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2.2 乙烯 烯烃 炔烃
乙烯
这种“气”究竟是什么呢 人们一直不明白。到20世纪60年代，气相层析技术的应用使人们终于弄清楚，是成熟果实释放出的乙烯促进了其他果实的成熟
乙烯
乙烯
一、乙烯
——其产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平
从石油中获取乙烯
思考：已知某烃在120℃时与足量O2完全燃烧后，气体体积不变，其含H量为14.3%，则该烃的分子式为 ；你能简单推测它的结构吗？
分子式：
电子式：
结构式：
结构简式：
实验式/最简式：
1、表示
键线式：
官能团：
一、乙烯
2.乙烯的结构
①C采取 杂化，共有 个σ键， 个π键，键角约为 。
sp2
5
1
120°
② 形分子， 个原子共平面。
平面
6
练习：①CH3—CH=CH2 最多 个原子共平面
②CH3—CH=CH—CH3 最多 个原子共平面
③CH3—CH=CH—CH2—CH3 个
7
8
9
一、乙烯
3.乙烯的物理性质
无色，稍有气味的气体，密度略小于空气，难溶于水
思考：回顾甲烷有哪些性质？
①可燃性
②性质比甲烷活泼
对比乙烯与甲烷的结构，请猜测乙烯可能的性质？
一、乙烯
4.乙烯的化学性质
1)氧化反应
一、乙烯
4.乙烯的化学性质
1)氧化反应
CH2=CH2+3O2 2CO2+2H2O
点燃
现象：火焰明亮，伴有黑烟，放出大量热
思考：火焰明亮，产生黑烟的原因？
②与KMnO4(H+)
①可燃性
一、乙烯
4.乙烯的化学性质
②与KMnO4(H+)
一、乙烯
4.乙烯的化学性质
②与KMnO4(H+)
2CO2
KMnO4
CH2=CH2
原理：
一、乙烯
4.乙烯的化学性质
②与KMnO4(H+)
思考：能否用KMnO4(H+)除去CH4（CH2=CH2）
注：CH4（CH2=CH2）不能用KMnO4(H+)除杂
已知：键能：EC=C＝615kJ/mol
EC-C＝348kJ/mol，说明什么？
一、乙烯
一、乙烯
思考：观察到什么现象？
你能预测反应的产物是什么吗？如何验证你的猜想？
一、乙烯
2)加成反应
H—C=C—H +Br Br
H H
Br Br
H—C C—H
H H
阅读必修第二册P68 找到加成反应的定义
一、乙烯
2)加成反应
H—C=C—H +Br Br
H H
Br Br
H—C C—H
H H
Br2水/Br2的CCl4
思考：能否用Br2水或Br2的CCl4除去CH4（CH2=CH2）？
加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应
一、乙烯
2)加成反应
思考：你能否类比CH2=CH2与溴水发生加成反应的原理，写出CH2=CH2与HCl、H2和H2O等物质发生加成反应的方程式？
CH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl
催化剂
氯乙烷（无色液体）
思考：制备CH3CH2Cl有哪些方法？优先选择哪种？
CH2=CH2 + H2 CH3CH3
催化剂
还原反应
CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH
催化剂
、加压
工业制乙醇
一、乙烯
【小试牛刀】判断下列反应类型
（1）CH3CH3 +Br2 CH3CH2Br+HBr
（2）CH3CH2OH +HBr CH3CH2Br +H2O
取代反应
（3）CH2=CH2 +HBr CH3CH2Br
催化剂
（4）CH3CCH3 +H2 CH3CHCH3
催化剂
O
OH
（5）C2H4 +3O2 2CO2+2H2O
点燃
取代反应
加成反应
加成反应
氧化反应
一、乙烯
类型 取代反应 加成反应
反应物结构特征
生成物种类
碳碳键变化情况
结构变化形式
含有易被取代的原子或原子团
不饱和有机化合物
两种
（有机物+无机物）
一种（有机物）
无变化
不饱和键打开
等价替换式
开键加合式
一、乙烯
一、乙烯
3)加聚反应
阅读必修二 P69 找到聚合反应、加聚反应的定义
CH2=CH2+CH2=CH2+CH2=CH2+......
