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(共83张PPT)
不用盲目地崇拜任何权威，因为你总能找到相反的权威。
罗素
约瑟夫·李斯特
19世纪末期，,发现在某化工厂附近的污水沟里，沟水清澈，浮在水面上的草根很少腐烂。
原来，这是这是从化工厂流出的废弃物与苯酚混杂在沟水里。
李斯特用苯酚对手术器械、纱布等一系列用品进行了消毒，病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少。
化学趣史
消毒剂之父是谁？
由此，爱丁堡医院手术伤口感染率一度成为全世界外科医院中最低的。李斯特也就成为了全世界著名的外科医生。。
酚被氧化而发生褐变
苯酚的性质和应用
6
学习目标
化学性质
分子结构
结构式
结构简式
球棍模型
比例模型
物理性质
颜色
状态
气味
水溶性
取代反应
加成反应
显色反应
氧化反应
缩聚反应
1
分子结构
酚概念 苯酚结构
搭积木是同学们儿时喜爱的游戏，请做这样的游戏：将下列基团组合成有机物。并说出这些物质的类别。
运用分类的思想，你能将上述不同结构特点的物质分为哪几类？
—OH
—CH2—
—CH3
请你试一试
—OH直接与链烃基相连
1
CH3—OH
CH3CH2—OH
2
—OH直接与苯环相连
—OH
—CH2—
—CH3
1.1 酚概念
分子结构
1
孙先辉
羟基与苯环(或其他芳环)碳原子______相连的有机物
直接
酚
醇
芳香醇
酚
酚羟基
醇羟基
类别 脂肪醇 芳香醇 酚
实例 CH3CH2OH
官能团 —OH —OH —OH
结构 特点 —OH与 —OH与 —OH与
脂肪醇、芳香醇、酚的比较
概念辨析
麝香草
丁香草
芝麻
生活中的化学
孙先辉
1.2 结构
分子结构
1
1
2
3
4
5
C6H6O
分子式
结构式
结构简式
球棍模型
空间填充模型
所有原子一定共面吗？
请写出分子式为C7H8O的芳香族同分异构体。
请你试一试
下列物质中，为 的同系物的是
C6H5CH2OH
看谁做得既准又快
2
苯酚长啥样子？
颜色 状态 气味 水溶性
实验 主要操作 实验现象 实验结论
1 观察苯酚的色、味、态 ——
2 试管中加少量水，再逐渐加苯酚，振荡；再加至晶体不溶解
3 上述试管放入热水中水浴加热；再让液体冷却
4 另取一试管中加入苯酚， 再加入苯
实验探究
物理性质
2
孙先辉
颜色
1
2
3
4
状态
固体
气味
水溶性
无色
特殊
微溶于水
（溶热水）
溶于乙醇、苯
皮肤上沾到苯酚时，就立即用酒精洗涤，再用水冲洗。
酚醛树脂
医药
消毒剂
染料
合成香料
合成纤维
3
苯酚能和哪些物质反应？
明确几大反应类型
设计实验证明苯酚溶液显酸性？
苯酚无酸性？
实验探究
酸通性：指示剂、碱、盐
苯酚溶液
石蕊试液
未变红
苯酚酸很弱？
设计实验证明苯酚溶液显酸性？
实验探究
酸通性：指示剂、碱、盐
用方程式表示这一变化过程
苯酚有酸性
问题解决
用方程式表示这一变化过程
问题解决
3.1 弱酸性
化学性质
3
孙先辉
＋
俗称
石炭酸
石炭，实际上就是煤的另一种称呼。
对于苯酚来说，最早在煤焦油中发现，而煤焦油则是煤炭干馏后得到的产物。因此，将苯酚称作carbolic acid，字面意义上是“从煤焦油中发现的酸性物质”，然后再次被译为石碳酸，而苯酚则是根据其结构进行的命名。
它们之间可能会反应？
Na2CO3 NaHCO3
苯酚更易与哪一物质反应？
Na2CO3
设计实验证明？
问题解决
设计实验证明苯酚溶液显酸性？
实验探究
浊液澄清
无气泡
苯酚的酸性强于
酸通性：指示剂、碱、盐
NaHCO3
苯酚会不会与NaHCO3反应？
思考﹒ 讨论
×
苯酚的酸性强于
弱于
H2CO3
实验探究
设计实验证明苯酚酸性比碳酸弱？
据CO2 的用量而定，或是两者的混合物？
苯酚的酸性弱于碳酸
实验探究
设计实验证明苯酚酸性比碳酸弱？
实验探究
酚有酸性而醇无，如何解释？
