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(共54张PPT)
孙先辉
人总会犯错误，关键是犯错误后面的言行。
——格林尼亚
法国化学家，因发明了格氏试剂与他的同事保罗·萨巴捷一同获得1912年诺贝尔化学奖。
一生之中著有科学论文6000多篇，对人类科学事业作出了巨大的贡献。
为什么有的人喝酒脸会红？
身边的化学
体内乙醛脱氢酶不丰富
饮酒后就会引起体内乙醛积累，导致血管扩张而脸发红
请写出乙醇发生催化氧化反应的化学方程式。
回顾练习
乙醛制备发展史
1782年
瑞典化学家K.W.舍勒以乙醇、二氧化锰和硫酸反应首先制得
1880年
法国化学家活克兰等人重复了舍勒的实验
他们认为反应中，酒精不是失去碳，而是与软锰矿中的氧结合而失去氢，称这种新物质为乙醛
1881年
俄国人Μ.Γ.库切罗夫将乙炔通入高价汞盐的硫酸溶液也制得
1916年
库切罗夫的工作为乙炔水合制乙醛的工业化奠定了基础
1940年
此后，长时期内乙炔水合法曾是生产乙醛的唯一工业化方法，但所用催化剂有毒。
开发成功了
乙醇氧化法
1959年
开发成功了
乙烯直接氧化法
乙醛制备发展史
1782年
瑞典化学家K.W.舍勒以乙醇、二氧化锰和硫酸反应首先制得
1880年
法国化学家活克兰等人重复了舍勒的实验
他们认为反应中，酒精不是失去碳，而是与软锰矿中的氧结合而失去氢，称这种新物质为乙醛
1881年
俄国人Μ.Γ.库切罗夫将乙炔通入高价汞盐的硫酸溶液也制得
1916年
库切罗夫的工作为乙炔水合制乙醛的工业化奠定了基础
1940年
此后，长时期内乙炔水合法曾是生产乙醛的唯一工业化方法，但所用催化剂有毒。
开发成功了
乙醇氧化法
1959年
开发成功了
乙烯直接氧化法
孙先辉
孙先辉
乙醛的性质和应用
学习目标
1
物理性质
2
3
分子结构
化学性质
颜色
状态
气味
溶解性
分子式
结构式
结构简式
球棍模型
空间填充模型
加成反应
氧化反应
学习任务一
乙醛长什么样子？
实验探究
乙醛
水
物理性质
1
孙先辉
孙先辉
颜色
状态
气味
挥发性
溶解性
无色
液体
刺激性
易挥发
易溶于水、乙醇
学习任务二
乙醛分子中原子是如何排布的？
分子结构
2
孙先辉
分子式
C2H4O
结构式
×
分子结构
2
孙先辉
分子式
C2H4O
结构式
官能团
结构简式
CH3CHO
球棍模型
空间填充模型
乙醛的核磁共振氢谱
学习任务三
乙醛可与哪些物质发生反应？
感受 理解
试根据乙醛的结构，预测乙醛的反应性质。
3.1 加成反应
化学性质
3
孙先辉
与H2反应
1
＋H2
【注意】
①乙醛不能与X2、HX、H2O进行加成反应
②酯基(-COO-)和羧基 (-COOH) 中的C＝O不能与H2发生加成反应
醛的催化加氢反应
也是它的还原反应
感受 理解
试根据乙醛的结构，预测乙醛可能断键部位。
在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，
碳原子带部分正电荷，
A—B
A
B
从而使醛基具有较强的极性
＋H—CN
2-羟基丙腈
有机合成中可以用来增长碳链
醛或酮与氢氰酸加成，反应产物的分子比原来的醛分子或酮分子多了一个碳原子。
应用
3.1 加成反应
化学性质
3
孙先辉
与H2反应
1
2
与HCN反应
＋H2
＋HCN
3
信息反应
醛＋RMgBr
里昂大学
从花花公子到诺贝尔奖得主
格林尼亚
化学趣史
朗索瓦 奥古斯特 维克多 格林尼亚（1871年5月6日－1935年12月13日），法国化学家，因发明了格氏试剂与他的同事保罗 萨巴捷一同获得诺贝尔化学奖。一生之中著有科学论文6000多篇，对人类科学事业作出了巨大的贡献。
从花花公子到诺贝尔奖得主
法国化学家维克多格林尼亚出生在一个百万富翁家庭，从小养成了游手好闲、挥金如土、盛气凌人的恶习。然而，在他二十一岁的时候，却遭受了一次严重的打击。
那是一次宴会上，他对一位年轻美貌的巴黎女郎一见钟情。他仗着自己长相英俊，有钱有势，便走上前去调情。没料到这位女郎却冷冰冰地骂道：“请站远一点，我最讨厌被花花公子挡住视线。”这让格林尼亚羞愧难当。
他满含屈辱地离开了家庭，只身一人来到里昂，在那里他隐姓埋名，发奋求学，整天待在图书馆和实验室里。在菲利普巴尔教授的精心指导和自己的长期努力下，他发明了“格式试剂”，发表学术论文二百多篇。1912年，瑞典皇家科学院授予他诺贝尔化学奖。
“二流子”与诺贝尔获奖者
格氏试剂
H2O/H＋
H
镜子的发明
你知道吗？
古代人把水当成镜子。池塘和水洼中的水能倒映出自己的样子。
后来，人们将金属打磨后作为镜子使用。镜子起源于青铜器时代（约公元前3000～公元前1200年）
