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(共34张PPT)
第2课时 苯的同系物
第三节 芳香烃
组成和结构特点
概念：苯环上的氢原子被_______取代后的一系列产物
通式：_________(n≥7)
烷基
结构特点：分子中只有一个______，侧链都是_______
CnH2n－6
烷基
苯环
符合通式的CnH2n－6烃不一定是苯的同系物
CH2
CH2
C
CH
C10H14
结构式：
分子式：
根据同系物的概念，以下有机化合物属于苯的同系物的是（ ）
A.
B.
C.
D.
E.
F.
ACE
物理性质
一般具有类似苯的气味的_________，____溶于水，_____溶于有机溶剂，密度比水的______。
无色液体
不
易
小
邻
表2-2，常见苯的同系物的物理性质
化学性质
1、氧化反应
a、燃烧
现象：火焰明亮并带有浓烟
类比苯的化学性质，预测甲苯的化学性质
实验内容 实验现象 解释
向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置。
将上述试管用力振荡， 静置。
向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置。
将上述试管用力振荡， 静置。
溴水在下层
苯和甲苯密度小于水
液体分层，上层均为橙红色，下层几乎无色
苯、甲苯与溴水均不反应，但能萃取溴
酸性高锰酸钾在下层
苯和甲苯密度小于水
苯无明显现象，甲
苯中紫色褪去
苯不与酸性KMnO4溶液反应，甲苯与酸性KMnO4溶液反应
苯
甲苯
苯
甲苯
【思考与讨论】
试从结构角度分析甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色的原因。
H
|
H—C—H
|
H
酸性高锰酸钾溶液
不反应
酸性高锰酸钾溶液
不反应
酸性高锰酸钾溶液
【结论】苯环对连在苯环上的甲基产生了影响，使甲基易被酸性高锰酸钾溶液氧化。
苯环取代甲烷上一个H
─
CH3
─
COOH
所有的苯的同系物都能被KMnO4(H+)溶液氧化吗？
【思考与讨论】
与苯环直接相连的烷基碳原子上必须连有氢原子，且烷基均被氧化为-COOH
酸性高锰酸钾溶液
─
C
─
─
H
─
─
COOH
资料显示：
能使酸性高锰酸钾溶液褪色
不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
CH2
─
CH3
─
CH
─
─
CH3
CH2
─
CH2
─
─
CH3
─
C
CH3
─
─
CH2CH3
─
H3C
─
C
CH3
─
─
CH3
─
H3C
【结论】
燃烧
使KMnO4
溶液褪色
苯的同系物
氧化反应
板书
KMnO4
（H+）
苯环影响侧链，使侧链易被氧化
CH3
|
—C—CH3
|
CH3
CH3
|
|
CH2—R
CH3
|
CH3—CH—
CH3
|
—C—CH3
|
CH3
HOOC
|
|
COOH
HOOC—
KMnO4/H+
产物是什么？
可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烃。
【思考与讨论】
【思考与讨论】
根据苯的同系物的结构特点，预测苯的同系物的化学性质？
苯的同系物
苯环
烷烃基
取代反应
加成反应
取代反应
甲苯分子中含有苯环和甲基，因此其化学性质与苯和甲烷有相似之处。同时，由于甲基与苯环之间存在相互作用，甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代，而苯环也使甲基活化，因此甲苯的化学性质又有不同于苯和甲烷之处
2、取代反应
CH3
|
|
NO2
CH3
|
NO2
O2N
+ 3HNO3
+ 3H2O
浓硫酸
△
2，4，6-三硝基甲苯
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。
简称三硝基甲苯，又叫TNT
淡黄色晶体，不溶于水。烈性炸药，应用于国防、采矿、筑路、水利建设等。
（1）硝化反应
CH3
浓HNO3、浓H2SO4
30 ℃
浓HNO3、浓H2SO4
110 ℃
O2N
CH3
NO2
NO2
CH3
NO2
CH3
NO2
58% 38%
+
温度不同，反应产物不同。硝基取代的位置以甲基的邻、对位为主。
结论:侧链（烃基）影响了苯环，使苯环上的H(尤其是邻、对位)更活跃，易于取代
（2）卤代反应
甲基使苯环的邻对位活化，产物以邻对位一取代为主
苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。
+ Cl2
FeCl3
+ HCl
+ Cl2
光照
+ HCl
