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专题1 有机化学的发展及研究思路
必背知识清单01 有机化学的发展与应用
一、有机化学的发展
1．我国早期有机化学
(1)3 000多年前已经用______作为燃料。
(2)2 000多年前就掌握了_________和_________的开采技术。
(3)从植物中提取___________________________等物质已经有上千年的历史。
2．有机化学的形成
(1)19世纪初，瑞典化学家__________________提出了有机化学概念。
(2)19世纪中叶以前，科学家提出“___________”，认为有机物只能由动物或植物产生，不可能通过人工的方法将无机物转变为有机物。
(3)1828年，德国化学家_________利用无机物合成了第一种有机物_________，冲破了“生命力论”学说的束缚，打破了__________________的界限。
3．现代有机化学
(1) _____________得到广泛应用，成为人类赖以生存的重要物质基础。
(2)与其他学科融合形成了____________、____________、____________以及____________等多个新兴学科。
(3)1965年，我国科学家在世界上第一次用人工方法合成了__________________，标志着人类合成蛋白质时代的开始。
二、有机化学的应用
1．人类的衣食住行
(1)天然有机物：如_________、_________、_________、石油、天然气、天然橡胶等。
(2)合成有机物：如___________、___________、___________、合成药物等。
2．有机物在维持生命活动的过程中的重要作用
生命体中许多物质都是有机物，如细胞中存在的糖类、_________、_________、_________和核酸等，都是有机物。
3．有机化学的应用前景
(1) _________中大多数是有机化合物，在帮助人们战胜疾病，延长寿命的过程中发挥着重要的作用。
(2)具有独特物理、化学性质的有机功能材料对人类生产、生活产生了直接而深远的影响。
(3)有机化学为研究和改善环境质量做出了积极地贡献。
必背知识清单02 有机化合物的特点
1．有机化合物组成特点
有机化合物是指含有_____元素的化合物，其中绝大多数含有_____元素，很多有机化合物还含有____元素、_____元素、______元素、______元素和_______元素等。
2．有机化合物性质特点
有机化合物的组成和结构特点，决定了大多数有机物与无机物具有_________的性质。例如，多数有机物易溶于极性_________的溶剂，熔点、沸点_________，容易燃烧，受热易_________，发生化学反应时其反应速率通常_________，副反应_________。
3．有机化合物研究的发展阶段
(1)从天然的动植物中提取、分离出一些___________。
(2)研究有机化合物的_________、_________、_________和_________。
(3)根据需要对有机化合物分子进行_________和_________。
【归纳小结】
1．有机化合物和无机化合物的概念
（1）绝大多数的含碳化合物，在结构、性质上都与有机体中存在的糖类、油脂、蛋白质和染料等化合物相似。因此，常把这些含碳化合物叫做有机化合物（简称有机物）；除有机物外，其他的化合物叫做无机化合物（简称无机物），通常把单质划归为无机物。
（2）以是否含有碳元素为标准来划分有机物和无机物的物质分类方法也有一定的局限性，如CO、CO2、H2CO3、碳酸盐、金属碳化物、氰化物、硫氰化物等物质，虽然含有碳元素，但它们的组成和性质跟无机物相似，一般将它们视为无机物。
（3）有机物与无机物无绝对界限，两者在一定条件下可以互相转化。
3．有机化合物与无机化合物的区别
性质 有机化合物 无机化合物
溶解性 多数不溶于水，而溶于有机溶剂 部分溶于水，而不溶于有机溶剂
耐热性 多数不耐热，熔点较低 多数耐热，难熔化，熔点比较高
可燃性 多数可燃 多数不可燃
电离性 多数是非电解质 多数是电解质
化学反应 比较复杂，副反应多，反应速率慢 比较简单，副反应少，反应速率快
必背知识清单03 有机化合物的分离、提纯
1．重结晶
重结晶是提纯_________有机化合物常用的方法。
(1)原理：将混合物中第一次结晶得到的晶体溶于一定量的溶剂中，再进行_________、_________、_________，如此的多次操作称为重结晶。
