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第2节 醇、酚
第三章 烃的衍生物
第1课时 醇
醇的结构
01
醇的性质
02
我国有着悠久的酒文化，那么酒的成分相比大家都不陌生。
烃分子中的氢原子被羟基取代可衍生出含羟基的化合物。如：
乙醇
1-丙醇
2-丙醇
苯甲醇
苯酚
邻甲基苯酚
在上述化合物中，羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇，羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。
醇的结构
醇的结构
1.概念：
一、醇
羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇。
2.官能团：
3.结构：
羟基(－OH )
R1、R2、R3为H或烃基
注意：(1)羟基如果连在双键碳或三键碳上不稳定
(2)两个羟基不能连在同一个碳上。
CH2＝CH－OH（乙烯醇） CH3CHO（乙醛）
醇的结构
一、醇
4.分类
饱和醇
不饱和醇
醇
按羟基所连烃基种类
按烃基是否饱和
CH3OH
CH3CH2OH
按羟基数目
一元醇
二元醇
多元醇
脂肪醇
脂环醇
芳香醇
CH2OHCH2OH 汽车防冻剂
丙三醇/甘油 用于护肤品中
CH3OH
CH3CH＝CHCH2-OH
5.通式：
饱和一元醇的通式为CnH2n＋1OH，可简写为R－OH
一、醇
6.命名（系统命名法）
(1)选主链—选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为主链，根据碳原子数目称为某醇;
(2)编号位—从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号;
(3)写名称—用阿拉伯数字标出羟基位次，羟基的个数用“二”“三”等表示。
注意 : 用系统命名法命名醇， 确定最长碳链时不能把—OH看作链端，只能看作取代基，但选择的最长碳链必须连有—OH。
醇的结构
一、醇
醇的结构
【思考与讨论】给下列物质命名：
OH
CH2—CH2 —CH —CH3
2-丁醇
1
2
3
4
2一羟基丁烷
（×）
（√）
CH3 CH C CH3
OH
OH
CH3
2-甲基-2，3-丁二醇
1
2
3
4
2-甲基-1-丙醇
苯甲醇
2-甲基-3-苯基-1-丙醇
二、醇的代表物---乙醇
醇的结构
1.乙醇的结构
C2H6O
分子式：
电子式：
结构式：
结构简式：
官能团：
C2H6O
最简式：
球棍模型
空间填充模型
CH3CH2OH
羟基
8
10
0
6
2
4
吸收强度
乙醇的核磁共振氢谱
δ
醇的结构
二、醇的代表物---乙醇
2.乙醇的用途
醇的结构
二、醇的代表物---乙醇
阅读教材P61---资料卡片
在日常生活中，我们看到有些人喝酒后，会产生脸部变红、呕吐、昏迷等醉酒症状；有些人喝了一定量的酒，却并不会出现上述症状。这是什么原因造成的呢
乙醇
乙醇脱氢酶
乙醛脱氢酶
乙醛
乙酸
CO2+H2O
三、醇的代表物---甲醇
醇的结构
1.物理性质
无色、具有挥发性液体，易溶于水，沸点650
2.危害
有毒，误服会损害视神经，甚至导致人死亡。
3.用途
广泛应用于化工生产，也可作为车用燃料。
A
例1:只用水就能鉴别的一组物质是(　　)。
A.苯、乙醇、四氯化碳 B.乙醇、乙酸、乙烷
C.乙二醇、甘油、溴乙烷 D.苯、己烷、甲苯
例2.下列叙述正确的是(　　)。
A.甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应
B.用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇
C.烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少
D.戊二烯与环戊烷互为同分异构体
B
醇的性质
醇的性质
一、物理性质
根据教材P60，表3-2以及思考与讨论所给表格，总结醇的物理性质：
名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃
甲醇 CH3OH －97 65
乙醇 CH3CH2OH －117 79
正丙醇 CH3CH2CH2OH －126 97
正丁醇 CH3CH2CH2CH2OH －90 118
正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH －79 138
十八醇（硬脂醇） CH3(CH2)17OH 59 211
不同碳原子数的饱和一元醇的沸点比较
醇的性质
一、物理性质
根据教材P60，表3-2以及思考与讨论所给表格，总结醇的物理性质：
名称 分子中羟基数目 沸点/℃
乙醇 1 78.5
乙二醇 2 197.3
1-丙醇 1 97.2
1，2-二丙醇 2 188
1，2，3-丙三醇 3 259
含相同碳原子数不同羟基数的醇的沸点比较
醇的性质
一、物理性质
根据教材P60，表3-2以及思考与讨论所给表格，总结醇的物理性质：
相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较
名称 结构简式 相对分子量 沸点/℃
甲醇 CH3OH 32 65
乙烷 CH3CH3 30 －89
乙醇 CH3CH2OH 46 79
丙烷 CH3CH2CH3 44 －42
正丙醇 CH3CH2CH2OH 60 97
正丁烷 CH3CH2CH2CH3 58 －0.5
醇的性质
一、物理性质
【思考与讨论】
R
O
H
H
R
O
H
O
R
H
O
R
H
R
O
H
O
R
甲醇、乙醇和丙醇均可与水互溶，这也是因为醇分子与水分子之间形成______。
氢键
醇的性质
一、物理性质
1.沸点：
(1)饱和一元醇随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点逐渐升高。
(2)碳原子数目相同时，羟基的个数越多，醇的沸点越高。
(3)相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。其原因是醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子间存在氢键。
2.溶解性 : 甲醇、乙醇、丙醇等可与水以任意比例互溶，是因为醇分子与水分子间形成了氢键。醇在水中的溶解度随着分子中碳原子数的增加而降低。
3.密度 : 醇的密度比水的密度小。
醇的性质
二、乙醇的化学性质
回顾必修二所学---乙醇的化学性质
1.与活泼金属(如Na)发生反应
2.酯化反应
3.氧化反应
2C2H5OH＋2Na→2C2H5ONa＋H2↑
浓硫酸

