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(共30张PPT)
1.2研究有机化合物的一般方法
研究有机化合物的一般方法
分离、提纯
确定实验式
确定分子式
分子结构
蒸馏
萃取
重结晶
元素
分析
质谱
分析
波谱
分析
质谱
仪
青蒿素—治疗疟疾的有效成分
青蒿
乙醚提取
思考：如何从青蒿素提取物中分离乙醚和青蒿素呢？
物质 熔点/℃ 沸点/℃
乙醚 -166.2 34.5
青蒿素 156-157 389.9
一、分离、提纯
阅读教材P13
①分离、提纯的原理？
②分离和提纯有什么区别？
一、分离、提纯
1、蒸馏
1)分离对象：
2)分离要求：
一般为液态互溶有机物
①有机物热稳定性较强
②杂质沸点相差较大
3)实例：
CH2Cl2(二氯甲烷)、CHCl3(三氯甲烷)、CCl4(四氯化碳)
一、分离、提纯
4)装置
一、分离、提纯
注：
①
圆底烧瓶
蒸馏烧瓶
平底烧瓶
②
一、分离、提纯
注：
③蒸馏前：先检查装置气密性；
蒸馏后：先撤酒精灯，后关冷凝水
思考：蒸馏前后需要注意哪些问题？
若蒸馏过程中忘记加沸石怎么办？
④蒸馏时忘记加沸石：立即停止加热，冷却后加入
一、分离、提纯
5)应用
乙醇(水)
蒸馏
95.6%乙醇
4.4%水
生石灰
乙醇
Ca(OH)2
蒸馏
共沸混合物
无水乙醇
不能过滤
思考：如何检验无水乙醇中是否还含水？
注：医用酒精 75%（体积分数）
一、分离、提纯
2、萃取
思考：萃取有哪些分类？萃取的原理分别是什么？
1)分类
液-液萃取
固-液萃取
利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂
用溶剂从固体物质中溶解待分离组分的过程
2)分离对象：
溶解度不同的液体+液体/固体+液体
一、分离、提纯
3)常见萃取剂：
乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷、四氯化碳、
苯、汽油、煤油
注：乙醇不能作萃取剂
思考：萃取剂需要满足哪些条件呢？
①萃取剂与原溶剂互不相溶;
②萃取剂溶解溶质能力远大于原溶剂；
③萃取剂和溶质不反应。
一、分离、提纯
4)主要仪器：
一、分离、提纯
4)主要仪器：
注：①分液漏斗使用前：查漏
②分液条件：互不相溶的两种液体
③分液时
打开上方玻璃塞/上口凹槽对准小孔
下层液体从下口流出，上层液体从上口倒出
一、分离、提纯
5)实例：萃取碘水中的I2
一、分离、提纯
5)实例：萃取碘水中的I2
碘水
碘水
萃取剂CCl4
振荡
放气
静置
上层：黄色
下层：无色
分层
上层：无色
下层：紫色
分液
I2的CCl4溶液
蒸馏
I2
一、分离、提纯
3、重结晶
1)分离对象：
常用于提纯固体有机物
2)实例
①被提纯物在溶剂中溶解度受温度影响较大
KNO3(NaCl)：
NaCl(KNO3)：
一、分离、提纯
②提纯苯甲酸
杂质在次溶剂中溶解度很小或很大
一、分离、提纯
②提纯苯甲酸
杂质在此溶剂中溶解度很小或很大
A.操作步骤
加热溶解
→趁热过滤
→冷却结晶
→过滤、洗涤、干燥
B.苯甲酸和苯甲酸钠用途：
食品防腐剂
C.重结晶收率=
晶体质量
粗品质量
×100%
一、分离、提纯
书P15 思考与讨论
不是。若温度过低，杂质的溶解度也会降低而析出杂质；另外温度低于0℃，水结冰，给实验带来不便。
③是否温度越低越好？
②如何检验提纯后的苯甲酸中NaCl已被除净？
①实验中多次使用了玻璃棒，分别起到了哪些作用？
用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体，取一烧杯收集最后一次洗涤后的滤液，观察是否有沉淀产生。若无，则氯化钠被除尽。
一、分离、提纯
4、色谱法
阅读教材P16
①什么是色谱法？色谱法的原理是什么？
②如何提取叶绿素？
③还有哪些实例？
④色谱法有哪些分类？
二、确定实验式
书P16 元素分析有哪些方法？分别获取物质哪些信息？
1、元素分析 定性分析
定量分析
有机物组成元素
燃烧法 确定实验式
2、李比希燃烧法
含C、H、O的有机物
1)CuO氧化
2)燃烧
无水CaCl2
△m1
H2O
CO2
计算O含量
得出C、H含量
浓KOH(aq)
△m2
二、确定实验式
例、经测定某种含C、H、O三种元素的有机化合物A中C和H的质量分数分别为52.2％、13.1%，试求有机化合物A的实验式。
C:52.2%
O:100%－52.2%－13.1% = 34.7%
H:13.1%
=: : =2:6:1
该未知物A的实验式为C2H6O
二、确定实验式
李比希还建立了含氮、硫、卤素等有机化合物的元素定量分析方法，这些方法为现代元素定量分析奠定了基础。现在，元素定量分析使用现代化的元素分析仪分析的精确度和分析速度都达到了很高的水平。
现代化的元素分析仪
三、确定分子式
1.确定相对分子质量——质谱法
识谱：最右边峰的横坐标=M
由A的实验式为C2H6O可知，
其分子式为 。
三、确定分子式
已知某有机物的实验式为C4H10O，下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为_____，分子式为___________。
74
C4H10O
四、确定分子结构
1.红外光谱
——确定官能团、化学键
未知物A（化学式为C2H6O）的红外光谱图
H—C—O—C—H
H
二甲醚
H
H
H
H—C—C—O—H
H
乙醇
H
H
H
四、确定分子结构
2.核磁共振氢谱
①确定分子中等效H种数
②峰面积之比=等效氢原子数之比
未知物A的核磁共振氢谱
二甲醚的核磁共振氢谱
四、确定分子结构
·等效氢
1)定义：化学环境相同的氢
2)找等效H的方法
①相同C上的H
②对称位置的H
③同一个C上连的-CH3
四、确定分子结构
等效氢
THANKS
乾坤未定
未来可期

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