反应再发生消去反应得到G，G的结构简式为，G与氢气发生加氢还原反应生成Q，得出Q结构简式为，Q与J反应生成，且J是由苯甲醛氧化成苯甲酸后再与亚硫酰氯反应得到，可推出J的结构简式为。
25．(1)碳碳双键、羧基
(2)③⑤
(3)
(4)2+CCl4+2HCl
(5)
(6) 15
【分析】苯和四氯化碳发生取代反应生成a；a和水在催化剂下反应引入酮羰基得到b；b中羰基加成引入支链得到d；d含有羟基，发生消去反应生成中间体Ⅰ；中间体Ⅰ和氢气加成得到e；e中含亚氨基，和酸f生成产品；
【详解】（1）由图可知，f含有的官能团名称是碳碳双键、羧基；
（2）反应①是苯和四氯化碳的取代反应。反应②是卤代烃的水解反应，由于引入了2个羟基。不稳定，所以脱水生成羰基。反应③是羰基的加成反应。反应④则是羟基的消去反应，反应⑤是碳碳双键与氢气的加成反应，所以属于加成反应的是③⑤；
（3）由分析可知，中间体(Ⅰ)的结构简式是；
（4）反应①的是苯和四氯化碳的取代反应，化学反应方程式为2+CCl4+2HCl；
（5）如果将⑤、⑥两步颠倒， 将被H2加成生成HOOOCH2CH2COOH，故最后得到的产物的结构简式中应不含不饱和的双键．即为；
（6）与物质a具有相同碳架结构的同分异构体，则碳骨架为，共有，6+6+3=15种(不考虑立体异构)情况，其中核磁共振氢谱的峰面积之比为2：2：1，则结构对称，为。
26．(1)羰基、碳氯键
(2)
(3)AB
(4)或
(5)方法一：或方法二：或方法三：
(6)
【分析】
A发生取代反应生成B；B发生取代反应生成C，C发生反应生成D；D和F发生取代反应生成G，G发生反应生成H；
【详解】（1）化合物的官能团名称羰基、碳氯键；
（2）根据分析可知，B结构简式：；
（3）A．根据A结构简式可知其不能与溴水在作用下发生取代反应，故A错误；
B．E中含两个酯基，与乙酸乙酯结构不相似，不属于同系物，故B错误；
C．对比E和F结构简式可知，该转化过程涉及加成、消去两步反应，故C正确；
D．根据氧氟沙星结构简式可知，其分子式是，故D正确；
答案选AB；
（4）D与F生成G的化学方程式：或；
（5）参考已知信息和合成路线得合成路线：方法一：或方法二：或方法三：；
（6）①分子中含有苯环结构，并能发生银镜反应，说明含醛基或甲酸某酯基；
②谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，说明为对称结构，有，没有；同时符合以上条件的化合物C的同分异构体的结构简式：；
27．(1)3－甲氧基苯乙酸
(2) 取代反应
(3) 1 羟基
(4)
(5) 8
【分析】由有机物的转化关系可知，催化剂作用下与SOCl2发生取代反应生成，催化剂作用下与乙烯先发生加成反应，后发生取代反应生成，催化剂作用下与CH3CH2CH2NH2先发生加成反应，后发生消去反应生成，催化剂作用下与氢气发生加成反应生成，则D为；催化剂作用下与发生取代反应生成，一定条件下发生取代反应生成，与盐酸反应生成。
【详解】（1）由B的名称是3－甲氧基苯乙酰氯可知，A的名称为3－甲氧基苯乙酸，故答案为：3－甲氧基苯乙酸；
（2）由分析可知，D的结构简式为；E→F的反应为一定条件下发生取代反应生成，故答案为：；取代反应；
（3）由结构简式可知，F分子中含有如图*所示的1个手性碳原子：；G的含氧官能团为羟基，故答案为：1；羟基；
（4）由分析可知，A→B的反应为催化剂作用下与SOCl2发生取代反应生成、二氧化硫和水，反应的化学方程式为，故答案为：；
（5）X分子中含有苯环，能使溴水褪色说明分子中苯环的侧链上含有碳碳双键，能在酸性条件下发生水解，两种水解产物中所含碳原子数之比为6：5说明有机物分子中含有酚酯基，X的结构可以视作取代了1—丁烯、2—丁烯、2—甲基—丙烯分子中的氢原子，共有8种，由水解产物分子中含有3种不同化学环境的氢原子可知，X的结构简式为，故答案为：8；。