重结晶是利用混合物中各组分在同一溶剂中的_________不同而使它们相互分离。
(2)溶剂的选择
①杂质在所选溶剂中的溶解度__________________，易于除去。
②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响_________，冷却后易于___________。
2．萃取
萃取分为液-液萃取和固-液萃取两种。
(1)萃取的原理
萃取是利用混合物中各组分在萃取剂中的_________不同而使它们相互分离的操作。
(2)液-液萃取
①原理：液-液萃取是向待分离溶液中加入与之_________ (或_________互溶)的萃取剂，形成共存的两个液相，一般是用___________从水中萃取某种组分 。
②实例：四氯化碳萃取溶解在水中的碘，几乎所有的碘都溶解到___________中，碘得以与大量的水分离。
③____________是液-液萃取常用的操作仪器。
④常用的与水不互溶的有机溶剂有_________、_________和_________等。
(3)固-液萃取
①原理：固-液萃取是利用溶剂使固体物料中的_________物质溶解于其中而加以分离的操作，又称浸取。
②实例：从植物种子中提取食用油，从甜菜中提取糖。
3．蒸馏
蒸馏是分离和提纯_________有机化合物的常用方法。
(1)原理：利用混合物中各组分_________不同(一般有机物与杂质的沸点应相差_________℃以上)，达到分离液态混合物的目的。
当液态混合物中含有多种沸点不同的有机物组分时，经过多次_________和_________可以将这些成分（馏分）逐步分离，这一过程称为分馏，如石油的分馏等。
(2)优点：蒸馏的优点是不需要使用混合物组分以外的其他溶剂，_________引入新的杂质。
(3)实验装置
注意事项：
①温度计水银球位于___________________________。
②碎瓷片的作用：___________________________。
③冷凝管中水流的方向是_____口进入，______口流出。
【归纳小结】有机物的分离、提纯方法
方法 目的 主要仪器 实例
蒸馏 分离、提纯沸点相差很大的液态混合物 蒸馏烧瓶、冷凝管 分离乙酸和乙醇
萃取 将溶质从一种溶剂转移到另一种溶剂 分液漏斗 用四氯化碳将碘水中的碘提取出来
分液 分离互不相溶的液态混合物 分液漏斗 分离汽油和水
重结晶 利用温度对溶解度的影响提纯有机物 烧杯、酒精灯、蒸发皿、漏斗 提纯苯甲酸
洗气 分离提纯气体混合物 洗气瓶 除去甲烷中的乙烯
必背知识清单04 有机化合物组成的研究
1．最简式：又称为_________，指有机化合物所含各元素原子个数的__________________。
2．确定有机物中含有哪些元素（定性分析）
（1）将某有机物在O2中充分燃烧后，各元素对应的燃烧产物：C→_________；H→_________；N→N2；S→_________。
（2）若将有机物完全燃烧，生成物只有H2O（使无水CuSO4变蓝）和CO2（使澄清石灰水变浑浊），则该有机物中一定含有的元素是_________，可能含有的元素是_________。
（3）判断是否含氧元素，可先求出产物CO2和H2O中C、H两元素的质量和，再与有机物的质量比较，若两者相等，则说明原有机物中_________氧元素，若有机物的质量大于C、H两元素的质量和，则有机物中_________氧元素。
（4）使用_______法可确定有机物中是否存在氮、氯、溴、硫等元素，氮、氯、溴、硫等元素将以_____________________________________________等形式存在。
（5）用___________法可定性确定有机物中是否存在卤素，用红热的铜丝蘸上试样灼烧时，若含有卤素则火焰为_________。
3．确定有机物中各元素的质量分数（李比希定量分析）
利用_________在高温下氧化有机物，生成水和二氧化碳，然后分别采用高氯酸镁和烧碱石棉剂（简称碱石棉，即附有氢氧化钠的石棉）吸收_______和_________，根据吸收前后的质量变化获得反应生成的____和__________的质量，进而确定有机化合物中_________的质量分数
4．仪器分析法
人们常借助元素分析仪来确定有机物的组成。
(1)工作原理：在不断通入_________的条件下，把样品加热到950~1 200 ℃，使之充分燃烧，再对燃烧产物进行自动分析。
