资源简介

(共27张PPT)
第三章
烃的衍生物
第三节 醛 酮
课时2
甲醛
又名蚁醛，是结构最简单的醛
结构简式为_________________
无色
颜色
唯一的含氧衍生物气体
状态
气体
气味
特殊气味
水溶性
易溶
具有杀菌、防腐性能等
35％～40％的甲醛水溶液称为福尔马林
一、常见的醛——甲醛
HCHO
＋ H ─ H
催化剂
△
CH3 ─ OH
＋ O2
催化剂
△
碳酸
CO2+H2O
＋4[Ag(NH3)2]OH 4Ag↓＋ (NH4)2CO3＋6NH3＋2H2O
＋4Cu(OH)2＋2NaOH Na2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O
△
1 mol HCHO～ mol Ag
1 mol HCHO～ mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O
4
4
一、常见的醛——甲醛
△
吊兰
绿萝
袖珍椰子
白掌
甲醛是一种重要的化工原料，用途十分广泛。但是使用不当会对人体健康造成伤害。如何除甲醛呢？
人造象牙
有机合成原料
一、常见的醛——甲醛
生活小能手——室内去除甲醛植物高手
制药（农药、消毒剂），香料，染料
制造酚醛树脂、脲醛树脂等
制造染料、香料及药物的重要原料
俗称
苦杏仁油
物理性质
苦杏仁味的无色液体
分子结构
C6H7O
应用
苯甲醛
二、常见的醛——苯甲醛
苯甲醛在空气中久置，在容器内壁会出现苯甲酸的结晶，用化学方程式表示变质原因。
＋
2
O2
2
醛基受到苯环的影响，导致C—H键极性增强，更易被空气中的O2氧化成羧基。
密封，与氧化剂分开放置
二、常见的醛——苯甲醛
实验室如何保存苯甲醛？
——坎尼扎罗反应(歧化反应)
Cannizzaro反应
无α-氢原子的醛与强碱共热时，则其一个分子作为氢的供体，另一个分子作为氢的受体，前者被氧化，后者被还原，发生了分子间的氧化还原反应生成等量的酸和醇的有机歧化反应。
O
H
H
HO-
O
H
O－
OH
H
O
H
O
OH
O
H
2
NaOH
COONa
CH2OH
示例
二、常见的醛——苯甲醛
分子式：C9H8O
易加成（H2、Br2、HX），易氧化（KMnO4/H+）
难加成（H2、HCN），易氧化（KMnO4/H+；弱氧化剂）
三、常见的醛——肉桂醛
肉桂醛
肉桂醛有什么化学性质呢？
工业上可通过苯甲醛与乙醛反应进行制备：
上述反应主要经历了加成和消去的过程，请尝试写出相应反应的化学方程式。
制备肉桂醛——羟醛缩合反应
分子内含有α-H的醛在碱性条件下，一个醛分子的α-H与另一醛分子的羰基＞C＝O进行加成，生成β-羟基醛， 该产物易失水，得到α，β-不饱和醛，这类反应被称为羟醛缩合反应。
有机合成中用于增长碳链
制备肉桂醛——羟醛缩合反应
R1和R2均为饱和链烷基时
通式
概念
羰基与两个烃基相连的化合物
官能团
示例
CH3
C
O
CH3
丙酮
R1
C
O
R2
C
O
(酮羰基)
3-羟基丁酮
CH3
CH3
OH
O
CH3
CH3
O
O
丁二酮
[ ]
CO
饱和一元酮
CnH2nO (n≥3)
一、酮的定义
大鹿化学工作室制作，倒卖必究
最简单的酮——丙酮
分子式：
官能团
C3H6O
酮羰基
二、丙酮的化学用语
大鹿化学工作室制作，倒卖必究
常温下丙酮是无色透明液体，沸点56.2℃，
易______，能与____________等互溶。
思考：为什么能与水互溶？
挥发
水、乙醇
丙酮羰基上的氧与水分子中的氢形成氢键，增加了丙酮水中的溶解度
CH3
C
O
CH3
H
O
H
三、丙酮的物理性质
醇分子间存在氢键而酮分子间不能形成氢键，故其沸点低于相应的醇
观察下列物质的沸点，思考丙酮的沸点比正丙醇低的原因
CH3CH2CH2OH
CH3COCH3
丙酮
56.2 ℃
正丙醇
97.4 ℃
三、丙酮的物理性质
化学性质
不能被_________________________等弱氧化剂氧化
银氨溶液、新制的氢氧化铜
与银氨这样的弱氧化剂反应需要断裂C=O相连的C-H，但酮中只有与C=O相连的C-C键，C-C相对于前者来说要稳定得多，故无法被这样的弱氧化剂氧化
C
O
C
C
C
O
H
从结构上分析，乙醛能和银氨反应而丙酮不能的原因？
极性共价键
易断裂
非极性共价键
不易断裂
四、丙酮的化学性质
因碳氧双键不饱和，故丙酮能催化作用下，与氢气发生加成反应成____
醇
CH3
C
O
CH3
H2
催化剂
CH3
C
O
CH3
H
H
2-丙醇
还原反应
C
O
不饱和
四、丙酮的化学性质
加成反应
也能和一些极性试剂发生加成反应
当极性分子与羰基发生加成反应时，
带正电荷的原子或原子团连接在_______________上，
带负电荷的原子或原子团连接在_______________上。
羰基的氧原子
羰基的碳原子
C
O
HCN
δ-
δ+
δ-
δ+
CH3
C
O
CH3
HCN
催化剂
CH3
C
O
CH3
H
CN
加成反应
四、丙酮的化学性质
可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂
01
直接压缩乙炔压力需要很高才能使乙炔液化，而在丙酮作溶剂时，乙炔在很低的压力下就可以在钢瓶中存贮，因此我们常见的乙炔也叫溶解乙炔
重要的有机溶剂和化工原料
五、丙酮的用途
用于生产有机玻璃
02
有机玻璃是甲基丙烯酸甲酯通过加聚反应制得的，丙酮是制备有机玻璃单体的原料
五、丙酮的用途
用于生产农药、药物、涂料等
03
五、丙酮的用途
醛和酮的区别与联系
C
O
H
C
O
C
O
H
R
C
O
R′
R
醛 酮
官能团 醛基：
酮羰基：
官能团 位置 碳链末端(最简单的醛是甲醛) 碳链中间(最简单的酮是丙酮)
结构 通式 (R为烃基或氢原子)
(R、R′均为烃基)
联系 碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体 Ultee反应
R1
C
O
R2
H
CN
R1
C
O
R2
H CN
δ+
δ-
R1
C
O
R2
H
COOH
OH-
H+
H2O
格氏试剂
R1
C
O
R2
MgBr
R
R1
C
O
R2
RMgBr
R1
C
O
R2
H
R
OH-
H2O
(RMgX)
RX＋Mg RMgX
乙醚
六、丙酮的拓展反应
请运用已学过的知识和下述的信息，画出由乙烯制正丁醇的路线图。
已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。
七、有机合成
七、有机合成
请根据以上信息及所学知识，以丙烯为主要原料合成：
七、有机合成
已知：
七、有机合成
基元法
官能团异构
01
碳链异构
02
位置异构
03
饱和一元醛与酮、烯醇、环醇、烯醚、环醚等
如何写出C5H10O属于醛的同分异构体
C4H8O的同分异构体有哪些？
八、饱和一元醛的同分异构体

展开更多......

收起↑