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(共87张PPT)
第60讲
有机化合物的分类、命名及研究方法
1.能辨识有机化合物的类别及分子中官能团，能根据有机物的命名规则对常见有机化合物命名。
2.知道研究有机化合物结构的一般方法和有机化合物分离、提纯的常用方法。
复
习
目
标
内
容
索
引
考点一　　有机物的分类
考点二　　有机物的命名
考点三　　研究有机化合物的一般步骤
练真题　　明考向
课时精练
有机物的分类
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考点一
类别 官能团 通式 典型代表物
结构 名称 名称 结构简式
烃 (1)烷烃 － － ____________(链状烷烃) _____ _____
(2)烯烃 _______ _________ ___________(单烯烃) _____ __________
(3)炔烃 _________ _________ _____________(单炔烃) _____ _________
(4)芳香烃 － － ____________(苯及其同系物) ___ ______
CnH2n＋2(n≥1)
甲烷
CH4
碳碳双键
CnH2n(n≥2)
乙烯
CH2==CH2
－C≡C－
碳碳三键
CnH2n－2(n≥2)
乙炔
CH≡CH
CnH2n－6(n≥6)
苯
类别 官能团 通式 典型代表物
结构 名称 名称 结构简式
烃的衍生物 (5)卤代烃 ______ _______ 饱和一卤代烃： _________ _______ __________
(6)醇 _____________________ ________ 饱和一元醇：_________ _____ ___________
(7)酚 ______________________ ________ － _____ _________
碳卤键
CnH2n＋1X
溴乙烷
CH3CH2Br
—OH(与链
烃基相连)
(醇)羟基
CnH2n＋2O
乙醇
CH3CH2OH
—OH(与苯
环直接相连)
(酚)羟基
苯酚
类别 官能团 通式 典型代表物
结构 名称 名称 结构简式
烃的衍生物 (8)醚 __________ _____ － _____ ___________
(9)醛 ________ _____ 饱和一元醛：________ _____ _________
(10)酮 ______ _______ － _____ ___________
醚键
乙醚
C2H5OC2H5
醛基
CnH2nO
乙醛
CH3CHO
酮羰基
丙酮
CH3COCH3
类别 官能团 通式 典型代表物
结构 名称 名称 结构简式
烃的衍生物 (11)羧酸 _______ _____ 饱和一元羧酸：_______ _____ ___________
(12)酯 _______ _____ 饱和一元酯：________ _________ ____________
(13)胺 _______ _____ － _____ ________
羧基
CnH2nO2
乙酸
CH3COOH
酯基
CnH2nO2
乙酸乙酯
CH3COOC2H5
—NH2
氨基
甲胺
CH3NH2
类别 官能团 通式 典型代表物
结构 名称 名称 结构简式
烃的衍生物 (14)酰胺 ________ _______ － _______ __________
(15)氨基酸 ________ _______ ___________ － _______
__________
酰胺基
乙酰胺
CH3CONH2
—NH2、
氨基、羧基
甘氨酸
1.含有苯环的有机化合物属于芳香烃(　　)
2.官能团相同的有机物一定属于同一类物质(　　)
3.含有醛基的有机物不一定属于醛类(　　)
4.醛基的结构简式为“—COH”，碳碳双键可表示为“C==C”(　　)
5. 中含有醚键、醛基和苯环三种官能团(　　)
6.分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类(　　)
×
×
×
√
×
×
7.Br－是溴代烃的官能团(　　)
8.有机物 、 、 中含有的官能团相同(　　)
×
×
一、有机物类别判断
1.下列对有机化合物的分类结果正确的是
A.CH2==CH2、 、 同属于脂肪烃
B. 、 、 同属于芳香烃
C.CH2==CH2、CH≡CH同属于烯烃
D. 、 、 同属于环烷烃
√
2.下列物质的分类中，所属关系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是
选项 X Y Z
A 芳香族化合物 芳香烃衍生物 (苯酚)
B 链状化合物 脂肪烃衍生物 CH3COOH(乙酸)
C 环状化合物 芳香族化合物 苯的同系物
D 不饱和烃 芳香烃 (苯甲醇)
√
芳香烃是不饱和烃，但苯甲醇是芳香烃衍生物，不属于芳香烃，Y不包含Z。
3.一种植物生长调节剂的分子结构如图所示。下列说法不正确的是
A.该物质含有3种官能团
B.该物质属于脂环烃
C.该物质不属于芳香族化合物
D.该物质属于烃的衍生物
√
烃中只含C、H两种元素，该物质中含有C、H、O三种元素，不属于脂环烃，B项不正确。
二、官能团的辨识
4.化合物 是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有的含氧官能团为___________(写名称)，它属于_____(填“脂环”或“芳香族”)化合物。
羟基、醛基
脂环
5.[2021·全国乙卷，36(3)]D( )具有的官能团名称是_______________________
________(不考虑苯环)。
氨基、酮羰基、碳溴键、
碳氟键
6.某种解热镇痛药主要化学成分的结构简式为 ，其分子中含
有的官能团分别为______________(写名称)。
酯基、酰胺基
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有机物的命名
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考点二
1.烷烃的命名
(1)习惯命名法
(2)系统命名法
(1)新戊烷的系统命名为_______________。
(2) 的系统命名为_____________________。
2,2-二甲基丙烷
2,5-二甲基-3-乙基己烷
2.含官能团有机物的系统命名
注意　卤代烃中卤素原子作为取代基看待。酯是由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合，即某酸某酯。聚合物：在单体名称前面加“聚”。
用系统命名法给下列有机物命名：
(1) ：_____________。
(2) ：_____________。
(3) ：_________________。
4-甲基-1-戊炔
3-甲基-1-丁烯
2-甲基-1,2-丁二醇
3.苯的同系物的命名
(1)习惯命名：用邻、间、对。
(2)系统命名法
将苯环上的6个碳原子编号，以某个取代基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给其他取代基编号。
(1)
(2) 系统命名：____________。
习惯命名：_________
系统命名：____________
间二甲苯
1，3 -二甲苯
1,2,4-三甲苯
1.戊烷的一种同分异构体可命名为2-乙基丙烷(　　)
2. 命名为2-甲基-2-戊烯(　　)
3. 命名为2-甲基-4-戊醇(　　)
4. 的名称为2-甲基-3-丁炔(　　)
5. 的名称为二溴乙烯(　　)
×
×
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一、根据结构对有机物命名
1.写出下列有机物的名称。
(1) ：_______________________。
(2) ：________________。
(3) ：__________________。
(4)CH2==CHCH2Cl：_________。
5,5-二甲基-3-乙基-1-己炔
3-乙基-1,3-戊二烯
3,3-二甲基丁酸甲酯
3-氯丙烯
(5) ：__________。
(6) ：___________。
(7)CH3OCH3：_______。
(8) ：_________。
1,2-丙二醇
对苯二甲酸
二甲醚
苯甲酰胺
二、根据名称判断结构
2.根据有机物的名称书写结构简式。
(1)4,4-二甲基-2-戊醇：_____________________。
(2)2,4,6-三甲基苯酚：______________。
(3)苯乙炔：_________。
(4)丙二醛：_____________。
OHCCH2CHO
1.有机物系统命名中常见的错误
(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。
(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。
(3)支链主次不分(不是先简后繁)。
(4)“-”“，”忘记或用错。
2.弄清系统命名法中四种字的含义
(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。
(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。
(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。
(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……。
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研究有机化合物的一般步骤
