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2024年化学高考二轮复习
专题十四 有机物的结构与性质
一、考纲解读
考纲导向
1、有机代表物的结构、性质、用途
2、有机反应类型
3、同分异构体及数目判断
命题分析
高考选择题通常以药物、材料、新物质的合成为载体考查有机化学基础的核心知识。涉及的常见考点有：
(1)有机物分子中的官能团；
(2)同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)；
(3)能根据命名规则给简单的有机化合物命名；
(4)以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异；
(5)天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用；
(6)卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系；
(7)有机反应类型的判断；
(8)糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和化学性质，氨基酸与人体健康的关系。
预计在2024年高考中，仍会采用通过类比推理的方法对陌生有机物结构、性质做出判断，力求在考查中体现“结构决定性质，性质反映结构”这一重要化学思想，近几年有些有机知识还会与化学与生活、以及与一些实验题结合在一起考查，通过对题目进行情境化的包装和叠加，提高了试题宽度和深度。
二、知识点梳理
网络图
重点拓展
高频考点一 有机代表物的结构、性质、用途
1．有机物的重要物理性质
(1)常温常压下，分子中碳原子个数不多于4的烃是气体，烃的密度都比水小。
(2)烃、烃的卤代物、酯类物质均不溶于水，但低级醇、酸溶于水。
(3)随分子中碳原子数目的增多，各类有机物的同系物熔点、沸点升高。同分异构体的支链越多，熔点、沸点越低。
2．有机物的主要化学性质
物质 结构特点 主要化学性质
甲烷 只有C—H键，正四面体分子 在光照条件下发生取代反应
乙烯 平面分子，官能团是碳碳双键 与X2、H2、H2O、HX加成；被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化；发生加聚反应
苯 平面分子，碳碳键性质相同 在催化剂存在下与X2、HNO3发生取代反应；与H2发生加成反应
乙醇 官能团为羟基 与活泼金属发生置换反应；被催化氧化生成酸；与羧酸发生酯化反应
乙酸 官能团为羧基 具有酸的通性；能与醇发生酯化反应
葡萄糖 官能团为醛基和羟基 具有醇的性质；能与银氨溶液反应得到银镜；与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀
纤维素与淀粉 — 均能水解，水解的最终产物为葡萄糖
油脂 官能团为酯基和碳碳双键 在酸(或碱)催化下水解生成丙三醇和高级脂肪酸(或高级脂肪酸盐)，碱性水解又称皂化反应
蛋白质 官能团为羧基和氨基 能水解(最终产物为氨基酸)；在酸、碱、重金属盐、紫外线等作用下变性；遇硝酸变黄色；灼烧时有烧焦羽毛气味
3．常见重要官能团的检验方法
官能团种类 试剂 判断依据
碳碳双键或碳碳三键 溴的CCl4溶液 橙红色褪去
碳卤键 酸性KMnO4溶液 紫红色褪去
NaOH溶液、稀硝酸、AgNO3溶液 有沉淀生成
醇羟基 钠 有H2放出
酚羟基 FeCl3溶液 显紫色
醛基 浓溴水 有白色沉淀产生
银氨溶液 有银镜生成
羧基 新制Cu(OH)2悬浊液 有砖红色沉淀产生
NaHCO3溶液 有CO2气体放出
4．官能团与反应用量的关系
官能团 化学反应 定量关系
与X2、HX、H2等加成 1∶1
—OH 与钠反应 2 mol羟基最多生成1 mol H2
—COOH 与碳酸氢钠、钠反应 1 mol羧基最多生成1 mol CO2 2 mol羧基最多生成1 mol H2
示例：消耗NaOH的物质的量 消耗H2的物质的量
5.有机物在日常生活中的应用
性质 应用
(1) 医用酒精中乙醇的体积分数为75%，使蛋白质变性 医用酒精用于消毒
(2) 蛋白质受热变性 加热能杀死流感病毒
(3) 蚕丝灼烧有烧焦羽毛的气味 灼烧法可以区别蚕丝和人造纤维
(4) 聚乙烯性质稳定，无毒 可作食品包装袋
(5) 聚氯乙烯有毒 不能用作食品包装袋
(6) 食用油反复加热会产生稠环芳香烃等有害物质 食用油不能反复加热
(7) 聚四氟乙烯具有抗酸、抗碱、抗各种有机溶剂的特点 用于厨具表面涂层
(8) 甘油具有吸水性 甘油作护肤保湿剂
(9) 淀粉遇碘水显蓝色 鉴别淀粉与其他物质(如蛋白质、木纤维等)
(10) 食醋与碳酸钙反应生成可溶于水的醋酸钙 食醋可除水垢(主要成分为碳酸钙)
(11) 阿司匹林水解生成水杨酸，显酸性 服用阿司匹林出现水杨酸反应时，用NaHCO3溶液解毒
(12) 加工后具有吸水性的植物纤维 可用作食品干燥剂
(13) 谷氨酸钠具有鲜味 做味精
(14) 油脂在碱性条件下水解为高级脂肪酸盐和甘油 制肥皂
6.有机物分子中原子共线、共面问题
（1）熟练掌握五种基本模型对比参照
①分子中碳原子若以四条单键与其他原子相连(含有四面体结构C原子)，则所有原子一定不能共平面，如CH3Cl、甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上。
②含有，至少6个原子一定共平面，乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，如CH2===CHCl所得有机物中所有原子仍然共平面。
③含有结构，至少12个原子一定共平面，苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中所有原子也仍然共平面，如溴苯()。 含有结构的对角线一定有4个原子共线，若用其他原子代替对角线上的任何氢原子，所得有机物苯环对角线上所有原子也仍然共线。即：平面结构→位于苯环上的12个原子共平面，位于对角线位置上的4个原子共直线。
④含有—C≡C—，至少4个原子一定共线，乙炔分子中所有原子一定花线，若用其他原子代替其中的任何氢原子，如H—C≡C—Br所得有机物中所有原子仍然共线。
⑤含有结构，至少4个原子一定共平面，甲醛分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，如COCl2所得有机物中所有原子仍然共平面。
(2)化整为零，分割旋转巧突破
①有机物分子的空间构型尽管复杂，但可归纳为以上三种基本模型的组合，找准共线、共面基准点就可以化繁为简。即观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔、苯分子和甲醛分子的结构，再将对应的空间构型及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。
②要注意碳碳单键可以旋转，而碳碳双键、三键不能旋转，如分子中苯的平面和乙烯的平面由连接的碳碳单键可能旋转到同一平面上，也可能旋转后不在同一平面上。若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共平面。如分子中所有原子一定共面。
③注意题目要求是“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。
（3） 复杂有机物共面、共线问题的分析技巧
步骤1 看清要求
题目要求是“碳原子”还是“所有原子”，“一定”、“可能”、“最多”“共线”、“共面”等)。
步骤2 选准主体
①凡出现碳碳双键结构形成的原子共面问题，以乙烯的结构为主体
②凡出现碳碳三键结构形式的原子共线问题,以乙炔的结构为主体
③凡出现苯环结构形式的原子共面问题，以苯的结构为主体
步骤3 准确判断
碳碳单键及碳的四键原则是造成有机物原子不在同一平面的主要原因，其具体判断方法如下:
①结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面
②结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面
③结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线
④结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面
注意：单键可以旋转、 双键和三键不能旋转。
高频考点二 有机反应类型
1.官能团的结构与性质
类型 官能团 主要化学性质
烷烃 ①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温分解
不饱和烃 烯烃 ①跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②加聚；③氧化反应，可使酸性KMnO4溶液褪色
炔烃 —C≡C— ①跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②氧化反应，可使酸性KMnO4溶液褪色；③加聚
苯 ①取代——硝化反应、磺化反应、卤代反应(Fe或Fe3＋作催化剂)；②与H2发生加成反应
苯的同系物 ①取代反应；②使酸性KMnO4溶液褪色
卤代烃 ①与NaOH溶液共热发生取代反应；②与NaOH醇溶液共热发生消去反应
醇 —OH ①跟活泼金属Na等反应产生H2；②消去反应，加热时，分子内脱水生成烯烃；③催化氧化；④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应
酚 —OH ①弱酸性；②遇浓溴水生成白色沉淀；③遇FeCl3溶液呈紫色
醛 ①与H2加成为醇；②被氧化剂(如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等)氧化为羧酸
羧酸 ①酸的通性；②酯化反应
酯 发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇
胺 —NH2 ①与酸反应；②与羧基反应
酰胺 ①与酸水解②与碱水解
2.有机反应类型
有机反应基本类型 有机物类型
取代反应 卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物等
酯化反应 醇、羧酸、纤维素等
水解反应 卤代烃、酯、酰胺等
硝化反应 苯和苯的同系物等
磺化反应
加成反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等
消去反应 卤代烃、醇等
氧化反应 燃烧 绝大多数有机物
酸性KMnO4溶液 烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛、酚等
直接 (或催化)氧化 醇、醛、葡萄糖等
新制Cu(OH)2悬浊液、新制银氨溶液 醛
还原反应 醛、酮、葡萄糖等
聚合反应 加聚反应 烯烃、炔烃等
缩聚反应 苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸、氨基酸等
与FeCl3 溶液显色反应 酚类
高频考点三 同分异构体及数目判断
一、同分异构现象的的判断
1、无机物与无机物间的异构现象
（1）氰酸（H－O－C≡N）与异氰酸（俗名雷酸，其结构为H－N＝C＝O）以及同一金属的氰酸盐与异氰酸（雷酸）盐如氰酸银与雷酸银互为同分异构体。
（2）二氯二氨合铂[Pt(NH3) 2Cl2]有两种构造异构体，顺铂异构体具有抗癌活性，反铂异构体没有抗癌活性：
顺式 反式
2、无机物和有机物间的异构现象
无机物氰酸铵[NH4CNO]与有机物尿素[CO(NH2)2]互为同分异构体。
3、有机物与有机物间的异构现象——中学阶段涉及的常见有机同分异构体：
（1）碳链异构：是指具有相同的分子式，但碳原子在分子中的排列方式不同而产生的异构。　
（2）位置(官能团位置)异构：具有相同分子式但取代基或官能团在分子的碳链或碳环上的位置不同而产生的异构称为位置异构。
（3）类别异构(又称官能团异构)：类别异构的常见情况有：
①CnH2n：(n≥3)烯烃和环烷烃；
②CnH2n－2：(n≥3)二烯烃和炔烃；
③CnH2n＋2O：(n≥2)饱和一元醇和饱和一元醚；
④CnH2nO：(n≥2)饱和一元醛、烯醇和环氧烷；(n≥3)饱和一元酮；
⑤CnH2nO2：(n≥2)饱和一元羧酸、饱和一元羧酸饱和一元醇酯、羟基醛；
⑥CnH2n＋1O2N：(n≥2)氨基酸、硝基化合物；
⑦CnH2n－6O：(n≥7)酚、芳香醇和芳香醚。
⑧C6H12O6：葡萄糖和果糖；
⑨C11H22O11：蔗糖和麦芽糖；
注意：巧用不饱和度记住常见有机物的官能团异构
（1）不饱和度
①概念：不饱和度又称缺氢指数，即有机物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用Ω表示
②有机化合物(CxHyOz)分子不饱和度的计算公式为：
在计算不饱和度时，若有机化合物分子中含有卤素原子，可将其视为氢原子；若含有氧原子，则不予考虑；若含有氮原子，就在氢原子总数中减去氮原子数
③几种常见结构的不饱和度
官能团或结构 C==C C==O 环 CC 苯环
不饱和度 1 1 1 2 4
（2）常见有机物的官能团异构
通式 不饱和度 常见类别异构体
CnH2n+2 0 无类别异构体
CnH2n 1 单烯烃、环烷烃
CnH2n－2 2 单炔烃、二烯烃、环烯烃、二环烃
CnH2n＋2O 0 饱和一元醇、饱和一元醚
CnH2nO 1 饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚
CnH2nO2 1 饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟醛、羟酮
CnH2n＋1O2N 1 氨基酸、硝基烷
（3）顺反异构：含有双键（如，，等）的化合物存在顺反异构。
二、同分异构体的书写步骤
1．烷烃只存在碳架异构，一般可采用“降碳对称法”进行书写，具体步骤如下(以C6H14为例)：
(1)确定碳架
①先写直链：C—C—C—C—C—C。
②减少一个碳原子，将其作为支链，由中间向一端移动：
、。
③减少2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置；2个支链时，可先连在同一个碳上，再连在相邻、相间的碳原子上。
、。
从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分的碳原子数。
(2)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子。
则C6H14共有5种同分异构体。
2．烯烃同分异构体的书写(限单烯烃范围内)
书写方法：先链后位，即先写出可能的碳链方式，再加上含有的官能团位置。下面以C4H8为例说明。
(1)碳架异构：C—C—C—C、。
(2)位置异构：用箭头表示双键的位置，即。
故C4H8在单烯烃范围内的同分异构体共有3种。
3．烃的含氧衍生物同分异构体的书写
书写方法：一般按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序来书写。下面以C5H12O为例说明。
(1)碳架异构：5个碳原子的碳链有3种连接方式。
C—C—C—C—C　　
(2)位置异构：对于醇类，在碳链各碳原子上连接羟基，用“↓”表示连接的不同位置。
(3)官能团异构：通式为CnH2n＋2O的有机物在中学阶段只能是醇或醚，对于醚类，位置异构是因氧元素的位置不同而导致的。
分析知分子式为C5H12O的有机物共有8种醇和6种醚，总共14种同分异构体。
4、含苯环的同分异构体的书写技巧
A.苯环上有两个取代基时：
①先确定好“对称轴”，再“定一移一”。（这个属于“位置异构”，注意苯环上的“邻、对、间”。
②接着再进行官能团异构：-COOH（羧基），-COOC-（酯基）；它们在苯环上会被分为-OH（羟基），-CHO（醛基），-C-O-C-（醚键），-CO-（羰基），但要记住前提是分子式相同。
B.苯环上有三个取代基时：
①先确定好“对称轴”，再“定二移一”。（这个属于“位置异构”，注意苯环上的“邻、对、间”。
②接着再进行官能团异构：-COOH（羧基），-COOC-（酯基）；它们在苯环上会被分为-OH（羟基），-CHO（醛基），-C-O-C-（醚键），-CO-（羰基），但要记住前提是分子式相同。
三、同分异构体数目的判断方法
1．等效氢法，适用于一卤代物、醇的找法
单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被其他的原子或官能团取代的产物，确定其同分异构体数目时，实质上是看处于不同位置的氢原子的数目，可用“等效氢法”判断。
（1）判断“等效氢”的三原则是：
①同一碳原子上的氢原子是等效的，如CH4中的4个氢原子等效。
②同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的，如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等效。
③处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原子等效，乙烯分子中的4个氢原子等效，苯分子中的6个氢原子等效，CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18个氢原子等效。
（2）应用
①一卤代烃：看作是氯原子取代烃分子中的氢原子，以“C5H11Cl”为例
②醇：看作是—OH原子取代烃分子中的氢原子，以“C5H12O”为例
2、变键法：即将有机物中某个位置化学键进行变化得到新的有机物，适用于烯烃、炔烃、醛和羧酸
(1)烯烃：单键变双键，要求相邻的两个碳上至少各有1个氢原子，以“C5H10”为例
箭头指的是将单键变成双键 新戊烷中间碳原子上无氢原子，不能变成双键
(2)炔烃：单键变三键，要求相邻的两个碳上至少各有2个氢原子，以“C5H8”为例
箭头指的是将单键变成三键 异戊烷第2个碳原子只有1个氢原子，两边单键不能变成三键 新戊烷中间碳原子上无氢原子，不能变成三键
(3)醛：醛基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成醛基，以“C5H10O”为例
箭头指向是指将链端甲基变成醛基，数甲基个数即可
(4)羧酸：羧基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成羧基，以“C5H10O2”为例
箭头指向是指将链端甲基变成羧基，数甲基个数即可
3、插键法：在有机物结构式中的某个化学键的位置插入原子而得到新的有机物的结构，适用于醚和酯
(1)醚：醚键可以理解为在C—C单键之间插入氧原子，以“C5H12O”为例
箭头指向是指在C—C单键之间插入氧原子
(2)酯：酯可以理解在左、右两边插入氧原子，可以先找出酮，再插入氧，以“C5H10O2”为例
若在链端，注意只能在一边插入氧原子，另外要注意对称性，此法对含苯环类的非常有效
4．烃基取代法
(1)记住常见烃基的结构：丙基有2种结构，丁基有4种结构，戊基有8种结构。
(2)将有机物分子拆分为烃基和官能团两部分，根据烃基同分异构体的数目，确定目标分子的数目，如C4H10O属于醇的可改写为C4H9—OH，共有4种结构，C5H10O属于醛的可改写为C4H9—CHO，共有4种结构。
5．换元法
若烃中含有a个氢原子，则其n元取代物和(a－n)元取代物的同分异构体数目相同。
如：二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体：、、，用H代替Cl，用Cl代替H，则四氯苯也有3种同分异构体。
6、组合法：饱和一元酯R1COOR2，R1—有m种，R2—有n种，共有m×n种酯。
7、多官能团同分异构体的判断
(1)同种官能团：定一移一，以“C3H6Cl2”为例
先找一氯代物，再利用等效氢法，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子