一、乙烯
聚乙烯
聚氯乙烯
思考：聚乙烯能使溴水褪色吗？
一、乙烯
5.乙烯的用途
阅读必修二 P69 信息搜索
植物生长调节剂、催熟果实
注：为了延长水果或花朵成熟期，需用浸泡过KMnO4(H+)的硅土来吸收水果或花朵产生的乙烯
二、烯烃
乙烯
丙烯
1-丁烯
思考：你能总结什么是烯烃吗？
1.定义：分子中含有碳碳双键的不饱和烃
2.单烯烃通式：
CnH2n (n≥2)
二烯烃通式：
CnH2n-2 (n≥4)
二、烯烃
名称 结构简式 沸点 相对密度
乙烯 CH2＝CH2 -103.7 0.566
丙烯 CH2＝CHCH3 -47.4 0.5193
1-丁烯 CH2＝CHCH2CH3 -6.3 0.5951
1-戊烯 CH2＝CH(CH2)2CH3 30 0.6405
1-己烯 CH2＝CH(CH2)3CH3 63.3 0.6731
1-庚烯 CH2＝CH(CH2)4CH3 93.6 0.6970
思考：根据上表，烯烃的物理性质有怎样的递变规律呢？
二、烯烃
3.物理性质
①随C数↑，沸点逐渐↑
常温下，C2~4 气态
②随C数↑，相对密度逐渐↑，且ρ<1
③难溶于水，易溶于有机溶剂
4.化学性质
思考：乙烯的性质有哪些特点？
二、烯烃
4.化学性质
1)氧化反应
CnH2n+O2 nCO2+nH2O
点燃
①可燃性
思考：随碳数增加，现象有无变化？
等n或等质量烯烃燃烧，随C数↑，生成CO2的量的关系？
二、烯烃
4.化学性质
②与KMnO4(H+)
结构 CH2= RCH=
氧化产物
R1
R2
C=
CO2
=
O
R-C-OH
R1
R2
C=
O
练：R-CH=CH2
KMnO4(H+)
△
C=CH-R3
R1
R2
KMnO4(H+)
△
二、烯烃
思考：已知某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化可生成羧酸和酮，
例如：
分子式为C10H20的某烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化后，生成正丁酸和3-己酮。请据此推测该烯烃的结构简式。
CH3CH=C(CH3)2 CH3COOH＋CH3COCH3（丙酮）
KMnO4/H+
（CH3CH2CH2COOH）
（CH3CH2COCH2CH2CH3）
正丁酸
3-己酮
二、烯烃
4.化学性质
2)加成反应
阅读教材选修三 P35 【思考与讨论】，写出丙烯与溴水、HCl和H2O反应的化学方程式
马尔科夫尼科夫规则:当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧
二、烯烃
4.化学性质
2)加成反应
练：H2C＝CH-CH3 ＋ HCN加成的产物为？
练：H2C＝CH-CH3 ＋ 苯加成的产物为？
二、烯烃
4.化学性质
3)加聚反应
聚丙烯
n
催化剂
△
聚苯乙烯
n
催化剂
△
n
催化剂
△
二、烯烃
·混合加聚
思考：nCH2=CH2 + nCH3-CH=CH2反应的产物是什么？
①-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-
| | |
CH3 CH3 CH3
②-CH-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-
| | |
CH3 CH3 CH3
nCH2=CH2 + nCH3-CH=CH2
催化剂
△
二、烯烃
·从聚合物找单体
二、烯烃
·从聚合物找单体
二、烯烃
5.二烯烃
1)通式
CnH2n-2 (n≥4)
①累积二烯烃
②共轭二烯烃
③孤立二烯烃
C－C＝C＝C－C
C＝C－C＝C－C
C＝C－C－C＝C
[性质同单烯烃]
稳 定
不稳定
2)CH2=CH-CH=CH2 1,3-丁二烯
思考：1,3-丁二烯最多有 个原子共平面？
10
二、烯烃
2)CH2=CH-CH=CH2 1,3-丁二烯
①加成反应
二、烯烃
2)CH2=CH-CH=CH2 1,3-丁二烯
练：①CH3-CH=CH-CH=CH2与Cl2加成产物有 种？
② 与Cl2 1:1加成产物有 种
与Cl2 1:1加成产物有 种
4
5
3
二、烯烃
2)CH2=CH-CH=CH2 1,3-丁二烯
②加聚反应
n CH2=CH-CH=CH2
催化剂
△
—CH2-CH=CH-CH2 —
[ ]n
聚1,3-丁二烯
二、烯烃
6.烯烃的命名
下列是三个烯烃的命名，仔细观察，指出与烷烃命名的不同之处
①CH3—CH=CH2
②CH3—CH2—CH=CH—CH3
③ CH3—CH=C—CH3
︱
CH3
丙烯
2—戊烯
2—甲基—2—丁烯
二、烯烃
6.烯烃的命名
1)选主链 含双键的最长碳链
2)定支链 从离双键近的一端开始编号
3)写名称 将双键碳原子的较小编号写在某烯前
含双键/三键
近双键/三键
二、烯烃
7.烯烃的同分异构体
【小组活动】分组制作分子式为C4H8的烯烃的球棍模型，规定时间内制作模型种类最多的不组获胜。
活动要求：1、把模型的结构写出来。
2、请同学们尝试给模型结构命名。
二、烯烃
7.烯烃的同分异构体
1)碳链异构
官能团位置异构
2)立体异构
阅读教材选修三 P36 什么是顺反异构？
二、烯烃
物质名称 顺-2-丁烯 反-2-丁烯
结构简式
熔点/℃ －138.9 －105.5
沸点/℃ 3.7 0.9
密度/(g·cm－3) 0.621 0.604
C
C
H3C
CH3
H
H
C
C
H3C
CH3
H
H
②顺、反异构体的化学性质基本相同，物理性质存在一定差异
二、烯烃
7.烯烃的同分异构体
3)类别异构

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