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考点三
1.研究有机化合物的基本步骤
实验式
分子式
分子结构
2.有机物分子式的确定
(1)元素分析——李比希氧化产物吸收法
(2)相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷数的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量，进而确定其分子式。
3.分子结构的鉴定
(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。
(2)物理方法——波谱分析
①红外光谱
分子中化学键或官能团可吸收与其振动频率相同的红外线，不同化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱
个数
面积
③X射线衍射
1.碳、氢元素质量比为3∶1的有机物一定是CH4(　　)
2.CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同(　　)
3.乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物(　　)
4.用元素分析仪和红外光谱相结合即可确定有机物的结构(　　)
5.燃烧法可确定有机物的分子结构(　　)
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×
×
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×
一、有机物的分离、提纯
1.物质分离和提纯的操作方法有多种，如①过滤、②蒸发、③结晶、④渗析、⑤蒸馏、⑥萃取、⑦分液等。如图是从芳香植物中提取精油的装置及流程图，其中涉及的分离方法有
A.①②③④ B.②③④⑤
C.③④⑤⑥ D.⑤⑥⑦
√
水蒸气蒸馏法提取精油的过程如下：
(1)将植物原料放入蒸馏设备，利用下方产生
的水蒸气，蒸馏出植物的芳香成分，这个步
骤本身就是利用水蒸气蒸馏萃取；
(2)含有芳香成分的水蒸气集中在冷凝器中；
(3)集中后的水蒸气经过冷却，变成由一层精
油和一层纯露构成的液体，二者会分层，需要分液；
(4)分离精油并装入瓶中。综上所述需要蒸馏、萃取、分液这些操作。
2.(2023·湖北鄂东南高三校级联考)常温下，乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体，20 ℃时在乙醇中的溶解度为36.9 g，在水中的溶解度如下表(注：氯化钠可分散在醇中形成胶体)。
温度/℃ 25 50 80 100
溶解度/g 0.56 0.84 3.5 5.5
某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质，下列提纯乙酰苯胺的方法正确的是
A.用水溶解后分液
B.用乙醇溶解后过滤
C.用水作溶剂进行重结晶
D.用乙醇作溶剂进行重结晶
√
氯化钠可分散在醇中形成胶体，不能用过滤的方法分离，不选B；
氯化钠在水中的溶解度随温度变化基本不变，根据表中数据，乙酰苯胺在水中的溶解度随温度降低而降低，所以可选用重结晶方法，先用水溶解加热形成乙酰苯胺的热饱和溶液，然后降温结晶让大量的乙酰苯胺晶体析出，选C；
20 ℃时乙酰苯胺在乙醇中的溶解度为36.9 g，氯化钠可分散在醇中形成胶体，且二者在乙醇中的溶解度随温度变化未知，不能用重结晶法提纯乙酰苯胺，不选D。
温度/℃ 25 50 80 100
溶解度/g 0.56 0.84 3.5 5.5
有机化合物分离及提纯方法的选择
二、有机物结构的波谱分析
3.(2023·沈阳模拟)下列说法正确的是
A. 在核磁共振氢谱中有5组吸收峰
B.红外光谱只能确定有机物中所含官能团的种类和数目
C.质谱法不能用于相对分子质量的测定
D.核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构
√
4.已知某有机物A的红外光谱图、核磁共振氢
谱图和质谱图如图所示，下列说法错误的是
A.由红外光谱可知，该有机物中至少有三种
不同的化学键
B.由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有
三种不同化学环境的氢原子
C.由其质谱图可以得知A分子
的相对分子质量为46
D.综合分析化学式为C2H6O，
则其结构简式为CH3—O—CH3
√
根据题述三个图分析可知，有机物A有三种H，而CH3—O—CH3只有一种H，且无O—H，故D错误。
三、有机物分子式和结构的确定过程
5.扑热息痛是最常用的非抗炎解热镇痛药，对胃无刺激，副作用小。对扑热息痛进行结构表征，测得的相关数据和谱图如下。回答下列问题：
Ⅰ.确定分子式
(1)测定实验式
将15.1 g样品在足量纯氧中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重8.1 g和35.2 g。再将等量的样品通入二氧化碳气流中，在氧化铜/铜的作用下氧化有机物中氮元素，测定生成气体的体积为1.12 L(已换算成标准状况)。其实验式为_________。
C8H9NO2
＝0.1 mol，m(C)＋m(H)＋m(N)＝0.8 mol×12 g·mol－1＋0.9 mol×1 g·mol－1＋0.1 mol
×14 g·mol－1＝11.9 g，故m(O)＝3.2 g，n(O)＝0.2 mol，n(C)∶n(H)∶n(N)∶n(O)＝0.8 mol∶0.9 mol∶0.1 mol∶0.2 mol＝8∶9∶1∶2，实验式为C8H9NO2。
(2)确定分子式。
测得目标化合物的质谱图如右：
其分子式为__________。
C8H9NO2
C8H9NO2的相对分子质量为151，质荷比最大值为151，则其分子式为C8H9NO2。
Ⅱ.推导结构式
(1)扑热息痛的不饱和度为__。
5
由分子式可知，扑热息痛的不饱和度为5。
(2)用化学方法推断样品分子中的官能团。
①加入NaHCO3溶液，无明显变化；②加入FeCl3溶液，显紫色；③水解可以得到一种两性化合物。
(3)波谱分析
①测得目标化合物的红外光谱图如右：
该有机化合物分子中存在： 、—OH、 、 。
②目标化合物的核磁共振氢谱图中显示，该有机化合物分子含有五种处于不同化学环境的H原子，其峰面积之比为1∶1∶2∶2∶3。
(4)综上所述，扑热息痛的结构简式为_________________________。
用化学方法推断样品分子中的官能团，①加
入NaHCO3溶液，无明显变化，说明不含羧基；
②加入FeCl3溶液，显紫色，说明含有酚羟基；
③水解可以得到一种两性化合物，说明分子中
含有酰胺基；
再结合(3)中的波谱分析信息，扑热息痛的结构简式为 。
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练真题 明考向
1.判断下列物质中的官能团。
(1)[2023·全国乙卷，36(1)]A( )中含氧官能团的名称是___________。
(2)[2023·新课标卷，30(3)]D( )中官能团的名称为______、______。
(3)[2023·山东，19(1)节选]D( )中含氧官能团的名称为_______。
1
2
3
醚键和羟基
氨基
羟基
酰胺基
(4)[2022·广东，21(1)]化合物Ⅰ( )的分子式为_________，其环上的取代基是
_____(写名称)。
(5)[2022·全国甲卷，36(5)]H( )中含氧官能团的名称是__________________。
1
2
3
C5H4O2
醛基
硝基、酯基和酮羰基
2.写出下列物质的名称。
(1)[2023·全国甲卷，36(1)]A( )的化学名称为______________________。
(2)[2023·全国乙卷，36(3)]D( )的化学名称为________。
(3)[2023·新课标卷，30(1)]A( )的化学名称是_______________________。
1
2
3
邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)
苯乙酸
3-甲基苯酚(间甲基苯酚)
(4)[2022·河北，18(2)]B( )的化学名称为_______________。
(5)[2022·全国乙卷，36(1)]A( )的化学名称是______________________。
1
2
3
3,4-二氯苯甲酸
3-氯-1-丙烯(或3-氯丙烯)
3.(2021·浙江6月选考，27)将3.00 g某有机物(仅含C、H、O元素，相对分子质量为150)样品置于燃烧器中充分燃烧，依次通过吸水剂、CO2吸收剂，燃烧产物被完全吸收。实验数据如下表：
1
2
3
吸水剂 CO2吸收剂
实验前质量/g 20.00 26.48
实验后质量/g 21.08 30.00
请回答：
(1)燃烧产物中水的物质的量为
_____mol。
0.06
根据表格中的数据，吸水剂增加的质量全部为有机物完全燃烧生成水的质量，则生成水的物质的量n(H2O)＝ ＝0.06 mol。
1
2
3
(2)该有机物的分子式为__________________(写出计算过程)。
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课时精练
1.研究有机物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式。以下用于研究有机物的方法正确的是
A.通常用过滤的方法来分离、提纯液态有机混合物
B.质谱仪可以用于确定有机物中氢原子的种类
C.核磁共振氢谱可以用于确定有机物的相对分子质量
D.红外光谱可以用于确定有机物分子中的基团
