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(共38张PPT)
第2节 醇、酚
第三章 烃的衍生物
第2课时 酚
酚的结构
01
酚的性质与用途
02
认识生活中的酚类物质：
芝麻酚
茶多酚
丁香酚
吗啡
认识医药中的酚类物质：
酚酞
苯酚
乙酰氨基酚
OH
科学史话---苯酚的消毒作用：
苯酚——消毒防腐，对医生双手和手术器械消毒，减少了手术后患者的的伤口感染。成为一种强有力的外科消毒剂。
医院常用的“来苏水”消毒剂主要成分是甲基苯酚。
外科消毒之父
———利斯特
酚的结构
酚的结构
1.概念：
一、酚
羟基与苯环直接相连的化合物称为酚。
2.官能团：
3.代表物：
羟基(－OH )
苯酚所有原子一定共平面吗？
不一定，最少有12个原子共面，最多有13个原子共面。
酚的结构
二、苯酚
分子式：
结构简式：
C6H6O
结构式：
C6H5OH
空间填充模型：
球棍模型：
C
例1.下列有机物与苯酚互为同系物的是(　　)。
A. B.
C. D.
如何判断是否为苯酚的同系物？
一个苯环上只连一个羟基，其它都是烷烃基。
酚的性质
酚的性质
一、物理性质
阅读教材P63，总结苯酚的物理性质：
颜色、状态 气味 溶解性 水溶性 熔点 毒性
无色晶体 空气中被氧化成粉红色 特殊气味 易溶于乙醇等有机溶剂 室温可溶于水(S=9.2g) 65℃以上与水互溶 43℃ 有毒
O2
酚的性质
一、物理性质
酚的水溶性：
酚的性质
一、物理性质
【思考与讨论】
1.苯酚有毒，如不慎沾到皮肤上，该如何处理？
2.如何洗去试管壁粘有的苯酚有毒？
苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心。如不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用大量水冲洗。
用热水或者酒精洗涤
酚的性质
二、酚的化学性质(以苯酚为例)
1.氧化反应
(1)在空气中被O2氧化呈粉红色
OH
＋ O2
O
O
＋ H2O
邻苯醌(红)
O
O
＋ H2O
对苯醌(黄)
酚的性质
二、酚的化学性质(以苯酚为例)
1.氧化反应
(2)可以燃烧
C6H6O＋7O2 6CO2＋3H2O
点燃
(3)使酸性KMnO4溶液褪色
酚的性质
二、酚的化学性质(以苯酚为例)
2.酸性
【实验3-4】---探究苯酚的酸性
酚的性质
二、酚的化学性质(以苯酚为例)
2.酸性
实验 现象
(1)向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管
(2)向试管中逐滴加入5％的NaOH溶液，并振荡试管
(3)再向试管中加入稀盐酸
酚的性质
二、酚的化学性质(以苯酚为例)
2.酸性
苯酚显酸性的原因：
酸性强弱对比：
HCl ________
＞
苯环对羟基的性质产生影响，使氢原子更加活泼
酚的性质
二、酚的化学性质(以苯酚为例)
如何设计实验验证苯酚的酸性弱碳酸？
酚的性质
二、酚的化学性质(以苯酚为例)
现象：溶液变浑浊
＋NaHCO3
ONa
OH
＋CO2＋H2O
该反应无论CO2过量或少量，产物都是碳酸氢钠，不生成碳酸钠。
酚的性质
二、酚的化学性质(以苯酚为例)
【思考与讨论】
向Na2CO3溶液中滴入2滴酚酞溶液，再将此溶液加入苯酚浊液中，充分振荡后可观察到浊液变澄清，溶液红色褪去，且无气泡生成，解释原因。
酸性：
＞
HCO3－
酚的性质
二、酚的化学性质(以苯酚为例)
盐酸、醋酸、碳酸、苯酚
【思考与讨论】上述反应所涉及的酸的酸性强弱？
酸性：HCl > CH3COOH > H2CO3 > 苯酚 > HCO3-
苯酚溶液，又称为石炭酸，虽然显酸性，但酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色
酚的性质
二、酚的化学性质(以苯酚为例)
已知某物质的结构简式如下图所示：
1mol该物质最多能消耗下列物质的物质的量分别是
Na___________ NaOH________ Na2CO3 ______ NaHCO3 ________
3mol
2mol
2mol
1mol
代表物 是否具有酸性 与钠反应 与NaOH的反应 与Na2CO3的反应 与NaHCO3的反应
乙醇
苯酚
乙酸
√
√
√
√
√
√
√
√
√
√
-OH上H的活性大小比较：
羧酸＞苯酚＞水＞乙醇
酚的性质
二、酚的化学性质(以苯酚为例)
3.取代反应
【实验3-5】
酚的性质
二、酚的化学性质(以苯酚为例)
苯酚能与饱和溴水(浓溴水)反应，生成难溶于水的2,4,6-三溴苯酚：
