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专题2 有机物的结构与分类
必背知识清单01 有机化合物的结构
一、有机物中碳原子的成键特点
1．碳原子的结构及成键特点
(1)碳原子最外层有____个电子，在有机物中总是形成_____个共价键。
(2)碳原子的结合方式：
①碳原子之间的结合方式有__________________、__________________、__________________。
②碳原子和氢原子只能形成_________，和氧原子可以形成_________和_________。
(2)碳原子的连接方式：
碳原子通过共价键结合形成_________或_________。
2．甲烷、乙烯、乙炔的分子结构
有机物 甲烷 乙烯 乙炔
分子式
结构式
分子的空间结构
3．碳原子的类型
（1）仅以单键方式成键的碳原子称为_________碳原子。
（2）以双键或三键等方式成键的碳原子称为_________碳原子。
4．几种简单有机物分子中碳原子轨道的杂化方式
(1)甲烷分子中碳原子的杂化方式
甲烷分子中，碳原子2s轨道的一个电子跃迁到_______轨道中，并与2p轨道混杂形成______个sp3杂化轨道。
为了使杂化轨道相互间的排斥最小，4个sp3杂化轨道彼此尽可能远离，分别指向_________的四个顶点。每个sp3杂化轨道上有一个未成对的电子，与氢原子1s轨道沿轨道对称轴方向重叠成键，形成四个_________的C—H共价键。
(2)几种简单有机分子中碳原子轨道的杂化方式
有机物分子 CH4 CH2=CH2 CH≡CH C6H6
碳原子轨道的杂化方式
分子空间结构
二、有机物的空间结构
1．有机化合物中的基本结构
结构
代表物 CH4 CH2=CH2 CH≡CH 苯 HCHO
空间构型
共线（面）情况
2．有机化合物空间结构分析方法
(1)碳原子以4个单键与相同(或不同)的原子或基团连接时，所有原子肯定不共面。例如丙烯分子的甲基中4个原子不共面，因此丙烯分子中所有的原子不可能同处于一个平面。对于也可以同样考虑。
(2)掌握CH2==CH2、分子中所有原子共面，CH≡CH分子中所有原子在同一条直线上，则可以得出、CH2==CH—CH==CH2分子中所有原子可能共面。CH2==CH—CN中的氰基结构可写作—C≡N，由它联想炔烃中的三键，因有同样的三键结构，可推知CH2==CH—CN分子中有两个碳原子与氮原子在同一直线上。
(3)由苯、HCHO的结构可知、分子中所有的原子可能处于同一平面。
三、有机物结构的表示方法
1．结构式：
表示出每个原子的成键情况，以一条_________代替一对共用电子对，结构式能完整地表示出有机化合物分子中每个原子的_________情况。如：乙醇__________________。
2．结构简式：
(1)结构简式：把结构式中_________省略，_________合并，但不能影响表示其结构特点的原子或原子团的表示方法。如：乙醇__________________。
(2)结构简式的表示方法
①表示原子间形成单键的“—”可以省略。如乙醇的结构简式可写为CH3CH2OH或HO—CH2CH3等。
②“C==C”和“C≡C”中的“==”和“≡”不能省略。如乙烯的结构简式可写为CH2==CH2，而不能写为CH2CH2。
③有些特征基团也存在结构简式，如羧基“—COOH”、醛基“—CHO”、酯基“-COO-”等。
3．键线式：
(1)键线式：无须标出_____原子和_____原子，只要求表示出_________键以及与碳原子相连的除氢以外的_________或_________，每个拐点和端点均表示____________。如：乙醇 _________。
(2)键线式的表示方法
①省去碳、氢的元素符号，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团（基团上的氢原子必须标出）。
②图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足。
必背知识清单02 同分异构体
一、构造异构
1．同分异构现象和同分异构体
(1)同分异构现象是指_____________________的现象。______________________的化合物分子互为同分异构体。
(2)产生同分异构现象的本质原因是有机化合物分子内部原子的____________、____________等不同。
(3)同分异构体的性质存在差异，本质原因是它们具有不同的_________。