28．(1) 羧基 羟基
(2)还原反应
(3) +HCOOH→ +H2O
(4)20
(5) 或
(6)
(7)
【分析】A发生取代反应生成B，B和氢气发生还原反应生成C，C和甲酸发生取代反应得到D，D在碳酸钾作用下发生取代反应得到E，E和乙酸铵和乙酸反应生成F，F反应得到 ，G发生催化氧化得到H；
【详解】（1）A中除羟基外还含有官能团的名称为羧基、羟基；
（2）B→C为硝基发生加氢反应生成氨基，反应类型为还原反应；
（3）根据原子守恒，C和HCOOH反应生成D和H2O，则C→D的化学反应方程式： +HCOOH→ +H2O；
（4）①含有苯环，苯环上有三个取代基，其中氨基只与苯环直接相连；②与氯化铁溶液反应显紫色说明含有酚羟基，与NaHCO3溶液反应有气体产生说明含有羧基，满足条件的C的同分异构体有 、 、 、其中取代基-CH2CH2COOH另一种结构为 ，所以共有10×2=20种；
（5）分析C的结构特点，C分子中除苯环外，还有3个C、3个O、1个N和1个不饱和度。C的同分异构体能发生水解，由于其中一种水解产物分子中只有2种不同的H原子，所以该水解产物一定是对苯二酚；另一种水解产物是α-氨基酸，则该α-氨基酸一定是α-氨基丙酸，结合两种水解产物可以写出C的同分异构体为 或 ；
（6）由F到H发生了两步反应，分析两者的结构，发现F中的酯基到G中变成了醛基，由于已知G到H发生的是氧化反应，所以F到G发生了还原反应，结合G的分子式C12H14N2O2，可以写出G的结构简式为 ；
（7）以 、 和(CH3)2SO4为原料制备 ，首先分析合成对象与原料间的关系。结合上述合成路线中D到E的变化，可以逆推出合成该有机物所需要的两种反应物分别为 和 ；结合B到C的反应，可以由 逆推到 ，再结合A到B的反应，推到原料 ；结合学过的醇与氢卤酸反应，可以发现原料 与氢溴酸反应即可得到 ，合成路线为 。
29．(1)醚键、(酮)羰基
(2) 加成反应(或还原反应)
(3)
(4)B
(5)
(6)5
【分析】A经系列转化生成B，B在碱性条件下先发生分子内加成再发生醇消去反应生成C，C与氢气发生碳碳双键的加成生成D，D经多步转化生成E，E与 发生分子间脱水反应生成F，F与HC(OCH3)3反应生成G，G在HgCl2作用下反应生成H，据此分析解答。
【详解】（1）由B的结构简式可知其所含官能团为醚键、(酮)羰基；
（2）C→D的反应为C中的碳碳双键和氢气的加成反应；C中的碳碳双键打开其中的键与氢气发生加成反应；
（3）结合信息可知，B→C的反应的方程式为： ；
（4）A中含氧官能团为醛基，可用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液检验醛基，故选B；
（5） 中S为单键，采用sp3杂化；
（6）结合A的结构简式可知，其不饱和度为2，M中含六元环醛基，则不含其他不饱和度；M中含六元环，除此之外仅含醛基和一个碳原子，若为一个取代基可为-CH2CHO，只有一种结构，若含两个取代基则为-CH3、-CHO，在六元环上可连在同一个碳上，或位于邻、间、对三种位置，共有5种。
30．(1)+Cl2 +HCl
(2)2
(3) 苯酚
(4)氢氧化钠溶液、分液
(5) 或
(6)CH3COOH
(7)
【分析】苯与Cl2在FeCl3催化下发生取代反应产生氯苯 ，氯苯与熔融NaOH发生反应，然后与HCl，作用，反应产生苯酚 ， 与NaOH作用，然后通入CO2，在一定条件下反应产生 ，然后通入HCl反应产生D： ，D与CH3CH2COCl发生酚羟基上H原子的取代反应产生E，E与AlCl3作用产生F，F与乙酸酐在一定条件下发生反应产生G，据此分析解答。
【详解】（1）A是苯，苯与Cl2在FeCl3催化下发生取代反应产生氯苯 、HCl，该反应的化学方程式为： +Cl2 +HCl；
（2）B是 ，B与H2O在NaOH作用下反应产生 、HCl， 、HCl分别与NaOH反应产生 、NaCl，则1 mol B最多需要与2 mol NaOH 完全反应；
