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(共152张PPT)
主讲老师：
专题7
有机化学基础考向预测
2024高考化学考题预测专题
考情解码
重温经典
解法点拨
2024
考题预测
1.试题立意
考情解码
考情解码
1.试题立意
考情解码
2.情境特点
年份 版本 题号 原料 产物属性 产物类别 产物用途
2022 全国I卷 36 3-氯丙烯 小分子 酰胺 治疗重度抑郁症药物
2022 全国II卷 36 苯甲醇 小分子 芳香环内酯 未提及
2022 广东卷 21 呋喃甲醛 高分子 聚甲基丙烯酸-2-甲基-1-丙酯 未提及
2022 北京卷 17 正丁醛 小分子 芳香酸 口服造影剂
2022 海南卷 18 苯 小分子 芳香酯 解痉药
2022 河北卷 18 3，4-二氯甲苯 小分子 芳香胺 5-羟色胺再摄取抑制剂
2022 湖北卷 17 5-氟-2-溴苯乙酸 小分子 芳香环内酯 改善睡眠药物中间体
统计范围：2022-2024年的32份高考真题及7份新高考适应性测试题
考情解码
2.情境特点
年份 版本 题号 原料 产物属性 产物类别 产物用途
2022 湖南卷 19 3，5-二甲氧基苯甲醛 小分子 芳香酮 生物活性
2022 江苏卷 15 苯丙酮酸 小分子 芳香酯 用于药物多肽的结构修饰
2022 辽宁卷 17 3-甲基-5-硝基苯酚 小分子 芳香环内酰胺 抗炎、抗病毒、抗氧化
2022 山东卷 19 3，5-二羟基苯甲酸 小分子 酚 支气管扩张药物
2022 浙江1月卷 31 甲基对溴苯基醚 小分子 芳香环内酯 多种生物活性
2022 浙江6月卷 31 甲苯 小分子 多氮芳香烃衍生物 药物
统计范围：2022-2024年的32份高考真题及7份新高考适应性测试题
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2.情境特点
年份 版本 题号 原料 产物属性 产物类别 产物用途
2023 全国I卷 36 2-苯氧基乙醇、 2，2-二甲基丙酰氯 小分子 芳香醇 雌激素受体调节剂
2023 全国II卷 36 2-硝基甲苯 小分子 带噻吩环芳香族衍生物 治疗水肿的药物
2023 新课标卷 36 3-甲基苯酚 小分子 含氮芳香酯 治疗脑血管疾病的药物
2023 北京卷 17 苯甲醛 小分子 芳香环内酯 抗病毒药物的原料
2023 广东卷 20 环戊醇、乙烯 小分子 酯 可见光催化合成技术
2023 海南卷 18 苯甲醛 小分子 芳香族衍生物 局部麻醉药
2023 湖北卷 17 乙烯 小分子 二酮 碳骨架构建产物
2023 湖南卷 18 4-甲氧基苯酚 小分子 含有吡喃萘醌骨架 抗菌抗病毒活性物质　
统计范围：2022-2024年的32份高考真题及7份新高考适应性测试题
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2.情境特点
年份 版本 题号 原料 产物属性 产物类别 产物用途
2023 辽宁卷 19 3，4，5-三羟基苯甲酸甲酯 小分子 芳香族含氮化合物 治疗阿尔茨海默病药物
2023 山东卷 19 2，6-二氯甲苯，4-硝基-2，6-二氯苯酚 小分子 酰胺 杀虫剂
2023 浙江1月卷 21 2，4-二硝基氯苯 小分子 芳香酸 抗癌药物
2023 浙江6月卷 21 4-甲基苯酚 小分子 酰胺 胃动力药
2023 福建卷 13 某含环内酰胺的羧酸 小分子 酰胺 治疗糖尿病药物
2023 天津卷 14 甲基苯基酮 小分子 苯基丙烯酸 未提及
2023 河北卷 12 木质纤维素 小分子 芳香酸 化工原料
2023 重庆卷 18 3-甲基-2-丁烯-1-醇 小分子 芳香睛 高性能发光材料
2023 上海卷 三 乙酸 小分子 含酰胺基的环内酯 治疗神经性疾病药物
统计范围：2022-2024年的32份高考真题及7份新高考适应性测试题
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2.情境特点
年份 版本 题号 原料 产物属性 产物类别 产物用途
2024 浙江1月卷 21 苯胺 小分子 芳香环内酰胺 镇静药物
2024 江西适应性测试 18 苯 小分子 芳香醇 新型免疫制剂
2024 甘肃适应性测试 18 2-羟基苯甲醛 小分子 芳香环内酯 新型有机太阳能电池材料
2024 广西适应性测试 18 4-硝基溴苯 小分子 芳香酰胺 治疗胆管癌的新型药物
2024 贵州适应性测试 18 4-甲氧基苯甲醛 小分子 芳香酮 生物药理活性物质
2024 河南适应性测试 30 苯酚 小分子 芳香酰胺 治疗痛风的药物
2024 黑吉辽适应性测试 19 2-（2-乙氧基）乙烯基丙二酸乙酯 小分子 芳香醚 抗疟疾药物
2024 安徽适应性 18 甲酰基甲酸 小分子 非天然氨基酸 药物中间体
统计范围：2022-2024年的32份高考真题及7份新高考适应性测试题
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3考查方式
统计范围：2022-2024年的32份高考真题及7份新高考适应性测试题
3.1客观题
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3考查方式