(2)优点：自动化程度______、所需样品量______、分析速度______、同时对_________进行分析等，若与计算机连接还可进行数据存储和统计分析，并可生成各种形式的分析报告。
【归纳小结】有机化合物分子式的确定方法
1．直接法
(1)由题意求算出1 mol 有机化合物中各元素原子的物质的量，从而确定各原子的个数，即可推出分子式。
(2)利用相对分子质量及各元素质量分数直接求算出1分子有机物中各元素的原子个数，从而确定分子式。例如：N(C)＝，N(H)＝，N(O)＝。
2．实验式法
先利用有机物中各元素的质量分数求出有机物的最简式，再结合有机物的相对分子质量求得分子式。例如：
N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶＝a∶b∶c(最简整数比)，则最简式为CaHbOc，分子式为(CaHbOc)n，n＝。
3．商余法
用烃(CxHy)的相对分子质量除以14，看商数和余数。
(1)＝n……2，该烃分子式为CnH2n＋2。
(2)＝n……0，该烃分子式为CnH2n。
(3)＝(n－1)……12，该烃分子式为CnH2n－2。
(4)＝(n－1)……8，该烃分子式为CnH2n－6。
(Mr：相对分子质量　n：分子式中碳原子的数目)
4．化学方程式法
利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。
利用燃烧反应的化学方程式，由题给条件并依据下列燃烧通式所得CO2和H2O的量求解x、y、z。
CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O、
CxHyOz＋(x＋－)O2xCO2＋H2O。
必背知识清单05 有机化合物结构的研究
1．有机化合物的结构
(1)在有机化合物分子中，原子主要通过_________结合在一起。分子中的原子之间结合方式或连接顺序的不同导致了所形成物质在_________上的差异。
(2)1838年，德国化学家_________提出了“基团理论”。常见的基团有羟基(_________)、醛基(_________)、羧基(_________)、氨基(_________)、烃基(_________)等，它们有不同的结构和性质特点。
2．测定有机化合物结构的分析方法
(1)1H核磁共振谱（1H-NMR）
①原理：有机物分子中的氢原子核所处的化学环境（即其附近的基团）不同，表现出的_________就不同，代表____________的峰在核磁共振谱图中横坐标的位置（化学位移，符号为δ）也就不同。
②在1H核磁共振谱中：特征峰的个数就是有机物中不同化学环境的氢原子的_________；特征峰的面积之比就是不同化学环境的氢原子的_________比。
③乙醇和二甲醚的1H核磁共振谱分析
乙醇 二甲醚
核磁共振氢谱
结论 氢原子类型有_____种，不同氢原子的个数之比＝_________。 氢原子类型有_____种。
(2)红外光谱法
①原理：利用有机化合物分子中不同基团在红外光辐射的特征___________不同，测试并记录有机化合物对一定波长范围的红外光吸收情况。
②应用：初步判断该有机物中具有哪些_________。
(3)质谱法
①原理：用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎片”，不同的带电“碎片”的质量（m）和所带电荷（z）的比值不同，就会在不同的m/z处出现对应的_________。可根据_________与____________的结构对应关系分析有机物的结构。
②质荷比（m/z）：指分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值。质谱图中，质荷比的最大值就表示了样品分子的__________________。
必背知识清单06 有机化学反应的研究
1．有机化学反应研究的内容
设计并合成新的有机化合物是有机化学的重要研究内容，包括有机化学反应需要什么条件、受哪些因素的影响、反应机理如何等。
2．甲烷与氯气取代反应的反应机理
(1)反应机理
甲烷与氯气在光照条件下发生的卤代反应是一个____________链反应。
链引发：Cl2·Cl+·Cl
链增长：·Cl＋CH4―→HCl＋·CH3
·CH3＋Cl2―→CH3Cl＋·Cl
链终止：·Cl+·Cl―→Cl2
·Cl+·CH3―→CH3Cl
其中Cl2、CH4为反应物，·Cl、·CH3为自由基，HCl、CH3Cl为生成物。
(2)反应产物：共有____________________________________和HCl五种。