C2H5OH＋CH3COOH CH3COOC2H5＋H2O
2C2H5OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O
Cu或Ag

点燃
C2H5OH＋3O2 2CO2＋3H2O
醇的性质
三、醇的化学性质(以乙醇为例)
醇的化学性质主要由羟基官能团所决定。在醇分子中，由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强，使O－H和C－O的电子都向氧原子偏移。因此，醇在发生反应时，O－H容易断裂，使羟基中的氢原子被取代；同样，C－O也易断裂，使羟基被取代或脱去，从而发生取代反应或消去反应。
除了以上四个反应，大家推测乙醇可能还有哪些化学性质？
①
②
③
④
醇的性质
三、醇的化学性质(以乙醇为例)
1.消去反应---分子内脱水成烯
阅读教材P61【实验3-2】并观看实验，注意实验过程中需注意的事项：
醇的性质
三、醇的化学性质(以乙醇为例)
1.消去反应---分子内脱水成烯
实验装置：
实验现象：
实验结论：
实验条件：
乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ℃
(1)生成无色气体，液体轻微变黑；
(2)溴的四氯化碳溶液、酸性高锰钾溶液褪色。
浓硫酸
170 ℃
CH2
H
CH2
OH
CH2＝CH2↑＋H2O
醇的性质
三、醇的化学性质(以乙醇为例)
【思考与讨论】
(1)混合乙醇和浓硫酸时应如何操作？
(3)为什么要加入碎瓷片，温度计的放置位置？
(4)为什么反应过程中溶液会变黑？
防止暴沸 ，插入混合溶液以下。
浓硫酸能将乙醇碳化。
先加入乙醇，再逐滴加入浓硫酸。
(2)乙醇与浓硫酸体积比为何要为1∶3？
浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，体积比以1∶3为宜。
醇的性质
三、醇的化学性质(以乙醇为例)
(5)为什么要将生成的气体先通入NaOH溶液？
吸收CO2 、SO2和乙醇，SO2和乙醇干扰酸性KMnO4溶液对产物乙烯的检验
(6)酸性KMnO4和溴的CCl4溶液褪色说明了什么？
生成了乙烯。
(7)为何使液体温度迅速升到170℃？
无水乙醇和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。
醇的性质
三、醇的化学性质(以乙醇为例)
(8)溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，二者的反应有什么异同
CH3CH2Br CH3CH2OH
反应条件
化学键的断裂
化学键的生成
反应产物
NaOH、乙醇溶液、加热
浓硫酸、加热170℃
C—Br、C—H
C—O、C—H
C=C
C=C
CH2=CH2、HBr
CH2=CH2、H2O
思考，所有的醇都能发生消去反应吗？
醇的性质
三、醇的化学性质(以乙醇为例)
醇消去反应的规律：
(1)醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。
(2)若醇分子中与—OH相连的碳原子有两个邻位碳原子且碳原子上均有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。
(3)二元醇发生消去反应后可能在有机化合物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。例如,CH3—CH(OH)—CH2(OH)可生成CH3C≡CH。
醇的性质
三、醇的化学性质(以乙醇为例)
① CH3－CH2－OH
③
④
⑤
⑥
②
判断下列物质能否发生消去反应，若能则其生成物有多少种？
醇的性质
三、醇的化学性质(以乙醇为例)
2.取代反应
(1)酯化反应
浓硫酸