统计范围：2022-2024年的32份高考真题及7份新高考适应性测试题
3.1客观题
考情解码
3考查方式
统计范围：2022-2024年的32份高考真题及7份新高考适应性测试题
3.1客观题
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3考查方式
统计范围：2022-2024年的32份高考真题及7份新高考适应性测试题
3.1客观题
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3考查方式
统计范围：2022-2024年的32份高考真题及7份新高考适应性测试题
3.1客观题
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3考查方式
统计范围：2022-2024年的32份高考真题及7份新高考适应性测试题
3.1客观题
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3考查方式
统计范围：2022-2024年的32份高考真题及7份新高考适应性测试题
3.2主观题
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3考查方式
统计范围：2022-2024年的32份高考真题及7份新高考适应性测试题
3.2主观题
考情解码
3考查方式
统计范围：2022-2024年的32份高考真题及7份新高考适应性测试题
3.2主观题
考情解码
3考查方式
统计范围：2022-2024年的32份高考真题及7份新高考适应性测试题
3.2主观题
考情解码
3考查方式
统计范围：2022-2024年的32份高考真题及7份新高考适应性测试题
3.2主观题
考情解码
3考查方式
统计范围：2022-2024年的32份高考真题及7份新高考适应性测试题
平均种类4.6种
3.2主观题
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3考查方式
统计范围：2022-2024年的32份高考真题及7份新高考适应性测试题
3.2主观题
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3考查方式
统计范围：2022-2024年的32份高考真题及7份新高考适应性测试题
3.2主观题
4设问方式
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4.1客观题
【2023广东08】2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是
A．能发生加成反应
B．最多能与等物质的量的反应
C．能使溴水和酸性溶液褪色
D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
反应类型
1官能团性质
2化学计算
官能团性质
官能团性质
B
4设问方式
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4.1客观题
【2024.1浙江09】关于有机物检测，下列说法正确的是
A．用浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚
B．用红外光谱可确定有机物的元素组成
C．质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，
可推断其分子式为
D．麦芽糖与稀硫酸共热后加溶液调至碱性，
再加入新制氢氧化铜并加热，可判断麦芽糖是否水解
官能团性质
仪器分析
A
仪器分析
官能团的性质
4设问方式
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4.2主观题
【2023全国I卷36】奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件己简化)。
已知：
回答下列问题：
（1）A中含氧官能团的名称是_______________。
（2）C的结构简式为______________。
（3）D的化学名称为___________。
（4）F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，
其结构简式为________________。
（5）H的结构简式为
__________________________________。
官能团名称
流程中物质的结构简式
命名
1仪器分析
2流程中物质的结构简式
流程中物质的结构简式
醚键和羟基
苯乙酸
4设问方式
考情解码
4.2主观题
【2023全国I卷36】奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件己简化)。
已知：
（6）由I生成J的反应类型是___________________。
（7）在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有____________种；