烷基氢被取代
苯环上的氢被取代
+ Cl2
FeCl3
+ HCl
CH2Cl
3、加成反应
在Pt作催化剂和加热的条件下，
甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应：
—CH3
＋3H2
Pt
△
—CH3
甲基环己烷
苯的同系物
氧化反应
板书
取代反应
硝化反应
侧链影响苯环，使邻对位易发生取代
卤代反应
+ Cl2
FeCl3
+ HCl
+ Cl2
光照
+ HCl
FeCl3
+ HCl
CH2Cl
加成反应
烷代光苯代铁
2、苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同
②侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代
①苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化
1、苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似
①氧化反应
②取代反应
③加成反应
小结：化学性质
苯 甲苯
分子式
结构相同点 结构不同点
分子间的关系 物理性质相似点 化学性质 溴（CCl4）
溴水
KMnO4（H+）
C6H6
C7H8
都含有苯环
苯环上没有取代基
苯环上有—CH3取代基
结构相似，分子组成相差1个CH2，互为同系物
无色液体，比水轻，不溶于水
不反应（三者互溶）
不反应（三者互溶）
不反应（萃取）
不反应（萃取）
不反应
被氧化，溶液褪色
对比与归纳
苯 甲苯 现象不
同的原因
酸性高 锰酸钾
与硝酸 的取代
苯环对甲基的影响
甲基对苯环的影响
褪色
无变化
稠环芳香烃——萘、蒽
稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃。
萘
分子式：C10H8
物理性质：无色片状晶体,有特殊气味，熔点80℃，易升华、不溶于水。
用途：曾用于杀菌、防蛀、驱虫。现在是重要的化工原料，用于生产增塑剂，农药，染料等。
蒽
分子式：C14H10
物理性质：无色晶体，易升华，不溶于
水，易溶于苯
用途：合成染料的重要原料。
1、下列有关甲苯的实验事实中,能说明侧链对苯环性质有影响的是（ ）
A.甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲苯
B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.甲苯燃烧产生带浓烟的火焰
D.1mol甲苯与3 molH2发生加成反应
A
2、苯乙烯是重要的有机化工原料。下列有关苯乙烯的说法正确的是
A．苯乙烯与 互为同系物
B．苯乙烯分子在同一个平面内的原子数最多有11个
C．苯乙烯可以发生取代反应、加成反应、氧化反应和加聚反应
D．1mol苯乙烯与足量溴水发生加成反应时，最多可以消耗4molBr2
C
3、下列关于苯乙炔( )的说法正确的是
A.不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.分子中最多有5个原子共直线
C.能发生加成反应和取代反应
D.可溶于水
C
4、某苯的同系物的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但可以使高锰酸钾褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有
A.2 B.3
C.4 D.5
B
5、下列可将己烯、甲苯、溴苯、NaOH溶液、水区分开来的试剂是
A．溴水 B．CCl4
C．酸性KMnO4溶液 D．盐酸
A
6、已知苯乙烯在一定条件能发生如下反应，下列说法正确的是
A．反应①是苯乙烯与H2发生加成反应，又是氧化反应
B．反应②是取代反应，且产物所有碳原子一定共平面
C．反应③是加成反应，条件是光照
D．反应④为加聚反应，苯乙烯是该高分子的单体
D
7、下列分子的一氯代物有多少种？
3种
4种
3种
2种
3种
5种
（2）CH2=CHCH3 可能共面的原子最多 个
①一定共直线原子最多 个；
②可能共面的原子最多 个；
③ 可能共面的碳原子最多 个；
7
（1）CH4 可能共面原子最多 个
3
（4）
（3）CH2=CHC≡CH 一定共直线的原子最多 个
4
4
16
8
9、某苯的同系物的分子式为C12H18，若其不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，写出其所有可能的结构简式。

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