3.4.1 羧酸课件(共78张PPT)2023-2024学年高二化学人教版2019选择性必修3

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3.4.1 羧酸课件(共78张PPT)2023-2024学年高二化学人教版2019选择性必修3

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(共78张PPT)
人的全部本领无非是耐心和时间的混合物。
——巴尔扎克
CH3COOH
醋酸(乙酸)
自然界和日常生活中的有机酸
蚁酸(甲酸)
HCOOH
未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等
草酸
安息香酸
菠菜
苯甲酸
乙二酸
苹果酸
自然界和日常生活中的有机酸
柠檬酸
酒石酸
乳酸
羧 酸
4
3
5
1
2
组成:含有烃基和羧基
结构:官能团 通式
组成和结构
据羧基数目
据烃基含苯环否
据烃基中碳原子数目
分类
甲酸 苯甲酸 乙二酸
常见羧酸
水溶性
递变性
物理性质
弱酸性
酯化反应
化学性质
学习目标
组成和结构
组成
通式
官能团
组成与结构
1
烃基(或氢原子)和羧基相连
R-COOH
—COOH
羧基
饱和一元羧酸:
CnH2nO2
CnH2n+1COOH
组成
官能团
通式
生活中的化学
俗称脑黄金
是一种对人体非常重要的不饱和脂肪酸,属于ω-3不饱和脂肪酸家族中的重要成员。DHA是神经系统细胞生长及维持的一种主要成分,是大脑和视网膜的重要构成成分,在人体大脑皮层中含量高达20%,在眼睛视网膜中所占比例最大,约占50%,因此,对胎婴儿智力和视力发育至关重要。
生活中的化学
羧酸分类
烃基饱和否
烃基碳原子数目
羧基数目
烃基含苯环否
分类
2
烃基含苯环否
1
CH3COOH
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
CH3(CH2)16COOH
2
烃基是否饱和
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
CH3(CH2)16COOH
CH3COOH
CH3(CH2)14COOH
CH3CH2COOH
你注意到了吗?
碳原子数少
碳原子数较多
分类
2
烃基含苯环否
1
CH3COOH
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
CH3(CH2)16COOH
2
烃基是否饱和
烃基中碳个数
3
蚁酸(甲酸)
HCOOH
苯甲酸
乙二酸
酒石酸
柠檬酸
你注意到了吗?
分类
2
烃基含苯环否
1
2
烃基是否饱和
烃基中碳个数
3
羧基个数
4
CH3COOH
常见羧酸
甲酸
乙二酸
苯甲酸
故意激怒蚂蚁窝里的蚂蚁引起蚂蚁们的攻击,成群的蚂蚁爬上乌鸦的身体分泌出它们的防御武器——蚁酸,但这正是乌鸦所需要的为羽毛做的一次“免费”的防腐处理。
无独有偶,有些生病的狗獾会躺在蚁穴旁边任蚂蚁叮咬,利用蚁酸来医治风湿病或寄生虫病。
化学与生活
HCOOH
甲酸
最初从蚂蚁的分泌物里提取的
蚁酸
蚁酸有很强的腐蚀性,能刺激皮肤起泡、红肿,但同时蚁酸具有杀菌能力,要吸血作消毒或杀菌剂。
3.1 甲酸
常见羧酸
3
物理
性质
俗名
结构
化学性质
蚁酸
无色、有刺激性气味的液体,有腐蚀性,能与水、乙醇等互溶
酸性、酯化反应、
HCOOH
氧化反应
牛刀小试
写出甲酸发生银镜反应、铜镜反应的化学方程式。
HCOOH+2Ag(NH3)2OH    (NH4)2CO3+2Ag↓+2NH3+H2O
HCOOH+2Cu(OH)2+2NaOH   Na2CO3+Cu2O↓+4H2O
考考你自己
如何甲酸和乙酸?
利用银氨溶液或新制的氢氧化铜
考考你自己
已知在浓硫酸下,甲酸可发生脱水反应,请写出反应的化学方程式。
HCOOH CO↑+H2O
3.1 甲酸
常见羧酸
3
物理
性质
俗名
结构
化学性质
应用
蚁酸
无色、有刺激性气味的液体,有腐蚀性,能与水、乙醇等互溶
酸性、酯化反应、
HCOOH
氧化反应
工业用作还原剂,也是合成医药、农药和染料等的原料
未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有安息香酸、草酸。
苯甲酸是法国人在1618年首先发现的。
因最早从安息香树脂制得,故俗称安息香酸。
“安息”是古代西域的一个古国的名字,那里有一种植物,从中可以提取出一种香料(安息香),主要成分为苯甲酸,故又名安息香酸。
资料在线
3.2 苯甲酸
常见羧酸
3
性质
俗名
结构
应用
安息香酸
无色晶体,易升华,微溶于水,易溶于乙醇
C6H5OH
用于合成香料、药物等,它的钠盐是常用的食品防腐剂
研究发现百多种植物富含草酸,尤以菠菜、苋菜、甜菜、马齿苋、芋头、甘薯和大黄等植物中含量最高
资料在线
3.3 乙二酸
常见羧酸
3
性质
俗名
结构
草酸
无色晶体,溶于水和乙醇
H2C2O4
应用
化学分析常用还原剂,也是化工原料
草酸钙(CaC2O4)难溶于水,是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。
物理性质
溶解性
递变性
物理性质
4
水溶性
甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。
随着分子中碳原子数的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速减小,甚至不溶于水,其沸点也逐渐升高。
高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体
资料在线
名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃
甲酸 HCOOH 8 101
乙酸 CH3COOH 17 118
丙酸 CH3CH2COOH -21 141
正丁酸 CH3CH2CH2COOH -5 166
十八酸(硬脂酸) CH3(CH2)16COOH 70 383
苯甲酸 122 249
—COOH
物理性质
4
水溶性
递变性
甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。
随着分子中碳原子数的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速减小,甚至不溶于水,其沸点也逐渐升高。
高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体
羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比,沸点较高,这与羧酸分子间可以形成氢键有关。
随着分子中碳原子数的增加,一元羧酸其沸点也逐渐升高。
化学性质
弱酸性
酯化反应
你认为羧酸具有哪些化学性质?
思考﹒ 讨论
R—COOH
羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团
由于受氧原子电负性较大等因素的影响
在羧基中原来极性较强的O-H键,受羰基C=O的影响,键的极性增强
氢氧键更易断裂
当O—H断裂时,会解离出H+,使羧酸表现出酸性
5.1 弱酸性
化学性质
5
H+