①能发生银镜反应；
②遇FeCl3溶液显紫色；
③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为
_____________________________。
反应类型
限制条件的同分异构体总数
限制条件的同分异构体
还原反应
13
4设问方式
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4.2主观题
【2023广东卷20】室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：
（1）化合物i的分子式为_________________。
化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。
x的结构简式为_________________________________________________(写一种)，
其名称为________________________________________________________________。
（2）反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为。y为 ___________。
分子式
流程中物质的结构简式
命名
戊酮(或二甲基丙醛或二甲基氧杂环丁烷)
或氧气
流程中物质的结构简式/化学式
4设问方式
考情解码
4.2主观题
【2023广东卷20】室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：
（3）根据化合物V的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
a _______________ 消去反应
b _______________ 氧化反应(有机产物)
浓硫酸，加热
、，加热
(或酸性溶液)
反应试剂、条件
结构简式
4设问方式
考情解码
4.2主观题
【2023广东卷20】室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：
（4）关于反应⑤的说法中，不正确的有___________。
A．反应过程中，有键和键断裂
B．反应过程中，有双键和单键形成
C．反应物i中，氧原子采取杂化，并且存在手性碳原子
D．属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的键
化学键
1杂化方式
2手性碳原子
CD
4设问方式
考情解码
4.2主观题
（5）以苯、乙烯和为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(a)最后一步反应中，有机反应物为________________________________(写结构简式)。
(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为______________________________。
(c)从苯出发，第一步的化学方程式为____________________________________(注明反应条件)。
【2023广东卷20】室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：
和
合成路线中物质的结构简式
方程式书写
方程式书写
考情解码
重温经典
解法点拨
2024
考题预测
重温经典
1客观题
1.1共面、共线
例1【2023全国I卷08】下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是
A．①的反应类型为取代反应
B．反应②是合成酯的方法之一
C．产物分子中所有碳原子共平面
D．产物的化学名称是乙酸异丙酯
C
重温经典
1客观题
1.2手性碳原子
例2【2023新课标卷08】光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
下列说法错误的是
A．该高分子材料可降解
B．异山梨醇分子中有3个手性碳
C．反应式中化合物X为甲醇
D．该聚合反应为缩聚反应
C
重温经典
1客观题
1.3同分异构体
例3【2023河北05】在K-10蒙脱土催化下，微波辐射可促进化合物X的重排反应，如下图所示：
下列说法错误的是
A．Y的熔点比Z的高
B．X可以发生水解反应
C．Y、Z均可与发生取代反应
D．X、Y、Z互为同分异构体
A
重温经典
1客观题
1.4水溶性
例4【2023天津08】如图所示，是芥酸的分子结构，关于芥酸，下列说法正确的是
A．芥酸是一种强酸
B．芥酸易溶于水
C．芥酸是顺式结构
D．分子式为
C
重温经典
1客观题
1.5杂化方式
例5【2023福建02】抗癌药物的结构如图。关于该药物的说法错误的是
A．能发生水解反应
B．含有2个手性碳原子
C．能使的溶液褪色
D．碳原子杂化方式有和
B
重温经典
1客观题
1.6酸碱性问题
例4【2023天津08】如图所示，是芥酸的分子结构，关于芥酸，下列说法正确的是
A．芥酸是一种强酸
B．芥酸易溶于水
C．芥酸是顺式结构
D．分子式为
C
