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7.1.1 乙烯与有机高分子材料
第七章 有机化合物
教学目标
1. 了解乙烯的结构特点，会写乙烯的分子式、结构式、结构简式、电子式。
2. 知道乙烯能够发生加成反应和氧化反应，并能书写其化学方程式。
3. 了解烯烃、炔烃、苯环的概念。
4.认识有机高分子材料的组成、性能，了解塑料、合成橡胶、合成纤维的性能及在生活生产中的应用
情景导入
请问为什么成熟的水果可以催熟未成熟的水果？
这种气体就是我们今天即将学习的乙烯。
石油
经过分馏→裂化→裂解
乙烯
乙烯的产量：衡量一个国家的石油化工发展水平
乙烯的来源
颜色
状态
密度
气味
溶解性
无色
气体
密度比
空气略小
稍有
气味
难溶于水
易于有机溶剂
一、乙烯的物理性质
如何收集乙烯气体？
排水法
二、乙烯的组成和结构
分子式 结构式 电子式 结构简式 最简式 （实验式） 球棍模型 空间充填模型
C2H4
CH2=CH2
CH2
共平面
注意:
① C==C中C原子不能绕键旋转（C—C可以）
② C==C不是两个C—C的简单组合
即：C==C中有一个键比较特殊，比通常的C—C 键能小，比较活泼，键容易断裂。
C
C
H
H
H
H
345 kJ mol—1
265 kJ mol—1
80 kJ mol—1
及时检测
CH2=CH—Cl分子中所有原子共平面吗？CH2=CH—CH3中所有
原子共平面吗？最多可能有多少原子共平面？
最多可能有7个原子共平面。
H
C
C
H
H
H
H
C
C
H
H
Cl
H
C
C
H
H
CH3
6个原子共平面
三、乙烯的化学性质
1、氧化反应
【实验7-2】
（1）点燃纯净的乙烯，观察燃烧时的现象。
（2）将乙烯通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中，观察现象。
现象：
原理：
①燃烧反应
CH2=CH2+3O2 2CO2+2H2O
点 燃
产生黑烟是因为含碳量高，燃烧不充分
火焰明亮是碳微粒受灼热而发光
火焰明亮且伴有黑烟
为什么为产生黑烟？
②被酸性KMnO4氧化
CH2＝CH2
CO2 + H2O
KMnO4（H+）
思考：①能用酸性KMnO4鉴别CH4和C2H4吗？
②能用酸性KMnO4除去甲烷中混有的乙烯吗？
现象: 酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去
可用于鉴别CH4和C2H4（烷烃和烯烃）
不能用酸性KMnO4溶液除去甲烷中混有的乙烯,酸性KMnO4将乙烯氧化为CO2，引入新杂质CO2。
2、加成反应
【实验7-3】将乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液(溴水)中，观察现象。
溴的四氯化碳溶液（溴水）褪色
实验现象：
应用：
可用于鉴别CH4和C2H4（烷烃和烯烃）
加成反应：有机物分子中的不饱和的碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
＋Br—Br ― →
1,2 -二溴乙烷
H H
H—C—C—H
Br Br
CH2 = CH2 + Br2 CH2BrCH2Br
含双键或三键的碳原子
CH2=CH2 + H—OH
催化剂
CH2=CH2 + H—H
CH3CH3 (乙烷)
催化剂
CH2=CH2 + H—Cl
催化剂
工业上制取酒精的原理
练一练
在一定条件下，乙烯还可以与H2 、HCl、H2O等发生加成反应，你能写出有关反应的化学方程式吗？
CH3CH2Cl (氯乙烷)
CH3CH2OH(乙醇)
思 考：
1. 鉴别甲烷和乙烯可采用哪些方法
2. 甲烷中混有乙烯时,如何除去乙烯杂质
将混合气体通入溴的四氯化碳溶液或者溴水中。
（1）分别点燃两种气体,燃烧时有黑烟的是乙烯.
（3）分别通入溴水中,能使溴水褪色的是乙烯.