（3）C物质分子中羟基与苯环直接相连形成的化合物，其名称是苯酚；
根据上述分析可知D是邻羟基苯甲酸，结构简式是；
（4）苯不溶于NaOH溶液， 能够与NaOH溶液反应产生可溶性 而溶于水中，苯与水互不相溶，密度比水小，然后通过分液分离除去，故A中混有C可用氢氧化钠溶液、分液；
（5）F是 ，其同分异构体X符合下列条件：①只含有一种官能团；②含有苯环；③核磁共振氢谱有两组峰，说明物质分子结构对称，分子中有两种不同的H原子，则X可能的结构简式是 或 ；
（6）F→G反应中生成物中有机物，除了G还有CH3COOH；
（7） 与Cl2在FeCl3催化下发生甲基邻位上的取代反应产生 ，该物质与NaOH作用然后在HCl作用下反应产生 ， 与CH3COCl发生取代反应产生M是 ；与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，-CH3被氧化产生-COOH，反应产生N是 ，N与AlCl3异构化反应产生 ，故M是 ，N是 。
31．(1)维生素可以与水形成分子间氢键
(2) 醚键、酯基 丙酮
(3)取代反应
(4)或
(5)
(6)
(7)、、、、、、、、、、
【分析】A和丙酮发生取代反应生成B和CH3CH2OH，B发生反应生成C，C与POCl3按物质的量比为3：1反应生成D，根据元素、原子守恒知，生成的无机物为H3PO4，根据反应条件知，D和浓硝酸发生取代反应生成E，E中硝基、-CN发生还原反应及氯原子发生取代反应生成F，根据F的结构简式及E的分子式知，E为，F发生取代反应生成G，G发生取代反应生成维生素B6。
【详解】（1）羟基是亲水基团，能与水分子之间形成氢键，含氢键的物质可增大其在水中的溶解度，则维生素B6易溶于水的原因是维生素B6中羟基能和水分子之间形成氢键；
（2）A中官能团的名称为酯基、醚键，含有3个碳原子，官能团是酮羰基，名称为丙酮；
（3）A和丙酮发生取代反应生成B和CH3CH2OH，A→B的有机反应类型为取代反应；
（4）C与POCl3按物质的量比为3：1反应生成D，根据元素、原子守恒知，生成的无机物为H3PO4；
（5）D和浓硝酸发生取代反应生成E，硝基取代H原子，E的结构简式为；
（6）G发生取代反应生成维生素B6和CH3CH2I，G→维生素B6的化学方程式为；
（7）C的同分异构体符合下列要求：①苯环上有4个取代基；②只有2种官能团，其中一种显碱性，说明含有氨基；③核磁共振氢谱有4组峰，说明含有4种氢原子，C的不饱和度是6，苯环的不饱和度是4，结构对称，应该含有2个氨基，含有氧原子的官能团为酮羰基或醛基，当取代基为酮羰基和氨基时，符合条件的结构简式为、、，当取代基为醛基和氨基时，若取代基为-NH2和-CH2CHO时，则有结构为、、、，若取代基为-CHO和-CH2NH2时结构有、、、。
32．(1) 甲苯
(2) 硝基、羟基 还原反应
(3)+→+H2O
(4) 6 或
(5)
【分析】由A的组成与物质类型可推出其为甲苯，结合E的结构可推出B为与硝酸反应后生成的邻硝基甲苯，再结合已知信息可推出C为邻硝基苯甲醛，D为，分子式为。E的分子式为，由E、F的分子式知，E通过还原反应生成F；
【详解】（1）A的化学名称为甲苯；B的结构简式为，D为，分子式为；
（2）G为，含氧官能团的名称是硝基、羟基，根据分析可知，E→F的反应类型为还原反应；
（3）由质量守恒原理可推出，C与D反应生成E的同时还有生成，C→E的化学方程式为+→+H2O；
（4）由B的组成并结合题设条件知，苯环上的另一个取代基为或，两个取代基在苯环上可形成3种同分异构体，故共有6种符合题设条件的同分异构体，核磁共振氢谱有4个峰的物质存在对称性的结构，相应的结构简式为或；
（5）先氧化B得到邻硝基苯甲醛、再还原得到邻硝基苯甲醇，最后与乙酸酯化即可得到目标产物，合成路线为。