2．构造异构
(1)构造异构的概念
分子式_________而分子中原子或基团____________不同的异构现象称为构造异构。构造异构分为碳链异构、位置异构和官能团异构。
(2)构造异构的类型
类型 概念 示例
碳链异构 _________不同而产生的异构 CH3CH2CH2CH3与
位置异构 ___________________________不同而引起的异构 CH2==CH—CH2—CH3与CH3—CH==CH—CH3
官能团异构 分子中所含_________不同而产生的异构 CH3CH2OH与CH3—O—CH3
3．构造异构体的书写方法
(1)烷烃的同分异构体的书写方法：
烷烃的同分异构体的书写是其他种类有机物同分异构体书写的基础。由于烷烃只存在碳链异构，一般可采用“降碳对称法”进行书写。
①先写直链异构体的结构简式；
②在直链减少1个碳作甲基取代基，其余为主链，甲基连在主链上，端点碳除外；
③再减少2个碳为2个甲基或1个乙基取代基，连在剩余碳形成的主链上，乙基至少连在离端点碳相隔1个碳的碳原子上；
④依次减少直链异构体上的碳原子作取代基（主链始终为最长碳链）。
戊烷（C5H12）的三种同分异构体的结构简式为：
(2)烯烃的同分异构体的书写方法：
①先确定主链碳原子个数；
②确定官能团（C=C）在主链上的位置实现位置异构；
③分别接入支链实现碳链异构。
分子式为C4H8的烯烃的同分异构体的结构简式为：
(3)含有不同官能团的同分异构体的书写：
乙醇和二甲醚的分子式都为C2H6O，乙醇分子中的官能团为羟基（—OH），二甲醚分子中的官能团为醚键（）。
乙醇：、二甲醚：
4．几种有机物具有的同分异构体
分子式 可能具有的结构简式
C4H10
C5H12
C3H6
C4H8
C2H6O
【归纳小结】同分异构体数目的确定
(1)烃基数确定一取代产物数目
—CH3、—C2H5各1种；—C3H7：2种；—C4H9：4种；—C5H11：8种。
(2)替代法
如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体(将H替代Cl)。
(3)等效氢法
①同一甲基上的氢原子是等效的。
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。如新戊烷()的四个甲基是等效的，所有的氢原子都是等效的，故新戊烷的一氯代物只有一种。
③处于对称位置上的氢原子是等效的。如的六个甲基是等效的，18个氢原子都是等效的，因此该物质的一氯代物也只有一种。
(4)组合法：的苯环上的一氯代物有3×4=12种。
二、立体异构
1．立体异构
(1)概念：分子式_________、原子或基团连接的顺序_________，但分子中所含原子或基团在__________ ________不同产生的异构现象。
(2)分类：立体异构可分为顺反异构和对映异构。
2．顺反异构
(1)2-丁烯的顺反异构体：
顺式 反式
甲基在双键的_________，称为顺式；甲基在双键的_________，称为反式。这种异构称为顺反异构体
(2)顺反异构在空间旋转无法重叠。
(3)顺反异构的原因：由于碳碳双键不能转动，因此当乙烯分子中的氢原子被多个其他原子代换后，可形成顺反异构体。
如与或者与
在构成双键的任何一个碳原子上所连接的两个原子或基团不相同时才会出现顺反异构现象。也就是说，当双键的任何一个碳原子所连接的两个原子或基团相同时就没有顺反异构现象。
3．对映异构
(1)某些有机化合物组成_________，分子中原子连接顺序也_________，但两者像人的左手和右手的关系一样，互为_________，彼此_________，称为对映异构，也叫旋光异构。
例如，乳酸的对映异构体可表示如图：
(2)手性分子和手性碳原子
分子不能与其镜像_________，这样分子称为手性分子；与4个_________的原子或原子团相连的碳原子称为手性碳原子；存在对映异构的分子中必须含有_________碳原子。
必背知识清单03 有机化合物的分类
1．官能团
(1)概念：反映一类有机化合物____________的原子或原子团叫做官能团。
(2)官能团的作用
官能团决定有机物的_________性质，具有相同官能团的有机物化学性质_________。官能团是有机化合物的重要分类依据之一。
2．有机物中常见的官能团与有机物的类别
官能团符号 官能团名称 典型有机化合物 物质名称 所属类别
CH2=CH2
—C≡C— CH≡CH
CH3CH2-Cl
—OH CH3CH2OH
