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第3节 醛、酮
第三章 烃的衍生物
第2课时 酮
酮的结构
02
酮的性质
03
常见的醛
01
酮的用途
04
塑料的总结者---丙酮
常见的醛
常见的醛
一、甲醛---又叫蚁酸
(1)是一种重要的化工原料，能合成多种有机化合物；
(2)其水溶液（又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物标本。
2.结构简式：
1.结构式：
HCHO
3.物理性质：
是一种无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。
4.用途：
常见的醛
一、甲醛---又叫蚁酸
观察甲醛的结构，想一想其氧化反应有何特殊之处？
H
C
O
H
[O]
H
C
O
OH
[O]
HO
C
O
OH
H2CO3
甲醛分子中相当于有2个—CHO，当与足量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2作用时，可存在如下量的关系：
1 mol HCHO～ mol Ag
1 mol HCHO～ mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O
4
4
【思考与讨论】
常见的醛
知识扩展
醛类物质银镜反应以及与新制硫酸铜溶液之间量的关系？
一元醛
1mol－CHO
~
2molAg
1mol－CHO
~
2mol Cu(OH)2
~
1mol Cu2O
二元醛
~
1mol二元醛
~
4molAg
1mol二元醛
4mol Cu(OH)2
~
2mol Cu2O
甲醛类似与二元醛
常见的醛
例1.一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，析出21.6g银，等量的此醛完全燃烧时生成CO2 8.96L(标)，则此醛是( )
A、乙醛 B、丙醛
C、丁醛 D、2-甲基丙醛
CD
例2.某饱和一元醛0.15g，与足量的银氨溶液反应后，析出2.16g银。试通过计算推断该醛并写出其结构简式。
HCHO
知识扩展
常见的醛
二、苯甲醛
最简单的芳香醛，俗称苦杏仁油
物理性质：一种有苦杏仁气味的无色液体。
用途：制造染料、香料及药物的重要原料
CHO
根据结构推测其可能的化学性质：
1.加成反应（还原反应）：与H2、HCN等反应；
2.氧化反应：
(1)燃烧
(2)被高锰酸钾、溴水等强氧化剂氧化
(3)被新制银氨溶液、新制氢氧化铜等若氧化剂氧化
常见的醛
【思考与讨论】
(1)由丙醛如何得到1-丙醇或丙酸？
CH3CH2CHO+H2 CH3CH2CH2OH
催化剂