CH3CH2CH3的二氯代物数目：第1步固定1个Cl原子有2种：①，②。第2步固定第2个氯原子：①有3种，②有2种，其中①b和②d重复，故CH3CH2CH3的二氯代物有4种。
(2)不同种官能团：变键优先，取代最后，以“羟基醛(C5H10O2)”为例
先找戊醛，再用羟基取代氢原子
8、强化记忆常见同分异构体的数目
(1)烷烃
烷烃 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 癸烷
个数 1 1 1 2 3 5 9 75
注：还可用公式计算碳原子数小于10的烷烃同分异构体的数目：按C=2n-8+2n-4+1（n为烷烃碳原子数目）计算结果取整数即为烷烃同分异构体的数目，如庚烷中n=7,C=27-8+27-4+1=9.5，整数为9，故庚烷的同分异构体数目为9；又如辛烷中n=8,C=28-8+28-4+1=18，整数为18，故庚烷的同分异构体数目为18；依此类推，可计算出壬烷的同分异构体数目为35。
(2)烷基
烷基 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基
个数 1 1 2 4 8
(3)含苯环同分异构体数目确定技巧
①若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种
②若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种
③若苯环上的三个取代基有两个相同时，其结构有6种
④若苯环上的三个取代基都不同时，其结构有10种
(4)C4H10的二氯代物有9种；
(5)C3H8的一氯一溴二元取代物有5种；
四、限定条件的同分异构体的书写和数目判断
1、限定的可能条件
①酸（-COOH、-OH（酚羟基））。
②能发生银镜反应的官能团：含醛基的有机物,例如甲醛HCHO,乙醛CH3CHO。
③能发生水解反应的官能团：酯类物质,水解生成对应的醇和羧酸；肽键水解成氨基酸，卤代烃水解生成醇。
④使溴水发生沉淀的或能使FeCl3变色的官能团：酚羟基（-OH）。
⑤能使高锰酸钾（KMnO4）溶液或溴水褪色的：碳碳双键或碳碳三键。
⑥水解产物含有α氨基酸的（H2N-CH2-COOH)。
⑦与Na2CO3反应放出CO2：含羧基的有机物（-COOH）。
⑧能与NaOH溶液反应：含-OH（酚羟基）、-COOH、-COO-、-X等。
⑧核磁共振的氢谱的峰数（有几种峰就有几种氢原子，先确定对称轴）或峰面积（峰面积即是氢原子的数目。）
2、限定条件的同分异构体书写和数目判断技巧
(1)确定碎片：明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样？解读限制条件，从性质联想结构，将物质分裂成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)
(2)组装分子：要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征。几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面结构，有无对称性。化学特征包括等效氢
(3)解题思路
例：确定(邻甲基苯甲酸)符合下列要求的同分异构体的种类 。
①属于芳香化合物
②能与银氨溶液反应产生光亮的银镜
③能与NaOH溶液反应
解析：
第一步：确定有机物的类别，找出该有机物常见的类别异构体 (可以结合不饱和度)。
技巧：原题有机物属于羧酸类，与羟基醛、酯互为类别异构体
第二步：结合类别异构体和已知限定条件确定基团和官能团(核心步骤)
与银氨溶液 与NaOH溶液 备注 注意细节乃做题制胜法宝
羧酸 × √
羟基醛 √ 苯酚 √ 醇羟基与NaOH溶液不反应，但酚羟基可以
酯 甲酸酯√ √ 酯与银氨溶液不反应，但甲酸酯可以
综上所述，符合本题条件的有两大类：①羟基醛[(酚)—OH，—CHO]；②甲酸酯(—OOCH)
第三步：按类别去找，方便快捷不出错
①若为羟基醛[(酚)—OH，—CHO]，则还剩余一个碳原子，分两种情况讨论
若本环有有两个侧链，此时—CH2—只能和醛基一起，有邻、间、对3种
若本环有有三个侧链，则为—OH，—CHO、—CH3，苯环连接三个不同的取代基总共有10种
②若为甲酸酯(—OOCH)：则用—OOCH取代甲苯上的氢原子，总共4种
第四步：总共17种
三、高频考点突破
高频考点一 有机代表物的结构、性质、用途
典例精析
1．制造芯片需用光刻胶。某光刻胶(X)的合成反应如图：
下列说法正确的是（ ）
A．马来酸酐中C原子有sp2和sp3两种杂化方式
B．1molX最多可与2molNaOH反应
C．马来酸酐的某种同分异构体中所有碳原子共线
D．降冰片烯能发生加成反应，不能发生取代反应
答案：C
解析：A.马来酸酐中C原子的杂化方式只有一种，A错误；B.1molX最多可与反应，B错误；C.马来酸酐的同分异构体中，中所有碳原子共线，C正确；D.降冰片烯分子中饱和碳原子上的氢原子可被取代，能发生取代反应，D错误；答案选C。
2．（2024·陕西西安·校联考模拟预测）有机物M是某种药物的有效成分之一，其结构如图所示。下列有关M的说法错误的是（ ）
A．M的官能团有羟基、醚键、碳碳双键和酯基
B．M既能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．最多能与金属钠反应
D．在酸性条件下可发生水解反应，其产物之一的化学式为
答案：C
解析：A．M中含有羟基、醚键、酯基、碳碳双键共4种官能团，A正确；B．该物质中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，该有机物可以在酚羟基邻对位与溴发生取代反应，B正确；C．1mol该有机物含4mol酚羟基、5mol醇羟基，均能与金属钠发生反应，故1molM最多能与9mol金属钠反应，C错误；D．酯基在酸性条件下可发生水解反应，其最简单产物的结构简式为，化学式为C9H8O4，D正确；故答案为：C。
变式训练
3．苯并唑酮类化合物X常用于植物保护剂，结构如图。关于X的说法正确的是（ ）
A．分子中所有原子可能全部共面
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色
C．X与足量H2加成后所得产物分子中手性碳原子数目为5个
D．1 mol X与足量NaOH溶液充分反应，最多可消耗4 mol NaOH
答案：D
解析：A．由结构式可知，该分子中含有饱和的碳原子：-CH2-、-CHBr-，所有原子不可能全部共面，故A错误；B．该分子中含有醛基，醛基具有还原性，则能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，故B错误；C．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，X与足量加成后所得产物分子中手性碳原子位置为 ，共有4个，故C错误；D． X在碱性溶液中，碳溴键、酰胺基、酯基可以水解，同时水解产物中有酚羟基﹐则1 mol X与足量NaOH溶液充分反应﹐最多可消耗4 mol NaOH，故D正确；故选D。
4．（2024·河南南阳·校联考模拟预测）一种中医经典方剂组合对治疗病毒感染具有良好的效果。其中一味中药黄芩的有效成分(黄芩苷)的结构简式如图所示。下列说法正确的是（ ）
A．黄芩苷属于芳香烃 B．黄芩苷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．每个黄芩苷分子中含有9个手性碳原子 D．1mol黄芩苷最多与3molNaOH发生反应
答案：D
解析：A．该有机物含碳、氢、氧元素，不属于烃类，故A项错误；B．该有机物含碳碳双键、羟基等官能团，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B项错误；C．根据手性碳原子特点，手性碳原子一定是饱和碳原子；手性碳原子所连接的四个基团是不同的，则该有机物分子含5个手性碳原子，故C项错误；D．1mol该有机物分子含有1mol羧基和2mol酚羟基，故1mol黄芩苷最多与3molNaOH发生反应，D项正确；故选D。
高频考点二 有机反应类型
典例精析
1．（2024·陕西商洛·校联考一模）某有机物的结构简式如图所示。下列有关说法错误的是（ ）
A．该有机物能与溶液反应产生气体
B．1mol该有机物最多能与发生加成反应
C．该有机物能使溴水褪色是因为发生了加成反应
D．该有机物分子中所有原子不可能处于同一平面上
答案：D
解析：A．该有机物中含有羧基，能与溶液反应产生CO2，故A正确；B．该有机物中含有双键和苯环可以与H2加成，1mol该有机物最多能与发生加成反应，故B正确；C．该有机物中含有双键，能使溴水褪色，故C正确；D．该有机物分子中，双键和羧基与苯环直接相连，所有原子可能处于同一平面上，故D错误；故答案选D。
2．（2024·江苏南京·统考一模）化合物Z是抗肿瘤活性药物中间体，其合成路线如下：
下列说法不正确的是（ ）
A．X中含有醛基和醚键
B．X、Y可用溶液或2%银氨溶液进行鉴别
C．Z分子存在手性碳原子
D．该转化过程中包含加成、消去、取代反应类型
答案：C
解析：A．由X的结构简式可知，X中含有醛基和醚键，A项正确；B．由X、Y的结构简式可知，X中没有酚羟基，Y中有酚羟基，酚羟基可以与溶液反应，生成紫色物质，所以可用溶液进行鉴别；X中有醛基，Y中没有醛基，醛基可与银氨溶液发生银镜反应，所以可用2%银氨溶液进行鉴别，B项正确；C．手性碳原子指碳原子上连的四个原子或原子团都不相同，根据Z的结构简式可知，Z分子中不存在手性碳原子，C项错误；D．该转化过程中F原子与羟基发生取代反应生成醚键，醛基与甲基先发生加成反应，再发生消去反应生成碳碳双键，D项正确；故选C。
变式训练
3．（2024·四川成都·成都七中校考一模）化合物Z是一种治疗糖尿病药物的重要中间体，其结构如图所示。下列有关该化合物的说法正确的是（ ）
A．分子式为C13H14O5
B．能发生氧化反应和消去反应
C．苯环上的一氯代物为3种
