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第67讲
官能团与有机物的性质　有机反应类型
1.掌握常见官能团的性质。
2.掌握常见有机反应类型与官能团之间的关系，能判断反应类型。
复
习
目
标
内
容
索
引
考点一　　常见官能团的性质
考点二　　有机反应类型
练真题　　明考向
课时精练
常见官能团的性质
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考点一
1.常见官能团性质总结
官能团(或其他基团) 常见的特征反应及其性质
烷烃基 取代反应：在光照条件下与卤素单质反应
碳碳双键、碳碳三键 (1)加成反应：使 褪色
(2)氧化反应：能使_________________褪色
苯环 (1)取代反应：①在FeBr3催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应
(2)加成反应：在一定条件下与H2反应
注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
溴水或溴的四氯化碳溶液
酸性KMnO4溶液
官能团(或其他基团) 常见的特征反应及其性质
碳卤键(卤代烃) (1)水解反应：卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇
(2)消去反应：(部分)卤代烃与NaOH醇溶液共热生成不饱和烃
醇羟基 (1)与活泼金属(Na)反应放出H2
(2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基
(3)与羧酸发生酯化反应生成酯
酚羟基 (1)弱酸性：能与NaOH溶液反应
(2)显色反应：遇FeCl3溶液显紫色
(3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀
官能团(或其他基团) 常见的特征反应及其性质
醛基 (1)氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮的银镜；②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀
(2)还原反应：与H2加成生成醇
羧基 (1)使紫色石蕊溶液变红
(2)与NaHCO3溶液反应产生CO2
(3)与醇羟基发生酯化反应
官能团(或其他基团) 常见的特征反应及其性质
酯基 水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇
酰胺基 在强酸、强碱条件下均能发生水解反应
硝基 还原反应：如
2.有机反应中的几个定量关系
(1)1 mol　 　　　加成需要1 mol H2或1 mol X2(X＝Cl、Br……)。
(2)1 mol苯完全加成需要3 mol H2。
(3)1 mol —COOH与NaHCO3反应生成1 mol CO2气体。
(4)1 mol —COOH与Na反应生成0.5 mol H2；1 mol —OH与Na反应生成0.5 mol H2。
(5)与NaOH反应，1 mol —COOH消耗1 mol NaOH；1 mol 　　　　　(R、R′为烃基)消耗1 mol NaOH，若R′为苯环，则最多消耗2 mol NaOH。
1.某有机物X的结构简式如图所示，下列有关说法正确的是
A.X的分子式为C12H16O3
B.X在一定条件下能发生加成、加聚、取代、氧化反应
C.在催化剂的作用下，1 mol X最多能与1 mol H2加成
D.不能用酸性高锰酸钾溶液区分苯和X
√
由X的结构简式可知，其分子式为C12H14O3，故A错误；
X的分子中含有酯基、羟基和碳碳双键，一定条
件下能发生加成、加聚、取代、氧化反应，故B正确；
在催化剂的作用下，X分子中的碳碳双键和苯环能与氢气发生加成反应，则
1 mol X最多能与4 mol氢气加成，故C错误；
苯不能与酸性高锰酸钾溶液反应，X的分子中含有碳碳双键，能与酸性高锰酸钾溶液反应，使其褪色，能区分，故D错误。
2.有机物W(　　　　　　　)是一种药物的重要中间体，可通过下列途径合成：
下列说法不正确的是
A.Y可发生加成、氧化、取代、消去反应
B.①和②的反应类型相同
C.②的试剂与条件是浓硫酸、乙醇、加热
D.1 mol Z可与2 mol H2发生加成反应
√
X在氢氧化钠的水溶液中加热发生取代反应生成Y，Y被酸性高锰酸钾溶液氧化为Z，Z和乙醇在一定条件下发生酯化反应生成W，据此分析解答。
3.穿心莲内酯具有祛热解毒，消炎止痛之功效，被誉为天然抗生素药物，结构简式如图所示。下列说法错误的是
A.该物质的分子式为C20H30O5
B.1 mol该物质最多可与2 mol H2发生加成反应
C.等量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者的物
　质的量之比为3∶2
D.该物质能与酸性KMnO4溶液反应
√
该物质中碳碳双键可与H2发生加成反应，故1 mol该物质最多可与2 mol H2发生加成反应，B项正确；
1 mol该物质中羟基可与3 mol Na反应，酯基可与1 mol NaOH反应，故等量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为3∶1，C项错误；
该物质含有羟基和碳碳双键，均能与酸性KMnO4溶液反应，D项正确。
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有机反应类型
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考点二
常见有机反应类型与有机物(官能团)的关系
反应类型 官能团、有机物 (或类别) 试剂、反应条件 特点 实质或结果
加成反应 碳碳双键或碳碳三键 X2(X＝Cl、Br，后同)，H2，HX，H2O(后三种需要催化剂) 断一 加二 不饱和度减小
取代反应 饱和烃 X2(光照) 上一 下一 —X、—NO2取代与碳原子相连的氢原子
苯 X2(FeX3作催化剂)；浓硝酸(浓硫酸作催化剂)
反应类型 官能团、有机物 (或类别) 试剂、反应条件 特点 实质或结果
取代反应 酯 H2O(稀硫酸作催化剂，加热)；NaOH溶液(加热) 上一 下一 生成羧酸(羧酸的钠盐)和醇
—OH 羧酸(浓硫酸作催化剂，加热) 生成酯和水
氧化反应 C2H5OH O2(Cu或Ag作催化剂，加热) 加氧 去氢 生成乙醛和水
CH2==CH2 或C2H5OH 酸性KMnO4溶液 CH2==CH2被氧化为CO2；C2H5OH被氧化为乙酸
反应类型 官能团、有机物 (或类别) 试剂、反应条件 特点 实质或结果
消去反应 醇羟基(有β-H) 浓硫酸作催化剂，加热 － 醇羟基、—X消去，产生碳碳双键或碳碳三键及小分子
—X(有β-H) NaOH醇溶液，加热
加聚反应 碳碳双键、碳碳三键 催化剂 多合一 原子利用率为100%
缩聚反应 含有两个或两个以上能发生缩聚反应的官能团 催化剂 多合一 一般有小分子物质(H2O、HX等)生成
1.4-溴甲基-1-环己烯的一种合成路线如右：
下列说法正确的是
A.化合物W、X、Y、Z中均有一个手性碳原子
B.①②③的反应类型依次为加成反应、还原反
　应和消去反应