3．同位素示踪法研究酯的水解反应
(1)方法：将乙酸乙酯与H218O在硫酸催化下加热水解，检测_________的分布情况，判断酯水解时的断键情况。
(2)反应机理
由此可以判断，酯在水解过程中断开的是酯中的_____键，水中的—18OH连接在______键上形成羧酸。
4．反应机理研究手段——仪器分析
乙烯与溴化氢反应机理：
HBr―→H＋＋Br－
CH2===CH2＋H＋―→CH3H2
CH3H2＋Br－―→CH3CH2Br
利用质谱仪可以检测出该反应过程中产生的中间体——乙基碳正离子(CH3H2)，据此可推出该反应为_________型反应。
【典例1】茉莉花香气成分中含有茉莉酮()，其香味浓郁，被广泛应用于化妆品的制造中。采用下列实验方法，可以确定茉莉酮中含有碳碳不饱和键：①取适量的茉莉酮置于烧杯中；②加入足量酒精，用玻璃棒充分搅拌；③向烧杯中滴入少量溴水，用玻璃棒充分搅拌；④观察实验现象，得出结论。根据以上材料，填写实验中的问题：
(1)②和③中都用到玻璃棒，其作用分别是②　　　 　　　；③　　　 　　　。
(2)③向烧杯中滴入少量溴水时用到的仪器是　　　　　　。
(3)②加入足量酒精，　　　　　　(填“能”或“不能”)用蒸馏水代替，其原因是　　　　　　　　　　　。
(4)能够说明茉莉酮中含有的实验现象是　　　　　　　　　　　　。
【典例2】青蒿素(分子式为C15H22O5)是目前最有效的抗疟疾药物，可从黄花蒿茎叶中提取。它是无色针状晶体，可溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，难溶于水，熔点为156~157℃，热稳定性差。常见的提取方法如下：
(1)青蒿素属于　　　　(填序号)，乙醇属于　　　(填“电解质”或者“非电解质”)。
A.无机物　　 B.有机物　　 C.单质　　 D.氧化物
(2)操作Ⅰ为　 　　　。下列玻璃仪器中操作Ⅰ中需要使用的有　　　　(填标号)。
(3)操作Ⅲ的主要过程可能是　　　　(填字母)。
A.加水溶解蒸发浓缩冷却结晶
B.加95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤
C.加入乙醚进行萃取分液
(4)用分液漏斗进行分液操作时，为使液体顺利滴下，应进行的操作是_______________________________，再将分液漏斗下面的活塞拧开。
【典例3】未知物A的实验式和分子式都是C2H6O，A的红外光谱图如图(a)，未知物A的核磁共振氢谱有三个峰如图(b)，峰面积之比是1∶2∶3。
(1)未知物A的结构简式为_____________________。
(2)A中的官能团名称是　　　　　　。
(3)在质谱图中，A的最大质荷比是　　　　　　。
【典例4】我国科研人员提出了由CO2和CH4转化为高附加值产品CH3COOH的催化反应历程。该历程示意图如图。
下列说法不正确的是 (　　)
A．生成CH3COOH总反应的原子利用率为100%
B．CH4—→CH3COOH过程中，有C—H键发生断裂
C．①→②放出能量并形成了C—C键
D．该催化剂可有效提高反应物的平衡转化率
【典例5】如图所示，乙酸跟乙醇在浓硫酸存在并加热的条件下发生酯化反应(反应A)，其逆反应是水解反应(反应B)。反应可能经历了生成中间体(Ⅰ)这一步。
(1)如果将反应按加成、取代等反应分类，则A~F六个反应中(将字母代号填入下列横线上)，属于取代反应的是　　　　　；属于加成反应的是　　　　　。
(2)中间体(Ⅰ)属于有机物的　　　　　类。
(3)①如果将原料C2H5OH中的氧原子用18O标记，则生成物乙酸乙酯中是否有18O _________。
②如果将原料中羧羟基的氧原子用18O标记，则生成物H2O中的氧原子是否有18O 试简述你作此判断的理由。
_____________________________________________________________。专题1 有机化学的发展及研究思路
必背知识清单01 有机化学的发展与应用
一、有机化学的发展
1．我国早期有机化学
(1)3 000多年前已经用煤作为燃料。
(2)2 000多年前就掌握了石油和天然气的开采技术。
(3)从植物中提取染料、药物和香料等物质已经有上千年的历史。
2．有机化学的形成
(1)19世纪初，瑞典化学家贝采利乌斯提出了有机化学概念。
(2)19世纪中叶以前，科学家提出“生命力论”，认为有机物只能由动物或植物产生，不可能通过人工的方法将无机物转变为有机物。