CH3CH2—O—CH2CH3
—NH2 CH3—NH2
3．同系物
(1)同系物的概念
_________相似、分子组成相差一个或若干个“_________”原子团的有机化合物称为同系物。
(2)同系物的特点
①具有相同个数及种类的_________，属同类物质。
②具有相同的通式，如链烷烃的通式为_______________，链状饱和一元羧酸的通式为_________。
③物理性质_________，化学性质_________。
4．有机化合物的分类
(1)根据官能团分类
①烃：_________、_________、_________、_________等。
②烃的衍生物：_________、_________、_________、_________、_________、_________、_________、_________、_________和_________等。
(2)按碳的骨架分类
①按是否含苯环分类
脂肪族化合物：_________苯环
芳香族化合物：_________苯环
②根据碳原子连接成链状还是环状，分为_________化合物和_________化合物。
【归纳小结】官能团、基、根的比较
1．基与官能团
基是指有机物分子中含有的原子或原子团；官能团是决定有机物特殊性质的原子或原子团。
“官能团”属于“基”，但“基”不一定是“官能团”，如甲基（—CH3）不是官能团。
2．基与根
(1)基是化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团，因此基是电中性的。如羟基（—OH）是H2O分子去掉一个氢原子后得到的，电子式为：。氧原子的最外层只有7个电子，因此基不稳定，不能独立存在。
(2)根是指带电荷的原子或原子团，是电解质的组成部分，是电解质典礼后的产物，因此带有电荷。如H2O电离产生H+和OH-，OH-的电子式为：。根的原子的最外层都达到稳定结构，因此可以稳定存在于溶液中或熔融状态下。
必背知识清单04 有机化合物的命名
一、习惯命名法
烷烃可以根据分子里所含碳原子的数目来命名，碳原子数后加“烷”字，就是简单烷烃的命名。
(1)碳原子数≤10，依次用____________________________________表示；碳原子数＞10，用_________表示。
如C5H12叫_________；如C14H30叫_________。
(2)碳原子数相同时，用“正”、“异”、“新”等来区别。为了区分同分异构体，“正”表示_________，“异”表示具有结构的异构体，“新”表示具有结构的异构体。
如C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为：
CH3CH2CH2CH2CH3 _________、 _________、 _________。
对简单的醇，CH3CH2CH2—OH命名为_________，(CH3)2CH2—OH命名为_________，(CH3)3CCH2—OH命名为_________。
二、系统命名法
1．烷烃的系统命名步骤
(1)选母体（主链）。选择分子中包含_________________________为主链，按__________________采用天干或中文数字命名为某烷。
(2)编序号。以___________的一端开始编号；当两个相同支链离两端主链相同时，从离第三个支链最近的一端开始编号，等近时按支链最简。
(3)写名称。
①将支链的名称写在主链名称的_________，在支链的名称前面用__________________注明其在主链位置，并在数字与名称之间用_________隔开；
②如果主链上有相同的支链，将支链合并，用___________表示支链的个数；两个表示支链位置的阿拉伯数字之间用_________隔开。
如的名称为______________________。
③有多种支链，按照“次序规则”，按取代基大小顺序年后列出支链。
例如：命名为______________，命名为______________。
2．烯烃、炔烃和其他衍生物的命名步骤
(1)选主链，定名称：将含_________的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”或“某醇”或“某醛”等。
(2)近官能团，定号位：从距离_________最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