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分离、提纯液态有机混合物，常根据有机物的沸点不同，用蒸馏的方法分离，A错误；
质谱仪用于测定有机物的相对分子质量，B错误；
核磁共振氢谱可以用于测定有机物分子中氢原子的种类和数目，C错误。
2.华法林是香豆素类抗凝剂的一种，主要用于防止血栓栓塞性疾病。下列有关华法林的说法不正确的是
A.化学式中氢原子数是16
B.该有机物含有C、H、O三种元素，属于烃的衍生物
C.含有酮羰基、酯基、苯环、羟基四种官能团
D.该有机物属于环状化合物、芳香族化合物
√
根据该有机物的结构简式得到化学式中氢原子数是16，故A正确；
该有机物含有酮羰基、酯基、碳碳双键、羟基四种官能团，故C错误。
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3.下列物质的分类正确的是
A. ：卤代烃
B. ：羧酸
C. ：醛
D. ：醇
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B、C项分子属于酯类；
D项分子中羟基直接与苯环相连，属于酚类。
4.下列关于有机物及相应官能团的说法正确的是
A.乙烯与聚乙烯具有相同的官能团，都属于烯烃
B. 分子中含有醚键(虚线部分)，所以该物质属于醚
C. 及 因都含有羟基，故都属于醇
D.不是所有的有机物都具有一种或几种官能团
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乙烯的官能团为碳碳双键，属于烯烃，而聚乙烯结构中只有C—C及C—H，不属于烯烃，A错；
B中物质名称为乙酸乙酯，属于酯，B错；
C中给出的两种物质前者属于酚，后者属于醇，C错；
绝大多数有机物含有官能团，但烷烃等没有官能团，D对。
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5.下列有机物命名正确的是
A. ：间二甲苯
B. ：2-甲基-2-丙烯
C. ：2,2,3-三甲基戊烷
D. ：6-羟基苯甲醛
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A项有机物正确的命名为对二甲苯；
B项有机物正确的命名为2-甲基-1-丙烯。
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6.按碳骨架对有机化合物进行分类，下列说法正确的是
A. 属于脂肪烃衍生物
B. 属于芳香族化合物
C. 属于脂环化合物
D. 属于芳香族化合物
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7.(2023·河北邯郸十校联考)苯甲酸的熔点为122.13 ℃，微溶于水，易溶于乙醇，实验制备少量苯甲酸的流程如图：
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下列说法正确的是
A.操作1为蒸馏
B.操作2为过滤
C.操作3为酒精萃取
D.进一步提纯苯甲酸固体，可采用重结晶的方法
√
8.(2023·南宁三中模拟)将6.8 g X完全燃烧生成3.6 g H2O和8.96 L(标准状况)CO2，X的核磁共振氢谱有4组峰且面积之比为3∶2∶2∶1，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其质谱图、核磁共振
氢谱与红外光谱如图。下列关于X的叙述
错误的是
A.X的相对分子质量为136
B.X的分子式为C8H8O2
C.符合题中X分子结构特征的有机物有1种
D.与X属于同类化合物的同分异构体有4种
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根据质谱图得到X的相对分子质量为136，
故A正确；
6.8 g X(物质的量为0.05 mol)完全燃烧生
成3.6 g H2O(物质的量为0.2 mol)和8.96 L
(标准状况)CO2(物质的量为0.4 mol)，根
据原子守恒和相对分子质量得到X的分子
式为C8H8O2，故B正确；
根据红外光谱可知该有机物只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，含有C==O、C—H、C—O—C，核磁共振氢谱有4组峰且面积之比为3∶2∶2∶1，则X的结构简式为 ，则符合题中X分子结构特征的有机物有1种，故C正确；
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与X属于同类化合物的同分异构体有
、 、
、 、
共5种，故D错误。
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9.(2023·辽宁抚顺六校联考)下列有关有机化合物分离、提纯的方法错误的是
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选项 混合物 试剂 分离提纯方法
A 乙烯(SO2) NaOH溶液 洗气
B 乙醇(乙酸) NaOH溶液 分液
C 苯(苯甲酸) NaOH溶液 分液
D 乙烷(乙烯) 溴水 洗气
√
SO2与NaOH溶液反应生成Na2SO3和H2O，乙烯与NaOH不反应，洗气可以分离，A正确；
乙酸与NaOH溶液反应，乙醇溶于水，不能进行分液，B错误；
苯甲酸与NaOH溶液反应生成苯甲酸钠和H2O，苯与NaOH溶液不反应且不溶于NaOH溶液，混合液分层，可进行分液，C正确；
乙烯与溴水发生加成反应，乙烷不反应，可以通过盛有溴水的洗气瓶洗气进行分离提纯，D正确。
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10.下列有关物质命名正确的是
A.CH3CH(OH)CH(CH3)2：3-甲基-2-丁醇
B. ：3-甲基-2-丁烯
C. 加氢后得到2-乙基丁烷
D. ：1,4,5,6-四甲基苯
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B的名称为2-甲基-2-丁烯，错误；
应选最长的碳链作为主链，C中物质加氢后得到3-甲基戊烷，错误；
D的名称为1,2,3,4-四甲基苯，错误。
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11.(2023·淄博联考)下列说法正确的是
A.CH3COOH和CH3OOCH是同一种物质
B.酚酞的结构如图所示，其结构中含有—OH，故酚酞属于醇
C.质谱法无法鉴别 和 ，核磁共振氢谱法可以
D.酚酞分子中除含羟基外，还含有醚键和酮羰基
√
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CH3COOH为乙酸，CH3OOCH为甲酸甲酯，故A错误；
酚酞的—OH直接连接苯环，故酚酞属于酚，故B错误；
和 的相对分子质量相同，质谱法无法
鉴别，但是二者等效氢原子的种数分别为4和5，核磁
共振氢谱法可以鉴别，故C正确；
酚酞中含有羟基和酯基两种官能团，故D错误。
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12.写出下列有机物的名称。
(1) ：_____________________。
(2)HCOOC2H5：_________。
(3) ：_______。
(4) ：________________________。
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2,4-二甲基-4-乙基庚烷
甲酸乙酯
苯甲醇
3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)
(5) ：_____________。
(6)HOOC—CH==CH—COOH：_________。
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邻羟基苯甲酸
丁烯二酸
13.(1)[2022·湖北，17(2)]化合物B( )核磁共振氢谱的吸收峰有__组。
(2)[2021·湖北，17(1)]E( )中的官能团名称是_____、_____。
(3) 中的官能团名称是_________________________________。
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醛基
醚键
(酚)羟基、酮羰基、酰胺基、碳溴键
14.有机物M(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)具有令人愉悦的牛奶香气，主要用于配制奶油、乳品、酸奶和草莓型香精等，是我国批准使用的香料产品，其沸点为148 ℃。某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机物M，然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机物M的分子组成和结构，具体实验过程如下：
步骤一：将粗品用蒸馏法进行纯化。
(1)蒸馏装置如图1所示，仪器a的名称是
________，图中虚线框内应选用图中的
_____(填“仪器x”或“仪器y”)。
球形冷凝管一般用于冷凝回流装置中，故虚线框内应选仪器y。
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蒸馏烧瓶
仪器y
步骤二：确定M的实验式和分子式。
(2)利用元素分析仪测得有机物M中碳的质量分数为54.5%，氢的质量分数为9.1%。
①M的实验式为________。
