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第一节 糖类
第1课时
第四章　生物大分子
葡萄糖与果糖
2
糖类的组成和分类
1
本节重点
本节难点
糖类是一类重要的有机化合物，在生命活动中起着重要作用，是生物体所需能量的主要来源，是重要的能量储存物质，也是很多生物体的结构成分
食用的蔗糖
粮食中的淀粉
茎叶中的纤维素
血液中的葡萄糖
(C6H10O5)n
C6H12O6
C12H22O11
(C6H10O5)n
糖类的组成和分类
结构与组成
又叫碳水化合物，由______________三种元素组成
碳水化合物这一名称并不准确，但因沿用已久，目前仍在使用
Cn(H2O)m
C、H、O
很多糖类分子中氢原子和氧原子的数目比恰好为 2∶1，大多数糖类化合物的分子式可用通式__________来表示，m与n是可以相同、也可以不同的正整数
淀粉
(C6H10O5)n
葡萄糖
C6H12O6
蔗糖
C12H22O11
纤维素
(C6H10O5)n
2∶1
2∶1
2∶1
2∶1
②符合Cm(H2O)n通式的物质不一定都是糖类化合物
①有些糖的分子式并不符合Cm(H2O)n
脱氧核糖 C5H10O4
5∶2
乙酸 C2H4O2
甲醛 CH2O
2∶1
③有甜味的不一定是糖，如甘油、木糖醇等；没有甜味的也可能是糖，如淀粉、纤维素等。因此，糖类物质不完全属于碳水化合物，也不等于甜味物质
糖类的组成和分类
结构与组成
鼠李糖 C6H12O5
12∶5
从分子结构上看，糖类是__________、__________和它们的脱水缩合物
糖类的组成和分类
结构与组成
多羟基醛
多羟基酮
葡萄糖
CH2OH
C
C
C
C
CHO
H
HO
H
H
OH
H
OH
OH
大鹿化学
果糖
C
C
C
C
CH2OH
HO
H
H
O
H
OH
OH
CH2OH
缩合一般指两个或更多的反应物生成一个主要产物，并伴随着失去 H2O 等小分子的反应
含羟基2个或以上
糖类的组成和分类
结构与组成
葡萄糖
CH2OH
C
C
C
C
CHO
H
HO
H
H
OH
H
OH
OH
大鹿化学
果糖
C
C
C
C
CH2OH
HO
H
H
O
H
OH
OH
CH2OH
酮糖
醛糖
最小的酮糖
最小的醛糖
CH2OH
C
H
O
H
OH
C
甘油醛
CH2OH
C
O
CH2OH
二羟基丙酮
【例1】依据糖类的现代定义分析，下列物质不属于糖类的是 。
①CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—CHO
②CH3—CH(OH)—CHO
③CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—COOH
④CH2(OH)—CO—CH(OH)—CH2OH
②③
糖类的组成和分类
分类
依据一：根据糖类能否水解以及水解后的产物
单糖
通常将不能水解的糖
寡糖或低聚糖
1 mol 糖水解后能产生 2~10 mol 单糖
多糖
1 mol 糖水解后能产生 10 mol 以上单糖
常见单糖：葡萄糖、果糖、核糖和脱氧核糖等
常见寡糖：蔗糖、麦芽糖和乳糖等
常见多糖：淀粉、纤维素和糖原等
重要的二糖
糖类的组成和分类
分类
依据二：根据是否具有还原性
还原
性糖
糖
发生银镜反应
糖
不发生银镜反应
非还原
性糖
醛糖属于
还原性糖
酮糖通常属于
非还原性糖
注意：果糖在稀碱溶液里发生酮式-烯醇式互变，使酮基变成醛基，使得果糖具有还原性
葡萄糖
果糖
葡萄糖与果糖
葡萄糖与果糖
葡萄糖
自然界中分布最广的单糖
存在于水果、蜂蜜、以及植物的种子、叶、根、花中
葡萄糖与果糖
葡萄糖的来历
1747年，德国化学家马格拉夫从葡萄干中分离出葡萄糖
1838年，由法国化学家尚-巴蒂斯特·杜马正式命名为葡萄糖
1892年德国化学家费歇尔确定葡萄糖的结构，并因此获得1902年诺贝尔化学奖
思考：葡萄糖分子结构以及有哪些官能团呢？
葡萄糖分子结构的探究
研究有机化合物的一般步骤
蒸馏
萃取
重结晶等
元素
定量
分析
确定
实验式
测定
相对
分子质量
确定
分子式
波谱分析
确定
分子结构
本课件由大鹿化学工作室制作，侵权必究
分离
提纯
(质谱)
(红外光谱
核磁共振氢谱
X射线衍射)
复习回顾
燃烧法(李比希法)
葡萄糖分子结构的探究
复习回顾