C2H5OH＋CH3COOH CH3COOC2H5＋H2O
(2)与氢卤酸反应---生成卤代烃和水
R—OH + H—X R—X + H2O
油状液体
乙醇与浓氢溴酸混合加热发生反应生成溴乙烷，这是制备溴乙烷的方法之一。
C2H5—OH＋H—Br C2H5—Br＋H2O

醇的性质
三、醇的化学性质(以乙醇为例)
乙醇 溴乙烷
碱性条件、—X被—OH取代
酸性条件、—OH被—X取代
醇
C2H5OH＋HBr C2H5Br＋H2O

溴乙烷 乙醇
C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr
水

卤代烷 　　
卤代烃与醇之间的转化：
醇的性质
三、醇的化学性质(以乙醇为例)
2.取代反应
(3)分子间脱水
C2H5—OH＋H—O—C2H5 C2H5—O—C2H5＋H2O
浓硫酸
140℃
乙醚
乙醚物理性质：无色、易挥发的液体，沸点34.5 ℃，有特殊气味，本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机化合物
用途：醚类物质在化工生产中被广泛用作溶剂，有的醚可被用作麻醉剂。
醚：由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚
结构：R－O－R′来表示
醇的性质
三、醇的化学性质(以乙醇为例)
2.取代反应
(4)活泼金属K、Ca、Na等反应放出H2---置换反应
2C2H5OH＋2Na→2C2H5ONa＋H2↑
凡含有-OH的物质(液态)一般都能和钠反应放出H2，可计算分子中-OH数目。
2 mol -OH→2mol Na→1mol H2
醇的性质
三、醇的化学性质(以乙醇为例)
3.氧化反应
(1)燃烧反应
CH3CH2OH+3O2 2CO2+3 H2O
点燃
(2)强氧化剂氧化
乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色
CH3CH2OH CH3COOH
酸性KMnO4溶液
醇的性质
三、醇的化学性质(以乙醇为例)
3.氧化反应
(2)强氧化剂氧化
酸性高锰酸钾溶液
酸性重铬酸钾溶液
褪色
逐步氧化，最后变为墨绿色
醇的性质
三、醇的化学性质(以乙醇为例)
3.氧化反应
乙醇被酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液氧化的过程为
CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH
氧化
氧化
重铬酸钾（K2Cr2O7）酸性溶液由橙红色（Cr2O72－）变为绿色（Cr3＋）
(2)强氧化剂氧化
醇的性质
三、醇的化学性质(以乙醇为例)
(3)催化氧化
3.氧化反应
醇的性质
三、醇的化学性质(以乙醇为例)
醇催化氧化反应的规律：
－OH所在的碳原子上要有氢原子才可以被氧化
氢
原
子
数
2~3个H
1个H
没有H
如：
R2
R1
R3
C
OH
O
R1
R2
C
H
H
Cu，O2
△
O
R1
R2
C
如：
如：
KMnO4(H+)或
K2Cr2O7(H+)
R
COOH
O
R
H
C
H
H
O
R
H
C
H
H
Cu，O2
△
CHO
R
生成醛(或羧酸)
生成酮
不能被催化氧化
醇的性质
三、醇的化学性质(以乙醇为例)
醇发生化学反应时的断键位置规律
反应 断键位置
与金属钠反应
催化氧化
浓硫酸加热到170 ℃
浓硫酸加热到140 ℃
浓硫酸条件下与乙酸加热
与HX加热反应
①
①③
②⑤
①②
②
①
醇的性质
三、醇的化学性质(以乙醇为例)
有机化学反应中的氧化反应与还原反应
1.氧化反应---失去H或者加入O的反应
2.还原反应---加入H或者失去O的反应
失去H
得到O
例3.乙醇分子中不同的化学键如图,下列关于其在各类反应中断键的叙述不正确的是(　　)。
A.乙醇和金属钠反应键①断裂
B.乙醇和HBr在一定条件下反应时键②断裂
C.乙醇和浓硫酸共热至140 ℃时键①或键②断裂,170 ℃时键②③断裂
D.乙醇在Ag催化下和O2反应键①③断裂
C
例4.有下列物质:
①CH3OH　②CH3CH2CH2CH2OH
③　
④
⑤
⑥
请回答下列问题:
(1)能与HX发生取代反应的有_______　　　　(填序号,下同)。
(2)能发生催化氧化的有______,其中生成醛的有________,生成酮的有____。
(1)①②③④⑤⑥
(2)①②③④⑥　①②④⑥　③
醇
结构
物理性质
化学性质
官能团：-OH
通式：饱和一元醇的通式为CnH2n＋1OH，
沸点
溶解性
密度
消去反应
取代反应
氧化反应
第1课时 醇

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