(3)官能团，合并算：用阿拉伯数字标明官能团的_________（如是双键或叁键，只需标明双键或叁键碳原子编号较小的数字）。用“二”、“三”等表示官能团的数目。
(4)几种常见有机物及系统名称。
CH2==CH—CH2—CH3　__________________ 　__________________
　__________________
【归纳小结】
(1)烯烃、炔烃的命名和烷烃差不多，但也有不同之处，具体如下：
①要选含碳碳双键(碳碳三键)的碳原子数最多的链为主链；
②要注明碳碳双键(碳碳三键)的位置；
③要从离碳碳双键(碳碳三键)最近的一端开始编号。
如：
3，4-二甲基-2-乙基-1-己烯
(2)简单烷基苯的命名是以苯环作为母体，把烷基当作取代基。烯基苯和炔基苯则相反，把不饱和烃作为母体，而苯环却作为取代基(苯基)。如：
(3)烃的衍生物命名：
①卤代烃：以卤素原子作为取代基像烷烃一样命名，如
4-甲基-2-氯戊烷：
②醇：以羟基作为官能团像烯烃一样命名，如
4，6-二甲基-2-庚醇：
③酚：以酚羟基为1号位官能团像苯的同系物一样命名。
④醚、酮：命名时注意碳原子数的多少，如CH3—O—CH2—CH3，甲乙醚。
⑤醛、羧酸：某醛、某酸(官能团总在1号位，无需指出)
如4-甲基戊酸：
⑥酯：某酸某酯，如2，2-二甲基丙酸乙酯：
3．环状化合物的命名
(1)以_______作为母体，环的_________作为取代基。
(2)若有多个取代基，可对环_________或用____________来表示。
(3)从_________连接的碳原子开始编号。
(4)几种常见的含有脂环或苯环的有机物的结构和名称。
__________________ __________________ __________________
___________________________ ___________________________
【典例1】甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是 (　　)
A．分子式为C25H20
B．该化合物呈四面体形结构
C．该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面
D．分子中所有原子一定处于同一平面
【典例2】某有机化合物结构如下，分析其结构并完成下列问题。
(1)写出其分子式___________。
(2)其中含有______个不饱和碳原子。
(3)分子中的饱和碳原子有_______个；一定与苯环处于同一平面的碳原子有______个(不包括苯环碳原子)。
【典例3】一种热带雌蚕蛾为了吸引同类雄蛾会分泌出叫“蚕蛾醇”的物质。蚕蛾醇有多种顺反异构体，如
请回答：
(1)蚕蛾醇共有______种顺反异构体(含自身)。
(2)该蚕蛾醇手性碳原子的个数为______。
(3)该蚕蛾醇的分子式为______________。
【典例4】如图所示都是简化的碳骨架结构：
请回答：
(1)降冰片烷、篮烷的分子式分别是_________、__________。
(2)降冰片烷发生一氯取代时，取代位置有________种。
(3)篮烷发生一氯取代时，其一氯取代物有________种。
【典例5】(1)有机物的系统命名是________________________， 将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统命名是_________________。
(2)有机物的系统命名是___________________________， 将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统命名是___________________________________。
(1)3-甲基-1-丁烯　2-甲基丁烷
(2)5，6-二甲基-3-乙基-1-庚炔　2，3-二甲基-5-乙基庚烷==专题2 有机物的结构与分类
必背知识清单01 有机化合物的结构
一、有机物中碳原子的成键特点
1．碳原子的结构及成键特点
(1)碳原子最外层有4个电子，在有机物中总是形成4个共价键。
(2)碳原子的结合方式：
①碳原子之间的结合方式有碳碳单键（C—C）、碳碳双键（C=C）、碳碳三键（C≡C）。
②碳原子和氢原子只能形成碳氢单键（C—H），和氧原子可以形成碳氧单键（C—O）和碳氧双键（C=O）。
(2)碳原子的连接方式：
碳原子通过共价键结合形成碳链或碳环。
2．甲烷、乙烯、乙炔的分子结构
有机物 甲烷 乙烯 乙炔