使酸碱指示剂变色
与活泼金属反应
与碱性氧化物反应
与碱反应
与某些盐反应
实验探究
甲酸、苯甲酸和乙二酸的酸性
实验对象 甲酸 苯甲酸 乙二酸
实验 操作 ①

现象
结论
分别取0.01 mol·L-1三种酸溶液,滴入紫色石蕊溶液
分别取0.01 mol·L-1三种酸溶液,测pH
①紫色石蕊溶液变红色
②pH大于2
甲酸、苯甲酸和乙二酸具有弱酸性
实验探究
乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱
Na2CO3
醋酸
苯酚钠
请你对该实验设计进行评价
实验装置
实验现象
实验结论
Na2CO3
醋酸
苯酚钠
NaHCO3
乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱
实验探究
前一试管:有气泡产生 后一试管:溶液变浑浊
酸性:乙酸>碳酸>苯酚
饱和NaHCO3溶液的作用是除去CO2中的乙酸蒸气,防止对碳酸酸性大于苯酚的检验产生干扰。
Na2CO3
醋酸
苯酚钠
NaHCO3
乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱
思考﹒ 讨论
上述装置中饱和NaHCO3溶液的作用是什么?
Na2CO3
醋酸
苯酚钠
NaHCO3
乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱
思考﹒ 讨论
写出上述装置发生反应的化学方程式。
2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+ H2O
CO2+H2O+C6H5ONa→NaHCO3+C6H5OH
CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+ H2O
代表物 结构简式 羟基氢 的活泼性 酸性 与钠的反应 与NaOH的反应 与Na2CO3的反应 与NaHCO3的反应
乙醇 C2H5OH
苯酚 C6H5OH
乙酸 CH3COOH
增强

不产生CO2
醇、酚、羧酸中羟基的比较
对比思考
中性
很弱
较弱



不能


不能

不能
不能

判断下列各步转化反应中所需的试剂。





① NaHCO3 ② NaOH(或Na2CO3)③ Na ④ CO2 ⑤ HCl(较强酸)
小试身手
你认为羧酸具有哪些化学性质?
思考﹒ 讨论
R—COOH
羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团
由于受氧原子电负性较大等因素的影响
羧基上的 C—O 键受羰基影响,键的极性增强
C—O键也易断裂
当C—O断裂时,—OH可以被其他基团取代,生成酯、酰胺等羧酸衍生物
乙酸分子与乙醇分子反应时,各自断什么键结合成乙酸乙酯分子?
探究酯化反应可能的脱水方式
问题探究
机理一
酯化反应机理
CH3CO
OCH2CH3
HOCH2CH3
CH3COOH
HOH
机理二
HOCH2CH3
CH3COOH
CH3COO
CH2CH3
HOH
问题探究
拓展视野
诺贝尔化学奖与同位素示踪法
海维西
匈牙利化学家,1885年8月1日生于布达佩斯
出生
学习
就读于柏林大学和弗赖堡大学
研究
1911年在曼彻斯特大学E·卢瑟福教授的指导下研究镭的化学分离
1920年,海维西与科斯特合作,按照玻尔的建议在锆矿石中发现了铪
1934年在制备一种磷的放射性同位素之后,进行磷在身体内的示踪
荣誉
1943年,海维西任斯德哥尔摩有机化学研究所教授
同年,他研究同位素示踪技术,推进了对生命过程的化学本质的理解而获得了诺贝尔化学奖
同位素示踪法
——研究有机反应机理常用的方法
归纳与整理
酯化反应断键规律