羟基对苯环的性质产生影响，使得羟基邻、对位的氢原子较易被取代
苯酚与溴反应灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定
3.取代反应
实验中苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀
酚的性质
二、酚的化学性质(以苯酚为例)
1.如何鉴别苯和苯酚的稀溶液？如何除去苯中混有的少量苯酚？请设计尽可能多的方案。---教材P67（8题）
2.如何分离苯和苯酚的混合溶液？
混合液
过量CO2
苯
NaHCO3溶液
NaOH溶液
分液
ONa
OH
分液
3.如何分离乙醇和苯酚的混合溶液？
混合液
过量CO2
乙醇
NaHCO3溶液
NaOH溶液
蒸馏
ONa
OH
分液
【思考与交流】
酚的性质
二、酚的化学性质(以苯酚为例)
【思考与交流】---教材P65
如何从分子内基团间相互作用的角度来解释下列事实：
(1)苯酚的酸性比乙醇的强。
(2)苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大不同。
由于苯环对羟基影响，O―H极性变强，氢原子易电离
而使苯酚表现弱酸性。
酚的性质
二、酚的化学性质(以苯酚为例)
苯、苯酚与Br2反应的比较 类别 苯 苯酚
取代反应 溴的状态 液溴 饱和溴水
条件 催化剂 无催化剂
产物
特点 苯酚与溴的取代反应比苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代
酚的性质
二、酚的化学性质(以苯酚为例)
4.显色反应
【实验3-6】
酚的性质
二、酚的化学性质(以苯酚为例)
苯酚遇FeCl3溶液显紫色，酚类物质一般都可以与FeCl3溶液作用显色，可用于检验其存在。
4.显色反应
用途：检验苯酚（酚类）或Fe3+ 的存在
酚的性质
二、酚的化学性质(以苯酚为例)
5.其他反应
苯酚也能像苯一样发生硝化、磺化、加成等反应。
酚的性质
三、酚的用途与危害
苯酚是一种重要的化工原料，用于生产酚醛树脂、染料、医药、农药等。
……
制药
防腐剂
合成香料
酚醛树脂
洗涤剂
消毒剂
合成纤维
酚的性质
三、酚的用途与危害
含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染；
化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。
例3.有机物分子中的原子(团)之间会相互影响,导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是(　　)。
A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.乙烯能与溴水发生加成反应,而乙烷不能与溴水发生加成反应
C.苯酚可以与NaOH溶液反应,而乙醇不能与NaOH溶液反应
D.苯酚与溴水可直接反应,而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂.
B
例4.A、B的结构简式如下:
(1)A分子中含有的官能团的名称是________;B分子中含有的官能团的名称是_________。
(2)A能否与氢氧化钠溶液反应 _______(填“能”或“不能”,下同);B能否与氢氧化钠溶液反应 _______。
(3)A在浓硫酸作用下加热可得到B,其反应类型是____________。
(4)A、B各1 mol分别加入足量溴水,完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是_______mol,_______mol。
答案　(1)醇羟基、碳碳双键　酚羟基
(2)不能　能 (3)消去反应 (4)1　2
解析　(1)A中的官能团是醇羟基、碳碳双键,B中的官能团是酚羟基。(2)A属于醇类不能与氢氧化钠溶液反应,B属于酚类能与氢氧化钠溶液反应。(3)由A到B属于消去反应。(4)A中含有1 mol碳碳双键,消耗1 mol 单质溴,B中只有与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的H原子与单质溴发生取代反应,消耗2 mol单质溴。
酚
结构
物理性质
化学性质
官能团：-OH
代表物：苯酚
氧化反应
酸性
显色反应
取代反应
第2课时 酚

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