D．1molZ最多可与3molNaOH反应
答案：C
解析：A．根据该物质结构简式可知，其分子式：C13H16O5，A错误；B．该化合物有苯环、酯基、羧基和醚键，不能发生消去反应，B错误；C．该物质中苯环上有3种等效氢，一氯代物有3种，C正确；D．该有机物含1个羧基和1个酯基，可与2molNaOH发生反应，D错误；单选C。
4．有机物A、B均为合成某种抗支气管哮喘药物的中间体，如图所示，A在一定条件下可转化为B，下列说法错误的是（ ）
A．物质B中含有3种含氧官能团
B．物质A中所有碳原子不可能位于同一平面
C．物质A能发生取代反应、加成反应、消去反应和氧化反应
D．用FeCl3溶液可检验物质B中是否混有A
答案：C
解析：A．根据物质结构简式可知：物质B分子中含有醚键、酮羰基、醛基3种含氧官能团，A正确；B．根据物质结构简式可知：物质A分子中含有多个饱和C原子，具有甲烷的正四面体结构，因此该物质分子中不可能所有碳原子位于同一平面上，B正确；C．物质A分子中羟基连接在苯环上，具有苯酚的结构。由于苯环是一种特殊的结构，因此该物质不能发生消去反应，C错误；D．若物质B中含有物质A，由于物质A含有酚羟基，具有苯酚的性质，遇FeCl3溶液会显紫色，而物质B无酚羟基，遇FeCl3溶液不会显紫色，故可以用FeCl3溶液可检验物质B中是否混有A，D正确；故合理选项是C。
高频考点三 同分异构体及数目判断
典例精析
1．（2024·四川宜宾·四川省宜宾市第四中学校校考一模）一种用于合成肠炎药物的有机中间体结构如下，下列关于该物质的叙述错误的是（ ）
A．与 互为同分异构体
B．3个氧原子可能共平面
C．有5种不同化学环境的氢原子
D．可发生取代、加成反应，但不能发生消去反应
答案：C
解析：A．该有机化合物与的分子式均为C9H8O3，但结构不同，因此属于同分异构体，A正确；B．苯环是平面形结构，与苯环直接相连的原子与苯环共平面；醛基是平面形结构，通过旋转碳碳单键可使2个平面重合，则物质中3个氧原子可能共平面，B正确；C．该有机物分子中有6种不同环境的氢原子，如图：，C错误；D．该化合物含有烃基、苯环等结构，可发生取代、加成反应，但不能发生消去反应，D正确；故选C。
2．（2024·黑龙江·校联考模拟预测）奥培米芬是一种雌激素受体调节剂，其合成中间体的结构简式如图所示：
关于该中间体，下列说法正确的是（ ）
A．含有三种官能团 B．含有2个手性碳原子
C．能发生消去反应和水解反应 D．苯环上的一氯代物有5种结构
答案：C
解析：A．由题干有机物的键线式可知，分子中含有碳氯键、碳碳双键、醚键和酯基四种官能团，A错误；B．已知同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，结合题干有机物的键线式可知，分子中不含手性碳原子，B错误；C．由题干有机物的键线式可知，分子中含有碳氯键，且与氯原子相邻的碳原子上还有H，故能发生消去反应和水解反应，同时含有酯基也能发生水解反应，C正确；D．由题干有机物的键线式可知，分子中三个苯环不对称，故苯环上的一氯代物有8种结构，如图所示：，D错误；故答案为：C。
变式训练
3．（2024·江西·校联考模拟预测）常见的塑料包括PS(聚苯乙烯)、亚克力(聚甲基丙烯酸甲酯)、PC( )、PET( )等。下列说法正确的是（ ）
A．PS的单体存在顺反异构体
B．亚克力的单体中共面的原子最多有10个
C．PC和PET均可通过缩聚反应生成
D．PET的单体分别与苯甲酸、甘油互为同系物
答案：C
解析：A．苯乙烯中碳碳双键的一个碳原子上有两个氢原子，该物质不存在顺反异构体，A错误；B．甲基丙烯酸甲酯的结构简式为CH2=CH(CH3)COOCH3，其中两个甲基上最多有一个氢原子可以在碳碳双键形成的平面上，故共面的原子最多为11个，B错误；C．PC和PET都为酯类聚合物，通过缩聚反应生成，C正确；D．PET的单体为对苯二甲酸和乙二醇，对苯二甲酸与苯甲酸不为同系物，乙二醇和甘油也不互为同系物，D错误；故选C。
4．甘茶素是一种甜味剂，兼具多种药理作用和保健功效，其结构简式如下图所示。下列关于甘茶素分子的说法正确的是( )
A．分子式为 C16H12O5 B．能发生加成反应
C．所有原子共平面 D．苯环上的一氯代物有7种
答案：B
解析：A项，根据结构简式可知，其分子式：C16H14O5，A错误；B项，该有机物含苯环，可发生加成反应，B正确；C项，该有机物分子中含sp3杂化的饱和碳原子，不可能所有原子共平面，C错误；D项，苯环上有6种等效氢原子，一氯代物有6种，D错误；故选B。
四、考场演练
1．（2023·广东·高考）2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是（ ）
A．能发生加成反应 B．最多能与等物质的量的反应
C．能使溴水和酸性溶液褪色 D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
答案：B
解析：A．该化合物含有苯环，含有碳碳叁键都能和氢气发生加成反应，因此该物质能发生加成反应，故A正确；
B．该物质含有羧基和 ，因此1mol该物质最多能与2mol反应，故B错误；
C．该物质含有碳碳叁键，因此能使溴水和酸性溶液褪色，故C正确；
D．该物质含有羧基，因此能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应，故D正确；
综上所述，答案为B。
2．（2023·重庆·高考）橙皮苷广泛存在于脐橙中，其结构简式(未考虑立体异构)如下所示：
关于橙皮苷的说法正确的是（ ）
A．光照下与氯气反应，苯环上可形成键
B．与足量水溶液反应，键均可断裂
C．催化剂存在下与足量氢气反应，键均可断裂
D．与醇溶液反应，多羟基六元环上可形成键
答案：C
解析：A．光照下烃基氢可以与氯气反应，但是氯气不会取代苯环上的氢，A错误；
B．分子中除苯环上羟基，其他羟基不与氢氧化钠反应，B错误；
C．催化剂存在下与足量氢气反应，苯环加成为饱和碳环，羰基氧加成为羟基，故键均可断裂，C正确；
D．橙皮苷不与醇溶液发生消去反应，故多羟基六元环不可形成键，D错误；
故选C。
3．（2024·内蒙古锡林郭勒盟·三模）蔬菜和水果中富含维生素C，维生素C具有还原性，在酸性溶液中可以被Fe3+等氧化剂氧化为脱氢维生素C。下列有关说法正确的是（ ）
A．脱氢维生素C与维生素C属于同系物
B．脱氢维生素C中含有2种含氧官能团
C．维生素C分子中所有碳原子一定共平面
D．维生素C既能与金属钠反应，又能与NaOH溶液反应
答案：D
解析：A．同系物是指结构相似(即官能团的种类和数目分别相同)，组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，故脱氢维生素C与维生素C官能团种类和数目不完全相同，故不属于同系物，A错误；
B．由题干脱氢维生素C的结构简式可知，脱氢维生素C中含有羟基、酯基和酮羰基3种含氧官能团，B错误；
C．由题干维生素C的结构简式可知，维生素C分子中所有碳原子不是一定共平面，C错误；
D．由题干维生素C的结构简式可知，维生素C分子含有醇羟基和酯基，故维生素C既能与金属钠反应，又能与NaOH溶液反应，D正确；
故答案为：D。
4．（2024·山西太原·二模）双酚A型聚砜是一种性能优异的高分子材料，广泛应用于汽车和航空航天等领域。它由双酚A和4，4'―二氯二苯砜在碱性条件下反应，经酸化处理后得到。下列说法错误的是（ ）
A．4，4'―二氯二苯砜的分子式为 B．双酚A难溶于水，但可与饱和溴水发生取代反应
C．双酚A型聚砜可通过缩聚反应制备 D．基态原子的未成对电子数：S>C>Cl
答案：D
解析：A．由结构简式可知，4，4'―二氯二苯砜的分子式为，故A正确；
B．结合苯酚的性质可知双酚A不易溶于水，酚羟基的邻对位氢能与溴单质发生取代反应，故B正确；
C．双酚A与4，4'―二氯二苯砜发生取代形缩聚反应生成双酚A型聚砜和HCl，故C正确；
D．S和C均有2个未成对电子，Cl有1个未成对电子，故D错误；
故选：D。
5．（2024·河北唐山·二模）我国科学家通过催化剂协同作用，使氨类与醛类化合物反应获得了手性氨基醇类化合物。
下列说法错误的是（ ）
A．该反应为加成反应 B．X既能与盐酸反应，又能与反应
C．Y中碳原子的杂化类型有 D．Z分子中有2个手性碳原子
答案：C
解析：A．X中亚甲基与Y中醛基发生加成反应，A正确；
B．X含亚氨基具有碱性，能与盐酸反应，含碳氯键能与发生水解反应，B正确；
C．Y中只含有双键碳原子，杂化类型只有sp2，C错误；
D．已知同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，Z分子中与亚氨基相连的亚甲基、与羟基相连的碳原子是手性碳，则有2个手性碳原子，D正确；
故答案为：C。
6．（2024·安徽·模拟预测）下列合成有机物在生产生活中起到越来越重要的作用，关于这些有机物的说法正确的是（ ）
A．检测的荧光探针(a)不能形成分子内氢键
B．一种瑞香素的衍生物(b)可发生氧化反应、取代反应、消去反应、加成反应
C．制取布洛芬的中间体(c)不可能所有原子处于同一平面，且最多能与反应
D．合成连翘酯苷类似物的重要中间体(d)与足量氢气加成的产物中含有3个手性碳原子
答案：D
解析：
A．该有机物含有羟基，能形成分子内氢键，A错误；
B．该有机物含有酚羟基，能够发生氧化反应、取代反应，含有碳碳双键，能够发生加成反应，但不能发生消去反应，B错误；
C．不是所有原子都处于同一平面，但最多能与反应，C错误；
D．与足量氢气发生加成反应生成的物质含有3个手性碳原子，分别是六元碳环上三个取代基处，D正确；
故选D。
7．（2024·河南·二模）阿奇霉素属于大环内酯类抗菌药物，对酸稳定，对多种细菌有良好的杀灭作用，其结构如图所示。下列说法正确的是（ ）
A．分子中有3种官能团
B．1mol阿奇霉素与足量NaOH溶液反应最多消耗3mol NaOH
C．1mol阿奇霉素与足量Na反应可生成2.5mol
D．上图方框部分中含3个手性碳原子
答案：C
解析：
A．该有机物中有酯基、醚键、羟基、，共4种官能团，故A错误；