由于受苯环的影响，使羟基较为活泼，并类似于水中－OH可以电离，据此推测苯酚具有酸性！
苯环对羟基的影响
3.1 弱酸性
化学性质
3
孙先辉
＋
酸性
特别提醒
苯酚能与Na2CO3反应，但无CO2生成
苯酚钠与CO2、水反应时，无论CO2是否过量，均生成NaHCO3，而不能生成Na2CO3
如何除去苯中的苯酚？
利用苯酚的酸性
NaOH溶液
在混合溶液中加入稍过量的NaOH溶液，振荡，静置，分液，取上层液体，即为苯。
学以致用
你有什么疑问？
联想与质疑
C6H5OH
C2H5OH
苯酚和钠能反应吗？
2C6H5OH＋2Na 2C6H5ONa＋H2↑
苯酚和HBr能反应吗？
苯酚能发生消去反应吗？
苯酚与HBr不反应，也不发生消去反应！
你有什么疑问？
联想与质疑
类别 乙醇 苯酚
结构简式 CH3CH2OH
官能团 —OH —OH
结构特点
酸性
与HX
消去反应
原因
羟基与链烃基直接相连
羟基与苯环直接相连
无
有
反应
不反应
可以
不可以
苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出H＋
苯环对酚羟基的影响使C6H5—OH中C—O键更牢固！
乙醇和苯酚的性质比较
你注意到了吗？
联想与质疑
同醇
与钠反应
不同醇
可电离 不消去与取代
同苯
取代与加成
苯酚与溴水发生取代反应还是加成反应？
如何设计实验证明？
观察与思考
思路：导电性、pH等。
问题解决
测定反应前后溶液的导电性变化。
实验探究
把一条pH试纸分成三段，置于表面皿中
1
2
3
4
先测定溴水的pH
再测定苯酚溶液的pH
在装有溴水的试管中逐滴加入苯酚溶液，生成白色沉淀后再测其pH
用pH试纸测定反应前后溶液的pH
溶液 pH 结论
溴水
苯酚溶液
反应后溶液
6
7
3
溴水与苯酚是
取代反应
实验探究
3.2 取代反应
化学性质
3
孙先辉
2，4，6-三溴苯酚
特别提醒
三溴苯酚不溶于水，但溶于有机溶剂，本实验成功的关键是浓溴水要足量。
实验非常灵敏，常用于苯酚的定性和定量测定
壹
贰
北洋海军的炮弹号称亚洲第一，可为何开战之后迅速战败
定远舰在甲午海战前只补充了55枚国产普通开花弹，平均一门炮顶多分得十几枚。在海战中，这些炮弹仅一个半小时就打光了。剩余的三个多小时里，定远舰的305毫米巨炮只能发射根本不会爆炸的实心弹。而日本海军用的全部是开花弹。
北洋海军极为稀缺的开花弹，无论是外购的还是自造的，弹内填充的都是黑火药。这种中国古代方士在炼丹时偶然发现的化学物质，威力极为有限。
而欧洲国家早已发现了黑火药的局限，一直在苦苦寻找一种可以取而代之的“猛炸药”，最终他们找到了苦味酸。1885年，法国正式将苦味酸作为炸药主成分来装填弹头。
就在清廷陶醉于“亚洲第一”的时候，日本正在与法国谈判，希望大量购入这种炸药，不料因价格问题未能达成协议。1888年9月，日本授命工程师着手研究苦味酸，三年后终于成功配制出了以苦味酸为主要成分的烈性炸药。但苦味酸炸药爆性不稳定，即便当时的欧洲列强，也未敢在海军中全面采用这种炸药。而日本人却青出于蓝，他们在炮弹内壁刷上漆，还在苦味酸和炮弹内壁中间灌上一层蜡，巧妙地克服了苦味酸极易与金属反应的不稳定特性。
苯酚在浓硫酸催化下，也能与浓硝酸发生取代反应，请写出方程式。
牛刀小试
苯酚 苯
反应物
反应条件
被取代的 氢原子数
反应速率
结论
溴水与苯酚
液溴与纯苯
不用催化剂
Fe作催化剂
一次取代苯环
上三个氢原子
一次取代苯环上一个氢原子
瞬时完成
初始缓慢，后加快
苯酚比苯更易发生取代反应
归纳与整理
羟基对苯基产生了影响，使苯环上酚羟基邻、对位的氢原子受到活化。
C
C
C
C
C
C
H
O
H
H
H
H
H
在苯酚分子中，苯基影响了与其相连的羟基，促使其羟基的氢原子比乙醇分子中羟基上的氢原子更易电离
而羟基则反过来影响了与其相连的苯基，使其苯基上邻、对位的氢原子更活泼，更容易被其他原子或原子团所取代
以上事实充分说明有机化合物分子中基团之间存在相互影响、相互制约