33．(1) H2 催化剂、加热 取代反应
(2)
(3)
(4)CH3COOCH3
(5)或或
(6)
【分析】A为苯酚，苯酚与氢气发生加成反应生成B为，B与浓HCl反应生成C为，C与Mg、乙醚发生信息①的反应生成D为，根据G的结构简式和信息①的反应，反推F为，根据E的分子式和F的结构简式，可知E到F发生的是酯化反应，E为。根据K的结构简式和J的分子式，可知J到K发生的是醇的酯化反应，J为，K反应生成L，L和G发生信息②的反应生成奥昔布宁为。
【详解】（1）苯酚与氢气发生加成反应生成B，反应试剂为H2，反应条件为催化剂、加热。根据分析可知B到C发生的是取代反应。
（2）根据分析可知，F的结构简式为。
（3）J为，其与乙酸发生酯化反应生成K，化学方程式为。
（4）G和L反应生成和CH3COOCH3，已知G、L和奥昔布宁的沸点均高于200℃，因此通过在70℃左右蒸出CH3COOCH3，促使该反应正向移动，提高奥昔布宁的产率。
（5）①能发生银镜反应说明含有醛基，分子中仅含有4种不同化学环境的氢原子，则满足条件的结构有、、等。
（6）与浓盐酸加热条件下发生取代反应生成，与Mg、乙醚反应生成，发生醇的催化氧化生成， 与反应生成目标产物。合成路线为。
34．(1)
(2)
(3)酯化反应（或取代反应）
(4)羧基、醛基
(5)
(6)或或或
(7)
【分析】由题干中A的结构式和A到B的转化条件可知，A的结构简式为：，由信息ⅰ、（2）小问中B的分子式和A到B的转化条件结合E和P的产物的结构简式可知，B的结构简式为:，由B到D的转化条件可知，D结构简式为：，由D到E的转化条件可知，E的结构简式为：，由F的分子式和转化条件可知，F的结构简式为：，由生成M的转化条件结合M的分子式和M能够发生银镜反应可知，M的结构简式为：，由M转化为P的条件可知，P的结构简式为：，由J的分子式和G的结构简式可知，J的结构简式为：，据此解答。
【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为，则的反应方程式；
（2）由分析知，B的分子式为，则E的结构简式为：；
（3）由分析知，M→P即+CH3OH→+H2O，该反应的反应类型为酯化反应（或取代反应）；
（4）由分析知，M能发生银镜反应，M的结构简式为，则M分子中含有的官能团是羧基和醛基；
（5）由分析知，J 的结构简式为；
（6）由分析可知，P的结构简式为，其分子式为，W是P的同分异构体，则符合①包含2个六元环，不含甲基，②W可水解。W与NaOH溶液共热时，1molW最多消耗3molNaOH，即分子中含有酚羟基和酚酯基等条件的W的结构简式为或或或；
（7）由分析知，P的结构简式为，由题干E+P转化为J的转化信息可知，Q可以由P和Z转化而来，Z则可有Y发生水解得到，Y则可由X在铁粉和酸的作用下制得，X则可由在浓硫酸浓硝酸共同作用下制得。
35．(1) 酯基、羧基 σ
(2)
(3)
(4)10
(5)
【分析】阿司匹林经过步骤Ⅰ得到化合物A，根据已知条件可知化合物A为，扑热息痛含酚羟基与氢氧化钠反应生成钠盐和水，所得钠盐与化合物A反应得到目标产物。
【详解】（1）根据阿司匹林的结构式可知，含有的官能团有羧基和酯基；水分子中的共价键是氧原子和氢原子形成的σ键；
（2）根据可知，步骤Ⅰ所得化合物A的结构简式为；
（3）步骤Ⅱ的化学方程式为；
（4）化合物Q满足条件①含苯环，不含其他环，②只含有1种官能团，且能与Na反应放出气体，表明化合物Q含羧基、醇羟基或酚羟基中的一种官能团，根据阿司匹林结构式，则满足条件的化合物Q的结构有：苯环上位置异构共3种，和结构苯环位置异构共6种，以及，所以共有10种结构满足条件；
（5）阿司匹林与发生酯化反应生成酯类化合物，所以化合物M的结构简式为；根据化合物N水解过程，化合物N由化合物P经加聚反应获得，所以化合物P的结构简式为。
答案第1页，共2页
答案第1页，共2页

展开更多......

收起↑