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第七章 有机化合物
第三节 乙醇和乙酸
第2课时 乙酸
【核心素养】
1.宏观辨识与微观探析：能从官能团的角度认识乙酸的组成、结构和性质，形成“结构决定性质”的观念
2.证据推理与模型认知：能从原子、分子水平分析乙酸及其反应的微观特征，类推其他羧酸的性质
3.科学探究与创新意识：能利用简单的实验探究乙酸的反应条件和反应原理，能有较高的问题意识，独立设计实验探究乙酸的结构与性质
【教学重难点】
重点：乙酸的分子组成、结构和化学性质
难点：掌握制备乙酸乙酯的实验
(1) 乙酸俗称醋酸，是一种有强烈刺激性气味的 无色液体，易溶于水和乙醇。
一、乙酸的物理性质
食醋含醋酸 3%～ 5%
(2) 熔点：16.6 ℃，温度低于熔点时，乙酸凝结成晶体，所以纯净的乙酸又称冰醋酸。
分子式：
C2H4O2
结构简式：
CH3COOH
结构式：
羧基
官能团：
（或—COOH）
二、乙酸的结构
1.关于乙酸的下列说法中，不正确的是（ ） A.乙酸是具有强烈刺激性气味的液体 B.乙酸分子里含有4个氢原子，所以乙酸是四元酸 C.无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物 D.乙酸易溶于水和乙醇
2.下列说法正确的是（ ）
A.乙酸中含有双键，因此属于不饱和烃
B.在标准状况下醋酸是一种无色有强烈刺激性气味的液体
C.乙酸分子中含有 和－OH两种官能团
D.乙酸的结构简式可以写成CH3COOH
B
【课堂练习】
D
1. 酸性: 乙酸是一元弱酸
CH3COOH CH3COO－ + H+
三、乙酸的化学性质
1.与指示剂反应:紫色石蕊变红
2.与活泼金属反应（Na）
3.与金属氧化物反应（Na2O）
4.与碱作用（NaOH）
5.与盐作用（NaHCO3）
酸的通性
2Na＋2CH3COOH = 2CH3COONa＋H2↑
2CH3COOH＋Na2O = 2CH3COONa＋H2O
CH3COOH＋NaOH = CH3COONa＋H2O
CH3COOH + NaHCO3 = CH3COONa +H2O+CO2↑
2CH3COOH + CaCO3 = (CH3COO)2Ca +H2O+CO2↑
教材P80
酸性：CH3COOH＞H2CO3
【课堂练习】系统集成 P102
为了确认乙酸、碳酸和硅酸的酸性强弱，设计如图所示装置(不能再选用其他酸性溶液)。
(1)锥形瓶内装有某种可溶性正盐固体，此固体为___________(写名称)，分液漏斗中所盛试剂是__________(写名称)。(2)装置B中所盛试剂的名称是________________，
试剂的作用是_________________________________。(3)装置C中出现的现象是_________________________。(4)由实验可知三种酸的酸性强弱为_____________________________。
CH3COOH＞H2CO3＞H2SiO3
碳酸钠
乙酸
饱和NaHCO3溶液
除去CO2中的CH3COOH气体
有白色沉淀产生
乙　醇 水 碳　酸 乙　酸
羟基氢的 活泼性 电离程度 不电离 部分电离 部分电离 部分电离
酸碱性 中性 中性 弱酸性 弱酸性
与Na 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2
与NaOH 不反应 不反应 反应 反应
与NaHCO3 不反应 不反应 不反应 反应放出CO2
CH3COOH＞H2CO3＞H2O＞C2H5OH
【小结】1.乙酸、水、乙醇、碳酸的性质比较 系统集成 P100
【小结】2.羧基（-COOH）参与反应时量的关系：
①与Na反应时，物质的量的关系为
②与NaOH反应时，物质的量的关系为
③与Na2CO3反应时，物质的量的关系为
④与NaHCO3反应时，物质的量的关系为
2Na～2-COOH～H2
NaOH～-COOH
Na2CO3～2-COOH～CO2
NaHCO3～-COOH～CO2
【课堂练习】系统集成 P100
1.醋酸在水中电离CH3COOH CH3COO－＋H＋，下列现象与此性质无关的是( )
A.在醋酸溶液中滴加石蕊溶液，溶液变红
B.在醋酸中加入锌粉有气泡产生
C.在醋酸中加碳酸钠溶液产生气泡
D.醋酸与乙醇反应生成乙酸乙酯
2.下列关于乙酸的说法不正确的是( )
A.是食醋的主要成分
B.其官能团是羧基
C.能使酸性KMnO4溶液褪色
D.能与碱发生中和反应
D
C
3.下列物质都能与金属钠反应产生H2，产生H2的速率排序正确的是(　　) ①C2H5OH　②NaOH溶液　③醋酸溶液 A.①＞②＞③
B.②＞①＞③ C.③＞②＞①
D.③＞①＞②
C
系统集成 P103 变式
为什么俗话说：“姜是老的辣，酒是陈的香。”？
蒸鱼时会加醋和酒，这样鱼会更香醇鲜美，为什么？
2.酯化反应
CH3COOH + HOC2H5 H2O + CH3COOC2H5
浓H2SO4
▲
乙酸乙酯(果香味)
酯化反应（取代反应）：酸与醇反应生成酯和水的反应（可逆反应）
现象：
①碳酸钠液面分层，上层有无色油状液体 ;
②可闻到香味。
模型：酸 ＋ 醇　　 酯 ＋ 水
(1) 试剂添加顺序
(2) 碎瓷片、浓硫酸的作用是什么
(3) 长导管有何作用？导管为何不能插入到饱和Na2CO3溶液中
(4) 饱和Na2CO3溶液的作用是什么
(5) 反应后酯怎样分离出来
(6) 酯化实验中要小心加热，且加热温度不能过高
【思考】
乙醇→浓硫酸→冰醋酸
防暴沸
催化剂、吸水剂
导气、冷凝
防止倒吸
①溶解乙醇；②中和乙酸；③降低乙酸乙酯的溶解度，利于酯的析出
分液
减少乙醇、乙酸挥发
注意 系统集成 P103
①试剂混合时的顺序为乙醇→浓硫酸→乙酸
②浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂，碎瓷片的作用是防暴沸；