脱羟基

脱羟基上的氢原子
酸脱羟基,醇脱氢
5.2 酯化反应
化学性质
5
脱水规律
酸脱羟基,醇脱氢
要合成带有放射性的氧(★O)的乙酸乙酯,除供给催化剂外,还要选用的物质组合是______
你学会了吗?
从反应类别上考虑,酯化反应属于什么反应,为什么?
思考:
5.2 酯化反应
化学性质
5
孙先辉
脱水规律
酸脱羟基,醇脱氢
温馨提醒
据本质
据产物
若乙酸分子中的氧都是18O,乙醇分子中的氧都是16O,二者在浓H2SO4作用下发生反应,一段时间后,分子中含有18O的物质有
A .1种 B .2种 C.3 种 D .4种
生成物中水的相对分子质量为 。
20
看我七十二变
这节课我学到了什么?
(用一句话表示)
还有什么疑问?
课堂小结
课堂小结
羧酸的分类
羟基 种类 代表物 Na NaOH NaHCO3 Na2CO3 -OH中 H活泼性 酸碱性
醇 羟基 C2H5OH
酚 羟基 C6H5OH
羧 羟基 CH3COOH

×

×
×
中性


×

无CO2



极弱酸性
弱酸性
1. Na
1 mol有机物
4
考考你自己
最多能消耗下列各物质多少mol
2. NaOH
3. NaHCO3
2
1
要使三个官能团分别依次发生反应,应各加入什么试剂?
考考你自己
羧酸的化学性质主要取决于官能团羧基。
微观
宏观
深化理解
由于受电负性较大氧原子等因素的影响,当羧酸发生化学反应时,羧基结构中两个部位的化学键容易断裂。
O-H断裂:电离出H+,表现酸性
C-O断裂:-OH被取代,生成
酯、酰胺等羧酸衍生物
弱酸性
取代反应
不能发生加成反应
受—OH的影响
C=O不易断
拓展提升
探究﹒ 拓展
碳酸

H2O


H2O
乙酸生成乙酸酐的反应,是键__________断裂,反应类型是____________ 。


取代反应
资料在线
R-CN
R-COOH
苹果醋是一种由苹果发酵而成的具有解毒、降脂、减肥和止泻等明显药效的健康食品。苹果酸是这种饮料中的主要酸性物质,苹果酸的结构简式为:
下列说法不正确的是
A.苹果酸在一定条件下能与乙醇发生反应
B.苹果酸在一定条件下能发生催化氧化反应
C.苹果酸在一定条件下能与乙酸发生反应
D.1 mol苹果酸与Na2CO3溶液反应最多消耗3 mol Na2CO3
考考你自己
一定质量的某有机物和足量的钠反应,可得气体VA L,等质量的该有机物与足量小苏打溶液反应,可得气体VB L,若同温同压下VA<VB,该有机物可能是
A.HOCH2CH2CHO
B.HOCH2CH2COOH
C.HOOCCOOH
D.CH3COOH
牛刀小试
北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂,以保证鲜花盛开。S-诱抗素的分子结构如下图,下列关于该物质的说法正确的是
A.其分子式为C15H22O4
B.1 mol该物质与NaOH溶液反应,最多消耗2 molNaOH
C.既能发生加聚反应,又能发生缩聚反应
D.既可以与FeCl3溶液发生显色反应,又可以使酸性KMnO4溶液褪色
成功体验
对羟基肉桂酸结构简式如下图,下列说法不正确的是
A.对羟基肉桂酸的分子式为C9H8O3
B.对羟基肉桂酸可以发生氧化、取代、酯化、加聚反应
C.对羟基肉桂酸既可以与FeCl3溶液发生显色反应,又可使酸性KMnO4溶液褪色
D.对羟基肉桂酸分子中最少有4个碳原子共线,最多所有原子都可能共面
成功体验
拓展提升
某有机物的结构简式为:HO—CH2CH2—COOH。
1.若脱去1个水分子,写出产物的结构简式。
2.若脱去2个水分子,写出产物的结构简式。
__________________+_______________
看我七十二变
_____________
看我七十二变
2004年是俄国化学家马尔柯夫尼柯夫逝世100周年。他因为提出碳碳双键的加成规则而闻名于世,该规则是指不对称的烯烃与HX或HCN加成时,氢总是加到含氢较多的双键碳原子上。
以下是某有机物F的合成路线。
已知:
考考你的智慧
反应①、②、③的反应类型。
写出F的结简式。
丙酸乙酯具有菠萝香味,用作配制朗姆酒,可通过下图进行合成(部分反应条件略去)。
(1)CH3CH2OH中官能团的名称是______,反应②的反应类型是_________。
牛刀小试
(3)除去丙酸乙酯中CH3CH2COOH和CH3CH2OH的方法是:加适量的________________(填适宜的试剂)充分振荡、静置、分液。
(2)反应①是加成反应,物质X的分子式是______,有机物A的分子式是C3H5N,其结构简式是___________,反应③的化学反应方程式为_________________________。

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