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第二章 烃
第一节 烷烃
第1课时 烷烃的结构与性质
1、简介可燃冰，进行爱国主义教育
2、了解甲烷的物理性质、存在和用途，让学生认识甲烷的社会价值。
3、掌握甲烷的分子结构，让学生建立“结构决定性质”的模型认知。
4、掌握甲烷的化学性质，通过实验探究，培养学生的观察力，分析整合信息、推理、表达等能力。
池沼的底部(沼气)
可燃冰等。
油田气和煤矿坑道气(坑气、瓦斯)
天然气(一般含CH4 80﹪~97﹪)
01
02
03
04
作清洁燃料 化工原料
甲烷在自然界的存在和用途
甲烷的结构（最简单的烷烃）
H
H
H
C
H
sp3
sp3
sp3
sp3
单键、σ键、sp3杂化、正四面体结构
CH4
电子式：
CH4
分子式：
结构式：
结构简式：
球棍模型
空间填充模型
名称 结构简式 分子式 碳原子的杂化方式 分子中共价键的类型
甲烷 CH4 CH4
乙烷 CH3CH3 C2H6
丙烷 CH3CH2CH3 C3H8
丁烷 CH3CH2CH2CH3 C4H10
戊烷 CH3CH2CH2CH2CH3 C5H12
sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
σ键
σ键
σ键
σ键
σ键
根据烷烃的分子结构，写出相应的结构简式和分子式，分析他们在组成和结构上的相似点。
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
烷烃的结构特点
(1)烷烃的结构与甲烷相似
(2)其分子中的碳原子都采取sp3杂化，以伸向四面体四个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成σ键。
(3)烷烃分子中的共价键全部是单键，单键可以旋转。
注：①烷烃的所有原子不可能共平面
②分子中的碳原子并非直线状排列，而是锯齿状
1.同系物
（1）定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称同系物。同系物一定具有相同的通式。
（2）链状烷烃的通式为CnH2n+2
（3）特点：
饱和烃（烷烃和环烷烃）
①同系物通式一定相同，一定属于同一类物质。
②一定具有不同的分子式。
③官能团的种类和数目一样，化学性质相似，物理性质不同，具有相似性和递变性。
环状烷烃:CnH2n
官能团种类、个数相同
烷烃的物理性质
①随碳原子数的递增，烷烃熔沸点逐渐升高。
碳原子数相同时，支链越多，对称性越好，熔沸点越低。
②常温/标况下的存在状态，g→l→s。
C1-C4:气态 C5-C16:液态 C17以上:固态
[注意]新戊烷为气态
③随碳原子数的递增，烷烃密度逐渐增大，均小于1。
④所有烷烃均难溶于水，易溶于有机溶剂。
物理性质
无色、无味的气体，难溶于水，密度比空气的小。
化学性质
（1）稳定性：
（2）氧化反应—
（3）取代反应（特征反应）
（4）分解反应：
不与强酸、强碱、酸性KMnO4溶液、Br2反应
燃烧反应
光照下与气态纯卤素发生连续反应 （与氯水、溴水不反应）
隔绝空气，1000℃以上
甲烷的主要性质
（1）甲烷的稳定性
常温下，甲烷与强氧化剂、强酸、强碱反应探究
操作指南 打开输液袋下方开关，缓慢挤压输液袋
溶液颜色变化情况 KMnO4溶液
滴加酚酞的NaOH溶液
滴加石蕊的H2SO4溶液
结论 通常情况下，CH4的化学性质比较—— 与强氧化剂、强酸、强碱—————
（2）甲烷的氧化反应（燃烧反应）
甲烷与空气或氧气的混合气体点燃时，发生爆炸。因此，在点燃甲烷气体时，必须先进行纯度检验。
现象：
淡蓝色火焰，放出大量的热。
CH4+O2 CO2+H2O
点燃
[动手做]写出汽油的成分之一辛烷(C8H18)完全燃烧的化学方程式。
C8H18＋25/2O2 8CO2＋9H2O
点燃
燃烧通式：CnH2n+2 + O2 nCO2 + (n+1)H2O
点燃
[现象]火焰呈淡蓝色，放热，随碳的质量分数逐渐增大，有黑烟产生。
烷烃的氧化反应（燃烧）
如何鉴别CH4、H2、CO三种气体
气体 火焰 颜色 干燥的烧杯罩在火焰上方 用澄清的石灰水湿润烧杯后罩在火焰上方
CH4
H2
CO
淡蓝色
有水雾出现
烧杯内壁出现浑浊
淡蓝色
有水雾出现
烧杯内壁不出现浑浊
淡蓝色
没有水雾出现
烧杯内壁出现浑浊
（3）甲烷的取代反应
取代反应：
（1）量筒内Cl2的黄绿色逐渐消失
（2）量筒内壁出现油状液滴
（3）量筒内水面上升
注意：装置要放在光亮（关照）的地方.