2CH3CH2CHO+O2 2CH3CH2COOH
催化剂

苯甲醛中醛基受到苯环的影响，导致C—H极性增强，易被空气中的氧气氧化为羧基。
(2)苯甲醛在空气中久置，在容器内壁会出现苯甲酸的结晶，这是为什么？
密封保存，与氧化剂分开存放
常见的醛
三、肉桂醛
桂皮中含有的肉桂醛（ ）
是一种食用香料，广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果和调味品中。
思考1：检验肉桂醛中醛基的方法为？
加入新制Cu(OH)2后，加热后有砖红色沉淀生成，可证明有醛基
思考2：检验肉桂醛中碳碳双键的方法为？
在加银氨溶液氧化-CHO后，调pH至酸性再加入溴水，溴水褪色，可证明有碳碳双键。
思考3：实验操作中，哪一个官能团应先检验？
醛基
常见的醛
根据结构推测其可能的化学性质：
三、肉桂醛
易加成（H2、Br2、HX），易氧化（KMnO4/H+）
难加成（H2、HCN），易氧化（KMnO4/H+；弱氧化剂）
酮的结构
酮的结构
1.概念：
一、酮
羰基与两个烃基相连的化合物。
2.官能团：
3.结构：
若R和R 均为饱和链烷基时---饱和一元酮：CnH2nO（n≥3）
酮羰基
O
C
O
C
R
R
4.通式：
CH3
C
O
CH3
丙酮---最简单的酮
3-羟基丁酮
CH3
CH3
OH
O
CH3
CH3
O
O
丁二酮
酮的结构
5.命名（系统命名法）
一、酮
(1)选主链：选含羰基且最长的碳链做主链；
(2)编位号：从靠近羰基的一端开始编号；
(3)写名称：酮分子中的羰基碳必须标明其位号。
2-丁酮
CH3—C—CH2—CH3
O
酮的结构
二、酮的代表物---丙酮
分子式：
结构简式：
球棍模型：
空间填充模型：
C3H6O
CH3COCH3
丙酮的核磁共振氢谱
酮的性质
酮的性质
一、物理性质
颜色 状态 气味
沸点 溶解性 挥发性 密度
无色
液体
辛辣味（令人愉快的气味）
能与水、乙醇互溶
易挥发
比水小
56.2℃
CH3
C
O
CH3
H
O
H
丙酮羰基上的氧与水分子中的氢形成氢键，增加了丙酮水中的溶解度。
酮的性质
醇分子间存在氢键而酮分子间不能形成氢键，故其沸点低于相应的醇
观察下列物质的沸点，思考丙酮的沸点比正丙醇低的原因
CH3CH2CH2OH
CH3COCH3
丙酮
56.2 ℃
正丙醇
97.4 ℃
一、物理性质
酮的性质
二、化学性质
醛和酮的性质有许多相似之处，但由于醛、酮羰基所连接的基团不同，它们对羰基的电子效应及空间效应情况各异，加上醛基容易被氧化等因素，所以醛酮在性质上也有一定的差异。
酮的性质
二、化学性质
1.氧化反应
(1)酮类不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但大多数酮能在空气中燃烧。
(2)因此可以用银镜反应或与新制氢氧化铜的反应鉴别醛和酮。
酮的性质
二、化学性质
2.加成反应
因碳氧双键不饱和，故丙酮能催化作用下，
能与H2、HCN发生加成反应。
酮的性质
醛 酮
官能团 醛基：
酮羰基：
官能团 位置 碳链末端(最简单的醛是甲醛) 碳链中间(最简单的酮是丙酮)
结构 通式 (R为烃基或氢原子)
(R、R′均为烃基)
联系 碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体 C
O
H
C
O
C
O
H
R
C
O
R′
R
酮的性质
丙醛和丙酮的分子式都是C3H6O，请思考并回答下列问题？
二者互为同分异构体
(2)在化学性质上有哪些异同点？
相同点：都能与H2、HCN等发生加成反应，都能燃烧发生氧化反应；
不同点：丙醛可被银氨溶液、新制的Cu(OH)2、溴水、酸性KMnO4溶液等氧化，而丙酮则不能。
(3)可采用哪些方法鉴别它们？
①用银氨溶液或新制的Cu(OH)2鉴别。
②用核磁共振氢谱和红外光谱法鉴别。
(1)它们是什么关系？
【思考与讨论】
酮的性质
知识扩展
分子式是CnH2nO的有机物可能是：
1.饱和一元醛和等碳原子数的烯醇互为同分异构体
比如：
CH3CH2CHO
CH2＝CHCH2OH
2.饱和一元醛的同分异构体也可以是同碳数的环状化合物
CH3CH2CHO
CH2 CH OH
CH2
CH2 O
CH2 CH2
CH2 CH CH3
O
3.碳原子数较多时，醛、酮均存在碳骨架异构
CH3CH2CH2CHO
CH3CHCHO
CH3
CH3CCH2CH2CH3
O
CH3CCHCH3
CH3
O
醛、酮、烯醇、烯醚、脂环醇、脂环醚
酮的用途
酮的用途
酮是重要的有机溶剂和化工原料。
(1)可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂
接压缩乙炔压力需要很高才能使乙炔液化，而在丙酮作溶剂时，乙炔在很低的压力下就可以在钢瓶中存贮，因此我们常见的乙炔也叫溶解乙炔
酮的用途
酮是重要的有机溶剂和化工原料。
(2)用于生产有机玻璃
有机玻璃是甲基丙烯酸甲酯通过加聚反应制得的，丙酮是制备有机玻璃单体的原料。
酮的用途
酮是重要的有机溶剂和化工原料。
(3)用于生产农药、药物、涂料等
例1.1 mol有机物与足量氢气和新制氢氧化铜反应,消耗的氢气与氢氧化铜的物质的量分别为(　　)。
A.1 mol　2 mol B.1 mol　4 mol
C.3 mol　2 mol D.3 mol　4 mol
D
A
例2.某同学设计的鉴别醛和酮的几种方案如下,其中无法达到该目的的是(　　)。
A.加金属钠
B.加银氨溶液
C.与新制Cu(OH)2反应
D.与酸性KMnO4溶液反应
D
例3.下列有关说法正确的是(　　)。
A.含有醛基的物质一定是醛
B.含醛基的物质能发生银镜反应,但不能使酸性KMnO4溶液褪色
C.醛类物质在常温、常压下都为液体或固体
D.醛与H2发生的加成反应也是还原反应
酮
结构
物理性质
化学性质
官能团：
通式：饱和一元酮的通式为CnH2nO（n≥3）
沸点
溶解性
密度
加成反应
氧化反应
O
C
酮类不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但大多数酮能在空气中燃烧
第2课时 酮

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