交流讨论
如何检验亚铁盐是否变质了？
知识回顾
观察与思考
3.3 显色反应
化学性质
3
孙先辉
苯酚遇FeCl3溶液变紫色
可用于二者的互检
苯环除了要可发生取代反应外，你认为还可能发生什么反应？
由苯酚的结构，推测还可发生什么反应？
问题探究
3.4 加成反应
化学性质
3
孙先辉
臭屁虫或屁蛋虫
一旦招惹了它，就会尝到臭死个人的味道
是有名的臭气专家，它们具有臭腺，遇危险时便分泌臭液，借此自卫逃生，这使它“臭名远扬”。
当屁蛋虫遇到危险时会迅速射出有毒的雾弹，能在4 min内发射29次，射程可达30cm。
屁蛋虫的武器
雾弹是如何产生的？
遇到危险时，后庭室将迅速地将对苯二酚及过氧化氢注入前庭室中，在酶的催化下，立刻发生猛烈的氧化反应，同时将氧化产物苯醌由下腹部喷出。
苯醌对黏膜有刺激性，屁蛋虫借此烟雾的掩护就可以逃跑了。
腹部有一囊状分隔室，后庭室储藏对苯二酚和过氧化氢
而前庭室存有过氧化物和过氧化氢酶，可以催化对苯二酚的氧化反应
＋H2O2
酶
生活中的化学
用后拧紧瓶盖
长时间放置
粉红色
因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。
观察与思考
苯酚有还原性
用后拧紧瓶盖
长时间放置
粉红色
问题探究
苯酚有还原性
请你设计实验证明苯酚有还原性
KMnO4/H+
褪色
3.5 氧化反应
化学性质
3
孙先辉
1
O2
露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色
2
KMnO4
褪色
法国人的为英国的1/2或1/3
冠心病死亡率
生活中的化学
葡萄酒中含有可抗癌的抗氧化剂
白藜芦醇
塑料之父是谁？
贝克兰使用最初的酚醛合成反应釜
贝克兰在其位于纽约的实验室
时代周刊封面刊登贝克兰照片
酚醛树脂
相对分子质量小的化合物
聚合成相对分子质量大的高分子，同时生成小分子
3.6 缩聚反应
化学性质
3
孙先辉
酚醛树脂
这节课我学到了什么？
（用一句话表示）
还有什么疑问？
课堂小结
通过苯酚的学习，谈谈你对“结构决定性质”的看法。
交流讨论
归纳与整理
弱酸性
酸性
H2CO3＞C6H5OH
反应物
NaOH Na2CO3
苯的性质
取代反应
Br2
加成反应
H2
特性
显色反应
紫色
1
2
三影响
链烃基对其他基团的影响
甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样条件下的苯的硝化反应只能生成一硝基苯
苯环对其他基团的影响
①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：R—OH＜H—OH＜C6H5—OH
②烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色
3
羟基对其他基团的影响
①羟基对C—H的影响：使和羟基相连的C—H更不稳定
②羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代
有机分子内原子或原子团的相互影响
苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较
类别 苯 甲苯 苯酚
结构简式
氧化反应 不被KMnO4溶液氧化 可被KMnO4溶液氧化 常温下在空气中被氧化呈红色
溴 代 反 应 溴状态 液溴 液溴 溴水
条件 催化剂 催化剂 无催化剂
产物 C6H5—Br 邻、间、对 三种溴苯 三溴苯酚
结论 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行
原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼，易被氧化。
谢谢观赏

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