重温经典
1客观题
1.7氢键
例3【2023河北05】在K-10蒙脱土催化下，微波辐射可促进化合物X的重排反应，如下图所示：
下列说法错误的是
A．Y的熔点比Z的高
B．X可以发生水解反应
C．Y、Z均可与发生取代反应
D．X、Y、Z互为同分异构体
A
重温经典
1客观题
1.8反应类型
例1【2023全国I卷08】下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是
A．①的反应类型为取代反应
B．反应②是合成酯的方法之一
C．产物分子中所有碳原子共平面
D．产物的化学名称是乙酸异丙酯
例2【2023新课标卷08】光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
下列说法错误的是
A．该高分子材料可降解
B．异山梨醇分子中有3个手性碳
C．反应式中化合物X为甲醇
D．该聚合反应为缩聚反应
C
B
重温经典
1客观题
1.9官能团种类
例6【2023全国II卷08】藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是
A．可以发生水解反应
B．所有碳原子处于同一平面
C．含有2种含氧官能团
D．能与溴水发生加成反应
B
重温经典
1客观题
1.10计算题
例7【2023广东08】2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是
A．能发生加成反应
B．最多能与等物质的量的反应
C．能使溴水和酸性溶液褪色
D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
B
重温经典
1客观题
例8【2023江苏09】化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是
A．X不能与溶液发生显色反应
B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C．1molZ最多能与发生加成反应
D．X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别
1.10计算题
D
重温经典
1客观题
1.11生物、医药、能源、高分子
例9【2023北京03】下列过程与水解反应无关的是
A．热的纯碱溶液去除油脂
B．重油在高温、高压和催化剂作用下转化为小分子烃
C．蛋白质在酶的作用下转化为氨基酸
D．向沸水中滴入饱和溶液制备胶体
例10【2023.1浙江08】下列说法不正确的是
A．从分子结构上看糖类都是多羟基醛及其缩合产物
B．蛋白质溶液与浓硝酸作用产生白色沉淀，加热后沉淀变黄色
C．水果中因含有低级酯类物质而具有特殊香味
D．聚乙烯、聚氯乙烯是热塑性塑料
B
A
重温经典
1客观题
1.12仪器分析
例11【2023辽宁08】冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别，其合成方法如下。下列说法错误的是
A．该反应为取代反应
B．a、b均可与溶液反应
C．c核磁共振氢谱有3组峰
D．c可增加在苯中的溶解度
例12【2023山东12】有机物的异构化反应如图所示，下列说法错误的是
A．依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团
B．除氢原子外，X中其他原子可能共平面
C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
D．类比上述反应， 的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
C
C
重温经典
1客观题
1.13特征反应
例7【2023广东08】2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是
A．能发生加成反应
B．最多能与等物质的量的反应
C．能使溴水和酸性溶液褪色
D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
B
重温经典
1客观题
例8【2023江苏09】化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是
A．X不能与溶液发生显色反应
B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C．1molZ最多能与发生加成反应
D．X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别
1.13特征反应
D
重温经典
2主观题
2.1物质名称
例13【2023新课标卷36】莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
（1）A的化学名称是___________________________。
3-甲基苯酚；间甲基苯酚
重温经典
2主观题
2.2官能团名称
例14【2023福建卷13】沙格列汀是治疗糖尿病的常用药物，以下是制备该药物重要中间产物F的合成路线。
（1）A的官能团名称为 。