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C2H4O
②已知M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍，则M的相对分子质量为____，分子式为________。
M的相对分子质量为2×44＝88，设分子式为(C2H4O)n，则44n＝88，n＝2，则M的分子式为C4H8O2。
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C4H8O2
步骤三：确定M的结构简式。
(3)用核磁共振仪测出M的核磁共振氢谱如图2所示，图中峰面积之比为1∶3∶1∶3；利用红外光谱仪测得M的红外光谱如图3所示。
M中官能团的名称为______________，M的结构简式为________________。
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羟基、酮羰基
根据核磁共振氢谱图中有4组峰，说明分子中含有4种不同化学环境的氢原子，且个数比为1∶3∶1∶3，结合红外光谱图所示含有C—H、H—O、C==O等化学键，其结构简式
为 ，所含官能团为羟基、
酮羰基。
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返回1．研究有机物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式。以下用于研究有机物的方法正确的是(　　)
A．通常用过滤的方法来分离、提纯液态有机混合物
B．质谱仪可以用于确定有机物中氢原子的种类
C．核磁共振氢谱可以用于确定有机物的相对分子质量
D．红外光谱可以用于确定有机物分子中的基团
2．华法林是香豆素类抗凝剂的一种，主要用于防止血栓栓塞性疾病。下列有关华法林的说法不正确的是(　　)
A．化学式中氢原子数是16
B．该有机物含有C、H、O三种元素，属于烃的衍生物
C．含有酮羰基、酯基、苯环、羟基四种官能团
D．该有机物属于环状化合物、芳香族化合物
3．下列物质的分类正确的是(　　)
A．：卤代烃
B．：羧酸
C．：醛
D．：醇
4．下列关于有机物及相应官能团的说法正确的是(　　)
A．乙烯与聚乙烯具有相同的官能团，都属于烯烃
B.分子中含有醚键(虚线部分)，所以该物质属于醚
C．及因都含有羟基，故都属于醇
D．不是所有的有机物都具有一种或几种官能团
5．下列有机物命名正确的是(　　)
A．：间二甲苯
B．：2-甲基-2-丙烯
C．：2,2,3-三甲基戊烷
D．：6-羟基苯甲醛
6．按碳骨架对有机化合物进行分类，下列说法正确的是(　　)
A．属于脂肪烃衍生物
B．属于芳香族化合物
C．属于脂环化合物
D． 属于芳香族化合物
7．(2023·河北邯郸十校联考)苯甲酸的熔点为122.13 ℃，微溶于水，易溶于乙醇，实验制备少量苯甲酸的流程如图：
、MnO2苯甲酸钾溶液苯甲酸固体
下列说法正确的是(　　)
A．操作1为蒸馏
B．操作2为过滤
C．操作3为酒精萃取
D．进一步提纯苯甲酸固体，可采用重结晶的方法
8．(2023·南宁三中模拟)将6.8 g X完全燃烧生成3.6 g H2O和8.96 L(标准状况)CO2，X的核磁共振氢谱有4组峰且面积之比为3∶2∶2∶1，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图。下列关于X的叙述错误的是(　　)
A．X的相对分子质量为136
B．X的分子式为C8H8O2
C．符合题中X分子结构特征的有机物有1种
D．与X属于同类化合物的同分异构体有4种
9．(2023·辽宁抚顺六校联考)下列有关有机化合物分离、提纯的方法错误的是(　　)
选项 混合物 试剂 分离提纯方法
A 乙烯(SO2) NaOH溶液 洗气
B 乙醇(乙酸) NaOH溶液 分液
C 苯(苯甲酸) NaOH溶液 分液
D 乙烷(乙烯) 溴水 洗气
10.下列有关物质命名正确的是(　　)
A．CH3CH(OH)CH(CH3)2：3-甲基-2-丁醇
B．：3-甲基-2-丁烯
C．加氢后得到2-乙基丁烷
D．：1,4,5,6-四甲基苯
11．(2023·淄博联考)下列说法正确的是(　　)
A．CH3COOH和CH3OOCH是同一种物质
B．酚酞的结构如图所示，其结构中含有—OH，故酚酞属于醇
C．质谱法无法鉴别和，核磁共振氢谱法可以
D．酚酞分子中除含羟基外，还含有醚键和酮羰基
12．写出下列有机物的名称。
(1)：____________________________________。
(2)HCOOC2H5：________________。
(3)：________________。
(4)：___________________________________________________________。
(5)：________________。
(6)HOOC—CH==CH—COOH：_____________________________________________。
13．(1)[2022·湖北，17(2)]化合物B()核磁共振氢谱的吸收峰有__________组。
(2)[2021·湖北，17(1)]E()中的官能团名称是________、________。
(3)中的官能团名称是________________________________________。
14．有机物M(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)具有令人愉悦的牛奶香气，主要用于配制奶油、乳品、酸奶和草莓型香精等，是我国批准使用的香料产品，其沸点为148 ℃。某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机物M，然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机物M的分子组成和结构，具体实验过程如下：
步骤一：将粗品用蒸馏法进行纯化。
(1)蒸馏装置如图1所示，仪器a的名称是__________，图中虚线框内应选用图中的________(填“仪器x”或“仪器y”)。
步骤二：确定M的实验式和分子式。
(2)利用元素分析仪测得有机物M中碳的质量分数为54.5%，氢的质量分数为9.1%。
①M的实验式为________。
②已知M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍，则M的相对分子质量为________，分子式为________。
步骤三：确定M的结构简式。
(3)用核磁共振仪测出M的核磁共振氢谱如图2所示，图中峰面积之比为1∶3∶1∶3；利用红外光谱仪测得M的红外光谱如图3所示。
M中官能团的名称为________________，M的结构简式为________________。
1．D　2.C　3.A　
4．D　[乙烯的官能团为碳碳双键，属于烯烃，而聚乙烯结构中只有C—C及C—H，不属于烯烃，A错；B中物质名称为乙酸乙酯，属于酯，B错；C中给出的两种物质前者属于酚，后者属于醇，C错；绝大多数有机物含有官能团，但烷烃等没有官能团，D对。]
5．C　6.D　7.D
8．D　[根据质谱图得到X的相对分子质量为136，故A正确；6.8 g X(物质的量为0.05 mol)完全燃烧生成3.6 g H2O(物质的量为0.2 mol)和8.96 L(标准状况)CO2(物质的量为0.4 mol)，根据原子守恒和相对分子质量得到X的分子式为C8H8O2，故B正确；根据红外光谱可知该有机物只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，含有C==O、C—H、C—O—C，核磁共振氢谱有4组峰且面积之比为3∶2∶2∶1，则X的结构简式为，则符合题中X分子结构特征的有机物有1种，故C正确；与X属于同类化合物的同分异构体有、、、、共5种，故D错误。]
9．B　[SO2与NaOH溶液反应生成Na2SO3和H2O，乙烯与NaOH不反应，洗气可以分离，A正确；乙酸与NaOH溶液反应，乙醇溶于水，不能进行分液，B错误；苯甲酸与NaOH溶液反应生成苯甲酸钠和H2O，苯与NaOH溶液不反应且不溶于NaOH溶液，混合液分层，可进行分液，C正确；乙烯与溴水发生加成反应，乙烷不反应，可以通过盛有溴水的洗气瓶洗气进行分离提纯，D正确。]
10．A　11.C
12．(1)2,4-二甲基-4-乙基庚烷　(2)甲酸乙酯　(3)苯甲醇　(4)3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)
(5)邻羟基苯甲酸　(6)丁烯二酸
13．(1)5　(2)醛基　醚键　(3)(酚)羟基、酮羰基、酰胺基、碳溴键
14．(1)蒸馏烧瓶　仪器y
(2)①C2H4O　②88　C4H8O2
(3)羟基、酮羰基　
解析　(1)球形冷凝管一般用于冷凝回流装置中，故虚线框内应选仪器y。
(2)①根据M中碳、氢元素的质量分数确定氧元素的质量分数为w(O)＝100%－54.5%－9.1%＝36.4%，分子内各元素原子的个数比N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶＝2∶4∶1，其实验式为C2H4O。②M的相对分子质量为2×44＝88，设分子式为(C2H4O)n，则44n＝88，n＝2，则M的分子式为C4H8O2。
(3)根据核磁共振氢谱图中有4组峰，说明分子中含有4种不同化学环境的氢原子，且个数比为1∶3∶1∶3，结合红外光谱图所示含有C—H、H—O、C==O等化学键，其结构简式为，所含官能团为羟基、酮羰基。第60讲　有机化合物的分类、命名及研究方法
[复习目标]　1.能辨识有机化合物的类别及分子中官能团，能根据有机物的命名规则对常见有机化合物命名。2.知道研究有机化合物结构的一般方法和有机化合物分离、提纯的常用方法。