B．酯基能和NaOH以1:1反应，分子中含有1个酯基，所以1mol该物质最多消耗1molNaOH，故B错误；
C．羟基和钠反应生成氢气，且存在关系式2-OH～H2，分子中含有5个醇羟基，所以1mol阿奇霉素可与足量Na反应生成2.5molH2，故C正确；
D．(标星号的为手性碳原子)，由图可知方框部分中含4个手性碳原子，故D错误。
故选C。
8．（2024·黑龙江大庆·模拟预测）某抗氧化剂Z可由如图反应制得
下列关于X、Y、Z的说法正确的是（ ）
A．Y中含有3个手性碳原子
B．X能在分子间形成氢键
C．Z中电负性最大的元素为氮
D．一定条件下，1molX分别与、反应，最多消耗、
答案：B
解析：A．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，Y中含有1个手性碳原子，位置为，故A错误；
B．X中含有羟基和羧基，能在分子间形成氢键，故B正确；
C．Z中含有C、H、O、N四种元素，N位于IVA族，最外层电子半充满，第一电离能大于O，则电离能最大的元素为N，故C错误；
D．X中含有苯环、碳碳双键可以和H2发生加成反应，碳碳双键可以和Br2发生加成反应，1 mol X分别与Br2、H2反应，最多消耗1mol Br2、4 mol H2，故D错误；
故选B。
9．（2024·宁夏银川·三模）氟他胺是一种可用于治疗肿瘤的药物，其分子结构如图所示，关于氟他胺，下列说法正确的是（ ）
A．分子式为
B．一定条件下可以发生加成、取代、氧化等反应
C．所有碳原子可能处于同一个平面上
D．氟他胺最多能与反应
答案：B
解析：A．由结构简式可知，氟他胺的分子式为C11H13O4N，故A错误；
B．由结构简式可知，氟他胺分子中含有的苯环一定条件下可以与氢气发生加成反应；含有的羟基、羧基、酰胺基一定条件下可以发生取代反应；含有的酚羟基易被氧化而发生氧化反应，则氟他胺一定条件下可以发生加成、取代、氧化等反应，故B正确；
C．由结构简式可知，氟他胺分子中含有空间构型为四面体形的饱和碳原子，分子中的碳原子不可能处于同一个平面上，故C错误；
D．由结构简式可知，氟他胺分子中含有的羧基能与碳酸氢钠溶液反应，则1 mol氟他胺最多能与1 mol碳酸氢钠反应，故D错误；
故选B。
10．（2023·山东·高考）抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是（ ）
A．存在顺反异构
B．含有5种官能团
C．可形成分子内氢键和分子间氢键
D．1mol该物质最多可与1molNaOH反应
答案：D
解析：A．由题干有机物结构简式可知，该有机物存在碳碳双键，且双键两端的碳原子分别连有互不同的原子或原子团，故该有机物存在顺反异构，A正确；
B．由题干有机物结构简式可知，该有机物含有羟基、羧基、碳碳双键、醚键和酰胺基等5种官能团，B正确；
C．由题干有机物结构简式可知，该有机物中的羧基、羟基、酰胺基等官能团具有形成氢键的能力，故其分子间可以形成氢键，其中距离较近的某些官能团之间还可以形成分子内氢键，C正确；
D．由题干有机物结构简式可知，1mol该有机物含有羧基和酰胺基各1mol，这两种官能团都能与强碱反应，故1mol该物质最多可与2molNaOH反应，D错误；
故答案为：D。
11．（2023·江苏·高考）化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是（ ）
A．X不能与溶液发生显色反应
B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C．1molZ最多能与发生加成反应
D．X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别
答案：D
解析：A．X中含有酚羟基，能与溶液发生显色反应，A错误；
B．Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键，B错误；
C．Z中1mol苯环可以和发生加成反应,1mol醛基可以和发生加成反应，故1molZ最多能与发生加成反应，C错误；
D．X可与饱和溶液反应产生气泡，Z可以与2%银氨溶液反应产生银镜，Y无明显现象，故X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别，D正确。
故选D。
12．（2023·福建·高考）抗癌药物的结构如图。关于该药物的说法错误的是（ ）
A．能发生水解反应 B．含有2个手性碳原子
C．能使的溶液褪色 D．碳原子杂化方式有和
答案：B
解析：A．分子中有肽键，因此在酸或碱存在并加热条件下可以水解，A正确；
B．标注*这4个碳原子各连有4个各不相同的原子或原子团，因此为手性碳原子，B错误；
C．分子中含有碳碳双键，因此能使能使的溶液褪色，C正确；
D．分子中双键碳原子为杂化，饱和碳原子为杂化，D正确；
故选B。
13．（2023·河北·高考）在K-10蒙脱土催化下，微波辐射可促进化合物X的重排反应，如下图所示：
下列说法错误的是（ ）
A．Y的熔点比Z的高 B．X可以发生水解反应
C．Y、Z均可与发生取代反应 D．X、Y、Z互为同分异构体
答案：A
解析：A．Z易形成分子间氢键、Y易形成分子内氢键，Y的熔点比Z的低，故A错误；
B．X含有酯基，可以发生水解反应，故B正确；
C．Y、Z均含有酚羟基，所以均可与发生取代反应，故C正确；
D．X、Y、Z分子式都是C12H10O2，结构不同，互为同分异构体，故D正确；
选A。
14．（2023·海南·高考）闭花耳草是海南传统药材，具有消炎功效。车叶草苷酸是其活性成分之一，结构简式如图所示。下列有关车叶草苷酸说法正确的是（ ）
A．分子中含有平面环状结构
B．分子中含有5个手性碳原子
C．其钠盐在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度
D．其在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物
答案：D
解析：A. 环状结构中含有多个sp3杂化原子相连，故分子中不一定含有平面环状结构，故A错误；
B. 分子中含有手性碳原子如图标注所示： ，共9个，故B错误；
C. 其钠盐是离子化合物，在水中的溶解度大于在甲苯中的溶解度，故C错误；
D. 羟基中氧原子含有孤对电子，在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物，故D正确；
答案为：D。
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2024年化学高考二轮复习
专题十四 有机物的结构与性质
一、考纲解读
考纲导向
1、有机代表物的结构、性质、用途
2、有机反应类型
3、同分异构体及数目判断
命题分析
高考选择题通常以药物、材料、新物质的合成为载体考查有机化学基础的核心知识。涉及的常见考点有：
(1)有机物分子中的官能团；
(2)同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)；
(3)能根据命名规则给简单的有机化合物命名；
(4)以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异；
(5)天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用；
(6)卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系；
(7)有机反应类型的判断；
(8)糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和化学性质，氨基酸与人体健康的关系。
预计在2024年高考中，仍会采用通过类比推理的方法对陌生有机物结构、性质做出判断，力求在考查中体现“结构决定性质，性质反映结构”这一重要化学思想，近几年有些有机知识还会与化学与生活、以及与一些实验题结合在一起考查，通过对题目进行情境化的包装和叠加，提高了试题宽度和深度。
二、知识点梳理
网络图
重点拓展
高频考点一 有机代表物的结构、性质、用途
1．有机物的重要物理性质
(1)常温常压下，分子中碳原子个数不多于4的烃是气体，烃的密度都比水小。
(2)烃、烃的卤代物、酯类物质均不溶于水，但低级醇、酸溶于水。
(3)随分子中碳原子数目的增多，各类有机物的同系物熔点、沸点升高。同分异构体的支链越多，熔点、沸点越低。
2．有机物的主要化学性质
物质 结构特点 主要化学性质
甲烷 只有C—H键，正四面体分子 在光照条件下发生取代反应
乙烯 平面分子，官能团是碳碳双键 与X2、H2、H2O、HX加成；被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化；发生加聚反应
苯 平面分子，碳碳键性质相同 在催化剂存在下与X2、HNO3发生取代反应；与H2发生加成反应
乙醇 官能团为羟基 与活泼金属发生置换反应；被催化氧化生成酸；与羧酸发生酯化反应
乙酸 官能团为羧基 具有酸的通性；能与醇发生酯化反应
葡萄糖 官能团为醛基和羟基 具有醇的性质；能与银氨溶液反应得到银镜；与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀
纤维素与淀粉 — 均能水解，水解的最终产物为葡萄糖
油脂 官能团为酯基和碳碳双键 在酸(或碱)催化下水解生成丙三醇和高级脂肪酸(或高级脂肪酸盐)，碱性水解又称皂化反应
蛋白质 官能团为羧基和氨基 能水解(最终产物为氨基酸)；在酸、碱、重金属盐、紫外线等作用下变性；遇硝酸变黄色；灼烧时有烧焦羽毛气味
3．常见重要官能团的检验方法
官能团种类 试剂 判断依据
碳碳双键或碳碳三键 溴的CCl4溶液 橙红色褪去
碳卤键 酸性KMnO4溶液 紫红色褪去
NaOH溶液、稀硝酸、AgNO3溶液 有沉淀生成
醇羟基 钠 有H2放出
酚羟基 FeCl3溶液 显紫色
醛基 浓溴水 有白色沉淀产生
银氨溶液 有银镜生成
羧基 新制Cu(OH)2悬浊液 有砖红色沉淀产生
NaHCO3溶液 有CO2气体放出