羧基、酰胺基
重温经典
2主观题
2.3结构简式
例15【2023重庆卷18】有机物K作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件(OLED)。K的一种合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。
已知：
(和为烃基)
（2）B的结构简式为 。
（4）E的结构简式为 。
重温经典
2主观题
2.4反应类型
例14【2023福建卷13】沙格列汀是治疗糖尿病的常用药物，以下是制备该药物重要中间产物F的合成路线。
（4）II的反应类型为 。
取代反应
重温经典
2主观题
2.5化学方程式书写
例16【2023全国II卷36】阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
（2）由A生成B的化学方程式为
。
+Cl2
+HCl
重温经典
2主观题
2.5化学方程式书写
例17【2023广东卷20】室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：
（5）以苯、乙烯和为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为________________________________。
(c)从苯出发，第一步的化学方程式为______________________________(注明反应条件)。
重温经典
2主观题
2.6同分异构体
例18【2023全国I卷36】奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件己简化)。
（7）在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有______种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为：
13
重温经典
2主观题
2.7有机合成
例19【2024江西适应性测试18】盐酸芬戈莫德(H)是一种治疗多发性硬化症的新型免疫抑制剂，以下是其中一种合成路线(部分反应条件已简化)。
已知：
(7)参照上述反应路线，以
和为原料，设计合成
的路线(无机试剂任选)：
考情解码
重温经典
解法点拨
2024
考题预测
解法点拨
1有机物种类和官能团名称
解法点拨
2有机物中的共价键、中心原子杂化方式、共面碳原子数
代表物质 共价键数量与类型 中心原子杂化方式 共面原子数
甲烷 4个σ键 3
乙烯 5个σ键; 1个π键 6
乙炔 3个σ键; 2个π键 4
苯 12个σ键; 1个离域大π键 12
甲醛 3个σ键; 1个π键 4
年份 版本 题号 物质名称
2023 全国I卷 36 苯乙酸
2023 全国II卷 36 2-硝基甲苯
（邻硝基甲苯）
2023 新课标卷 36 3-甲基苯酚
（间甲基苯酚）
解法点拨
3有机物的命名
考查的都是比较简单的有机物命名。
3.1真题展示
年份 版本 题号 物质名称
2023 海南 18 苯甲醛
2023 湖北 17 乙酸、丙酮
2023 河北 12 丁二酸二甲酯
2023 重庆 18 苯胺
解法点拨
3有机物的命名
考查的都是简单的有机物命名。
3.1真题展示
解法点拨
3有机物的命名
3.2主碳链的表示方法
主碳链碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 …
表示 甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸 十一 十二 …
主碳链数+类别名
正戊烷
丙醛
解法点拨
3有机物的命名
3.2正、异、新；伯、仲、叔、季
正：不含支链的直链烃&官能团在链上的直链化合物
新：凡末端具有结构，仅含5~6个碳原子的化合物。
异：凡末端具有结构，没有其他支链或者官能团位于另一链端的化合物。
正戊烷
异己烷
新戊烷
解法点拨
3有机物的命名
伯（一级）碳原子：只与一个碳原子相连的碳原子。
仲（二级）碳原子：与两个碳原子相连的碳原子。
叔（三级）碳原子：与三个碳原子相连的碳原子。
季（四级）碳原子：与四个碳原子相连的碳原子。
1、5、6、7、8
4
3
2
叔丁醇
3.2正、异、新；伯、仲、叔、季
解法点拨
3有机物的命名
3.3取代基
甲基
乙基
正丙基
异丙基
苯基
苯甲基/苄基
烯丙基
丙烯基
解法点拨
3有机物的命名
3.4烷烃的命名
2-甲基-3-乙基庚烷
2，3-二甲基己烷
解法点拨
3有机物的命名
3.5烯烃和炔烃的命名
1-丁烯
反-2-丁烯
顺-2-丁烯
丙烯
1-丁炔
2-丁炔
苯乙烯
苯乙炔
解法点拨
3有机物的命名
3.6苯的同系物的命名
取代基比较简单，用苯作母体：
取代基复杂，将苯当作取代基。
甲苯
乙苯
邻二甲苯
1，2-二甲苯
间二甲苯
1，3-二甲苯
对二甲苯
1，4-二甲苯
1，2，4-三甲苯
4-甲基-2-苯基己烷
解法点拨
3有机物的命名
3.7卤代烃的命名
2-氯戊烷
2-甲基-2-氯丁烷
溴乙烷
碘甲烷
1，2-二溴乙烷
解法点拨
3有机物的命名
3.8醇的命名
1-丙醇
2-丙醇
1-丁醇
2-丁醇
甲醇
乙醇
1，2-乙二醇