考点一　有机物的分类
类别 官能团 通式 典型代表物
结构 名称 名称 结构简式
烃 (1)烷烃 － － CnH2n＋2(n≥1)(链状烷烃) 甲烷 CH4
(2)烯烃 碳碳双键 CnH2n(n≥2)(单烯烃) 乙烯 CH2==CH2
(3)炔烃 －C≡C－ 碳碳三键 CnH2n－2(n≥2)(单炔烃) 乙炔 CH≡CH
(4)芳香烃 － － CnH2n－6(n≥6) (苯及其同系物) 苯
烃的衍生物 (5)卤代烃 碳卤键 饱和一卤代烃：CnH2n＋1X 溴乙烷 CH3CH2Br
(6)醇 —OH(与链烃基相连) (醇)羟基 饱和一元醇：CnH2n＋2O 乙醇 CH3CH2OH
(7)酚 —OH(与苯环直接相连) (酚)羟基 － 苯酚
(8)醚 醚键 － 乙醚 C2H5OC2H5
(9)醛 醛基 饱和一元醛：CnH2nO 乙醛 CH3CHO
(10)酮 酮羰基 － 丙酮 CH3COCH3
(11)羧酸 羧基 饱和一元羧酸：CnH2nO2 乙酸 CH3COOH
(12)酯 酯基 饱和一元酯：CnH2nO2 乙酸乙酯 CH3COOC2H5
(13)胺 —NH2 氨基 － 甲胺 CH3NH2
(14)酰胺 酰胺基 － 乙酰胺 CH3CONH2
(15)氨基酸 —NH2、 氨基、羧基 － 甘氨酸
　　　　　　　　　　　　　　　　
1．含有苯环的有机化合物属于芳香烃(　　)
2．官能团相同的有机物一定属于同一类物质(　　)
3．含有醛基的有机物不一定属于醛类(　　)
4．醛基的结构简式为“—COH”，碳碳双键可表示为“C==C”(　　)
5．中含有醚键、醛基和苯环三种官能团(　　)
6．分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类(　　)
7．Br－是溴代烃的官能团(　　)
8．有机物、、中含有的官能团相同(　　)
答案　1.×　2.×　3.√　4.×　5.×　6.×　7．×　8.×
一、有机物类别判断
1．下列对有机化合物的分类结果正确的是(　　)
A．CH2==CH2、、同属于脂肪烃
B．、、同属于芳香烃
C．CH2==CH2、CH≡CH同属于烯烃
D.、、同属于环烷烃
答案　D
2．下列物质的分类中，所属关系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是(　　)
选项 X Y Z
A 芳香族化合物 芳香烃衍生物 (苯酚)
B 链状化合物 脂肪烃衍生物 CH3COOH(乙酸)
C 环状化合物 芳香族化合物 苯的同系物
D 不饱和烃 芳香烃 (苯甲醇)
答案　D
解析　芳香烃是不饱和烃，但苯甲醇是芳香烃衍生物，不属于芳香烃，Y不包含Z。
3．一种植物生长调节剂的分子结构如图所示。下列说法不正确的是(　　)
A．该物质含有3种官能团
B．该物质属于脂环烃
C．该物质不属于芳香族化合物
D．该物质属于烃的衍生物
答案　B
解析　烃中只含C、H两种元素，该物质中含有C、H、O三种元素，不属于脂环烃，B项不正确。
二、官能团的辨识
4．化合物是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有的含氧官能团为________________(写名称)，它属于______________(填“脂环”或“芳香族”)化合物。
答案　羟基、醛基　脂环
5．[2021·全国乙卷，36(3)]D()具有的官能团名称是________(不考虑苯环)。
答案　氨基、酮羰基、碳溴键、碳氟键
6．某种解热镇痛药主要化学成分的结构简式为，其分子中含有的官能团分别为________(写名称)。
答案　酯基、酰胺基
考点二　有机物的命名
1．烷烃的命名
(1)习惯命名法
(2)系统命名法
[应用举例]
(1)新戊烷的系统命名为2,2-二甲基丙烷。
(2)的系统命名为2,5-二甲基-3-乙基己烷。
2．含官能团有机物的系统命名
注意　卤代烃中卤素原子作为取代基看待。酯是由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合，即某酸某酯。聚合物：在单体名称前面加“聚”。
[应用举例]
用系统命名法给下列有机物命名：
(1)：4-甲基-1-戊炔。
(2)：3-甲基-1-丁烯。
(3)：2-甲基-1,2-丁二醇。
3．苯的同系物的命名
(1)习惯命名：用邻、间、对。
(2)系统命名法
将苯环上的6个碳原子编号，以某个取代基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给其他取代基编号。
[应用举例]
(1)
(2)系统命名：1,2,4-三甲苯。
1．戊烷的一种同分异构体可命名为2-乙基丙烷(　　)
2．命名为2-甲基-2-戊烯(　　)
3．命名为2-甲基-4-戊醇(　　)
4．的名称为2-甲基-3-丁炔(　　)
5. 的名称为二溴乙烯(　　)
答案　1.×　2.×　3.×　4.×　5.×
一、根据结构对有机物命名
1．写出下列有机物的名称。
(1)：5,5-二甲基-3-乙基-1-己炔。
(2)：3-乙基-1,3-戊二烯。
(3)：3,3-二甲基丁酸甲酯。
(4)CH2==CHCH2Cl：3-氯丙烯。
(5)：1,2-丙二醇。
(6)：对苯二甲酸。
(7)CH3OCH3：二甲醚。
(8)：苯甲酰胺。
二、根据名称判断结构
2．根据有机物的名称书写结构简式。
(1)4,4-二甲基-2-戊醇：___________________________________________________________。
(2)2,4,6-三甲基苯酚：____________________________________________________________。
(3)苯乙炔：_____________________________________________________________________。
(4)丙二醛：_____________________________________________________________________。
答案　(1)
(2)　(3)
(4)OHCCH2CHO
1．有机物系统命名中常见的错误
(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。
(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。
(3)支链主次不分(不是先简后繁)。
(4)“-”“，”忘记或用错。
2．弄清系统命名法中四种字的含义
(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。
(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。
(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。
(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……。
考点三　研究有机化合物的一般步骤
1．研究有机化合物的基本步骤
2．有机物分子式的确定
(1)元素分析——李比希氧化产物吸收法
(2)相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷数的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量，进而确定其分子式。
3．分子结构的鉴定
(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。
(2)物理方法——波谱分析
①红外光谱
分子中化学键或官能团可吸收与其振动频率相同的红外线，不同化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱
③X射线衍射
1．碳、氢元素质量比为3∶1的有机物一定是CH4(　　)
2．CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同(　　)
3．乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物(　　)
4．用元素分析仪和红外光谱相结合即可确定有机物的结构(　　)
5．燃烧法可确定有机物的分子结构(　　)
答案　1.×　2.×　3.×　4.×　5.×
一、有机物的分离、提纯
1．物质分离和提纯的操作方法有多种，如①过滤、②蒸发、③结晶、④渗析、⑤蒸馏、⑥萃取、⑦分液等。如图是从芳香植物中提取精油的装置及流程图，其中涉及的分离方法有(　　)
A．①②③④ B．②③④⑤
C．③④⑤⑥ D．⑤⑥⑦
答案　D
解析　水蒸气蒸馏法提取精油的过程如下：(1)将植物原料放入蒸馏设备，利用下方产生的水蒸气，蒸馏出植物的芳香成分，这个步骤本身就是利用水蒸气蒸馏萃取；(2)含有芳香成分的水蒸气集中在冷凝器中；(3)集中后的水蒸气经过冷却，变成由一层精油和一层纯露构成的液体，二者会分层，需要分液；(4)分离精油并装入瓶中。综上所述需要蒸馏、萃取、分液这些操作。
2．(2023·湖北鄂东南高三校级联考)常温下，乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体，20 ℃时在乙醇中的溶解度为36.9 g，在水中的溶解度如下表(注：氯化钠可分散在醇中形成胶体)。
温度/℃ 25 50 80 100
溶解度/g 0.56 0.84 3.5 5.5
某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质，下列提纯乙酰苯胺的方法正确的是(　　)
A．用水溶解后分液
B．用乙醇溶解后过滤
C．用水作溶剂进行重结晶
D．用乙醇作溶剂进行重结晶
答案　C