③长导管起导气、冷凝作用，导管末端不能插入Na2CO3液体中，防倒吸；
④饱和碳酸钠溶液的作用是
中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度。
⑤通过分液将酯分离出来
⑥加热的目的是加快反应速率，但温度过高乙醇和乙酸易挥发，降低乙酸 和乙醇的转化率。
⑦乙醇稍过量，提高乙酸转化率；不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率
可能一
可能二
【思考】酯化反应中酸和醇分子内的化学键怎样断裂？
酯化反应实质：酸脱羟基醇脱氢
CH3 C OH + H 18O C2H5
浓H2SO4
=
O
CH3 C 18O C2H5 + H2O
=
O
同位素示踪法－研究有机反应机理常用的方法 系统集成P103
注意：可逆反应
反应类型：取代反应
1.完成下列反应的化学方程式。
CH3COOH + CH3OH
浓H2SO4
CH3COOCH3 + H2O
乙酸甲酯
HCOOH + CH3CH2OH
浓H2SO4
HCOOCH2CH3 + H2O
甲酸乙酯
【课堂练习】
2. 酯化反应是有机化学中的一类重要反应，下列理解不正确的是 ( )
A.酯化反应的产物只有酯
B.酯化反应可看成取代反应的一种
C.酯化反应是有限度的
D.浓硫酸可做酯化反应的催化剂
3. 若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有 ( )
A .1种 B. 2种 C. 3 种 D. 4种
A
C
H2
4.柠檬酸的结构简式如图，下列说法正确的是(　　)
A.1 mol柠檬酸可与4 mol NaOH发生中和反应
B.柠檬酸中能发生酯化反应的官能团有2种
C.1 mol柠檬酸与足量金属Na反应生成1.5 mol H2
D.柠檬酸与O2在Cu作催化剂、加热的条件下发生催化氧化反应
B
5.乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业，某学习小组设计以下两套装置用乙醇、乙酸和浓硫酸作原料分别制备乙酸乙酯(沸点77.2 ℃)。下列有关说法不正确的是(　　)
A.浓硫酸能增大酯化反应速率B.不断蒸出酯，会降低其产率C.装置b比装置a原料损失得少D.球形干燥管除起冷凝作用外，还能防倒吸
E.向试管a中先加入浓硫酸，然后边振荡试管边慢慢加入乙醇，再加入冰醋酸
F.饱和Na2CO3溶液可降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层
系统集成 P105 T3 改
BE
6.实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：①在甲试管(如图)中加入3 mL乙醇、2 mL浓硫酸、2 mL乙酸。
②按图连接好装置(装置气密性良好)并加入混合液，用小火均匀地加热。③待试管乙收集到一定量产物后停止加热，撤出导管，并用力振荡，然后静置待分层。④分离出乙酸乙酯，洗涤、干燥。(1)配制该混合溶液的主要操作步骤为______________________________________________；反应中浓硫酸的作用是______________________。(2)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是___________(填字母)。A.中和乙酸和乙醇B.与挥发出来的乙酸反应并溶解挥发出的乙醇C.乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中小，有利于分层析出D.加速酯的生成，提高其产率
将浓硫酸加入乙醇中，边加边振荡，然后再加入乙酸
催化剂和吸水剂
BC
系统集成 P105
涂料
化学纤维
眼镜框架
农药
药物
消毒剂
四、乙酸的用途
酯在自然界的存在
五、酯的性质和用途
1.物理性质：
酯类物质一般难溶于水，密度比水小， 易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂具有芳香气味。官能团：酯基（—COOR）
2.用途
用作香料，例如：饮料、糖果、化妆品中的香料
用作溶剂，例如：指甲油、胶水的溶剂
3.命名
羧酸 + 醇 酯 + 水
乙酸
乙醇
乙酸钠
乙醇
CH3-C-O-C2H5 + H2O
O
=
稀H2SO4
CH3COOH + CH3CH2OH
CH3-C-O-C2H5 +NaOH
O
=
CH3COONa + CH3CH2OH
酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。
4.酯化学性质－水解反应
酸加羟基醇加氢
完成下列酯在酸性条件下水解的化学方程式
HCOOCH3
CH3COOCH3
CH3CH2COOC2H5
【课堂练习】
HCOOCH3 + H2O
稀H2SO4
HCOOH + CH3OH
CH3COOCH3 + H2O
稀H2SO4
CH3COOH + CH3OH
CH3CH2COOC2H5+ H2O
稀H2SO4
CH3CH2COOH + CH3CH2OH
2.A是相对分子质量为28的烃，它的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平。现以A为主要原料合成乙酸乙酯(CH3COOC2H5)，合成路线如图所示。
回答下列问题：(1)写出A的结构简式_______。II.实验室用如图所示的装置制取乙酸乙酯。
(2)在实验中球形干燥管除起冷凝作用外，另一个重要作用是_______。(3)试管b中观察到的现象是_______。试管a中生成乙酸乙酯的化学方程式为_______。b使用饱和溶液的作用是_______、_______、_______。

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