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第三节 醛、酮
第三章 烃的衍生物
第1课时 醛
醛的结构
01
乙醛的化学性质
02
天然醛类化合物多见于各类香草，具有特殊的香味，可作为植物香料使用。
肉桂醛
苯甲醛
香草醛
柠檬醛
一锅老汤，百味人生；千年卤肉，百年周到：
周黑鸭的卤味怎么这么香呢！
肉桂醛
柠檬醛
茴香醛
醛的结构
醛的结构
1.概念：
一、醛
醛基与烃基(或H原子)直接相连的化合物称为醛。
简写为：R—CHO
2.官能团：
3.饱和一元醛的通式为：
-CHO
OHC-
或
-COH　
CnH2nO (n≥1 )或CnH2n+1CHO
4.结构：
醛基上的C原子为sp2杂化，醛基上以碳原子为中心的4个原子在同一个平面内。
醛的结构
一、醛
5.命名：
与烷烃的命名相似，主要区别有：
a.主链一定含一CHO
b.一CHO中碳原子为1号位
(1)一元醛命名时，可根据分子中碳原子的个数命名为“某醛”。
(2)多元醛命名时，在一元醛命名的基础上，在“醛”的前面写清醛基的个数。
H
C
O
H
甲醛
CH2
C
O
H
CH3
丙醛
H
C
O
C
O
H
乙二醛
醛的结构
一、醛
5.命名：
(3)芳香醛命名时，习惯将脂肪醛部分作为母体，将苯环作为取代基。
(4)系统命名法：选含有醛基的最长碳链为主链，编号从醛基一端开始，醛基碳原子为1号碳原子。命名时由于醛基一定在1号位，故醛基无需用阿拉伯数字标明位置。
C
O
H
苯甲醛
CH
C
O
H
CH3
CH3
2-甲基丙醛
醛的结构
6.醛的同分异构现象
C3H6O有几种同分异构体？
除本身的碳架异构外，醛与酮、烯醇、环醇互为同分异构体。
CH3-CH2-C-H
O
CH3-C-CH3
O
CH2=CH-CH2-OH
-OH
C4H9—CHO有几种属于醛的同分异构体？
4种
知识扩展
醛的结构
二、醛的代表物---乙醛
2.结构简式：
C2H4O
1.分子式：
3.结构式：
CH3CHO
5.球棍模型 ：
6.空间填充模型：
乙醛核磁共振氢谱
4.核磁共振氢谱：
醛的结构
二、醛的代表物---乙醛
物理性质
颜色 状态 气味 密度
沸点 溶解性 挥发性
无色
液体
有刺激性气味
能与水、乙醇互溶
易挥发
比水小
20.8℃
醛基中的O与水、乙醇中的H形成氢键，不是所有的醛都易溶于水。
乙醛、苯、CCl4均为无色液体，如何用最简便的方法鉴别？
用水，不分层的是乙醛，分层且水在下层的是苯，剩下的是CCl4。
乙醛的化学性质
乙醛的化学性质
通过分析乙醛的结构，推测乙醛可能发生什么反应？
碳氧键
碳氢键
δ＋
δ－
①加成反应
②氧化反应
不饱和性
在醛基的碳氧双键中，氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。
乙醛的化学性质
【思考与讨论】
通过乙醇的催化氧化可以得到乙醛，那么乙醛能否被还原为乙醇呢？
1.加成反应---与H2加成
醛基与氢气的加成反应，同时也属于还原反应。
＋ H ─ H
催化剂
△
CH3CH2 ─ OH
醛基催化加氢一定生成端醇
请你尝试写出甲醛与氢气的加成反应吗？
＋ H ─ H
催化剂
△
CH3 ─ OH
乙醛的化学性质
1.加成反应---与HCN加成
延长碳链
δ＋
δ－
δ＋
δ－
2－羟基丙腈
＋ H ─ CN
催化剂
△
请类比上述反应写出乙醛与氨的衍生物(NH3)、醇(CH3OH)等发生的反应？
当极性分子与醛基发生加成反应时，带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，带负电荷的原子或原子团接在碳原子上。
乙醛的化学性质
R
C
O
H
CH3
C
O
H
A
B
δ+
δ-
A B
δ+
δ-
CH3—C—H＋H—NH2→
O
=
CH3—C—H＋H—OCH3→
O
=
OH
CH3—CH—NH2
OH
CH3—C—OCH3
H
【注意】
a.乙醛不能与X2、HX、H2O进行加成反应；
b.酯基(-COO-)和羧基 (-COOH) 中的C＝O不能与H2发生加成反应。
1.加成反应
乙醛的化学性质
知识扩展
下列反应属于什么反应类型？
2CH3 C H
O
OH-
CH3 CH CH2CHO
OH
加成反应---增长碳链
CH3 C H
O
+ CH2CHO
OH-
H
CH3 CH CH2CHO
OH
α H
β-羟基醛
δ－
δ＋
δ＋
δ－
羟醛缩合反应:在稀碱作用下，一个醛分子的α-H加到另一个醛分子醛基氧原子上，其余部分加到醛基碳原子上，生成β-羟基醛。
乙醛的化学性质
【思考与讨论】
1.如何通过实验验证乙醛的还原性？
2.乙醛能被强氧化剂氧化，能否被弱氧化剂氧化呢？
(2)酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)
　 Cr3＋
(橙红色) (暗绿色)
醛
Mn2＋
(1)酸性高锰酸钾(KMnO4)
(紫红色) (无色)
醛
(1)银氨溶液
(2)新制氢氧化铜
(3)能使溴水溶液褪色
乙醛的化学性质
2.氧化反应
(1)与银氨溶液反应
(1)新配制的银氨溶液；(2)水浴加热
实验装置：
实验现象：
实验条件：
产生光亮的银镜
实验过程分析：
AgNO3＋NH3·H2O＝AgOH↓＋NH4NO3
AgOH＋NH3·H2O＝Ag(NH3)2OH＋2H2O
(1)：
(2)：
CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH 2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O