某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O ，其元素组成为_______________________。
德国化学家李比希
(J. von Liebig，1803—1873)
李比希元素分析仪
如果碳与氢的百分含量相加达不到100%，而又检测不出其他元素，则差数就是氧的百分含量
肯定有C、H，可能有O
葡萄糖分子结构的探究
实验探究
探究一
1.80 g葡萄糖完全燃烧，得2.64 g CO2和1.08 g H2O
m(C)＝2.64 g×12/44 ＝0.72 g
m(O)＝1.8 g－0.84 g＝0.96 g
CO2中碳元素的质量
H2O中氢元素的质量
根据质量守恒定律可得：___________________________________________
葡萄糖中含有碳元素和氢元素，可能含有氧元素
m(H)＝1.08 g×2/18 ＝0.12 g
m(C) ＋ m(H) ＝0.72 g ＋ 0.12 g ＝0.84 g
0.06 mol
0.12 mol
0.06 mol
故n(C):n(H):n(O)=0.06mol:0.12mol:0.06mol=____，则该物质的最简式为_____
1:2:1
CH2O
C6H12O6
葡萄糖分子结构的探究
实验探究
探究二
经质谱法测出葡萄糖的相对分子质量为180
Mr[(CH2O)n] ＝180，得n＝6
分子式为：______________
C2H2O
葡萄糖分子结构的探究
实验探究
探究三
一定条件下，1.80 g葡萄糖与乙酸完全酯化，生成相应的酯3.90 g
5 mol
1 mol羟基与乙酸发生酯化反应，生成酯的质量比原物质的质量增加42 g
CH3
C
O
OH
C2H5
O
H
浓硫酸
加热
CH3
C
O
C2H5
O
H2O
n(葡萄糖)＝0.01 mol
1 mol葡萄糖中有_______羟基
m(葡萄糖)＝1.80 g
现增加：______________________，含有羟基：_______________________
0.05 mol
3.90 g－1.80 g＝2.10 g
1 mol
42 g
＝
x
2.1 g
葡萄糖分子结构的探究
实验探究
探究四
在一支洁净的试管中配制约 2 mL 银氨溶液，加入1 mL 10% 葡萄糖溶液，振荡，然后在水浴中加热。观察实验现象
葡萄糖分子结构的探究
实验探究
实验分析
H2O＋2Ag↓＋3NH3＋CH2OH(CHOH)4COONH4
CH2OH(CHOH)4CHO＋2[Ag(NH3)2]OH
加热
水浴
葡萄糖可以发生银镜反应，则：___________________
分子中含有醛基
在另一支试管中加入2 mL 10% NaOH溶液，加入 5 滴 5% CuSO4 溶液，再加入 2 mL 10% 葡萄糖溶液，加热。观察实验现象
葡萄糖分子结构的探究
实验探究
探究五
葡萄糖分子结构的探究
实验探究
实验分析
加热
CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH
CH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O
以上两个实验中，试管中分别出现了银镜和砖红色沉淀，与乙醛进行类似实验的现象相似。葡萄糖对银氨溶液、氢氧化铜等弱氧化剂表现出还原性，属于还原糖
葡萄糖分子结构的探究
实验探究
探究六
葡萄糖可以被还原为直链己六醇
CH2OH
C
C
C
C
CH2OH
H
HO
H
H
OH
H
OH
OH
还原
葡萄糖
D-葡萄糖醇(山梨醇)
葡萄糖分子
为直链结构
CH2OH
C
C
C
C
CHO
H
HO
H
H
OH
H
OH
OH
葡萄糖分子中的醛基可以与分子内的羟基作用，形成两种六元环状结构
葡萄糖的环状结构
沃尔特·霍沃思首先发现碳水化合物的分子可呈环状结构，而荣获1937年诺贝尔化学奖
葡萄糖分子结构的探究
葡萄糖与果糖
分子组成和结构特点
葡萄糖是最重要的单糖，是构成多种二糖和多糖的基本单元
物理性质
有甜味的无色晶体，易溶于水
分子式
结构简式
C6H12O6
CH2OH(CHOH)4CHO
葡萄糖
(CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO)
结构式
葡萄糖是最重要的单糖，是构成多种二糖和多糖的基本单元
葡萄糖
分子组成和结构特点
CH2OH
C
C
C
C
CHO
H
HO
H
H
OH
H
OH