(3)1828年，德国化学家维勒利用无机物合成了第一种有机物尿素，冲破了“生命力论”学说的束缚，打破了无机物和有机物的界限。
3．现代有机化学
(1)合成有机物得到广泛应用，成为人类赖以生存的重要物质基础。
(2)与其他学科融合形成了分子生物学、药物化学、材料科学以及环境科学等多个新兴学科。
(3)1965年，我国科学家在世界上第一次用人工方法合成了结晶牛胰岛素，标志着人类合成蛋白质时代的开始。
二、有机化学的应用
1．人类的衣食住行
(1)天然有机物：如糖类、油脂、蛋白质、石油、天然气、天然橡胶等。
(2)合成有机物：如塑料、合成纤维、合成橡胶、合成药物等。
2．有机物在维持生命活动的过程中的重要作用
生命体中许多物质都是有机物，如细胞中存在的糖类、脂肪、氨基酸、蛋白质和核酸等，都是有机物。
3．有机化学的应用前景
(1)药物中大多数是有机化合物，在帮助人们战胜疾病，延长寿命的过程中发挥着重要的作用。
(2)具有独特物理、化学性质的有机功能材料对人类生产、生活产生了直接而深远的影响。
(3)有机化学为研究和改善环境质量做出了积极地贡献。
必背知识清单02 有机化合物的特点
1．有机化合物组成特点
有机化合物是指含有碳元素的化合物，其中绝大多数含有氢元素，很多有机化合物还含有氧元素、氮元素、卤族元素、硫元素和磷元素等。
2．有机化合物性质特点
有机化合物的组成和结构特点，决定了大多数有机物与无机物具有不同的性质。例如，多数有机物易溶于极性较小的溶剂，熔点、沸点较低，容易燃烧，受热易分解，发生化学反应时其反应速率通常较小，副反应较多。
3．有机化合物研究的发展阶段
(1)从天然的动植物中提取、分离出一些纯净物。
(2)研究有机化合物的组成、结构、性质和应用。
(3)根据需要对有机化合物分子进行设计和合成。
【归纳小结】
1．有机化合物和无机化合物的概念
（1）绝大多数的含碳化合物，在结构、性质上都与有机体中存在的糖类、油脂、蛋白质和染料等化合物相似。因此，常把这些含碳化合物叫做有机化合物（简称有机物）；除有机物外，其他的化合物叫做无机化合物（简称无机物），通常把单质划归为无机物。
（2）以是否含有碳元素为标准来划分有机物和无机物的物质分类方法也有一定的局限性，如CO、CO2、H2CO3、碳酸盐、金属碳化物、氰化物、硫氰化物等物质，虽然含有碳元素，但它们的组成和性质跟无机物相似，一般将它们视为无机物。
（3）有机物与无机物无绝对界限，两者在一定条件下可以互相转化。
3．有机化合物与无机化合物的区别
性质 有机化合物 无机化合物
溶解性 多数不溶于水，而溶于有机溶剂 部分溶于水，而不溶于有机溶剂
耐热性 多数不耐热，熔点较低 多数耐热，难熔化，熔点比较高
可燃性 多数可燃 多数不可燃
电离性 多数是非电解质 多数是电解质
化学反应 比较复杂，副反应多，反应速率慢 比较简单，副反应少，反应速率快
必背知识清单03 有机化合物的分离、提纯
1．重结晶
重结晶是提纯固体有机化合物常用的方法。
(1)原理：将混合物中第一次结晶得到的晶体溶于一定量的溶剂中，再进行蒸发（或冷却）、结晶、过滤，如此的多次操作称为重结晶。
重结晶是利用混合物中各组分在同一溶剂中的溶解度不同而使它们相互分离。
(2)溶剂的选择
①杂质在所选溶剂中的溶解度很小或很大，易于除去。
②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大，冷却后易于结晶析出。
2．萃取
萃取分为液-液萃取和固-液萃取两种。
(1)萃取的原理
萃取是利用混合物中各组分在萃取剂中的溶解度不同而使它们相互分离的操作。
(2)液-液萃取
①原理：液-液萃取是向待分离溶液中加入与之不互溶(或部分互溶)的萃取剂，形成共存的两个液相，一般是用有机溶剂从水中萃取某种组分 。
②实例：四氯化碳萃取溶解在水中的碘，几乎所有的碘都溶解到四氯化碳中，碘得以与大量的水分离。
③分液漏斗是液-液萃取常用的操作仪器。
④常用的与水不互溶的有机溶剂有乙醚、石油醚和二氯甲烷等。
(3)固-液萃取
①原理：固-液萃取是利用溶剂使固体物料中的可溶性物质溶解于其中而加以分离的操作，又称浸取。
②实例：从植物种子中提取食用油，从甜菜中提取糖。
3．蒸馏
蒸馏是分离和提纯液态有机化合物的常用方法。
(1)原理：利用混合物中各组分沸点不同(一般有机物与杂质的沸点应相差30℃以上)，达到分离液态混合物的目的。
当液态混合物中含有多种沸点不同的有机物组分时，经过多次汽化和冷凝可以将这些成分（馏分）逐步分离，这一过程称为分馏，如石油的分馏等。
(2)优点：蒸馏的优点是不需要使用混合物组分以外的其他溶剂，不易引入新的杂质。
(3)实验装置
注意事项：