解析　氯化钠可分散在醇中形成胶体，不能用过滤的方法分离，不选B；氯化钠在水中的溶解度随温度变化基本不变，根据表中数据，乙酰苯胺在水中的溶解度随温度降低而降低，所以可选用重结晶方法，先用水溶解加热形成乙酰苯胺的热饱和溶液，然后降温结晶让大量的乙酰苯胺晶体析出，选C；20 ℃时乙酰苯胺在乙醇中的溶解度为36.9 g，氯化钠可分散在醇中形成胶体，且二者在乙醇中的溶解度随温度变化未知，不能用重结晶法提纯乙酰苯胺，不选D。
有机化合物分离及提纯方法的选择
二、有机物结构的波谱分析
3．(2023·沈阳模拟)下列说法正确的是(　　)
A．在核磁共振氢谱中有5组吸收峰
B．红外光谱只能确定有机物中所含官能团的种类和数目
C．质谱法不能用于相对分子质量的测定
D．核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构
答案　D
4．已知某有机物A的红外光谱图、核磁共振氢谱图和质谱图如图所示，下列说法错误的是(　　)
A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键
B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子
C．由其质谱图可以得知A分子的相对分子质量为46
D．综合分析化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3
答案　D
解析　根据题述三个图分析可知，有机物A有三种H，而CH3—O—CH3只有一种H，且无O—H，故D错误。
三、有机物分子式和结构的确定过程
5．扑热息痛是最常用的非抗炎解热镇痛药，对胃无刺激，副作用小。对扑热息痛进行结构表征，测得的相关数据和谱图如下。回答下列问题：
Ⅰ.确定分子式
(1)测定实验式
将15.1 g样品在足量纯氧中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重8.1 g和35.2 g。再将等量的样品通入二氧化碳气流中，在氧化铜/铜的作用下氧化有机物中氮元素，测定生成气体的体积为1.12 L(已换算成标准状况)。其实验式为____________________。
(2)确定分子式。
测得目标化合物的质谱图如下：
其分子式为________________。
Ⅱ.推导结构式
(1)扑热息痛的不饱和度为____________。
(2)用化学方法推断样品分子中的官能团。
①加入NaHCO3溶液，无明显变化；②加入FeCl3溶液，显紫色；③水解可以得到一种两性化合物。
(3)波谱分析
①测得目标化合物的红外光谱图如下：
该有机化合物分子中存在：、—OH、、。
②目标化合物的核磁共振氢谱图中显示，该有机化合物分子含有五种处于不同化学环境的H原子，其峰面积之比为1∶1∶2∶2∶3。
(4)综上所述，扑热息痛的结构简式为_______________________________________________
_______________________________________________________________________________。
答案　Ⅰ.(1)C8H9NO2　(2)C8H9NO2　Ⅱ.(1)5　(4)
解析　Ⅰ.(1)分析可知，生成n(H2O)＝＝0.45 mol，则n(H)＝0.9 mol，生成n(CO2)＝＝0.8 mol，则n(C)＝0.8 mol，n(N2)＝＝0.05 mol，n(N)＝0.1 mol，m(C)＋m(H)＋m(N)＝0.8 mol×12 g·mol－1＋0.9 mol×1 g·mol－1＋0.1 mol×14 g·mol－1＝11.9 g，故m(O)＝3.2 g，n(O)＝0.2 mol，n(C)∶n(H)∶n(N)∶n(O)＝0.8 mol∶0.9 mol∶0.1 mol∶0.2 mol＝8∶9∶1∶2，实验式为C8H9NO2。(2)C8H9NO2的相对分子质量为151，质荷比最大值为151，则其分子式为C8H9NO2。Ⅱ.(1)由分子式可知，扑热息痛的不饱和度为5。(4)用化学方法推断样品分子中的官能团，①加入NaHCO3溶液，无明显变化，说明不含羧基；②加入FeCl3溶液，显紫色，说明含有酚羟基；③水解可以得到一种两性化合物，说明分子中含有酰胺基；再结合(3)中的波谱分析信息，扑热息痛的结构简式为。
1．判断下列物质中的官能团。
(1)[2023·全国乙卷，36(1)]A()中含氧官能团的名称是____________。
(2)[2023·新课标卷，30(3)]D()中官能团的名称为________、________。
(3)[2023·山东，19(1)节选]D()中含氧官能团的名称为________________。
(4)[2022·广东，21(1)]化合物Ⅰ()的分子式为________，其环上的取代基是________(写名称)。
(5)[2022·全国甲卷，36(5)]H()中含氧官能团的名称是________。
答案　(1)醚键和羟基　(2)氨基　羟基　(3)酰胺基　(4)C5H4O2　醛基　(5)硝基、酯基和酮羰基
2．写出下列物质的名称。
(1)[2023·全国甲卷，36(1)]A()的化学名称为________________。
(2)[2023·全国乙卷，36(3)]D()的化学名称为________________。
(3)[2023·新课标卷，30(1)]A()的化学名称是________________。
(4)[2022·河北，18(2)]B()的化学名称为________________。
(5)[2022·全国乙卷，36(1)]A()的化学名称是________________。
答案　(1)邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)　(2)苯乙酸　(3)3-甲基苯酚(间甲基苯酚)　(4)3,4-二氯苯甲酸　(5)3-氯-1-丙烯(或3-氯丙烯)
3．(2021·浙江6月选考，27)将3.00 g某有机物(仅含C、H、O元素，相对分子质量为150)样品置于燃烧器中充分燃烧，依次通过吸水剂、CO2吸收剂，燃烧产物被完全吸收。实验数据如下表：
吸水剂 CO2吸收剂
实验前质量/g 20.00 26.48
实验后质量/g 21.08 30.00
请回答：
(1)燃烧产物中水的物质的量为_________mol。
(2)该有机物的分子式为__________________(写出计算过程)。
答案　(1)0.06　(2)由题意得n(H)＝0.06 mol×2＝0.12 mol，n(C)＝＝0.08 mol，n(O)＝＝0.12 mol，则最简式为C2H3O3，由相对分子质量为150，则可以得到该有机物的分子式为C4H6O6
解析　(1)根据表格中的数据，吸水剂增加的质量全部为有机物完全燃烧生成水的质量，则生成水的物质的量n(H2O)＝＝＝0.06 mol。
课时精练
1．研究有机物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式。以下用于研究有机物的方法正确的是(　　)
A．通常用过滤的方法来分离、提纯液态有机混合物
B．质谱仪可以用于确定有机物中氢原子的种类
C．核磁共振氢谱可以用于确定有机物的相对分子质量
D．红外光谱可以用于确定有机物分子中的基团
答案　D
解析　分离、提纯液态有机混合物，常根据有机物的沸点不同，用蒸馏的方法分离，A错误；质谱仪用于测定有机物的相对分子质量，B错误；核磁共振氢谱可以用于测定有机物分子中氢原子的种类和数目，C错误。
2．华法林是香豆素类抗凝剂的一种，主要用于防止血栓栓塞性疾病。下列有关华法林的说法不正确的是(　　)
A．化学式中氢原子数是16
B．该有机物含有C、H、O三种元素，属于烃的衍生物
C．含有酮羰基、酯基、苯环、羟基四种官能团
D．该有机物属于环状化合物、芳香族化合物
答案　C
解析　根据该有机物的结构简式得到化学式中氢原子数是16，故A正确；该有机物含有酮羰基、酯基、碳碳双键、羟基四种官能团，故C错误。
3．下列物质的分类正确的是(　　)
A．：卤代烃
B．：羧酸
C．：醛
D．：醇
答案　A
解析　B、C项分子属于酯类；D项分子中羟基直接与苯环相连，属于酚类。
4．下列关于有机物及相应官能团的说法正确的是(　　)
A．乙烯与聚乙烯具有相同的官能团，都属于烯烃
B.分子中含有醚键(虚线部分)，所以该物质属于醚
C．及因都含有羟基，故都属于醇
D．不是所有的有机物都具有一种或几种官能团
答案　D
解析　乙烯的官能团为碳碳双键，属于烯烃，而聚乙烯结构中只有C—C及C—H，不属于烯烃，A错；B中物质名称为乙酸乙酯，属于酯，B错；C中给出的两种物质前者属于酚，后者属于醇，C错；绝大多数有机物含有官能团，但烷烃等没有官能团，D对。
5．下列有机物命名正确的是(　　)
A．：间二甲苯
B．：2-甲基-2-丙烯
C．：2,2,3-三甲基戊烷
D．：6-羟基苯甲醛
答案　C
解析　A项有机物正确的命名为对二甲苯；B项有机物正确的命名为2-甲基-1-丙烯。
6．按碳骨架对有机化合物进行分类，下列说法正确的是(　　)
A．属于脂肪烃衍生物
B．属于芳香族化合物
C．属于脂环化合物
D． 属于芳香族化合物
答案　D
7．(2023·河北邯郸十校联考)苯甲酸的熔点为122.13 ℃，微溶于水，易溶于乙醇，实验制备少量苯甲酸的流程如图：
、MnO2苯甲酸钾溶液苯甲酸固体
下列说法正确的是(　　)
A．操作1为蒸馏
B．操作2为过滤
C．操作3为酒精萃取
D．进一步提纯苯甲酸固体，可采用重结晶的方法
答案　D
8．(2023·南宁三中模拟)将6.8 g X完全燃烧生成3.6 g H2O和8.96 L(标准状况)CO2，X的核磁共振氢谱有4组峰且面积之比为3∶2∶2∶1，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图。下列关于X的叙述错误的是(　　)