OH
葡萄糖与果糖
果糖
最甜的糖
分布于植物中，在水果和蜂蜜中含量较高
葡萄糖与果糖
分子组成和结构特点
果糖
物理性质
有甜味的无色晶体，易溶于水
分子式
结构简式
C6H12O6
果糖是一种最为常见的己酮糖，是葡萄糖的同分异构体
CH2OH(CHOH)3 CH2OH
C
O
(CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CO—CH2OH)
葡萄糖与果糖
C
C
C
C
CH2OH
HO
H
H
O
H
OH
OH
CH2OH
果糖
果糖是一种最为常见的己酮糖，是葡萄糖的同分异构体
分子组成和结构特点
结构式
葡萄糖与果糖
分子组成和结构特点
结构分析
兼有醛基、酮羰基和羟基的性质
C
C
C
C
CH2OH
HO
H
H
O
H
OH
OH
CH2OH
醛基
醇羟基
葡萄糖与果糖
CH2OH
C
C
C
C
CHO
H
HO
H
H
OH
H
OH
OH
葡萄糖
酮羰基
醇羟基
果糖
与钠发生置换反应
葡萄糖
还原性
不饱和性
醛基
醇羟基
与新制的Cu(OH)2悬浊液反应、银镜反应应
与H2发生加成反应
与羧基发生酯化反应
葡萄糖与果糖
葡萄糖的化学性质
CH2OH(CHOH)4CH2OH
CH2OH(CHOH)4CHO＋H2
一定条件
CH2OH(CHOH)4CHO＋5CH3COOH
一定条件
CH3COOCH2(CHOOCCH3)4CHO＋5H2O
思考：如何鉴别葡萄糖与果糖呢？
葡萄糖是一种多羟基醛，果糖是一种多羟基酮，根据醛与酮性质的差异，可选用溴水鉴别二者。由于溴溶于水后生成的次溴酸可以氧化醛基，而不能氧化羰基，因此葡萄糖能使溴水褪色，果糖不能使溴水褪色
氧化反应
葡萄糖与果糖
葡萄糖的化学性质
葡萄糖易于被人体吸收，经酶的催化发生氧化反应放出热量，提供了维持生命活动所需要的能量。低血糖的患者可利用静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养
6CO2＋6H2O
C6H12O6＋6O2
酶
ΔH＝2870kJ mol-1
发酵成醇
酿酒的原理反应
2C2H5OH＋2CO2↑
C6H12O6
酒化酶
【例1】已知苏糖的结构简式为 ，以下有关苏糖的说法不正确的是( )
A.苏糖能发生银镜反应
B.苏糖与甲酸甲酯所含碳的质量分数相同
C.苏糖在一定条件下能发生加成或取代反应
D.苏糖与葡萄糖互为同分异构体
D
葡萄糖
果糖
阅读教材P104，思考：试剂瓶上这个“D”是什么意思呢？
糖类分子与手性
D型糖和L型糖是对映异构体，它们的结构不同。在D型糖中，手性碳原子上的-OH在右边，而L型糖中，手性碳原子上的-OH在左边。
D型糖的稳定性较好，以游离态存在于葡萄、蜂蜜、甜水果、动物的血液、脊髓液和淋巴液等中，又作为多糖的组分及糖甙的形式广存于自然界中。而L型糖在常温常压下稳定，避免氧化物接触。
CH2OH
C
H
O
H
OH
C
D-甘油醛
*
CH2OH
C
H
O
HO
H
C
L-甘油醛
*
生物体的遗传物质核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分
核糖与脱氧核糖
核糖核酸(RNA)
脱氧核糖核酸(DNA)
C5H10O5
C5H10O4
CH2OH
C
C
C
CHO
H
H
H
OH
OH
OH
CH2OH
C
C
C
CHO
H
H
H
H
OH
OH
多羟基醛
多羟基醛
戊糖
都是含有 5 个碳原子的单糖
单糖的反应——生成糖脎(sà)
早年研究糖时，遇到的最大困难时糖容易形成浆状物质，难以结晶。Fischer(费歇尔)利用苯肼和糖反应，生成容易结晶的糖脎。
α-羟基醛或α-羟基酮，与苯肼反应时，α-羟基会被苯肼氧化而生成羰基，这样，新生成的羰基会进一步与苯肼反应生成脎：
糖类大多是α-羟基醛或酮，所以也能生成糖脎
C
R
HC＝O
H
OH
＋C6H5NHNH2
C
R
HC＝
H
OH
NNHC6H5
＋C6H5NHNH2
C＝
R
HC＝
O
NNHC6H5
C＝
R
HC＝
NNHC6H5
NNHC6H5
＋C6H5NHNH2
脎
1．葡萄糖[CH2OH(CHOH)4CHO]不可能发生的反应类型是
A．氧化反应
B．水解反应
C．加成反应
D．消去反应
【答案】B
【详解】A．羟基和醛基都可以发生氧化反应，A错误；
B．羟基和醛基都不能发生水解反应，B正确；
C．醛基可以和氢气发生加成反应，C错误；
