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人教版2019选择性必修三第二章第一节烷烃
《烷烃的结构和性质、命名》
可燃冰（甲烷）
丙烷
凡士林
庚烷、辛烷
二十二烷
生活中常见的烷烃
仅含碳和氢两种元素的有机物，其中最简单的烃是甲烷。
下边的物质是否属于烃？烃如何进行分类？
(1)CH4
(2)CH2=CH2
(3)
(5)CH≡CH
(6)
(7)
(9)
(8)
(4)CH3CHCH3
CH3
CH3CH=CH2
CH≡CCH3
1.烃 :
(10)
烃的定义
烃
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
脂环烃
CH4
CH2=CH2
CH≡CH
2.根据结构的不同分类
烷烃的结构
名称 结构简式 分子式 C原子 的杂化方式 分子中的
共价键类型
甲烷
乙烷
丙烷
正丁烷
正戊烷
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3(CH2)3CH3
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
σ键
σ键
σ键
σ键
σ键
观察烷烃在组成和结构上的相似点
烷烃：烃分子中的碳原子之间只以单键结合成链状,碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合，使每个碳原子的化合价都已充分利用，都达到“饱和”。这样的烃叫做饱和烃。
烷烃的结构特点
杂化方式：
共价键：
链状烷烃通式：
C原子均为sp3杂化，碳链为锯齿形
均为单键（可旋转），形成C-H σ键或C-C σ键
CnH2n+2 （n≥1）甲烷是做简单的烷烃
烷烃名称 分子式 结构简式 常温下状态 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm－3)
甲烷 CH4 CH4 气体 －182 －164 0.423
乙烷 C2H6 CH3CH3 气体 －172 －89 0.545
丙烷 C3H8 CH3CH2CH3 气体 －187 －42 0.501
正丁烷 C4H10 CH3CH2CH2CH3 气体 －138 －0.5 0.579
正戊烷 C5H12 CH3(CH2)3CH3 液体 －129 36 0.626
正壬烷 C9H20 CH3(CH2)7CH3 液体 －54 151 0.718
十一烷 C11H24 CH3(CH2)9CH3 液体 －26 196 0.740
十六烷 C16H34 CH3(CH2)14CH3 液体 18 280 0.775
十八烷 C18H38 CH3(CH2)16CH3 固体 28 308 0.777
表2-1 几种烷烃的熔点、沸点和密度
随碳原子增 加
，熔点以此增加
随碳原子数的增加
，沸点逐渐升高
随碳原子数的增加
，密度逐渐升高但都比水小于
同种烷烃的不同异构体中，支链越多，熔、沸点越低
探究烷烃物理性质
同系物：像甲烷、乙烷、丙烷这些结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。
①第一前提必须是结构相似。
②在结构相似的基础之上，再考虑组成上是否相差一个或多个CH2。
CH3CH2CH2CH3
CH3CH=CH2
结构不相似，不属于同系物
同位素 同素异形体 同系物 同分异构体
研究范围
限制条件
举例
原子
单质
化合物
化合物
同一种元素
结构不同的单质
质子数相同
中子数不同
结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团
分子式相同、结构不同
石墨与金刚石、C60
O2与O3
CH4与C2H6等烷烃
正戊烷与
异丁烷、新戊烷
H、D、T
化学中的“四同”比较
【思考】烷烃的结构决定了其性质与甲烷相似，甲烷有什么性质？
甲烷
物理性质：
化学性质
无色、无味的气体，难溶于水，密度比空气小
取代反应：
CH4+2O2 CO2+2H2O
点燃
氧化反应：
CH4+Cl2 CH3Cl+HCl
光
CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl
光
CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl
光
CHCl3 + Cl2 CCl4+HCl
光
烷烃的化学性质
甲烷的取代反应为自由基反应，生成的取代产物只要含有氢原子，可以同步发生取代反应，故反应结束时四种取代产物共存。
【思考与交流】
1、稳定性：
烷烃的化学性质比较稳定，常温下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。也不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应，在空气中能燃烧和在光照下与Cl2发生取代反应。