（2）分别通入酸性高锰酸钾溶液中,能使溶液褪色的是乙烯。
3.乙烯和乙烷的对比
反应物 乙烯与溴单质 乙烷与溴单质
反应类型
反应条件
化学键的变化
反应特点
生成物特点
加成反应
取代反应
断C-H键
C=C中一个键断裂
有上有下
只上不下
取代1mol H，耗1mol Br2
一种产物
加成1 mol 双键，耗1mol Br2
产物为混合物
常温常压
光照，溴蒸气
CH2=CH2 + CH2=CH2 + CH2=CH2 +……
……— CH2 —CH2 —CH2 —CH2 —CH2 —CH2 —……
-CH2-CH2- + -CH2-CH2- + -CH2-CH2- +……
在适当的温度、压强和催化剂存在的条件下，乙烯分子中碳碳双键中的一个键断裂，分子间通过碳原子相互结合形成很长的碳链，生成相对分子质量很大的聚合物——聚乙烯。
乙烯分子之间可否发生加成反应呢
化学性质
聚合反应：由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反应。p69
乙烯的聚合反应同时也是加成反应，这样的反应又被称为加成聚合反应，简称加聚反应。
由加聚反应制得的高分子化合物都是混合物。
4.加聚反应
nCH2＝CH2 → [ CH2－CH2 ]n
催化剂
聚乙烯
链节
聚合度
单体
写出下列单体的聚合反应方程式
②nCH3-CH=CH-CH3
①nClCH=CH2
一定条件
一定条件
CH3
[CH —CH ]n
CH3
③丙烯在一定条件下加聚生成聚丙烯
【课堂练习】
[ CH—CH2 ]n
Cl
[ CH—CH2 ]n
CH3
nCH3-CH=CH2
一定条件
聚氯乙烯(有毒)
乙烯的用途
(1) 有机化工原料,制聚乙烯塑料、乙醇等
(2) 植物生长调节剂，水果的催熟剂
四、烃
名称 结构简式 分子式 通式推导
乙烯 CH2==CH2 C2H4
CnH2n
(n ≥2)
丙稀 CH3CH2==CH2 C3H6
1－丁烯 CH3CH2CH2==CH2 C4H8
分子里含有碳碳双键( )的不饱和链烃称为烯烃，含碳碳叁键(—C≡C—) 称为炔烃，含有苯环的称为芳香烃。
1.不饱和烃：碳原子所结合的氢原子少于饱和链烃里的氢原子数的烃类。
C2H2
①分子式：
②电子式：
③结构式：
④结构简式：
⑤空间构型：
直线形 2个碳原子和2个氢原子在一条直线上
H—C≡C—H
CH≡CH
H C C H


2.炔烃 乙炔——最简单的炔烃
乙炔的不饱和程度比乙烯更高，分子中存在碳碳三键，三键中有两个键不稳定，在化学反应中容易断裂，因此具有类似乙烯的化学性质，易于发生氧化反应、加成反应，加聚反应。
Michael Faraday
(1791-1867)
早在19世纪初，英国科学家法拉第就发现了苯，并称为 ；
后来，法国化学家热拉尔等人确定其分子量为78，苯分子式为 ；
奥地利化学家洛施密特提出苯具有环状结构；
德国化学家凯库勒分析大量实验得出
C6H6
氢的重碳化合物
科学史话：苯的发现
阅读课本P71科学史话，了解苯的结构，并从中体验人类对物质结构认识不断深化的探索过程。
分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型
C6H6
或
（1）无色有特殊气味的液体，有毒，难溶于水，密度比水小。
（2）苯分子是平面正六边形结构(12个原子共平面)
（3）苯分子中6个碳碳键完全相同的，是一种介于碳碳单键及碳碳 双键之间的特殊键
①烃分子中含有苯环的烃称为芳香烃。②苯——最简单的芳香烃
凯库勒式
鲍林式
3.芳香烃
苯
氧化反应
不与酸性KMnO4溶液反应
O2点燃
加成反应
取代反应
2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O
点燃
＋ 3H2
催化剂△
＋ Br2
FeBr3
Br
＋ HBr↑
(只能用液溴)
苯能使溴水褪色，其原因是苯萃取了溴水中的溴。 (溴在苯中的溶解度比在水中的大)
没有发生化学变化
液体分层，上层橙红色，下层无色
苯环中无双键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
根据碳原子的成键规律和甲烷、乙烯、乙炔的结构式，写出三者的电子式并讨论其分子中有哪些类型的化学键。p70
烃 甲烷 乙烯 乙炔 苯
电子式 —
结构式
分子结构特点
键角
正四面体
109°28'
4个原子共直线
12个原子共平面
H—C≡C—H
120°
180°
120°
6个原子共平面
探究
动动脑
材料是现代社会发展的重要支柱，请将下列材料进行分类。
①铝锅 ②玻璃 ③羊毛 ④合成纤维 ⑤光导纤维
⑥棉花 ⑦芯片 ⑧金刚砂 ⑨天然橡胶 ⑩水泥