解法点拨
3有机物的命名
3.9酚的命名
苯酚
对苯二酚
间苯二酚
邻苯二酚
解法点拨
3有机物的命名
3.10醚的命名
乙基乙基醚
二乙醚
乙醚
甲基甲基醚
二甲醚
甲醚
甲基乙基醚
甲乙醚
解法点拨
3有机物的命名
3.11醛和酮的命名
丙酮
甲醛
乙醛
苯甲醛
2-戊酮
解法点拨
3有机物的命名
3.12羧酸的命名
甲酸
蚁酸
乙酸
丁酸
乙二酸
草酸
苯甲酸
解法点拨
3有机物的命名
3.13酯的命名
甲酸甲酯
乙酸乙酯
苯甲酸甲酯
乙酸苯酚酯
乙酸苯甲酯
解法点拨
3有机物的命名
3.14胺的命名
甲胺
乙胺
苯胺
解法点拨
3有机物的命名
3.15酰胺的命名
甲酰胺
乙酰胺
苯甲酰胺
N,N-二甲基甲酰胺
解法点拨
3有机物的命名
3.16腈、硝基化合物和硫醇
氰基
乙硫醇
硝基苯
CH3CN
CH2=CHCN
-CN
-NO2
-SH
乙腈
丙烯腈
硝基
2,4,6-三硝基甲苯
巯基
解法点拨
3有机物的命名
3.17多官能团物质命名
部分官能团的优先顺序：
羧基>酯基>酰胺基>醛、酮>醇、酚>氨基>醚键>碳碳三键>碳碳双键>烷基>卤素原子>硝基
邻羟基苯甲醛
2-羟基苯甲醛
4同分异构体
解法点拨
碳架异构 位置异构 官能团异构
结构特点 碳原子排列方式不同 官能团或取代基位置不同 官能团的种类异构
典型例子
正丁烷
异丁烷
1-丁烯
反-2-丁烯
乙醇
甲醚
乙酸
甲酸甲酯
4同分异构体
解法点拨
立体异构之顺反异构
结构特点 1含有碳碳双键；
2组成双键的每个碳原子上必须连接两个不同的原子或原子团
典型例子
反-2-丁烯
顺-2-丁烯
1-丁烯（无顺反）
-CH2CH3>-CH3>-H
4同分异构体
解法点拨
立体异构之手性异构
结构特点 单键碳原子；连接四个不同的基团
典型例子


4同分异构体
解法点拨
4.1烷烃同分异构体的书写方法-降碳对称法
主链由长到短；
支链由整到散；
位置由心到边
C5H12
4同分异构体
解法点拨
4.2烯、炔、酯、醚、酰胺同分异构体的书写方法-插入法
所有烯的同分异构体：在丁烷分子中插入碳碳双键。
先找烷烃的碳骨架，再分析插入的可能性
不考虑立体异构：3种；考虑立体异构：4种
注意：酯基需要看分子的对称性，插入H-C之间和C-C之间均要考虑。
4同分异构体
解法点拨
4.3醇、醛、酸、卤、胺（端基）同分异构体的书写方法-取代法
有机物分子中有几种不同化学环境的H，一取代产物就有几种。
C5H12
8
8
8
8
8
4同分异构体
解法点拨
4.4二取代 定一移一法
分子式为C4H8BrCl的有机物共有（不含立体异构）：12种
4同分异构体
解法点拨
4.5苯环上不同类型的位置异构体总结如下：
AA二取代：三种(邻、间、对)；
AB二取代：三种(邻、间、对)；
AAA三取代：三种(邻、偏、均)；
AAB三取代：六种；
ABC三取代：十种；
解法点拨
5代表性有机物的化学性质
特征结构单元 化学性质
1氧化反应：可燃性
2取代反应：氯气、光照
3分解反应：高温（烷烃有裂化裂解）
解法点拨
特征结构单元 化学性质
1氧化反应：可燃性
2氧化反应：酸性高锰酸钾、酸性重铬酸钾溶液
（二氢成气，一氢成酸，无氢成酮）
3氧化反应：催化剂得甲基环氧乙烷
5代表性有机物的化学性质
解法点拨
特征结构单元 化学性质
4加成反应：使溴水褪色；与HBr、HClO、HCN加成有马氏规则、
反马氏规则产物。
共轭二烯烃有1，2-加成和1，4-加成。
5代表性有机物的化学性质
解法点拨
特征结构单元 化学性质
5D-A反应：1，6及4，5成环，2，3成键。
6加聚反应：催化剂，加热，形成
5代表性有机物的化学性质
解法点拨
5代表性有机物的化学性质
特征结构单元 化学性质
CH≡CH 1氧化反应：可燃性
2氧化反应：还原酸性高锰酸钾、酸性重铬酸钾溶液
3加成反应：；与HCl加成后，合成聚氯乙烯
4加聚反应：催化，加热，产物含有n个碳碳双键。
解法点拨
5代表性有机物的化学性质
特征结构单元 化学性质
1氧化反应：可燃性
2取代反应-溴代反应：溴、铁粉，得溴苯
3取代反应-硝化反应：浓硝酸、浓硫酸、水浴加热60℃
解法点拨
5代表性有机物的化学性质
特征结构单元 化学性质
4取代反应：磺化反应，浓硫酸，加热；
常见的信息：付克尔烷基化反应、付克尔酰基化反应
5加成反应：氢气、Ni催化下生成环己烷【易取代、难加成】
解法点拨
5代表性有机物的化学性质
特征结构单元 化学性质
1氧化反应：可燃性
2氧化反应：使酸性高锰酸钾溶液褪色，被其氧化为苯甲酸
3取代反应：(l)、Fe粉，上邻对位，加热可3取代；
硝化反应等都比苯容易，被甲基活化。
4加成反应：氢气、Ni催化下生成甲基环己烷。【易取代、难加成】
解法点拨
5代表性有机物的化学性质
甲苯和溴在不同条件下的作用
溴水
溴的四氯化碳溶液
溴，光照
溴，铁粉
萃取、上层橙红色
混溶，橙红色
解法点拨
5代表性有机物的化学性质
特征结构单元 化学性质
1氧化反应：①可燃性
②，Cu/Ag，加热（2H成醛、1H成酮）
③被酸性高锰酸钾溶液氧化为乙酸
2置换反应：与活泼金属置换出氢气
解法点拨
5代表性有机物的化学性质
特征结构单元 化学性质
3取代反应-溴代反应：浓氢溴酸，加热，得溴乙烷
4取代反应-酯化反应：浓硫酸催化下，加热，和酸反应，酸脱羟基，醇脱氢，生成酯。