注意：甲烷中碳原子虽然为负四价，处于碳的最低价态，但碳原子位于四面体的体心，由于空间位阻的关系，反应试剂难以触碰到碳原子，故碳原子难以表现出还原性，较为稳定。
烷烃的化学性质
颜色 溶解性 可燃性 与酸性KMnO4溶液 与溴的CCl4溶液 与强酸、 强碱溶液 与氯气（光照下）
根据甲烷的性质推测烷烃可能具有的性质，填写下表。
无色
难溶
于水
可燃
不反应
取代反应
不反应
不反应
（2）可燃性---氧化反应
实验现象：当碳含量少时，产生淡蓝色火焰，但随着碳原子数的增多，碳的质量分数逐渐增大，有黑烟产生。
3、取代反应
有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫取代反应。
（3）写出乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式，
+
Cl—Cl
光
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
Cl
H
H
H
H
H
Cl
H
+
1 mol乙烷在光照条件下与 Cl2发生取代反应可能有那些产物？请写出它们的结构简式。
一取代物
二取代物
三取代物
四取代物
五取代物
六取代物
CH3CH2Cl
CH3CHCl2
CH2ClCH2Cl
CH3CCl3
CH2ClCHCl2
CH2ClCCl3
CHCl2CHCl2
CHCl2CCl3
CCl3CCl3
2.5mol
在光照条件下，CH4与Cl2能发生取代反应。若将1molCH4与一定量Cl2反应，待反应完全测得四种有机取代产物的物质的量之比为n(CH3Cl)：n(CH2Cl2)：n(CHCl3)：n(CCl4)=1：1：1：1，则消耗的Cl2物质的量为
(3)反应的特点——氢原子被卤素原子逐步取代，多步反应同时进行。
(2)反应物状态——卤素单质(F2、Cl2、Br2、I2)，而不是其水溶液。
(1)反应的条件——光照。
(5)定量关系——n（X2）=n(一卤代物)+2n(二卤代物)+3n(三卤代物)+...=n(HX)
(4)反应产物——混合物(多种卤代烃+卤化氢)，不适宜制备卤代烃。
取代反应五要点
针对训练
课堂总结
有
机
物
的
命
名
②
1、烷烃的命名
2、烯烃和炔烃的命名
3、芳香族化合物的命名
烷烃的命名
一、习惯命名法
（1）原则：碳原子数后加“烷”字
（2）①碳原子数在十以内的，依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。
②碳原子数在十以上的用汉字数字来表示。
③当碳原子数相同时，在（碳原子）烷名前面加“正”、“异”、“新”等。
CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷
异戊烷
新戊烷
CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3
CH3
CH3
（1）选主链：
选定分子中最长的碳链做主链，并按主链上碳原子的数目称为“某烷”。
1 2 3 4 5 6
己烷
CH2
CH3-CH-CH2-CH – C -CH2-CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
CH3
①补充原则：遇多个等长碳链，则取代基多的为主链。
庚烷
二、系统命名法
CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3
CH3
CH3
（2）编序号
从选定的主链中离支链最近的一端作为起点，用1、2、3等数字给主链的各碳原子依次编号定位以确定支链的位置。
1 2 3 4 5 6
CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH3
CH3
C2H5
②补充原则：
1、取代基距链两端位号相同时，编号从最简单的基团端开始。
6 5 4 3 2 1
CH3-CH – C-CH2-CH2-CH2-C-CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
1 2 3 4 5 6 7 8
2、若两个相同支链离两端一样近，而中间还有支链，则按支链编号相加最小一端开始。
二、系统命名法
（3）写名称:
把支链的名称写在主链名称的前面，在支链名称的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开。
CH3-CH-CH2-CH2-CH3
CH3
1 2 3 4 5
2-甲基戊烷
二、系统命名法