A．X的相对分子质量为136
B．X的分子式为C8H8O2
C．符合题中X分子结构特征的有机物有1种
D．与X属于同类化合物的同分异构体有4种
答案　D
解析　根据质谱图得到X的相对分子质量为136，故A正确；6.8 g X(物质的量为0.05 mol)完全燃烧生成3.6 g H2O(物质的量为0.2 mol)和8.96 L(标准状况)CO2(物质的量为0.4 mol)，根据原子守恒和相对分子质量得到X的分子式为C8H8O2，故B正确；根据红外光谱可知该有机物只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，含有C==O、C—H、C—O—C，核磁共振氢谱有4组峰且面积之比为3∶2∶2∶1，则X的结构简式为，则符合题中X分子结构特征的有机物有1种，故C正确；与X属于同类化合物的同分异构体有、、、、共5种，故D错误。
9．(2023·辽宁抚顺六校联考)下列有关有机化合物分离、提纯的方法错误的是(　　)
选项 混合物 试剂 分离提纯方法
A 乙烯(SO2) NaOH溶液 洗气
B 乙醇(乙酸) NaOH溶液 分液
C 苯(苯甲酸) NaOH溶液 分液
D 乙烷(乙烯) 溴水 洗气
答案　B
解析　SO2与NaOH溶液反应生成Na2SO3和H2O，乙烯与NaOH不反应，洗气可以分离，A正确；乙酸与NaOH溶液反应，乙醇溶于水，不能进行分液，B错误；苯甲酸与NaOH溶液反应生成苯甲酸钠和H2O，苯与NaOH溶液不反应且不溶于NaOH溶液，混合液分层，可进行分液，C正确；乙烯与溴水发生加成反应，乙烷不反应，可以通过盛有溴水的洗气瓶洗气进行分离提纯，D正确。
10．下列有关物质命名正确的是(　　)
A．CH3CH(OH)CH(CH3)2：3-甲基-2-丁醇
B．：3-甲基-2-丁烯
C．加氢后得到2-乙基丁烷
D．：1,4,5,6-四甲基苯
答案　A
解析　B的名称为2-甲基-2-丁烯，错误；应选最长的碳链作为主链，C中物质加氢后得到3-甲基戊烷，错误；D的名称为1,2,3,4-四甲基苯，错误。
11．(2023·淄博联考)下列说法正确的是(　　)
A．CH3COOH和CH3OOCH是同一种物质
B．酚酞的结构如图所示，其结构中含有—OH，故酚酞属于醇
C．质谱法无法鉴别和，核磁共振氢谱法可以
D．酚酞分子中除含羟基外，还含有醚键和酮羰基
答案　C
解析　CH3COOH为乙酸，CH3OOCH为甲酸甲酯，故A错误；酚酞的—OH直接连接苯环，故酚酞属于酚，故B错误；和的相对分子质量相同，质谱法无法鉴别，但是二者等效氢原子的种数分别为4和5，核磁共振氢谱法可以鉴别，故C正确；酚酞中含有羟基和酯基两种官能团，故D错误。
12．写出下列有机物的名称。
(1)：____________________________________。
(2)HCOOC2H5：________________。
(3)：________________。
(4)：___________________________________________________________。
(5)：________________。
(6)HOOC—CH===CH—COOH：____________。
答案　(1)2,4-二甲基-4-乙基庚烷　(2)甲酸乙酯　(3)苯甲醇　(4)3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)
(5)邻羟基苯甲酸　(6)丁烯二酸
13．(1)[2022·湖北，17(2)]化合物B()核磁共振氢谱的吸收峰有__________组。
(2)[2021·湖北，17(1)]E()中的官能团名称是________、________。
(3)中的官能团名称是________。
答案　(1)5　(2)醛基　醚键　(3)(酚)羟基、酮羰基、酰胺基、碳溴键
14．有机物M(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)具有令人愉悦的牛奶香气，主要用于配制奶油、乳品、酸奶和草莓型香精等，是我国批准使用的香料产品，其沸点为148 ℃。某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机物M，然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机物M的分子组成和结构，具体实验过程如下：
步骤一：将粗品用蒸馏法进行纯化。
(1)蒸馏装置如图1所示，仪器a的名称是________，图中虚线框内应选用图中的________(填“仪器x”或“仪器y”)。
步骤二：确定M的实验式和分子式。
(2)利用元素分析仪测得有机物M中碳的质量分数为54.5%，氢的质量分数为9.1%。
①M的实验式为________。
②已知M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍，则M的相对分子质量为________，分子式为________。
步骤三：确定M的结构简式。
(3)用核磁共振仪测出M的核磁共振氢谱如图2所示，图中峰面积之比为1∶3∶1∶3；利用红外光谱仪测得M的红外光谱如图3所示。
M中官能团的名称为__________，M的结构简式为________。
答案　(1)蒸馏烧瓶　仪器y
(2)①C2H4O　②88　C4H8O2
(3)羟基、酮羰基　
解析　(1)球形冷凝管一般用于冷凝回流装置中，故虚线框内应选仪器y。
(2)①根据M中碳、氢元素的质量分数确定氧元素的质量分数为w(O)＝100%－54.5%－9.1%＝36.4%，分子内各元素原子的个数比N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶＝2∶4∶1，其实验式为C2H4O。②M的相对分子质量为2×44＝88，设分子式为(C2H4O)n，则44n＝88，n＝2，则M的分子式为C4H8O2。
(3)根据核磁共振氢谱图中有4组峰，说明分子中含有4种不同化学环境的氢原子，且个数比为1∶3∶1∶3，结合红外光谱图所示含有C—H、H—O、C==O等化学键，其结构简式为，所含官能团为羟基、酮羰基。第60讲　有机化合物的分类、命名及研究方法
[复习目标]　1.能辨识有机化合物的类别及分子中官能团，能根据有机物的命名规则对常见有机化合物命名。2.知道研究有机化合物结构的一般方法和有机化合物分离、提纯的常用方法。
考点一　有机物的分类
类别 官能团 通式 典型代表物
结构 名称 名称 结构简式
烃 (1)烷烃 － － ________________ (链状烷烃)
(2)烯烃 ____________ (单烯烃)
(3)炔烃 ________________ (单炔烃)
(4)芳香烃 － － ________________ (苯及其同系物)
烃的衍生物 (5)卤代烃 饱和一卤代烃： ________________
(6)醇 饱和一元醇： ________________
(7)酚 －
(8)醚 －
(9)醛 饱和一元醛： ____________
(10)酮 －
烃的衍生物 (11)羧酸 饱和一元羧酸： ________________
(12)酯 饱和一元酯： ________________
(13)胺 －
(14)酰胺 －
(15)氨基酸 －
1．含有苯环的有机化合物属于芳香烃(　　)
2．官能团相同的有机物一定属于同一类物质(　　)
3．含有醛基的有机物不一定属于醛类(　　)
4．醛基的结构简式为“—COH”，碳碳双键可表示为“C==C”(　　)
5．中含有醚键、醛基和苯环三种官能团(　　)
6．分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类(　　)
7．Br－是溴代烃的官能团(　　)
8．有机物、、中含有的官能团相同(　　)
一、有机物类别判断
1．下列对有机化合物的分类结果正确的是(　　)
A．CH2==CH2、、同属于脂肪烃
B．、、同属于芳香烃
C．CH2==CH2、CH≡CH同属于烯烃
D.、、同属于环烷烃
2．下列物质的分类中，所属关系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是(　　)
选项 X Y Z
A 芳香族化合物 芳香烃衍生物 (苯酚)
B 链状化合物 脂肪烃衍生物 CH3COOH(乙酸)
C 环状化合物 芳香族化合物 苯的同系物
D 不饱和烃 芳香烃 (苯甲醇)
3．一种植物生长调节剂的分子结构如图所示。下列说法不正确的是(　　)
A．该物质含有3种官能团
B．该物质属于脂环烃
C．该物质不属于芳香族化合物
D．该物质属于烃的衍生物
二、官能团的辨识
4．化合物是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有的含氧官能团为________________(写名称)，它属于________(填“脂环”或“芳香族”)化合物。
5．[2021·全国乙卷，36(3)]D()具有的官能团名称是________________________
___________________________________________________________________(不考虑苯环)。
6．某种解热镇痛药主要化学成分的结构简式为，其分子中含有的官能团分别为______________________________________________________(写名称)。
考点二　有机物的命名
1．烷烃的命名
(1)习惯命名法
(2)系统命名法
[应用举例]
(1)新戊烷的系统命名为________________。
(2)的系统命名为____________________。
2．含官能团有机物的系统命名