①温度计水银球位于蒸馏烧瓶支管口处。
②碎瓷片的作用：使液体平稳沸腾，防止暴沸。
③冷凝管中水流的方向是下口进入，上口流出。
【归纳小结】有机物的分离、提纯方法
方法 目的 主要仪器 实例
蒸馏 分离、提纯沸点相差很大的液态混合物 蒸馏烧瓶、冷凝管 分离乙酸和乙醇
萃取 将溶质从一种溶剂转移到另一种溶剂 分液漏斗 用四氯化碳将碘水中的碘提取出来
分液 分离互不相溶的液态混合物 分液漏斗 分离汽油和水
重结晶 利用温度对溶解度的影响提纯有机物 烧杯、酒精灯、蒸发皿、漏斗 提纯苯甲酸
洗气 分离提纯气体混合物 洗气瓶 除去甲烷中的乙烯
必背知识清单04 有机化合物组成的研究
1．最简式：又称为实验式，指有机化合物所含各元素原子个数的最简整数比。
2．确定有机物中含有哪些元素（定性分析）
（1）将某有机物在O2中充分燃烧后，各元素对应的燃烧产物：C→CO2；H→H2O；N→N2；S→SO2。
（2）若将有机物完全燃烧，生成物只有H2O（使无水CuSO4变蓝）和CO2（使澄清石灰水变浑浊），则该有机物中一定含有的元素是C、H，可能含有的元素是O。
（3）判断是否含氧元素，可先求出产物CO2和H2O中C、H两元素的质量和，再与有机物的质量比较，若两者相等，则说明原有机物中无氧元素，若有机物的质量大于C、H两元素的质量和，则有机物中有氧元素。
（4）使用钠熔法可确定有机物中是否存在氮、氯、溴、硫等元素，氮、氯、溴、硫等元素将以氰化钠、氯化钠、溴化钠、硫化钠等形式存在。
（5）用铜丝燃烧法可定性确定有机物中是否存在卤素，用红热的铜丝蘸上试样灼烧时，若含有卤素则火焰为绿色。
3．确定有机物中各元素的质量分数（李比希定量分析）
利用氧化铜在高温下氧化有机物，生成水和二氧化碳，然后分别采用高氯酸镁和烧碱石棉剂（简称碱石棉，即附有氢氧化钠的石棉）吸收水和二氧化碳，根据吸收前后的质量变化获得反应生成的水和二氧化碳的质量，进而确定有机化合物中氢和碳的质量分数
4．仪器分析法
人们常借助元素分析仪来确定有机物的组成。
(1)工作原理：在不断通入氧气流的条件下，把样品加热到950~1 200 ℃，使之充分燃烧，再对燃烧产物进行自动分析。
(2)优点：自动化程度高、所需样品量小、分析速度快、同时对多种元素进行分析等，若与计算机连接还可进行数据存储和统计分析，并可生成各种形式的分析报告。
【归纳小结】有机化合物分子式的确定方法
1．直接法
(1)由题意求算出1 mol 有机化合物中各元素原子的物质的量，从而确定各原子的个数，即可推出分子式。
(2)利用相对分子质量及各元素质量分数直接求算出1分子有机物中各元素的原子个数，从而确定分子式。例如：N(C)＝，N(H)＝，N(O)＝。
2．实验式法
先利用有机物中各元素的质量分数求出有机物的最简式，再结合有机物的相对分子质量求得分子式。例如：
N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶＝a∶b∶c(最简整数比)，则最简式为CaHbOc，分子式为(CaHbOc)n，n＝。
3．商余法
用烃(CxHy)的相对分子质量除以14，看商数和余数。
(1)＝n……2，该烃分子式为CnH2n＋2。
(2)＝n……0，该烃分子式为CnH2n。
(3)＝(n－1)……12，该烃分子式为CnH2n－2。
(4)＝(n－1)……8，该烃分子式为CnH2n－6。
(Mr：相对分子质量　n：分子式中碳原子的数目)
4．化学方程式法
利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。
利用燃烧反应的化学方程式，由题给条件并依据下列燃烧通式所得CO2和H2O的量求解x、y、z。
CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O、
CxHyOz＋(x＋－)O2xCO2＋H2O。
必背知识清单05 有机化合物结构的研究
1．有机化合物的结构
(1)在有机化合物分子中，原子主要通过共价键结合在一起。分子中的原子之间结合方式或连接顺序的不同导致了所形成物质在性质上的差异。
(2)1838年，德国化学家李比希提出了“基团理论”。常见的基团有羟基(—OH)、醛基(—CHO)、羧基(—COOH)、氨基(—NH2)、烃基(—R)等，它们有不同的结构和性质特点。
2．测定有机化合物结构的分析方法
(1)1H核磁共振谱（1H-NMR）
①原理：有机物分子中的氢原子核所处的化学环境（即其附近的基团）不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振谱图中横坐标的位置（化学位移，符号为δ）也就不同。