如果有相同的支链，合并起来用二、三等数字表示，（相同基，要合并）表示相同支链位置的阿拉伯数字要用“，”隔开；（几号碳原子上有几个支链，该碳原子序号就出现几次，并用“，”隔开）
如果几个支链不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。（不同基，简在前）
CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3
CH3
CH3
2,3-二甲基己烷
CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH3
CH3
C2H5
6 5 4 3 2 1
3-甲基-4-乙基己烷
单环烷烃的命名原则
①只有一个环的环烷烃称为单环烷烃。环上没有取代基的环烷烃命名时，只需在相应的烷烃前加环。
环丙烷
环丁烷
环戊烷
环己烷
②环上有取代基的单环烷烃命名时，若环上的取代基比较简单，通常将环作为母体来命名。
乙基环己烷
③环上的取代基比较复杂时，应将链作为母体，将环作为取代基，按链烷烃的命名原则和命名方法来命名。
2-甲基-4-环己基己烷
④环上有两个或多个取代基且以环为母体命名时，要对母体环进行编号。母体环编号时，符合最低系列原则（即位号和最小）
1，4-二甲基-2-乙基环己烷
1、与烷烃相似。
2、不同点是主链必须含有双键或叁键(官能团优先)
命名步骤：
（1）选主链，含双键（叁键）
（2）定编号，近双键（叁键）【在无法根据官能团的位号来确定方向时，应让取代基的位号尽可能小】
（3）写名称，标双键（叁键）【用较小的数字表示双键或三键的位号】
2,3-二甲基-1-丁烯
4,4-二甲基-2-戊炔
CH3-C=CH-CH=CH-CH3
CH3
2 - 甲基 - 2 , 4 - 己二烯
代表官能团的数目
烯烃和炔烃的命名
(1)取含双键最多的最长碳链作为主链,称为某几烯,这是该化合物的母称。主链碳原子的编号,从离双键较近的一端开始,双键的位号由小到大排列,母体名称前,并用一短线相连。
(2)取代基的位号由与它相连的主链上的碳原子的位号确定,写在取代基称前,用一短线与取代基的名称相连。
(3)写名称时,取代基在前,母体在后。
1，3-丁二烯
2-甲基-1，3-丁二烯
3-甲基-1，4-戊二炔
多烯烃或多炔烃的系统命名法
1、苯环的侧链上无官能团的有机物。命名是以苯环作为母体，以烃基作为取代基，称为“某苯”
①一元烃基取代物：苯环只有一种氢原子，故只有一种取代物
甲苯
乙苯
异丙苯
②二烃基苯：有三种异构体，由于取代基在苯环上的位置不同，命名用邻位或1，2位；间位或1，3位；对位或1，4位表示取代基在苯环上的位置。
1,2-二甲(基)苯
1,3 –二甲(基)苯
1,4-二甲(基)苯
邻二甲(基)苯
间二甲(基)苯
对二甲(基)苯
芳香族化合物的命名
③三烃基苯：3个相同烃基有三种位置异构体，常用“连”（1，2，3位）、“偏”（1，2，4位）、“均”（1，3，5位）
例如三甲苯的异构体：
1,2,3-三甲苯
1,2,4-三甲苯
1,3,5-三甲苯
连三甲苯
偏三甲苯
均三甲苯
1
2
3
1
2
4
1
3
5
④当苯环上有两个或多个取代基时,苯环上的编号应符合最低系列原则而当应用最低系列原则无法确定哪一种编号优先时,与单环烷烃的情况一样,中文命名时应让顺序规则中较小的基团位号尽可能小
4-甲基-2-乙基-1-丙基苯
1-甲基-3，5-二乙基苯
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
6
⑤若苯环上所连接的烃基较长、较复杂或是不饱和烃基,或链烃上有多个苯环,命名时常把烷烃当作母体,苯环当作取代基。
2-甲基-3-苯基戊烷
二苯甲烷
-COOH
-CHO
2、苯环侧链上含有官能团
命名时，含官能团的部分为母体，苯为取代基
苯甲酸
苯甲醇
CH=CH2
苯乙烯
-CH2OH
苯甲醛
苯甲酸甲酯
对苯二甲酸
2-苯基-2-戊烯
①某些取代基如硝基(-NO2)、亚硝基(-NO)、卤素(-X)等通常只作取代基而不作母体。因此,具有这些取代基的芳烃衍生物应把芳烃看作母体,叫做某基(代)芳烃。
②当取代基为氨基(-NH2)、羟基(-OH)、磺酸基(-SO3H)、醛基(-CHO)、羧基(-COOH)等时,则把它们各看作一类化合物,叫做胺、苯酚、苯磺酸、苯甲醛、苯甲酸等
硝基苯
氯苯
苯胺
苯酚
苯甲醛
苯磺酸
苯甲酸
邻硝基甲苯苯
③当环上有多种取代基时,首先选好母体,依次编号。按照中文命名原则,选择母体的顺序如下-NO2， -X，-R(烷基)，-OR(烃氧基)，-NH2 ,，-0H，-COR，-CHO，CN，-CONH，-COX(酰卤)，-COOR(酯)，-SO3H，-COOH。在这个顺序中排在后面的为母体,排在前面的为取代基。例如:
对氯苯酚
对氨基苯磺酸
对硝基苯甲酸

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