分子式 CH4 C2H4 C2H2
结构式
分子的空间结构 正四面体 平面结构 直线形
3．碳原子的类型
（1）仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子。
（2）以双键或三键等方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。
4．几种简单有机物分子中碳原子轨道的杂化方式
(1)甲烷分子中碳原子的杂化方式
甲烷分子中，碳原子2s轨道的一个电子跃迁到2p轨道中，并与2p轨道混杂形成4个sp3杂化轨道。
为了使杂化轨道相互间的排斥最小，4个sp3杂化轨道彼此尽可能远离，分别指向正四面体的四个顶点。每个sp3杂化轨道上有一个未成对的电子，与氢原子1s轨道沿轨道对称轴方向重叠成键，形成四个等同的C—H共价键。
(2)几种简单有机分子中碳原子轨道的杂化方式
有机物分子 CH4 CH2=CH2 CH≡CH C6H6
碳原子轨道的杂化方式 sp3 sp2 sp sp2
分子空间结构 正四面体 平面 直线 平面
二、有机物的空间结构
1．有机化合物中的基本结构
结构
代表物 CH4 CH2=CH2 CH≡CH 苯 HCHO
空间构型 四面体 平面 直线 平面 平面
共线（面）情况 3点共面 6点共面 4点共线 12点共面 4点共面
2．有机化合物空间结构分析方法
(1)碳原子以4个单键与相同(或不同)的原子或基团连接时，所有原子肯定不共面。例如丙烯分子的甲基中4个原子不共面，因此丙烯分子中所有的原子不可能同处于一个平面。对于也可以同样考虑。
(2)掌握CH2==CH2、分子中所有原子共面，CH≡CH分子中所有原子在同一条直线上，则可以得出、CH2==CH—CH==CH2分子中所有原子可能共面。CH2==CH—CN中的氰基结构可写作—C≡N，由它联想炔烃中的三键，因有同样的三键结构，可推知CH2==CH—CN分子中有两个碳原子与氮原子在同一直线上。
(3)由苯、HCHO的结构可知、分子中所有的原子可能处于同一平面。
三、有机物结构的表示方法
1．结构式：
表示出每个原子的成键情况，以一条短线代替一对共用电子对，结构式能完整地表示出有机化合物分子中每个原子的成键情况。如：乙醇。
2．结构简式：
(1)结构简式：把结构式中单键省略，氢原子合并，但不能影响表示其结构特点的原子或原子团的表示方法。如：乙醇CH3CH2OH。
(2)结构简式的表示方法
①表示原子间形成单键的“—”可以省略。如乙醇的结构简式可写为CH3CH2OH或HO—CH2CH3等。
②“C==C”和“C≡C”中的“==”和“≡”不能省略。如乙烯的结构简式可写为CH2==CH2，而不能写为CH2CH2。
③有些特征基团也存在结构简式，如羧基“—COOH”、醛基“—CHO”、酯基“-COO-”等。
3．键线式：
(1)键线式：无须标出碳原子和氢原子，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的除氢以外的其他原子或基团，每个拐点和端点均表示一个碳原子。如：乙醇 。
(2)键线式的表示方法
①省去碳、氢的元素符号，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团（基团上的氢原子必须标出）。
②图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足。
必背知识清单02 同分异构体
一、构造异构
1．同分异构现象和同分异构体
(1)同分异构现象是指分子式相同而结构不同的现象。分子式相同而结构不同的化合物分子互为同分异构体。
(2)产生同分异构现象的本质原因是有机化合物分子内部原子的结合顺序、成键方式等不同。
(3)同分异构体的性质存在差异，本质原因是它们具有不同的结构。
2．构造异构
(1)构造异构的概念
分子式相同而分子中原子或基团连接方式不同的异构现象称为构造异构。构造异构分为碳链异构、位置异构和官能团异构。
(2)构造异构的类型
类型 概念 示例
碳链异构 碳骨架不同而产生的异构 CH3CH2CH2CH3与
位置异构 官能团在碳链中的位置不同而引起的异构 CH2==CH—CH2—CH3与CH3—CH==CH—CH3
官能团异构 分子中所含官能团不同而产生的异构 CH3CH2OH与CH3—O—CH3
3．构造异构体的书写方法
(1)烷烃的同分异构体的书写方法：
烷烃的同分异构体的书写是其他种类有机物同分异构体书写的基础。由于烷烃只存在碳链异构，一般可采用“降碳对称法”进行书写。