乙醛的化学性质
2.氧化反应
银镜反应的实验注意事项：
(1)试管内壁应洁净
(5)碱性环境下，乙醛被氧化成乙酸后又与NH3反应生成乙酸铵
(6)银氨溶液必须随配随用，不可久置，否则会产生易爆炸的物质
(4)配制银氨溶液时，氨水不能过多或过少只能加到AgOH (Ag2O)沉淀刚好消失
(3)加热时不能振荡试管和摇动试管
(2)必须用水浴加热，不能用酒精灯直接加热
(7)实验后附着的银镜的试管，可用稀硝酸浸泡，再用水洗除去。
乙醛的化学性质
2.氧化反应
(1)与银氨溶液反应
CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH CH3COONH4＋H2O ＋2Ag↓＋3NH3

b.CH3COONH4与强酸可得到乙酸CH3COOH
一水
二银
三氨
-CHO～2Ag
a.检验醛基并测定醛基的个数
c.一元醛---无机产物：一水二银三氨
d.应用：工业制镜或热水瓶胆镀银等
银氨溶液为弱氧化剂，被乙醛还原为单质银，说明乙醛具有较强的还原性。
乙醛的化学性质
凡是能发生银镜反应的有机物都是醛？
【思考与讨论】
1:醛类物质；
2:甲酸以及甲酸盐；
3:甲酸酯，如甲酸乙酯；
4:葡萄糖、麦芽糖等含醛基的物质。
乙醛的化学性质
(a)中溶液出现蓝色絮状沉淀；(c)溶液有砖红色沉淀(Cu2O)产生
实验装置：
实验现象：
实验条件：
2.氧化反应
(2)与新制氢氧化铜反应
(1)新制氢氧化铜溶液；(2)碱要过量；(3)水浴加热
实验过程分析：
CuSO4 + 2NaOH = Cu(OH)2↓ + Na2SO4
CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH CH3COONa + Cu2O↓ + 3H2O
△
乙醛的化学性质
2.氧化反应
(2)与新制氢氧化铜反应
b.NaOH必须过量，因为醛基只有在强碱性环境中才具有强还原性。
-CHO～2Cu
a.检验醛基并测定醛基的个数
d.应用：医疗用新制氢氧化铜（斐林试剂）检验葡萄糖(尿糖)。
氢氧化铜也是弱氧化剂，被乙醛还原为Cu2O，同样说明乙醛具有较强的还原性。
CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH CH3COONa + Cu2O↓ + 3H2O
△
c.一元醛---无机产物：Cu2O沉淀和水
乙醛的化学性质
2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O
点燃
2.氧化反应
(3)可燃性
(4)催化氧化
2CH3CHO + O2 2CH3COOH
催化剂
△
在催化剂作用下，被空气中的氧气氧化为乙酸：
乙醛的化学性质
阅读教材P70【思考与讨论】
氧化
乙醛
还原
乙酸
氧化
乙醇
CnH2n+2O CnH2n O CnH2nO2
加O去H是氧化，去O加H是还原
RCH2OH RCHO RCOOH
O2、Cu、△
H2、催化剂、△
Ag(NH3)2OH、Cu(OH)2、△
或O2、催化剂、△
乙醛的化学性质
【思考与讨论】
回顾已学物质，判断哪些官能团能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色？
官能团 试剂 碳碳双键 碳碳三键 苯的同系物 醇 酚 醛
溴水
酸性KMnO4溶液
B
例1.下列关于乙醛性质的叙述中正确的是(　　)。
A.通常情况下,乙醛是一种有特殊气味的气体
B.乙醛能被银氨溶液氧化
C.乙醛催化氧化可生成乙醇
D.在酸性条件下,乙醛能与新制的氢氧化铜反应,生成砖红色沉淀
C
例2.某同学用1 mL 2 mol·L-1的CuSO4溶液与4 mL 0.5 mol·L-1的NaOH溶液混合,然后加入0.5 mL 4%的乙醛溶液,加热至沸腾,未见红色沉淀,实验失败的主要原因是(　　)。
A.乙醛量太少　 B.硫酸铜的量少
C.NaOH的量少 D.加热时间不够
A
例3.下列有关乙醛的银镜反应和乙醛与新制的Cu(OH)2反应实验的说法正确的是(　　)。
A.实验前,试管应先用热的烧碱溶液洗涤,然后用蒸馏水洗涤
B.向2%的稀氨水中滴入2%的AgNO3溶液,配得银氨溶液
C.将乙醛滴入银氨溶液中,加热煮沸制银镜
D.2 mL 1 mol·L-1 CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol·L-1 NaOH溶液混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液,加热得砖红色沉淀
醛
结构
常见的醛---乙醛、甲醛、苯甲醛
乙醛的化学性质
官能团：-CHO
通式：饱和一元醛的通式为CnH2nO (n≥1 )或CnH2n+1CHO
氧化反应
加成反应：与H2、HCN等反应；
强氧化剂：
弱氧化剂：
可燃性
催化氧化
酸性高锰酸钾
酸性重铬酸钾
溴水
新制银氨溶液
新制氢氧化铜
第1课时 醛

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