4．官能团与反应用量的关系
官能团 化学反应 定量关系
与X2、HX、H2等加成 1∶1
—OH 与钠反应 2 mol羟基最多生成1 mol H2
—COOH 与碳酸氢钠、钠反应 1 mol羧基最多生成1 mol CO2 2 mol羧基最多生成1 mol H2
示例：消耗NaOH的物质的量 消耗H2的物质的量
5.有机物在日常生活中的应用
性质 应用
(1) 医用酒精中乙醇的体积分数为75%，使蛋白质变性 医用酒精用于消毒
(2) 蛋白质受热变性 加热能杀死流感病毒
(3) 蚕丝灼烧有烧焦羽毛的气味 灼烧法可以区别蚕丝和人造纤维
(4) 聚乙烯性质稳定，无毒 可作食品包装袋
(5) 聚氯乙烯有毒 不能用作食品包装袋
(6) 食用油反复加热会产生稠环芳香烃等有害物质 食用油不能反复加热
(7) 聚四氟乙烯具有抗酸、抗碱、抗各种有机溶剂的特点 用于厨具表面涂层
(8) 甘油具有吸水性 甘油作护肤保湿剂
(9) 淀粉遇碘水显蓝色 鉴别淀粉与其他物质(如蛋白质、木纤维等)
(10) 食醋与碳酸钙反应生成可溶于水的醋酸钙 食醋可除水垢(主要成分为碳酸钙)
(11) 阿司匹林水解生成水杨酸，显酸性 服用阿司匹林出现水杨酸反应时，用NaHCO3溶液解毒
(12) 加工后具有吸水性的植物纤维 可用作食品干燥剂
(13) 谷氨酸钠具有鲜味 做味精
(14) 油脂在碱性条件下水解为高级脂肪酸盐和甘油 制肥皂
6.有机物分子中原子共线、共面问题
（1）熟练掌握五种基本模型对比参照
①分子中碳原子若以四条单键与其他原子相连(含有四面体结构C原子)，则所有原子一定不能共平面，如CH3Cl、甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上。
②含有，至少6个原子一定共平面，乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，如CH2===CHCl所得有机物中所有原子仍然共平面。
③含有结构，至少12个原子一定共平面，苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中所有原子也仍然共平面，如溴苯()。 含有结构的对角线一定有4个原子共线，若用其他原子代替对角线上的任何氢原子，所得有机物苯环对角线上所有原子也仍然共线。即：平面结构→位于苯环上的12个原子共平面，位于对角线位置上的4个原子共直线。
④含有—C≡C—，至少4个原子一定共线，乙炔分子中所有原子一定花线，若用其他原子代替其中的任何氢原子，如H—C≡C—Br所得有机物中所有原子仍然共线。
⑤含有结构，至少4个原子一定共平面，甲醛分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，如COCl2所得有机物中所有原子仍然共平面。
(2)化整为零，分割旋转巧突破
①有机物分子的空间构型尽管复杂，但可归纳为以上三种基本模型的组合，找准共线、共面基准点就可以化繁为简。即观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔、苯分子和甲醛分子的结构，再将对应的空间构型及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。
②要注意碳碳单键可以旋转，而碳碳双键、三键不能旋转，如分子中苯的平面和乙烯的平面由连接的碳碳单键可能旋转到同一平面上，也可能旋转后不在同一平面上。若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共平面。如分子中所有原子一定共面。
③注意题目要求是“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。
（3） 复杂有机物共面、共线问题的分析技巧
步骤1 看清要求
题目要求是“碳原子”还是“所有原子”，“一定”、“可能”、“最多”“共线”、“共面”等)。
步骤2 选准主体
①凡出现碳碳双键结构形成的原子共面问题，以乙烯的结构为主体
②凡出现碳碳三键结构形式的原子共线问题,以乙炔的结构为主体
③凡出现苯环结构形式的原子共面问题，以苯的结构为主体
步骤3 准确判断
碳碳单键及碳的四键原则是造成有机物原子不在同一平面的主要原因，其具体判断方法如下:
①结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面
②结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面
③结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线
④结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面
注意：单键可以旋转、 双键和三键不能旋转。
高频考点二 有机反应类型
1.官能团的结构与性质
类型 官能团 主要化学性质
烷烃 ①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温分解
不饱和烃 烯烃 ①跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②加聚；③氧化反应，可使酸性KMnO4溶液褪色
炔烃 —C≡C— ①跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②氧化反应，可使酸性KMnO4溶液褪色；③加聚
苯 ①取代——硝化反应、磺化反应、卤代反应(Fe或Fe3＋作催化剂)；②与H2发生加成反应
苯的同系物 ①取代反应；②使酸性KMnO4溶液褪色
卤代烃 ①与NaOH溶液共热发生取代反应；②与NaOH醇溶液共热发生消去反应
醇 —OH ①跟活泼金属Na等反应产生H2；②消去反应，加热时，分子内脱水生成烯烃；③催化氧化；④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应
酚 —OH ①弱酸性；②遇浓溴水生成白色沉淀；③遇FeCl3溶液呈紫色
醛 ①与H2加成为醇；②被氧化剂(如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等)氧化为羧酸
羧酸 ①酸的通性；②酯化反应
酯 发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇
胺 —NH2 ①与酸反应；②与羧基反应
酰胺 ①与酸水解②与碱水解
2.有机反应类型
有机反应基本类型 有机物类型
取代反应 卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物等
酯化反应 醇、羧酸、纤维素等
水解反应 卤代烃、酯、酰胺等
硝化反应 苯和苯的同系物等
磺化反应
加成反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等
消去反应 卤代烃、醇等
氧化反应 燃烧 绝大多数有机物
酸性KMnO4溶液 烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛、酚等
直接 (或催化)氧化 醇、醛、葡萄糖等
新制Cu(OH)2悬浊液、新制银氨溶液 醛
还原反应 醛、酮、葡萄糖等
聚合反应 加聚反应 烯烃、炔烃等
缩聚反应 苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸、氨基酸等
与FeCl3 溶液显色反应 酚类
高频考点三 同分异构体及数目判断
一、同分异构现象的的判断
1、无机物与无机物间的异构现象
（1）氰酸（H－O－C≡N）与异氰酸（俗名雷酸，其结构为H－N＝C＝O）以及同一金属的氰酸盐与异氰酸（雷酸）盐如氰酸银与雷酸银互为同分异构体。
（2）二氯二氨合铂[Pt(NH3) 2Cl2]有两种构造异构体，顺铂异构体具有抗癌活性，反铂异构体没有抗癌活性：
顺式 反式
2、无机物和有机物间的异构现象
无机物氰酸铵[NH4CNO]与有机物尿素[CO(NH2)2]互为同分异构体。
3、有机物与有机物间的异构现象——中学阶段涉及的常见有机同分异构体：
（1）碳链异构：是指具有相同的分子式，但碳原子在分子中的排列方式不同而产生的异构。　
（2）位置(官能团位置)异构：具有相同分子式但取代基或官能团在分子的碳链或碳环上的位置不同而产生的异构称为位置异构。
（3）类别异构(又称官能团异构)：类别异构的常见情况有：
①CnH2n：(n≥3)烯烃和环烷烃；
②CnH2n－2：(n≥3)二烯烃和炔烃；
③CnH2n＋2O：(n≥2)饱和一元醇和饱和一元醚；
④CnH2nO：(n≥2)饱和一元醛、烯醇和环氧烷；(n≥3)饱和一元酮；
⑤CnH2nO2：(n≥2)饱和一元羧酸、饱和一元羧酸饱和一元醇酯、羟基醛；
⑥CnH2n＋1O2N：(n≥2)氨基酸、硝基化合物；
⑦CnH2n－6O：(n≥7)酚、芳香醇和芳香醚。
⑧C6H12O6：葡萄糖和果糖；
⑨C11H22O11：蔗糖和麦芽糖；
注意：巧用不饱和度记住常见有机物的官能团异构
（1）不饱和度
①概念：不饱和度又称缺氢指数，即有机物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用Ω表示
②有机化合物(CxHyOz)分子不饱和度的计算公式为：
在计算不饱和度时，若有机化合物分子中含有卤素原子，可将其视为氢原子；若含有氧原子，则不予考虑；若含有氮原子，就在氢原子总数中减去氮原子数
③几种常见结构的不饱和度
官能团或结构 C==C C==O 环 CC 苯环
不饱和度 1 1 1 2 4
（2）常见有机物的官能团异构
通式 不饱和度 常见类别异构体
CnH2n+2 0 无类别异构体
CnH2n 1 单烯烃、环烷烃
CnH2n－2 2 单炔烃、二烯烃、环烯烃、二环烃
CnH2n＋2O 0 饱和一元醇、饱和一元醚
CnH2nO 1 饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚
CnH2nO2 1 饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟醛、羟酮
CnH2n＋1O2N 1 氨基酸、硝基烷
（3）顺反异构：含有双键（如，，等）的化合物存在顺反异构。
二、同分异构体的书写步骤
1．烷烃只存在碳架异构，一般可采用“降碳对称法”进行书写，具体步骤如下(以C6H14为例)：
(1)确定碳架
①先写直链：C—C—C—C—C—C。
②减少一个碳原子，将其作为支链，由中间向一端移动：
、。
③减少2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置；2个支链时，可先连在同一个碳上，再连在相邻、相间的碳原子上。
、。
从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分的碳原子数。
(2)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子。
则C6H14共有5种同分异构体。
2．烯烃同分异构体的书写(限单烯烃范围内)
书写方法：先链后位，即先写出可能的碳链方式，再加上含有的官能团位置。下面以C4H8为例说明。
(1)碳架异构：C—C—C—C、。
(2)位置异构：用箭头表示双键的位置，即。
故C4H8在单烯烃范围内的同分异构体共有3种。
3．烃的含氧衍生物同分异构体的书写
书写方法：一般按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序来书写。下面以C5H12O为例说明。
(1)碳架异构：5个碳原子的碳链有3种连接方式。
C—C—C—C—C　　
(2)位置异构：对于醇类，在碳链各碳原子上连接羟基，用“↓”表示连接的不同位置。
(3)官能团异构：通式为CnH2n＋2O的有机物在中学阶段只能是醇或醚，对于醚类，位置异构是因氧元素的位置不同而导致的。
分析知分子式为C5H12O的有机物共有8种醇和6种醚，总共14种同分异构体。
4、含苯环的同分异构体的书写技巧
A.苯环上有两个取代基时：
①先确定好“对称轴”，再“定一移一”。（这个属于“位置异构”，注意苯环上的“邻、对、间”。
②接着再进行官能团异构：-COOH（羧基），-COOC-（酯基）；它们在苯环上会被分为-OH（羟基），-CHO（醛基），-C-O-C-（醚键），-CO-（羰基），但要记住前提是分子式相同。
B.苯环上有三个取代基时：
①先确定好“对称轴”，再“定二移一”。（这个属于“位置异构”，注意苯环上的“邻、对、间”。
②接着再进行官能团异构：-COOH（羧基），-COOC-（酯基）；它们在苯环上会被分为-OH（羟基），-CHO（醛基），-C-O-C-（醚键），-CO-（羰基），但要记住前提是分子式相同。
三、同分异构体数目的判断方法
1．等效氢法，适用于一卤代物、醇的找法
单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被其他的原子或官能团取代的产物，确定其同分异构体数目时，实质上是看处于不同位置的氢原子的数目，可用“等效氢法”判断。
（1）判断“等效氢”的三原则是：
①同一碳原子上的氢原子是等效的，如CH4中的4个氢原子等效。
②同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的，如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等效。
③处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原子等效，乙烯分子中的4个氢原子等效，苯分子中的6个氢原子等效，CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18个氢原子等效。
（2）应用
①一卤代烃：看作是氯原子取代烃分子中的氢原子，以“C5H11Cl”为例
②醇：看作是—OH原子取代烃分子中的氢原子，以“C5H12O”为例
2、变键法：即将有机物中某个位置化学键进行变化得到新的有机物，适用于烯烃、炔烃、醛和羧酸
(1)烯烃：单键变双键，要求相邻的两个碳上至少各有1个氢原子，以“C5H10”为例
箭头指的是将单键变成双键 新戊烷中间碳原子上无氢原子，不能变成双键
(2)炔烃：单键变三键，要求相邻的两个碳上至少各有2个氢原子，以“C5H8”为例
箭头指的是将单键变成三键 异戊烷第2个碳原子只有1个氢原子，两边单键不能变成三键 新戊烷中间碳原子上无氢原子，不能变成三键
(3)醛：醛基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成醛基，以“C5H10O”为例
箭头指向是指将链端甲基变成醛基，数甲基个数即可
(4)羧酸：羧基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成羧基，以“C5H10O2”为例
箭头指向是指将链端甲基变成羧基，数甲基个数即可
3、插键法：在有机物结构式中的某个化学键的位置插入原子而得到新的有机物的结构，适用于醚和酯
(1)醚：醚键可以理解为在C—C单键之间插入氧原子，以“C5H12O”为例
箭头指向是指在C—C单键之间插入氧原子
(2)酯：酯可以理解在左、右两边插入氧原子，可以先找出酮，再插入氧，以“C5H10O2”为例
若在链端，注意只能在一边插入氧原子，另外要注意对称性，此法对含苯环类的非常有效
4．烃基取代法
(1)记住常见烃基的结构：丙基有2种结构，丁基有4种结构，戊基有8种结构。
(2)将有机物分子拆分为烃基和官能团两部分，根据烃基同分异构体的数目，确定目标分子的数目，如C4H10O属于醇的可改写为C4H9—OH，共有4种结构，C5H10O属于醛的可改写为C4H9—CHO，共有4种结构。
5．换元法
若烃中含有a个氢原子，则其n元取代物和(a－n)元取代物的同分异构体数目相同。
如：二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体：、、，用H代替Cl，用Cl代替H，则四氯苯也有3种同分异构体。
6、组合法：饱和一元酯R1COOR2，R1—有m种，R2—有n种，共有m×n种酯。
7、多官能团同分异构体的判断
(1)同种官能团：定一移一，以“C3H6Cl2”为例
先找一氯代物，再利用等效氢法，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子
CH3CH2CH3的二氯代物数目：第1步固定1个Cl原子有2种：①，②。第2步固定第2个氯原子：①有3种，②有2种，其中①b和②d重复，故CH3CH2CH3的二氯代物有4种。
(2)不同种官能团：变键优先，取代最后，以“羟基醛(C5H10O2)”为例
先找戊醛，再用羟基取代氢原子
8、强化记忆常见同分异构体的数目
(1)烷烃
烷烃 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 癸烷
个数 1 1 1 2 3 5 9 75
注：还可用公式计算碳原子数小于10的烷烃同分异构体的数目：按C=2n-8+2n-4+1（n为烷烃碳原子数目）计算结果取整数即为烷烃同分异构体的数目，如庚烷中n=7,C=27-8+27-4+1=9.5，整数为9，故庚烷的同分异构体数目为9；又如辛烷中n=8,C=28-8+28-4+1=18，整数为18，故庚烷的同分异构体数目为18；依此类推，可计算出壬烷的同分异构体数目为35。
(2)烷基
烷基 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基
个数 1 1 2 4 8
(3)含苯环同分异构体数目确定技巧
①若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种
②若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种
③若苯环上的三个取代基有两个相同时，其结构有6种
④若苯环上的三个取代基都不同时，其结构有10种
(4)C4H10的二氯代物有9种；
(5)C3H8的一氯一溴二元取代物有5种；
四、限定条件的同分异构体的书写和数目判断
1、限定的可能条件
①酸（-COOH、-OH（酚羟基））。
②能发生银镜反应的官能团：含醛基的有机物,例如甲醛HCHO,乙醛CH3CHO。
③能发生水解反应的官能团：酯类物质,水解生成对应的醇和羧酸；肽键水解成氨基酸，卤代烃水解生成醇。
④使溴水发生沉淀的或能使FeCl3变色的官能团：酚羟基（-OH）。
⑤能使高锰酸钾（KMnO4）溶液或溴水褪色的：碳碳双键或碳碳三键。
⑥水解产物含有α氨基酸的（H2N-CH2-COOH)。
⑦与Na2CO3反应放出CO2：含羧基的有机物（-COOH）。
⑧能与NaOH溶液反应：含-OH（酚羟基）、-COOH、-COO-、-X等。
⑧核磁共振的氢谱的峰数（有几种峰就有几种氢原子，先确定对称轴）或峰面积（峰面积即是氢原子的数目。）
2、限定条件的同分异构体书写和数目判断技巧
(1)确定碎片：明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样？解读限制条件，从性质联想结构，将物质分裂成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)
(2)组装分子：要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征。几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面结构，有无对称性。化学特征包括等效氢
(3)解题思路
例：确定(邻甲基苯甲酸)符合下列要求的同分异构体的种类 。
①属于芳香化合物
②能与银氨溶液反应产生光亮的银镜
③能与NaOH溶液反应
解析：
第一步：确定有机物的类别，找出该有机物常见的类别异构体 (可以结合不饱和度)。
技巧：原题有机物属于羧酸类，与羟基醛、酯互为类别异构体
第二步：结合类别异构体和已知限定条件确定基团和官能团(核心步骤)