解法点拨
5代表性有机物的化学性质
特征结构单元 化学性质
5取代反应：浓硫酸催化下，加热至140℃，分子间脱水成醚。R-O-R
6消去反应：浓硫酸催化下，加热至170℃，羟基和β-H消去成碳碳双键。
解法点拨
5代表性有机物的化学性质
特征结构单元 化学性质
1弱酸性：与Na、NaOH(aq)、 反应，指示剂不变色
2氧化反应：①使酸性高锰酸钾溶液褪色
②在空气中被氧气氧化呈粉红色
解法点拨
5代表性有机物的化学性质
特征结构单元 化学性质
3取代反应：浓溴水，三溴苯酚白色沉淀，取代邻对位，验酚羟基。
4加成反应：氢气、Ni催化下生成环己醇。【易取代、难加成】
5显色反应：显紫色
6缩合反应：苯酚和甲醛形成酚醛树脂
解法点拨
5代表性有机物的化学性质
特征结构单元 化学性质
1取代反应：NaOH(aq)，加热，生成乙醇。
若是溴苯，需要NaOH，高温，且消耗2份NaOH。
2消去反应：NaOH的乙醇溶液，加热，和β-H消去成碳碳双键
解法点拨
5代表性有机物的化学性质
特征结构单元 化学性质
（甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、果糖、麦芽糖） 1氧化反应：可燃性
2氧化反应：①使酸性高锰酸钾溶液褪色，被其氧化为乙酸；②氧气、催化剂作用下，氧化为乙酸。
解法点拨
5代表性有机物的化学性质
特征结构单元 化学性质
（甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、果糖、麦芽糖） 3氧化反应：氧化。
4氧化反应：新制氢氧化铜悬浊液氧化。
5氧化反应：使溴水褪色，被次溴酸氧化为乙酸。
6还原反应：与氢气、催化剂加成为醇
解法点拨
5代表性有机物的化学性质
特征结构单元 化学性质
1酸性：酸碱指示剂变色；与Na、ZnO、NaOH、反应
2氧化反应：可燃性
解法点拨
5代表性有机物的化学性质
特征结构单元 化学性质
3取代反应：羧基中的羟基的取代反应，如酯化反应。
4取代反应-α-H的活性。
5还原反应：很难被氢气还原，可以被还原为一级醇。
解法点拨
5代表性有机物的化学性质
特征结构单元 化学性质
1取代反应：酯在稀硫酸催化下水解为羧基和羟基。
2取代反应：酯在氢氧化钠溶液中水解比较完全。
解法点拨
5代表性有机物的化学性质
特征结构单元 化学性质
油脂 1水解反应：稀硫酸/酶催化下水解可逆，形成高级脂肪酸和甘油。
2水解反应（皂化反应）：碱性条件下（NaOH溶液）完全水解，生成高级脂肪酸钠盐、丙三醇。
3硬化反应（氢化反应）：催化剂作用下，和氢气加成，生成固态，易储存。
解法点拨
5代表性有机物的化学性质
特征结构单元 化学性质
胺 1酸碱反应：和稀盐酸生成某胺盐酸盐。
酰胺 1水解反应：在稀盐酸中水解为羧酸和氯化铵。
2水解反应：在NaOH溶液中水解为羧酸钠盐和氨气。
6有机反应类型
反应类型 实例
取代反应
氧化反应（加氧）
氧化反应（去氢）
还原反应（加氢）
解法点拨
6有机反应类型
解法点拨
反应类型 实例
加成反应
加聚反应
消去反应
缩聚反应
氧化反应 还原反应 加成反应 消去反应 取代反应 加聚反应 缩聚反应
烷烃
烯烃/炔烃
芳香烃
卤代烃
醇
、HBr…
、
)
NaOH、乙醇，加热
NaOH、水，加热
170℃
140℃
或加热（乙酸）
6有机反应类型
解法点拨
氧化反应 还原反应 加成反应 消去反应 取代反应 加聚反应 缩聚反应
酚
醛
羧酸
酯
胺
酰胺
、催化剂
/银氨溶液/
新制氢氧化铜悬浊液
、催化剂
加热（乙醇）；酸性
加热
NaOH、加热
HCl、NaOH
6有机反应类型
解法点拨
7官能团的实验推断法
试剂 判断依据 可能的官能团
红棕色溶液褪去
紫色溶液褪色
NaOH(aq),加热→ 白/浅黄/黄色沉淀
Na 有气体冒出
显紫色（相近颜色）
白色沉淀
银氨溶液（水浴） 银镜反应
新制氢氧化铜悬浊液（加热） 砖红色沉淀
有气体放出
碳碳双键、碳碳三键
碳碳双键、碳碳三键、有α-H的醇羟基、醛基、酚羟基、甲苯
卤素原子（Cl、Br、I）
羟基、羧基
酚羟基
酚羟基（邻对位有氢原子）
醛基（醛、甲酸盐、甲酸酯、还原糖）
醛基（醛、甲酸盐、甲酸酯、还原糖）
羧基
解法点拨
解法点拨
8特殊反应条件推断
反应条件 可能发生的反应
浓硫酸，
稀硫酸，
NaOH水溶液，
NaOH醇溶液，
，催化剂，
/Cu或Ag，
)/光照
①醇的消去（醇羟基）②酯化反应③醇的取代反应（醚）④纤维素水解
①酯的水解②二糖、多糖（淀粉）的水解③酰胺的水解
①卤代烃的水解②酯的水解③酰胺的水解
卤代烃的消去
碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基、苯环的加成
醇羟基（、-CHROH）氧化为醛、酮
苯环上的取代反应
烷烃或烷基上的氯、溴代反应
解法点拨
9特殊数字推测官能团的数目
-CHO
OH
2Ag
2
2-OH（醇、酚、羧酸）
2Na
2-COOH
-COOH
C≡C
加成2
CC
C=C
加成
CBr-CBr
解法点拨
10引入官能团
10.1引入卤原子
取代反应
解法点拨
加成反应
10引入官能团
10.1引入卤原子
解法点拨
10引入官能团
10.2引入羟基
加成反应
解法点拨
取代反应
10引入官能团
10.2引入羟基