①先写直链异构体的结构简式；
②在直链减少1个碳作甲基取代基，其余为主链，甲基连在主链上，端点碳除外；
③再减少2个碳为2个甲基或1个乙基取代基，连在剩余碳形成的主链上，乙基至少连在离端点碳相隔1个碳的碳原子上；
④依次减少直链异构体上的碳原子作取代基（主链始终为最长碳链）。
戊烷（C5H12）的三种同分异构体的结构简式为：
(2)烯烃的同分异构体的书写方法：
①先确定主链碳原子个数；
②确定官能团（C=C）在主链上的位置实现位置异构；
③分别接入支链实现碳链异构。
分子式为C4H8的烯烃的同分异构体的结构简式为：
(3)含有不同官能团的同分异构体的书写：
乙醇和二甲醚的分子式都为C2H6O，乙醇分子中的官能团为羟基（—OH），二甲醚分子中的官能团为醚键（）。
乙醇：、二甲醚：
4．几种有机物具有的同分异构体
分子式 可能具有的结构简式
C4H10 CH3CH2CH2CH3
C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH(CH3)CH2CH3
C3H6 CH3CH=CH2
C4H8 CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3 CH2=C(CH3)2
C2H6O CH3CH2OH CH3OCH3
【归纳小结】同分异构体数目的确定
(1)烃基数确定一取代产物数目
—CH3、—C2H5各1种；—C3H7：2种；—C4H9：4种；—C5H11：8种。
(2)替代法
如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体(将H替代Cl)。
(3)等效氢法
①同一甲基上的氢原子是等效的。
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。如新戊烷()的四个甲基是等效的，所有的氢原子都是等效的，故新戊烷的一氯代物只有一种。
③处于对称位置上的氢原子是等效的。如的六个甲基是等效的，18个氢原子都是等效的，因此该物质的一氯代物也只有一种。
(4)组合法：的苯环上的一氯代物有3×4=12种。
二、立体异构
1．立体异构
(1)概念：分子式相同、原子或基团连接的顺序相同，但分子中所含原子或基团在空间的排布方式不同产生的异构现象。
(2)分类：立体异构可分为顺反异构和对映异构。
2．顺反异构
(1)2-丁烯的顺反异构体：
顺式 反式
甲基在双键的同一侧，称为顺式；甲基在双键的两侧，称为反式。这种异构称为顺反异构体
(2)顺反异构在空间旋转无法重叠。
(3)顺反异构的原因：由于碳碳双键不能转动，因此当乙烯分子中的氢原子被多个其他原子代换后，可形成顺反异构体。
如与或者与
在构成双键的任何一个碳原子上所连接的两个原子或基团不相同时才会出现顺反异构现象。也就是说，当双键的任何一个碳原子所连接的两个原子或基团相同时就没有顺反异构现象。
3．对映异构
(1)某些有机化合物组成相同，分子中原子连接顺序也相同，但两者像人的左手和右手的关系一样，互为镜像，彼此不重合，称为对映异构，也叫旋光异构。
例如，乳酸的对映异构体可表示如图：
(2)手性分子和手性碳原子
分子不能与其镜像重叠，这样分子称为手性分子；与4个不同的原子或原子团相连的碳原子称为手性碳原子；存在对映异构的分子中必须含有手性碳原子。
必背知识清单03 有机化合物的分类
1．官能团
(1)概念：反映一类有机化合物共同特性的原子或原子团叫做官能团。
(2)官能团的作用
官能团决定有机物的化学性质，具有相同官能团的有机物化学性质相似。官能团是有机化合物的重要分类依据之一。
2．有机物中常见的官能团与有机物的类别
官能团符号 官能团名称 典型有机化合物 物质名称 所属类别
碳碳双键 CH2=CH2 乙烯 烯
—C≡C— 碳碳三键 CH≡CH 乙炔 炔
碳卤键 CH3CH2-Cl 氯乙烷 卤代烃
—OH 羟基 CH3CH2OH 乙醇 醇
苯酚 酚
醚键 CH3CH2—O—CH2CH3 乙醚 醚
醛基 乙醛 醛
羰基 丙酮 酮
酯基 乙酸乙酯 酯
羧基 乙酸 羧酸
—NH2 氨基 CH3—NH2 甲胺 胺
酰胺基 甲酰胺 酰胺
3．同系物
(1)同系物的概念
结构相似、分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的有机化合物称为同系物。
(2)同系物的特点
①具有相同个数及种类的官能团，属同类物质。
②具有相同的通式，如链烷烃的通式为CnH2n+2（n≥1），链状饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2。