实验现象：色变浅，有白雾，出油滴，液上升
有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫取代反应。
光照、纯气态卤素单质、五种产物
注意：
a.反应条件：光照（室温下在暗处不反应）,但不能在阳光下直射，否则会发生爆炸。
b.反应物质：卤素单质必须是纯蒸汽状态，与卤素单质的水溶液不反应。如甲烷与氯水、溴水不反应
c.反应历程：反应是一种连锁反应，各歩同时进行，因此产物是五种物质的混合物，其中HCl最多。四种氯代产物中，CH3Cl为气体，CH2Cl2、CHCl3 、CCl4为油状液体，且它们均不溶于水
d.数量关系：每1mol H被取代，消耗1mol Cl2，同时生成1mol HCl。
甲烷与氯气的取代反应的计量关系
CH4
CH3Cl+HCl
CH2Cl2 +2HCl
CHCl3 +3HCl
CCl4 +4HCl
+Cl2
+2Cl2
+3Cl2
+4Cl2
n(Cl2)=
n(HCl)=
n(CH3Cl)+2n(CH2Cl2)+3n(CHCl3)+4n(CCl4)
n(CH3Cl)+n(CH2Cl2)+n(CHCl3)+n(CCl4)
n(CH4)=
根据碳原子守恒得：
烃中被取代的H原子数=n(Cl2)︰n(烃)
烷烃的取代反应（属于特征反应）
根据甲烷与氯气的反应，写出乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式。指出该反应的反应类型，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。
CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl
光
取代反应
一氯乙烷
二氯乙烷
三氯乙烷
四氯乙烷
五氯乙烷
六氯乙烷
乙烷与氯气在光照下反应，可能生成哪些产物？请写出它们的结构简式。
可能的产物有：HCl + 9种有机产物
CH3CH2Cl
CH3CHCl2
CH2ClCH2Cl
CH3CCl3
CH2ClCHCl2
CH2ClCCl3
CHCl2CHCl2
CHCl2CCl3
CCl3CCl3
1种
2种
2种
2种
1种
1种
（4）甲烷的分解反应
在隔绝空气并加热至1000℃的高温下，甲烷分解
CH4 C + 2H2
高温
合成氨、汽油的原料
橡胶工业的原料
2CH4 CH≡CH + 3H2
高温
烷烃的分解反应（隔绝空气，1000℃以上）——高温裂化裂解
长链烷烃高温下可分解成短链烷烃和烯烃，被利用在石油的裂化。
×
提示 烷烃不能使酸性KMnO4溶液褪色。
√
提示 烷烃的典型反应为与卤素单质发生取代反应生成卤代烃。
√
提示 同系物的分子结构相似,故化学性质相似。
√
1.易错辨析
(1)烷烃能使酸性KMnO4溶液褪色。(　　)
(2)烷烃在一定条件下与卤素单质反应生成卤代烃。(　　)
(3)互为同系物的化合物的化学性质相似。(　　)
(4)烷烃的碳链结构并不一定是直线形的。(　　)
6.下列有关烷烃的叙述正确的是(　　)
A.常温常压下,所有烷烃都为气体
B.除甲烷外,大多数烷烃都能使酸性KMnO4溶液褪色
C.在光照条件下,烷烃能与氯气、溴水等发生取代反应
D.1 mol丙烷与氯气发生取代反应,最多能消耗Cl2的物质的量为8 mol
D

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