1508年，意大利的玻璃工匠达尔卡罗兄弟研制实用的玻璃镜子。他们先把锡箔贴在玻璃面上，然后倒上水银，水银能够很好地溶解锡，随后，玻璃上形成了一层薄薄的锡与水银的合金（称为“锡汞齐”），这种锡汞齐的本领高强，能够紧紧地粘附在玻璃上而成为真正的镜子。
1843年，德国科学家发明了镀银的玻璃镜子。这种银玻镜子背面发亮的东西，是一层薄薄的银层。层银不是涂上去的，也不是靠电镀上去的。
而是利用一种特殊而有趣的化学反应电镀上去的！
银镜反应
实验探究
实验探究
加氧
还原剂
还原剂
被氧化
发生氧化反应
3.2 氧化反应
化学性质
3
孙先辉
弱氧化剂
1
银氨溶液
乙醛分子中醛基中的C—H为何易断裂？
交流 研讨
受碳碳双键影响，
C-H键极性增强
C-H易断裂被氧化成羧酸
银镜反应的用途
检验醛基的存在和醛基的数目
01
工业上用来制瓶胆和镜子
02
银镜反应
试管内壁必须洁净
1
实验
注意点
温馨提醒
（热NaOH溶液，蒸馏水）
2
须用新配制的银氨溶液
（久置的银氨溶液会生成易爆炸的叠氮化银AgN3）
3
必须水浴
不能用酒精灯直接加热
4
加热时不可振荡和摇动试管
实验后除银镜：
稀HNO3浸泡，再水洗
3.2 氧化反应
化学性质
3
孙先辉
弱氧化剂
1
银氨溶液
氢氧化铜
CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH
银镜反应
实验探究
还原剂
3.2 氧化反应
化学性质
3
孙先辉
弱氧化剂
1
银氨溶液
氢氧化铜
CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH
银镜反应
铜镜反应的用途
检验醛基的存在和醛基的数目
01
医学上检验病人是否患糖尿病
02
铜镜反应
氢氧化铜必须是新配制
1
实验
注意点
温馨提醒
（久置得到氢氧化铜沉淀，不易反应）
2
碱一定要过量
（保证Cu2+完全沉淀并使溶液呈碱性）
过量的NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液
3
加热时要将混合液加热至沸腾
既然弱氧化剂可氧化乙醛，那么强氧化剂如何？
联想与质疑
乙醛与溴水（溴的四氯化碳溶液）反应
科学探究
3.2 氧化反应
化学性质
3
孙先辉
弱氧化剂
1
银氨溶液
氢氧化铜
CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH
银镜反应
铜镜反应
2
强氧化剂
酸性高锰酸钾溶液
溴水
CH3CHO＋Br2＋H2O→CH3COOH ＋2HBr
能使溴水和KMnO4酸性溶液褪色
能跟烯烃起加成反应的试剂(如溴)，一般不跟醛发生加成反应。
请设计实验证明，乙醛与溴水的反应是氧化反应，而不是加成反应。
CH3CHO＋Br2＋H2O→CH3COOH ＋2HBr
CH3CHO＋Br2→CH3CHBrOBr
测反应后溶液的pH
测反应前后溶液的导电性
联想与质疑
3.2 氧化反应
化学性质
3
孙先辉
弱氧化剂
1
银氨溶液
氢氧化铜
CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH
银镜反应
铜镜反应
2
强氧化剂
酸性高锰酸钾溶液
溴水
CH3CHO＋Br2＋H2O→CH3COOH ＋2HBr
能使溴水和KMnO4酸性溶液褪色
3
O2
催化氧化
这节课我学到了什么？
（用一句话表示）
还有什么疑问？
课堂小结
课堂小结
醛基的性质
醛基中碳氧双键发生加成反应，被H2还原为醇
醛基中碳氢键较活泼，能被氧化成相应羧酸或盐
碳氧键
氧化性
碳氢键
还原性
乙醛
CH3CHO
归纳与整理
请写出乙醛发生银镜反应和铜镜反应的离子方程式。
银镜反应口诀：
银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋OH－
考考你自己
茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下所示：关于茉莉醛的下列叙述错误的是
A．在加热和催化剂作用下，能被氢气还原
B．能被高锰酸钾酸性溶液氧化
C．在一定条件下能与溴发生取代反应
D．不能与HBr发生加成反应
看谁做得既准又快
请设计实验，检验以下有机物中含有碳碳双键。
挑战自我
因为-CHO也能使溴水和高锰酸钾酸性溶液褪色，所以为防止-CHO的干扰应该先用弱氧化剂将-CHO氧化再检验碳碳双键。
先加足量的银氨溶液(或新制的Cu(OH)2)使醛基氧化，然后再用酸性KMnO4溶液(或溴水)检验碳碳双键。
非常感谢您的观看

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