③物理性质不同，化学性质相似。
4．有机化合物的分类
(1)根据官能团分类
①烃：烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等。
②烃的衍生物：卤代烃、醇、醚、酚、醛、酮、羧酸、酯、胺和酰胺等。
(2)按碳的骨架分类
①按是否含苯环分类
脂肪族化合物：不含有苯环
芳香族化合物：含有苯环
②根据碳原子连接成链状还是环状，分为链状化合物和环状化合物。
【归纳小结】官能团、基、根的比较
1．基与官能团
基是指有机物分子中含有的原子或原子团；官能团是决定有机物特殊性质的原子或原子团。
“官能团”属于“基”，但“基”不一定是“官能团”，如甲基（—CH3）不是官能团。
2．基与根
(1)基是化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团，因此基是电中性的。如羟基（—OH）是H2O分子去掉一个氢原子后得到的，电子式为：。氧原子的最外层只有7个电子，因此基不稳定，不能独立存在。
(2)根是指带电荷的原子或原子团，是电解质的组成部分，是电解质典礼后的产物，因此带有电荷。如H2O电离产生H+和OH-，OH-的电子式为：。根的原子的最外层都达到稳定结构，因此可以稳定存在于溶液中或熔融状态下。
必背知识清单04 有机化合物的命名
一、习惯命名法
烷烃可以根据分子里所含碳原子的数目来命名，碳原子数后加“烷”字，就是简单烷烃的命名。
(1)碳原子数≤10，依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；碳原子数＞10，用中文数字表示。
如C5H12叫戊烷；如C14H30叫十四烷。
(2)碳原子数相同时，用“正”、“异”、“新”等来区别。为了区分同分异构体，“正”表示直链，“异”表示具有结构的异构体，“新”表示具有结构的异构体。
如C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为：
CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷、 异戊烷、 新戊烷。
对简单的醇，CH3CH2CH2—OH命名为正丙醇，(CH3)2CH2—OH命名为异丙醇，(CH3)3CCH2—OH命名为新戊醇。
二、系统命名法
1．烷烃的系统命名步骤
(1)选母体（主链）。选择分子中包含碳原子数最多的碳链为主链，按主链中碳原子数目采用天干或中文数字命名为某烷。
(2)编序号。以靠近支链的一端开始编号；当两个相同支链离两端主链相同时，从离第三个支链最近的一端开始编号，等近时按支链最简。
(3)写名称。
①将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的名称前面用阿拉伯数字注明其在主链位置，并在数字与名称之间用短线隔开；
②如果主链上有相同的支链，将支链合并，用中文数字表示支链的个数；两个表示支链位置的阿拉伯数字之间用逗号隔开。
如的名称为2，3-二甲基己烷。
③有多种支链，按照“次序规则”，按取代基大小顺序年后列出支链。
例如：命名为2，3-二甲基戊烷，命名为2，4-二甲基己烷。
2．烯烃、炔烃和其他衍生物的命名步骤
(1)选主链，定名称：将含官能团的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”或“某醇”或“某醛”等。
(2)近官能团，定号位：从距离官能团最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
(3)官能团，合并算：用阿拉伯数字标明官能团的位置（如是双键或叁键，只需标明双键或叁键碳原子编号较小的数字）。用“二”、“三”等表示官能团的数目。
(4)几种常见有机物及系统名称。
CH2==CH—CH2—CH3　1-丁烯 　1，3-丙二醇
　2-乙基-1，3-丁二烯
【归纳小结】
(1)烯烃、炔烃的命名和烷烃差不多，但也有不同之处，具体如下：
①要选含碳碳双键(碳碳三键)的碳原子数最多的链为主链；
②要注明碳碳双键(碳碳三键)的位置；
③要从离碳碳双键(碳碳三键)最近的一端开始编号。
如：
3，4-二甲基-2-乙基-1-己烯
(2)简单烷基苯的命名是以苯环作为母体，把烷基当作取代基。烯基苯和炔基苯则相反，把不饱和烃作为母体，而苯环却作为取代基(苯基)。如：
(3)烃的衍生物命名：
①卤代烃：以卤素原子作为取代基像烷烃一样命名，如
