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第六课时 炔烃的性质
第一节 认识有机化合物
第七章 有机化合物
乙炔（俗称电石气）是最简单的炔烃！氧-乙炔焰温度可达3000度以上，常用于切割或焊接金属.
乙炔的来源：1836年，英国化学家埃德蒙·戴维在实验中，意外将废渣（含碳化钾）投入水中后产生了一种气体。
【资料卡片】实验室用电石 (CaC2) 与水在常温下反应制取乙炔，反应的化学方程式为：
CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + CH≡CH ↑
CaC2与水反应剧烈，故用饱和食盐水作溶剂以减缓速率
制得的乙炔中含有硫化氢等杂质，故用硫酸铜溶液吸收
乙炔是可燃性气体，点燃前要验纯，以防爆炸。
【任务 1】乙炔的结构
乙炔的结构
直线形分子，键角180°
球棍模型
空间填充模型
σ 键电子云重叠
A—C≡C—B 分子中一定有四个原子共直线
乙炔分子中碳碳三键：
由 1个 σ 键和 2个 π 键组成。
分子式 电子式 结构式 结构简式 最简式
【任务 1】乙炔的结构
C2H2
H-C≡C-H
CH≡CH
CH
乙炔的表示方式
最简式：即各元素原子个数比
颜色 气味 状态 密度 溶解度
无色
气体
无味
比水略小
微溶于水、
易溶于有机溶剂
1. 乙炔的物理性质
【任务 2】乙炔的性质
1) 随C数↑ 熔沸点↑ C2~4为气态
2) 随C数↑ 相对密度↑
【思考】预测乙炔的化学性质？
【任务 2】乙炔的性质
猜想
官能团
碳碳三键
分子式
乙炔 C2H2
含碳量高，燃烧时剧烈燃烧，火焰明亮伴有黑烟
加成反应、加聚反应、
易被酸性高锰酸钾溶液氧化
结构
性质
决定
【任务 2】乙炔的性质
① 可燃性
O2
4CO2+2H2O
2C2H2 +
甲烷
乙烯
乙炔
现象：火焰明亮，并伴有浓烟
2.1 氧化反应
② 使酸性KMnO4溶液
（鉴别炔烃和烷烃，但不能除杂）
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点燃-可用于鉴别三者
点燃前要验纯！
褪色
2KMnO4 + 3H2SO4 + C2H2 → 2MnSO4 + K2SO4 + 2CO2↑ + 4H2O
【任务 2】乙炔的性质
2.2 加成反应（与反应物的量有关，可分步表示）
① 催化加氢
② 使溴水褪色
CH≡CH+Br2 CH=CH
Br
Br
1 , 2 —二溴乙烯
1 , 1 , 2 , 2 —四溴乙烷
CH≡CH ＋ H2
催化剂
△
CH2＝CH2
催化剂
△
CH≡CH＋2H2
CH3CH3
CH=CH+Br2 CH—CH
Br
Br
Br
Br
Br
Br
【任务 2】乙炔的性质
2.2 加成反应
③ 与HCl反应
④ 与H2O反应
△
CH≡CH+HCl CH2=CHCl
催化剂
1-氯乙烯
△
CH≡CH + H2O
乙醛
CH2=CH-OH
（乙烯醇）
不稳定
CH3CHO
【任务 2】乙炔的性质
2.3 加聚反应
nCH ≡ CH [ CH=CH ]n
催化剂
导电塑料：聚乙炔
用途：聚乙炔已用于制备导电高分子材料，如太阳能电池、
半导体材料和电活性聚合物等。
白川英树、艾伦·黑格和艾伦·麦克迪尔米德因“发现和发展导电聚合物”获得了2000年的诺贝尔化学奖。
图片来自网络
【任务 2】乙炔的性质
发生装置→净化装置→收集/检验装置→性质探究→尾气处理
A：反应剧烈，放热，产生气泡
B：酸性高锰酸钾溶液褪色
C：溴的四氯化碳溶液褪色
D：产生明亮的火焰，有黑烟
炔烃
定义：含碳碳三键的烃类化合物
链状烷烃
CnH2n+2
－C－C－
H
H
H
H
单烯烃
CnH2n
－2H
－C = C－
H
H
单炔烃
CnH2n－2（n≥2）
－2H
－C≡C－
2. 官能团：碳碳三键(—C≡C—)
炔烃
【思考】请写出分子式为C5H10的炔烃的所有结构简式.
CH≡C-CH2-CH2-CH3
CH3-C≡C-CH2-CH3
CH≡C-CH-CH3
CH3
1 -戊炔
2 -戊炔
3-甲基-1-戊炔
同分异构体
炔烃
炔烃的命名规则：
① 最长：选含碳碳三键的最长碳链，称为“某烯某炔”，
② 最近：距离三键(及支链)最近一侧开始编号；
③ 最小：取代基位次和最小；
书写：需标明支链、碳碳三键的位次。
炔烃
1.2 炔烃的物理性质——递变规律 与烷烃、烯烃相似
气态 → 液态 →固态
随碳原子数增多，熔沸点升高
①状态
一般， C2-C4呈气态
②熔沸点
③密度
碳原子数相同时，支链越多，熔沸点越低
随C数目增多而增大；但相对密度均比水小
④溶解度
几乎不溶于水；但可溶于有机溶剂
分类 链状烷烃 烯烃 炔烃
通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n－2(n≥2)
代表物 CH4 CH2=CH2 CH≡CH
结构特点 全部为单键 饱和链烃 含碳碳双键 不饱和链烃 含碳碳三键
不饱和链烃
化学 性质 氧化反应 燃烧火焰较明亮 燃烧明亮火焰， 伴有黑烟 燃烧火焰很明亮，
伴有浓烈的黑烟
不与酸性高锰酸钾反应 被酸性高锰酸钾氧化，使其褪色 烃的归纳
分类 链状烷烃 烯烃 炔烃
化学 性质 取代反应 光照卤代-气态卤素 有可能发生 加成反应 不饱和键与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成 （马氏规则，氢上加氢） 加聚反应 乙烯单体生成聚乙烯 乙炔单体生成聚乙炔
鉴 别 方 法 ① 点燃 ② 溴水/溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液用于区别烷烃和烯烃或炔烃 烃的归纳
巩固与提高
请写出 CH3-C≡CH 与足量H2的加成反应方程式.
2.
由单烯烃加成而得，烯烃的结构简式可能有 种；
由单炔烃加成而得，炔烃的结构简式可能有 种。
C
C—C—C—C—C—C—C—C
C
C
C
催化剂
△
CH3-C≡CH＋2H2
CH3CH2CH3
5
3
巩固与提高
下列反应不属于加成反应的是（ ）。
A. 乙烯水化法合成乙醇
B.乙炔与氯化氢反应
C.1-丁烯使溴的四氯化碳溶液褪色
D.1-丁烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
D
巩固与提高
练习：① CH3—CH2—C≡CH 最多 个原子共直线
4
② CH2=CH—C≡CH 最多 个原子共直线
4
最多 个原子共平面
8
③ CH3—CH2—CH=CH——C≡C—CH3
最多 个碳原子共平面
最多 个原子共平面
7
11

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