②在1H核磁共振谱中：特征峰的个数就是有机物中不同化学环境的氢原子的种类；特征峰的面积之比就是不同化学环境的氢原子的个数比。
③乙醇和二甲醚的1H核磁共振谱分析
乙醇 二甲醚
核磁共振氢谱
结论 氢原子类型有3种，不同氢原子的个数之比＝3：2：1。 氢原子类型有1种。
(2)红外光谱法
①原理：利用有机化合物分子中不同基团在红外光辐射的特征吸收频率不同，测试并记录有机化合物对一定波长范围的红外光吸收情况。
②应用：初步判断该有机物中具有哪些基团。
(3)质谱法
①原理：用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎片”，不同的带电“碎片”的质量（m）和所带电荷（z）的比值不同，就会在不同的m/z处出现对应的特征峰。可根据特征峰与碎片离子的结构对应关系分析有机物的结构。
②质荷比（m/z）：指分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值。质谱图中，质荷比的最大值就表示了样品分子的相对分子质量。
必背知识清单06 有机化学反应的研究
1．有机化学反应研究的内容
设计并合成新的有机化合物是有机化学的重要研究内容，包括有机化学反应需要什么条件、受哪些因素的影响、反应机理如何等。
2．甲烷与氯气取代反应的反应机理
(1)反应机理
甲烷与氯气在光照条件下发生的卤代反应是一个自由基型链反应。
链引发：Cl2·Cl+·Cl
链增长：·Cl＋CH4―→HCl＋·CH3
·CH3＋Cl2―→CH3Cl＋·Cl
链终止：·Cl+·Cl―→Cl2
·Cl+·CH3―→CH3Cl
其中Cl2、CH4为反应物，·Cl、·CH3为自由基，HCl、CH3Cl为生成物。
(2)反应产物：共有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl五种。
3．同位素示踪法研究酯的水解反应
(1)方法：将乙酸乙酯与H218O在硫酸催化下加热水解，检测18O的分布情况，判断酯水解时的断键情况。
(2)反应机理
由此可以判断，酯在水解过程中断开的是酯中的①键，水中的—18OH连接在①键上形成羧酸。
4．反应机理研究手段——仪器分析
乙烯与溴化氢反应机理：
HBr―→H＋＋Br－
CH2===CH2＋H＋―→CH3H2
CH3H2＋Br－―→CH3CH2Br
利用质谱仪可以检测出该反应过程中产生的中间体——乙基碳正离子(CH3H2)，据此可推出该反应为离子型反应。
【典例1】茉莉花香气成分中含有茉莉酮()，其香味浓郁，被广泛应用于化妆品的制造中。采用下列实验方法，可以确定茉莉酮中含有碳碳不饱和键：①取适量的茉莉酮置于烧杯中；②加入足量酒精，用玻璃棒充分搅拌；③向烧杯中滴入少量溴水，用玻璃棒充分搅拌；④观察实验现象，得出结论。根据以上材料，填写实验中的问题：
(1)②和③中都用到玻璃棒，其作用分别是②　　　 　　　；③　　　 　　　。
(2)③向烧杯中滴入少量溴水时用到的仪器是　　　　　　。
(3)②加入足量酒精，　　　　　　(填“能”或“不能”)用蒸馏水代替，其原因是　　　　　　　　　　　。
(4)能够说明茉莉酮中含有的实验现象是　　　　　　　　　　　　。
答案：(1)搅拌，加速茉莉酮在酒精中的溶解　搅拌，使茉莉酮与溴水充分接触，加快反应速率
(2)胶头滴管　(3)不能　茉莉酮能够溶于酒精，不能溶于水　 (4)溴水褪色
解析：(1)酒精是有机溶剂，搅拌目的是使酒精与茉莉酮充分混合、溶解，溴水能与茉莉酮发生加成反应，向茉莉酮的酒精溶液中加入少量溴水，搅拌能使溴水与茉莉酮的接触面积增大，加快反应速率；(2)吸取或滴加少量液体常用胶头滴管；(3)茉莉酮是酮类有机物，水是无机物，有机物多数不能溶于水中，茉莉酮不能溶于水，却能溶于有机溶剂酒精；(4)由结构简式可知有机物含有碳碳双键、羰基；含有C==C双键的有机物能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，是不饱和烃的重要性质，茉莉酮含有C==C双键，所以加入溴水，现象是溴水褪色。
【典例2】青蒿素(分子式为C15H22O5)是目前最有效的抗疟疾药物，可从黄花蒿茎叶中提取。它是无色针状晶体，可溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，难溶于水，熔点为156~157℃，热稳定性差。常见的提取方法如下：
(1)青蒿素属于　　　　(填序号)，乙醇属于　　　(填“电解质”或者“非电解质”)。