4-甲基-2-氯戊烷：
②醇：以羟基作为官能团像烯烃一样命名，如
4，6-二甲基-2-庚醇：
③酚：以酚羟基为1号位官能团像苯的同系物一样命名。
④醚、酮：命名时注意碳原子数的多少，如CH3—O—CH2—CH3，甲乙醚。
⑤醛、羧酸：某醛、某酸(官能团总在1号位，无需指出)
如4-甲基戊酸：
⑥酯：某酸某酯，如2，2-二甲基丙酸乙酯：
3．环状化合物的命名
(1)以环作为母体，环的侧链作为取代基。
(2)若有多个取代基，可对环编号或用邻、间、对来表示。
(3)从官能团连接的碳原子开始编号。
(4)几种常见的含有脂环或苯环的有机物的结构和名称。
环戊烷 甲基环己烷 邻二甲苯（或1，2-二甲苯） 间二甲苯（或1，3-二甲苯） 对苯二酚（或1，4-苯二酚）
【典例1】甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是 (　　)
A．分子式为C25H20
B．该化合物呈四面体形结构
C．该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面
D．分子中所有原子一定处于同一平面
答案：D
解析：A项，有机物的分子式为C25H20，正确；BCD项，烃分子中氢原子被其他原子取代后，其空间位点不变，由于甲烷分子中的四个氢原子位于正四面体的四个顶点上，当4个氢原子全部被苯基取代后，苯基就排在正四面体的四个顶点上，故该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面，B、C正确，D错误。
【典例2】某有机化合物结构如下，分析其结构并完成下列问题。
(1)写出其分子式___________。
(2)其中含有______个不饱和碳原子。
(3)分子中的饱和碳原子有_______个；一定与苯环处于同一平面的碳原子有______个(不包括苯环碳原子)。
答案：(1)C16H16O5　(2)12　(3)4　4
解析：(1)根据结构简式，可以确定出分子式为C16H16O5；(2)碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、苯环上的碳原子均为不饱和碳原子；(3)碳原子形成的化学键全是单键的，为饱和碳原子；与苯环直接相连的碳原子一定位于苯环平面，碳碳三键在一直线上，肯定也位于苯环平面。
【典例3】一种热带雌蚕蛾为了吸引同类雄蛾会分泌出叫“蚕蛾醇”的物质。蚕蛾醇有多种顺反异构体，如
请回答：
(1)蚕蛾醇共有______种顺反异构体(含自身)。
(2)该蚕蛾醇手性碳原子的个数为______。
(3)该蚕蛾醇的分子式为______________。
答案：(1)4　(2)0　(3)C16H30O
解析：该物质含有两个碳碳双键，每个双键都有两种顺反异构，共4种，其中每个碳原子都没有连四个不同基团，故无手性碳原子。
【典例4】如图所示都是简化的碳骨架结构：
请回答：
(1)降冰片烷、篮烷的分子式分别是_________、__________。
(2)降冰片烷发生一氯取代时，取代位置有________种。
(3)篮烷发生一氯取代时，其一氯取代物有________种。
答案：(1)C7H12　C10H12　(2)3　(3)4
解析：(1)1个降冰片烷分子中含7个碳原子，根据碳原子的成键特点可知其分子式为C7H12；1个篮烷分子中含10个碳原子，根据碳原子的成键特点可知其分子式为C10H12。(2)降冰片烷分子中含3种等效氢原子，故当它发生一氯取代时，取代位置有3种。(3)篮烷分子中含4种等效氢原子，故其一氯代物有4种。
【典例5】(1)有机物的系统命名是________________________， 将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统命名是_________________。
(2)有机物的系统命名是___________________________， 将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统命名是___________________________________。
答案：(1)3-甲基-1-丁烯　2-甲基丁烷
(2)5，6-二甲基-3-乙基-1-庚炔　2，3-二甲基-5-乙基庚烷
解析：根据烯烃、炔烃的命名原则：选主链，编序号。(1)编号为。
(2)编号为。

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