注意　卤代烃中卤素原子作为取代基看待。酯是由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合，即某酸某酯。聚合物：在单体名称前面加“聚”。
[应用举例]
用系统命名法给下列有机物命名：
(1)：__________________________________________。
(2)：________________。
(3)：____________________________________________。
3．苯的同系物的命名
(1)习惯命名：用邻、间、对。
(2)系统命名法
将苯环上的6个碳原子编号，以某个取代基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给其他取代基编号。
[应用举例]
(1)
(2)系统命名：__________。
1．戊烷的一种同分异构体可命名为2-乙基丙烷(　　)
2．命名为2-甲基-2-戊烯(　　)
3．命名为2-甲基-4-戊醇(　　)
4．的名称为2-甲基-3-丁炔(　　)
5. 的名称为二溴乙烯(　　)
一、根据结构对有机物命名
1．写出下列有机物的名称。
(1)：________________________。
(2)：________________。
(3)：_________________________________________。
(4)CH2==CHCH2Cl：____________。
(5)：____________。
(6)：____________。
(7)CH3OCH3：________。
(8)：____________。
二、根据名称判断结构
2．根据有机物的名称书写结构简式。
(1)4,4-二甲基-2-戊醇：____________________________________________________。
(2)2,4,6-三甲基苯酚：_____________________________________________________。
(3)苯乙炔：______________________________________________________________。
(4)丙二醛：______________________________________________________________。
1．有机物系统命名中常见的错误
(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。
(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。
(3)支链主次不分(不是先简后繁)。
(4)“-”“，”忘记或用错。
2．弄清系统命名法中四种字的含义
(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。
(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。
(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。
(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……。
考点三　研究有机化合物的一般步骤
1．研究有机化合物的基本步骤
2．有机物分子式的确定
(1)元素分析——李比希氧化产物吸收法
(2)相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷数的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量，进而确定其分子式。
3．分子结构的鉴定
(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。
(2)物理方法——波谱分析
①红外光谱
分子中化学键或官能团可吸收与其振动频率相同的红外线，不同化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱
③X射线衍射
1．碳、氢元素质量比为3∶1的有机物一定是CH4(　　)
2．CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同(　　)
3．乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物(　　)
4．用元素分析仪和红外光谱相结合即可确定有机物的结构(　　)
5．燃烧法可确定有机物的分子结构(　　)
一、有机物的分离、提纯
1．物质分离和提纯的操作方法有多种，如①过滤、②蒸发、③结晶、④渗析、⑤蒸馏、⑥萃取、⑦分液等。如图是从芳香植物中提取精油的装置及流程图，其中涉及的分离方法有(　　)
A．①②③④ B．②③④⑤
C．③④⑤⑥ D．⑤⑥⑦
2．(2023·湖北鄂东南高三校级联考)常温下，乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体，20 ℃时在乙醇中的溶解度为36.9 g，在水中的溶解度如下表(注：氯化钠可分散在醇中形成胶体)。
温度/℃ 25 50 80 100
溶解度/g 0.56 0.84 3.5 5.5
某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质，下列提纯乙酰苯胺的方法正确的是(　　)
A．用水溶解后分液
B．用乙醇溶解后过滤
C．用水作溶剂进行重结晶
D．用乙醇作溶剂进行重结晶
有机化合物分离及提纯方法的选择
二、有机物结构的波谱分析
3．(2023·沈阳模拟)下列说法正确的是(　　)
A．在核磁共振氢谱中有5组吸收峰
B．红外光谱只能确定有机物中所含官能团的种类和数目
C．质谱法不能用于相对分子质量的测定
D．核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构
4．已知某有机物A的红外光谱图、核磁共振氢谱图和质谱图如图所示，下列说法错误的是(　　)
A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键
B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子
C．由其质谱图可以得知A分子的相对分子质量为46
D．综合分析化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3
三、有机物分子式和结构的确定过程
5．扑热息痛是最常用的非抗炎解热镇痛药，对胃无刺激，副作用小。对扑热息痛进行结构表征，测得的相关数据和谱图如下。回答下列问题：
Ⅰ.确定分子式
(1)测定实验式
将15.1 g样品在足量纯氧中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重8.1 g和35.2 g。再将等量的样品通入二氧化碳气流中，在氧化铜/铜的作用下氧化有机物中氮元素，测定生成气体的体积为1.12 L(已换算成标准状况)。其实验式为____________。
(2)确定分子式。
测得目标化合物的质谱图如下：
其分子式为________________。
Ⅱ.推导结构式
(1)扑热息痛的不饱和度为____________。
(2)用化学方法推断样品分子中的官能团。
①加入NaHCO3溶液，无明显变化；②加入FeCl3溶液，显紫色；③水解可以得到一种两性化合物。
(3)波谱分析
①测得目标化合物的红外光谱图如下：
该有机化合物分子中存在：、—OH、、。
②目标化合物的核磁共振氢谱图中显示，该有机化合物分子含有五种处于不同化学环境的H原子，其峰面积之比为1∶1∶2∶2∶3。
(4)综上所述，扑热息痛的结构简式为______________________________________________。
1．判断下列物质中的官能团。
(1)[2023·全国乙卷，36(1)]A()中含氧官能团的名称是____________。
(2)[2023·新课标卷，30(3)]D()中官能团的名称为________、________。
(3)[2023·山东，19(1)节选]D()中含氧官能团的名称为________________。
(4)[2022·广东，21(1)]化合物Ⅰ()的分子式为______，其环上的取代基是________(写名称)。
(5)[2022·全国甲卷，36(5)]H()中含氧官能团的名称是________________________________________________________________________。
2．写出下列物质的名称。
(1)[2023·全国甲卷，36(1)]A()的化学名称为________________。
(2)[2023·全国乙卷，36(3)]D()的化学名称为________________。
(3)[2023·新课标卷，30(1)]A()的化学名称是________________。
(4)[2022·河北，18(2)]B()的化学名称为________________。
(5)[2022·全国乙卷，36(1)]A()的化学名称是________________。
3．(2021·浙江6月选考，27)将3.00 g某有机物(仅含C、H、O元素，相对分子质量为150)样品置于燃烧器中充分燃烧，依次通过吸水剂、CO2吸收剂，燃烧产物被完全吸收。实验数据如下表：
吸水剂 CO2吸收剂
实验前质量/g 20.00 26.48
实验后质量/g 21.08 30.00
请回答：
(1)燃烧产物中水的物质的量为_________mol。
(2)该有机物的分子式为__________________(写出计算过程)。
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