D．羟基可以发生消去反应，D错误；
2．下列关于葡萄糖和果糖的说法错误的是
A．葡萄糖中不含醛基，而果糖中含有醛基
B．葡萄糖和果糖都能与H2在一定条件下作用生成己六醇
C．葡萄糖与乙酸作用生成葡萄糖五乙酸酯
D．葡萄糖和果糖都是单糖，互为同分异构体
【答案】A
【详解】A．果糖中不含有醛基，葡萄糖中含有醛基，A错误；
B．葡萄糖分子中含有5个—OH和1个—CHO，果糖分子中含有5个—OH和1个，醛基和羰基都能与H2发生加成反应，生成己六醇，B正确；
C．葡萄糖分子中含有5个—OH，能与乙酸作用生成葡萄糖五乙酸酯，C正确；
D．葡萄糖和果糖都是单糖，分子式均为C6H12O6，结构不同，二者互为同分异构体，D正确。
3．化学与生活、科技、社会发展息息相关。下列有关说法正确的是
A．化学品可以分为大宗化学品和精细化学品两大类，乙烯、硫酸、纯碱和日用化学品等属于大宗化学品。
B．如图环状葡萄糖结构中含有羟基、醚键，不含醛基，该葡萄糖水溶液不能发生银镜反应
C．石墨烯弹性气凝胶制成的轻质“碳海绵”可用作处理海上原油泄漏的吸油材料
D．5G通信中使用的SiO2不与任何酸、碱反应
【答案】C
【详解】A．化学品可以分为大宗化学品和精细化学品两大类。乙烯、硫酸、纯碱和化肥等属于大宗化学品；医药、农药、日用化学品、食品添加剂属于精细化学品，故A错误；
B．环状葡萄糖结构在溶液中可以转化为链状葡萄糖结构，重新生成醛基，能发生银镜反应，故B错误；
C．石墨烯弹性气凝胶具有胶体的吸附性，能吸附原油，可用作吸油材料，故C正确；
D．SiO2为酸性氧化物能与强碱反应，故D错误；
故选：C。
4．葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂。工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料，在溴化钠溶液中采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙，其阳极区反应过程如下所示，下列说法错误的是
A．葡萄糖在阳极上被间接电氧化，氧化过程的氧化剂是HBrO
B．每1mol葡萄糖被间接电氧化，理论上电路中至少转移了2mol电子
C．葡萄糖和葡萄糖酸都能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应
D．葡萄糖酸分子中含有4个手性碳原子(所连4个基团均不相同的碳原子)
【答案】C
【分析】由图可知，溴离子在阳极失去电子发生氧化反应生成溴，溴与水反应生成氢溴酸和次溴酸，次溴酸与葡萄糖反应生成葡萄糖酸和氢溴酸，溴离子实际上是葡萄糖转化为葡萄糖酸的催化剂，反应生成的葡萄糖酸与碳酸钙反应生成葡萄糖酸钙。
【详解】A．由分析可知，葡萄糖在阳极上被间接电氧化，氧化过程的氧化剂是次溴酸，故A正确；
B．由得失电子数目守恒可得如下转化关系：2e——Br2—HBrO—C6H12O6，则1mol葡萄糖被间接电氧化时，理论上电路中至少转移电子的物质的量为2mol，故B正确；
C．由结构简式可知，葡萄糖酸的官能团为羟基和羧基，则一定条件下，葡萄糖酸不能与氢气发生加成反应，故C错误；
D．由结构简式可知，葡萄糖酸分子含有如图*所示的4个连有不同原子或原子团的手性碳原子： ，故D正确；
故选C。
5．葡萄糖水溶液中，存在链状和环状结构间的平衡。常温下，各种葡萄糖结构及其所占百分含量如下图所示。已知各种葡萄糖结构中链状结构的熵最大，下列说法不正确的是
A．葡萄糖由链状转化为环状结构发生了加成反应
B．β-D-吡喃葡萄糖的稳定性大于α-D-吡喃葡萄糖.
C．葡萄糖链状和环状结构中均有4个手性碳原子
D．葡萄糖由链状转化为环状结构ΔS<0，ΔH<0
【答案】C
【详解】A．葡萄糖由链状转化为环状结构，—CHO与—OH加成，A正确；
B．因为α D 吡喃葡萄糖的羟基离环面更近，使得羟基与环面形成了较强的氢键作用，从而增加了分子的 稳定性，B正确；
C．葡萄糖链状结构中有4个手性碳原子，链状结构中有5个手性碳原子，C错误；
D．葡萄糖结构中链状结构的熵最大，葡萄糖由链状转化为环状结构ΔS<0，ΔH<0，D正确；
第一节 糖类
第1课时
糖类的组成和分类
葡萄糖与果糖
结构与组成
分类
分子组成与结构特点
物理性质
葡萄糖的化学性质
核糖与脱氧核糖
THANKS

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