与银氨溶液 与NaOH溶液 备注 注意细节乃做题制胜法宝
羧酸 × √
羟基醛 √ 苯酚 √ 醇羟基与NaOH溶液不反应，但酚羟基可以
酯 甲酸酯√ √ 酯与银氨溶液不反应，但甲酸酯可以
综上所述，符合本题条件的有两大类：①羟基醛[(酚)—OH，—CHO]；②甲酸酯(—OOCH)
第三步：按类别去找，方便快捷不出错
①若为羟基醛[(酚)—OH，—CHO]，则还剩余一个碳原子，分两种情况讨论
若本环有有两个侧链，此时—CH2—只能和醛基一起，有邻、间、对3种
若本环有有三个侧链，则为—OH，—CHO、—CH3，苯环连接三个不同的取代基总共有10种
②若为甲酸酯(—OOCH)：则用—OOCH取代甲苯上的氢原子，总共4种
第四步：总共17种
三、高频考点突破
高频考点一 有机代表物的结构、性质、用途
典例精析
1．制造芯片需用光刻胶。某光刻胶(X)的合成反应如图：
下列说法正确的是（ ）
A．马来酸酐中C原子有sp2和sp3两种杂化方式
B．1molX最多可与2molNaOH反应
C．马来酸酐的某种同分异构体中所有碳原子共线
D．降冰片烯能发生加成反应，不能发生取代反应
2．（2024·陕西西安·校联考模拟预测）有机物M是某种药物的有效成分之一，其结构如图所示。下列有关M的说法错误的是（ ）
A．M的官能团有羟基、醚键、碳碳双键和酯基
B．M既能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．最多能与金属钠反应
D．在酸性条件下可发生水解反应，其产物之一的化学式为
变式训练
3．苯并唑酮类化合物X常用于植物保护剂，结构如图。关于X的说法正确的是（ ）
A．分子中所有原子可能全部共面
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色
C．X与足量H2加成后所得产物分子中手性碳原子数目为5个
D．1 mol X与足量NaOH溶液充分反应，最多可消耗4 mol NaOH
4．（2024·河南南阳·校联考模拟预测）一种中医经典方剂组合对治疗病毒感染具有良好的效果。其中一味中药黄芩的有效成分(黄芩苷)的结构简式如图所示。下列说法正确的是（ ）
A．黄芩苷属于芳香烃 B．黄芩苷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．每个黄芩苷分子中含有9个手性碳原子 D．1mol黄芩苷最多与3molNaOH发生反应
高频考点二 有机反应类型
典例精析
1．（2024·陕西商洛·校联考一模）某有机物的结构简式如图所示。下列有关说法错误的是（ ）
A．该有机物能与溶液反应产生气体
B．1mol该有机物最多能与发生加成反应
C．该有机物能使溴水褪色是因为发生了加成反应
2．（2024·江苏南京·统考一模）化合物Z是抗肿瘤活性药物中间体，其合成路线如下：
下列说法不正确的是（ ）
A．X中含有醛基和醚键
B．X、Y可用溶液或2%银氨溶液进行鉴别
C．Z分子存在手性碳原子
D．该转化过程中包含加成、消去、取代反应类型
变式训练
3．（2024·四川成都·成都七中校考一模）化合物Z是一种治疗糖尿病药物的重要中间体，其结构如图所示。下列有关该化合物的说法正确的是（ ）
A．分子式为C13H14O5
B．能发生氧化反应和消去反应
C．苯环上的一氯代物为3种
D．1molZ最多可与3molNaOH反应
4．有机物A、B均为合成某种抗支气管哮喘药物的中间体，如图所示，A在一定条件下可转化为B，下列说法错误的是（ ）
A．物质B中含有3种含氧官能团
B．物质A中所有碳原子不可能位于同一平面
C．物质A能发生取代反应、加成反应、消去反应和氧化反应
D．用FeCl3溶液可检验物质B中是否混有A
高频考点三 同分异构体及数目判断
典例精析
1．（2024·四川宜宾·四川省宜宾市第四中学校校考一模）一种用于合成肠炎药物的有机中间体结构如下，下列关于该物质的叙述错误的是（ ）
A．与 互为同分异构体
B．3个氧原子可能共平面
C．有5种不同化学环境的氢原子
D．可发生取代、加成反应，但不能发生消去反应
2．（2024·黑龙江·校联考模拟预测）奥培米芬是一种雌激素受体调节剂，其合成中间体的结构简式如图所示：
关于该中间体，下列说法正确的是（ ）
A．含有三种官能团 B．含有2个手性碳原子
C．能发生消去反应和水解反应 D．苯环上的一氯代物有5种结构
变式训练
3．（2024·江西·校联考模拟预测）常见的塑料包括PS(聚苯乙烯)、亚克力(聚甲基丙烯酸甲酯)、PC( )、PET( )等。下列说法正确的是（ ）
A．PS的单体存在顺反异构体
B．亚克力的单体中共面的原子最多有10个
C．PC和PET均可通过缩聚反应生成
D．PET的单体分别与苯甲酸、甘油互为同系物
4．甘茶素是一种甜味剂，兼具多种药理作用和保健功效，其结构简式如下图所示。下列关于甘茶素分子的说法正确的是( )
A．分子式为 C16H12O5 B．能发生加成反应
C．所有原子共平面 D．苯环上的一氯代物有7种
四、考场演练
1．（2023·广东·高考）2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是（ ）
A．能发生加成反应 B．最多能与等物质的量的反应
C．能使溴水和酸性溶液褪色 D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
2．（2023·重庆·高考）橙皮苷广泛存在于脐橙中，其结构简式(未考虑立体异构)如下所示：
关于橙皮苷的说法正确的是（ ）
A．光照下与氯气反应，苯环上可形成键
B．与足量水溶液反应，键均可断裂
C．催化剂存在下与足量氢气反应，键均可断裂
D．与醇溶液反应，多羟基六元环上可形成键
3．（2024·内蒙古锡林郭勒盟·三模）蔬菜和水果中富含维生素C，维生素C具有还原性，在酸性溶液中可以被Fe3+等氧化剂氧化为脱氢维生素C。下列有关说法正确的是（ ）
A．脱氢维生素C与维生素C属于同系物
B．脱氢维生素C中含有2种含氧官能团
C．维生素C分子中所有碳原子一定共平面
D．维生素C既能与金属钠反应，又能与NaOH溶液反应
4．（2024·山西太原·二模）双酚A型聚砜是一种性能优异的高分子材料，广泛应用于汽车和航空航天等领域。它由双酚A和4，4'―二氯二苯砜在碱性条件下反应，经酸化处理后得到。下列说法错误的是（ ）
A．4，4'―二氯二苯砜的分子式为 B．双酚A难溶于水，但可与饱和溴水发生取代反应
C．双酚A型聚砜可通过缩聚反应制备 D．基态原子的未成对电子数：S>C>Cl
5．（2024·河北唐山·二模）我国科学家通过催化剂协同作用，使氨类与醛类化合物反应获得了手性氨基醇类化合物。
下列说法错误的是（ ）
A．该反应为加成反应 B．X既能与盐酸反应，又能与反应
C．Y中碳原子的杂化类型有 D．Z分子中有2个手性碳原子
6．（2024·安徽·模拟预测）下列合成有机物在生产生活中起到越来越重要的作用，关于这些有机物的说法正确的是（ ）
A．检测的荧光探针(a)不能形成分子内氢键
B．一种瑞香素的衍生物(b)可发生氧化反应、取代反应、消去反应、加成反应
C．制取布洛芬的中间体(c)不可能所有原子处于同一平面，且最多能与反应
D．合成连翘酯苷类似物的重要中间体(d)与足量氢气加成的产物中含有3个手性碳原子
7．（2024·河南·二模）阿奇霉素属于大环内酯类抗菌药物，对酸稳定，对多种细菌有良好的杀灭作用，其结构如图所示。下列说法正确的是（ ）
A．分子中有3种官能团
B．1mol阿奇霉素与足量NaOH溶液反应最多消耗3mol NaOH
C．1mol阿奇霉素与足量Na反应可生成2.5mol
D．上图方框部分中含3个手性碳原子
8．（2024·黑龙江大庆·模拟预测）某抗氧化剂Z可由如图反应制得
下列关于X、Y、Z的说法正确的是（ ）
A．Y中含有3个手性碳原子
B．X能在分子间形成氢键
C．Z中电负性最大的元素为氮
D．一定条件下，1molX分别与、反应，最多消耗、
9．（2024·宁夏银川·三模）氟他胺是一种可用于治疗肿瘤的药物，其分子结构如图所示，关于氟他胺，下列说法正确的是（ ）
A．分子式为
B．一定条件下可以发生加成、取代、氧化等反应
C．所有碳原子可能处于同一个平面上
D．氟他胺最多能与反应
10．（2023·山东·高考）抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是（ ）
A．存在顺反异构
B．含有5种官能团
C．可形成分子内氢键和分子间氢键
D．1mol该物质最多可与1molNaOH反应
11．（2023·江苏·高考）化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是（ ）
A．X不能与溶液发生显色反应
B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C．1molZ最多能与发生加成反应
D．X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别
12．（2023·福建·高考）抗癌药物的结构如图。关于该药物的说法错误的是（ ）
A．能发生水解反应 B．含有2个手性碳原子
C．能使的溶液褪色 D．碳原子杂化方式有和
13．（2023·河北·高考）在K-10蒙脱土催化下，微波辐射可促进化合物X的重排反应，如下图所示：
下列说法错误的是（ ）
A．Y的熔点比Z的高 B．X可以发生水解反应
C．Y、Z均可与发生取代反应 D．X、Y、Z互为同分异构体
14．（2023·海南·高考）闭花耳草是海南传统药材，具有消炎功效。车叶草苷酸是其活性成分之一，结构简式如图所示。下列有关车叶草苷酸说法正确的是（ ）
A．分子中含有平面环状结构
B．分子中含有5个手性碳原子
C．其钠盐在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度
D．其在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物
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