金属材料：
材料
无机非金属材料
有机高分子材料
铝锅、刀具、钢材等。
新型材料：
传统材料：
玻璃、水泥、陶瓷等
天然材料：
合成材料：
羊毛、棉花、天然橡胶等。
合成纤维、合成橡胶、塑料等
芯片、光导纤维、金刚砂、碳纳米材料等
金属单质和合金
1.塑料
主要成分：合成树脂(聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂等)
优良性能：强度高、密度小、耐腐蚀、易加工等
性能提升方法：增塑剂 防老剂 着色剂等。
防止塑料老化
使塑料着色
提高塑性
用途：保鲜膜 绝缘材料 储罐
聚乙烯（PE)
聚氯乙烯（PVC）
聚丙烯（PP）
五、有机高分子材料
名称
性能
主要用途
聚乙烯
PE
聚氯乙烯
PVC
聚苯乙烯
PS
绝缘性好，耐化学腐蚀，耐寒，无毒；耐热性差，容易老化
绝缘性好，耐化学腐蚀，机械强度较高；热稳定性差
绝缘性好，耐化学腐蚀，无毒；质脆，耐热性差
可制成薄膜，用于食品、药物的包装材料，以及日常用品、绝缘材料等
可制成薄膜、管道、日常用品、绝缘材料等
可制成日常用品、绝缘材料，还可制成泡沫塑料用于防震、保温、隔音等
表7-1，几种常见塑料的性能与主要用途
2.橡胶—— 一类高弹性高分子材料
①天然橡胶主要成分是聚异戊二烯
性能：具高弹性、绝缘性、气密性、耐油、耐高温或耐低温等性能。
用途：制造汽车、飞机轮胎；各种密封材料。
②合成橡胶：丁苯橡胶、顺丁橡胶、氯丁橡胶
结构简式
单体
③橡胶的硫化
④用途：合成橡胶具有高弹性、绝缘性、耐油、耐高温和不易老化等优良性能，广泛应用于工农业、国防、交通及日常生活中。
⑤橡胶分类
（聚异戊二烯）
通用橡胶：丁苯橡胶、顺丁橡胶、氯丁橡胶
特种橡胶：氟橡胶（耐热、耐酸、耐腐蚀）
硅橡胶（耐高温、耐严寒）
橡
胶
（又称合成天然橡胶）
合成橡胶
天然橡胶
异戊橡胶
3、纤维
麻
棉花
蚕丝
羊毛
人类用棉花、羊毛、蚕丝和麻等天然纤维纺纱织布已有悠久的历史，但天然纤维无论是在产量上还是在质量上都不能满足为类的需要。
纤维素
蛋白质
天然纤维
化学纤维
再生纤维：黏胶纤维、大豆蛋白纤维
合成纤维：丙纶、氯纶、腈纶、涤纶、锦纶、维纶 （六大纶）
②主要用途：制衣料、绳索、渔网等，广泛应用于工农业领域
①性能：强度高、弹性好、耐磨、耐化学腐蚀、不易虫蛀等优良性能
纤维
纤维分类
棉花、羊毛、蚕丝、麻等
科学·技术·社会
黏合剂和涂料
黏合剂又称胶黏剂，日常生活中常用的糨糊、胶水就是最普通的黏合剂。黏合剂根据来源可分为天然黏合剂和合成黏合剂。人们很早就使用动物的皮或鱼鳔熬胶，用于黏结木材。合成黏合剂的黏结力强，性能优异，得到了广泛的应用。近几十年来，汽车、电子等行业的发展对黏合剂的性能提出了更高的要求，一系列具有耐高温、耐低温、导电、导磁和导热等性能的特种黏合剂相继问世。
涂料是一类含有机高分子的混合液或粉末，能在物体表面形成附着坚固的涂膜，油漆就是一种常见的涂料。涂料可用于建筑、船舶、车辆，以及家电、家具的保护和装饰。特种涂料在化工、航空等领域具有重要的用途。
随堂练习
【例2】制取一氯乙烷的最好方法是（ ）
A. 乙烷和氯气反应 B. 乙烯和氯气反应
C. 乙烯和氯化氢反应 D. 乙烯和氢气反应
【例1】下列物质不可能是乙烯加成产物的是（ ）
A. CH3CH3 B. CH3CHCl2
C. CH3CH2OH D. CH3CH2Br
B
C
【例3】鉴别甲烷、乙烯、乙炔三种气体可采用的方法是（ ）
A.通入溴水中，观察溴水是否褪色
B.通入酸性高锰酸钾溶液中，观察颜色是否变化
C.点燃，检验燃烧产物
D.点燃，观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少
【例4】下列关于乙烷、乙烯、乙炔的说法正确的是（ ）
①它们既不是同系物，也不是同分异构体
②乙烷是饱和烃，乙烯、乙炔是不饱和烃
③乙烯、乙炔能使溴水褪色，乙烷不能使溴水褪色
④它们都能燃烧，乙炔燃烧火焰最明亮，有浓烟
⑤它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
A、①③④ B、①②③⑤ C、②③④⑤ D、①②③④
D
D
D
【例5】下列各反应不属于加成反应的是( )
A. CH2=CH2＋H—OH CH3—CH2—OH
B. CH3CH=CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br
C. ＋H2 CH3—CH2—OH
D. CH3—CH3＋2Cl2 CH2Cl—CH2Cl＋2HCl
谢谢倾听
2024

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