A.无机物　　 B.有机物　　 C.单质　　 D.氧化物
(2)操作Ⅰ为　 　　　。下列玻璃仪器中操作Ⅰ中需要使用的有　　　　(填标号)。
(3)操作Ⅲ的主要过程可能是　　　　(填字母)。
A.加水溶解蒸发浓缩冷却结晶
B.加95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤
C.加入乙醚进行萃取分液
(4)用分液漏斗进行分液操作时，为使液体顺利滴下，应进行的操作是_______________________________，再将分液漏斗下面的活塞拧开。
答案：(1)B　非电解质　(2)过滤　BD　(3)B
(4)将分液漏斗颈上的玻璃塞打开或使塞上的凹槽或小孔对准漏斗上的小孔
解析：(1)青蒿素属于有机物，乙醇属于非电解质；
(2)操作Ⅰ用于分离固体和液体，属于过滤操作，用到烧杯、漏斗等仪器；
(3)已知青蒿素难溶于水，易溶于有机溶剂，可用乙醇提取粗产品中的青蒿素，故加95%乙醇，浓缩、结晶、过滤可得精品；
(4)用分液漏斗进行分液操作时，为使液体顺利滴下，应平衡内外大气压，故应进行的具体操作是将分液漏斗颈上的玻璃塞打开或使塞上的凹槽或小孔对准漏斗上的小孔，再将分液漏斗下面的活塞打开。
【典例3】未知物A的实验式和分子式都是C2H6O，A的红外光谱图如图(a)，未知物A的核磁共振氢谱有三个峰如图(b)，峰面积之比是1∶2∶3。
(1)未知物A的结构简式为_____________________。
(2)A中的官能团名称是　　　　　　。
(3)在质谱图中，A的最大质荷比是　　　　　　。
答案：(1)CH3CH2OH　(2)羟基　(3)46
解析：(1)未知物A的实验式和分子式都是C2H6O，A的红外光谱图如图(a)，该分子中含有C—H键、O—H键、C—O键，未知物A的核磁共振氢谱有三个峰如图(b)，说明含有3种H原子，峰面积之比是1∶2∶3，则三种H原子的个数之比为1∶2∶3，所以其结构简式为CH3CH2OH；
(2)该分子中官能团是—OH，其名称为羟基；
(3)其相对分子质量在数值上等于其最大质荷比，所以其最大质荷比为46。
【典例4】我国科研人员提出了由CO2和CH4转化为高附加值产品CH3COOH的催化反应历程。该历程示意图如图。
下列说法不正确的是 (　　)
A．生成CH3COOH总反应的原子利用率为100%
B．CH4—→CH3COOH过程中，有C—H键发生断裂
C．①→②放出能量并形成了C—C键
D．该催化剂可有效提高反应物的平衡转化率
答案：D
解析：由CO2和CH4制备CH3COOH的化学方程式为CO2+CH4CH3COOH，反应中没有副产物生成，所以总反应的原子利用率为100%，A项正确；CH4分子中含有4个C—H键，而CH3COOH分子中含有3个C—H键，显然CH4—→CH3COOH过程中必有C—H键发生断裂，B项正确；观察反应的示意图可知，①→②过程中放出能量，且在此过程中形成了新化学键，即乙酸分子中的C—C键，C项正确；催化剂只能改变化学反应速率，而不影响化学平衡，不能提高反应物的平衡转化率，D项错误。
【典例5】如图所示，乙酸跟乙醇在浓硫酸存在并加热的条件下发生酯化反应(反应A)，其逆反应是水解反应(反应B)。反应可能经历了生成中间体(Ⅰ)这一步。
(1)如果将反应按加成、取代等反应分类，则A~F六个反应中(将字母代号填入下列横线上)，属于取代反应的是　　　　　；属于加成反应的是　　　　　。
(2)中间体(Ⅰ)属于有机物的　　　　　类。
(3)①如果将原料C2H5OH中的氧原子用18O标记，则生成物乙酸乙酯中是否有18O _________。
②如果将原料中羧羟基的氧原子用18O标记，则生成物H2O中的氧原子是否有18O 试简述你作此判断的理由。
_____________________________________________________________。
答案：(1)AB　CF　(2)醇和醚
(3)①有，因为酯化反应的机理是羧酸脱羟基醇脱氢。
②有，因为酯化反应中羧酸提供羟基，故18O会在H2O中出现。
解析：(1)酯化反应属于取代反应，其逆反应也是取代反应，从乙酸与乙醇到中间体(Ⅰ)的反应C是加成反应，从乙酸乙酯到中间体(Ⅰ)也是加成反应。(3)①如果原料C2H5OH中的氧原子用18O 标记，根据酯化反应的机理，18O应在酯中，不在水中；②如果将原料中羧羟基的氧原子用18O标记，根据酯化反应中羧酸提供羟基，18O会在H2O中出现。

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