解法点拨
10引入官能团
10.3引入双键
引入碳碳双键
引入碳氧双键
解法点拨
10引入官能团
10.4引入羧基
氧化反应
水解反应
解法点拨
11官能团的消去
除碳碳双键、碳碳三键
除羟基
解法点拨
11官能团的消去
除醛基
除卤素原子
解法点拨
12官能团的转化
官能团衍变
官能团数量改变
官能团位置改变
解法点拨
13碳链的增长与变短
碳链增长
碳链缩短
Michael加成反应
Cristol脱羧反应
解法点拨
14官能团的保护
14.1保护羰基
第1步 加成形成半缩醛
去保护
第2步 分子间脱水成缩醛
解法点拨
15常见的信息反应
15.1酯交换反应
解法点拨
醛、酮与格氏试剂的反应
先加成、再取代，生成醇。
RMgX
,
15常见的信息反应
15.2格氏试剂
解法点拨
羟醛缩合
含有活泼α-氢的醛；先加成、再消去
15常见的信息反应
15.3羟醛缩合
16合成路线
解法点拨
基础原料
正向合成法
中间体1
中间体2
目标化合物
基础原料
逆向合成法
中间体1
中间体2
目标化合物
基础原料
综合分析法
中间体1
中间体2
目标化合物
已知中间体
通常3-5步
解法点拨
16.1一元合成路线
16合成路线
解法点拨
16.2二元合成路线
16合成路线
解法点拨
16.3芳香化合物合成路线
16合成路线
17煤、石油和天然气
解法点拨
17煤、石油和天然气
解法点拨
重油
催化裂化
断链烷烃、烯烃
催化裂解
丙烷、丁烷、丁烯等
17煤、石油和天然气
解法点拨
高温
高压，催化剂
C
18基本营养物质
解法点拨
解法点拨
18基本营养物质
19仪器分析
解法点拨
19.1MS（质谱）
19仪器分析
解法点拨
19.2IR（红外光谱）
解法点拨
19仪器分析
19.3 HNMR（氢核磁共振）
解法点拨
20结构
20.1氢键对熔点的影响
邻羟基苯甲醛（熔点-7 ℃）
对羟基苯甲醛（熔点115 ℃）
分
子
内
氢
键
分
子
间氢
键
解法点拨
20结构
20.2物质水溶性的影响因素
考情解码
重温经典
解法点拨
2024
考题预测
例20【2024安徽省高考适应性测试】非天然氨基酸AHPA是一种重要的药物中间体，其合成路线之一如下：
考题预测
(1)A可由氧化得到，的化学名称是 。
(2)C的结构简式为 。
(3)D中手性碳原子数目为 。
(4)E转化为AHPA的反应类型为 。
羟基乙酸
3
加成反应、还原反应
例20【2024安徽省高考适应性测试】非天然氨基酸AHPA是一种重要的药物中间体，其合成路线之一如下：
考题预测
(5)AHPA中酸性官能团名称为 ，碱性官能团名称为 。
(6)写出同时满足下列条件的AHPA的同分异构体的结构简式 。
①含苯环且苯环只有一个取代基；
②红外光谱显示含氧官能团只有和；
③核磁共振氢谱显示有6组峰，峰面积比为4∶2∶2∶2∶2∶1。
羧基
氨基
例20【2024安徽省高考适应性测试】非天然氨基酸AHPA是一种重要的药物中间体，其合成路线之一如下：
考题预测
(7)参照上述合成路线，设计以苄基氯( )为主要原料制备 的合成路线 (其他原料、试剂任选)。
考题预测
例21【2024深圳一模20】我国科学家从土曲霉中发现了一种抗阿尔茨海默症效果良好的药物，其中间体化合物Ⅸ的合成路线如下（部分反应条件省略）：
(1)化合物Ⅰ中的含氧官能团的名称为 。
(2)化合物Ⅰ还可与化合物M在一定条件下反应，生成化合物Ⅱ，原子利用率为100%，M的化学式为 。
酯基
HBrO
考题预测
例21【2024深圳一模20】我国科学家从土曲霉中发现了一种抗阿尔茨海默症效果良好的药物，其中间体化合物Ⅸ的合成路线如下（部分反应条件省略）：
(3)在分子组成上比化合物Ⅳ（）少的化合物N有多种同分异构体，能发生银镜反应且属于芳香族化合物的有 种，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为 （任写一种）。
14
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
a
b 浓，加热 消去反应
考题预测
例21【2024深圳一模20】我国科学家从土曲霉中发现了一种抗阿尔茨海默症效果良好的药物，其中间体化合物Ⅸ的合成路线如下（部分反应条件省略）：
(4)根据化合物Ⅴ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
氢气、催化剂，加热
加成反应
考题预测
例21【2024深圳一模20】我国科学家从土曲霉中发现了一种抗阿尔茨海默症效果良好的药物，其中间体化合物Ⅸ的合成路线如下（部分反应条件省略）：
(5)下列与反应⑦相关的描述不正确的有____（填标号）。
A．反应过程中，有断裂和键形成
B．中的空间结构为正四面体形
C．化合物Ⅶ和Ⅷ的分子中均含有手性碳原子
D．化合物Ⅶ分子中，存在由轨道“头碰头”形成的键
AD
考题预测
例21【2024深圳一模20】我国科学家从土曲霉中发现了一种抗阿尔茨海默症效果良好的药物，其中间体化合物Ⅸ的合成路线如下（部分反应条件省略）：
(6)参照上述合成路线，请设计以
为主要原料合成 的路线
（不用注明反应条件）。

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