C.由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是NaOH的水溶液，加热
D.化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X
√
A项，化合物X、Y、Z连接支链的碳原子为手性碳原子，化合物W中没有手性碳原子；
B项，1,3-丁二烯与丙烯酸乙酯加成生
成X，X发生还原反应生成Y，Y发生取代反应生成Z；
D项，Y中含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾溶液氧化。
2.甲基丁香酚G( 　　　　　)可用作食用香精，
某小组设计的制备甲基丁香酚的流程如右：
已知：Ⅰ.A的分子式为C3H4O，A可与溴水发生加成反应，也能发生银镜反应；
Ⅱ.R—COOH　　　　　　　　；
Ⅲ.R—CH==CH2　　　　　　　　R—CH2—CH2Br；
回答下列问题：
(1)K中所含官能团的名称是________。
(2)B→C、E→F、H→K的反应类型分别是____________、__________、__________。
醚键
取代反应
还原反应
取代反应
(3)完成下列各步的化学方程式并指明反应类型。
①(ⅰ)_________________________________
____________________________________；
反应类型___________。
CH2==CHCOONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
氧化反应
＋
＋HCl
③____________________________________________________________；反应类型____________。
取代反应
④______________________________________
___________________；反应类型__________。
＋HBr
加成反应
⑥______________________________________
_______________；反应类型___________。
＋NaOH
＋NaBr＋H2O
消去反应
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练真题 明考向
1.(2023·辽宁，8)冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别K＋，其合成方法如下。下列说法错误的是
A.该反应为取代反应
B.a、b均可与NaOH溶液反应
C.c核磁共振氢谱有3组峰
D.c可增加KI在苯中的溶解度
√
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根据a和c的结构简式可知，a与b发
生取代反应生成c和HCl，A正确；
a中含有酚羟基，酚羟基呈弱酸性，
能与NaOH反应，b可在NaOH溶液中发生水解反应，生成醇类，B正确；
根据c的结构简式可知，c中有四种不同化学环境的氢原子，如图所示：
　 　　 　，核磁共振氢谱有4组峰，C错误；
c可识别K＋，可增加KI在苯中的溶解度，D正确。
2.(2021·湖北，3)氢化可的松乙酸酯是一种糖皮质激素，具有抗炎、抗病毒作用，其结构简式如图所示。下列有关该化合物的叙述正确的是
A.分子式为C23H33O6
B.能使溴水褪色
C.不能发生水解反应
D.不能发生消去反应
√
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由图可知，该化合物的分子式为C23H32O6，A项错误；
该化合物含有碳碳双键，能与溴单质发生加成反应而使溴水褪色，B项正确；
该化合物含有酯基，能发生水解反应，C项错误；
该化合物含有羟基，且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子，故能发生消去反应，D项错误。
3.[2022·江苏，15(1)(2)(3)(4)]化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如右：
(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为___________。
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sp2和sp3
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A和CH3I发生取代反应生成B；B和SOCl2发生取代反应生成C；C和CH3OH发生取代反应生成D；D和NH2OH发生反应生成E；E经过还原反应转化为F，F在酸性条件下
发生水解转化为G，则F为　 　　　　　。
A分子中，苯环上的碳原子和双键上的碳原子为sp2杂化，亚甲基上的碳原子为sp3杂化。
(2)B→C的反应类型为__________。
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取代反应
B→C的反应中，B中的羟基被氯原子代替，该反应为取代反应。
(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：
_____________________。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。
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D的分子式为C12H14O3，其一种同分异构体在碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化，说明该同分异构体为酯，且水解产物都含有醛基，则水解产物中，有一种是甲酸，另外一种含有羟基和醛基，该同分异构体属于甲酸酯；同时，该同分异构体分子中含有4种不同化学环境的氢原子，则该同分异构体的结构简式为
。
(4)F的分子式为C12H17NO2，其结构简式为
____________________。
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课时精练
1.(2023·山东德州模拟)维生素C又称“抗坏血酸”，广泛存在于水果蔬菜中，结构简式如图。下列关于维生素C的说法错误的是
A.能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色
B.可发生消去反应和加聚反应
C.与葡萄糖互为同分异构体
D.服用补铁剂(含Fe2＋)时，搭配维生素C效果更好
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该分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，A正确；
结构简式中最左侧的两个羟基，与羟基直接相连的C的邻位C上有氢，可以发生消去反应，含有碳碳双键，能发生加聚反应，B正确；
该分子的分子式为C6H8O6，与葡萄糖分子式不同，C错误；
补铁剂(含Fe2＋)容易被氧化，维生素C具有还原性，搭配维生素C可防氧化，D正确。
2.(2021·全国乙卷，10)一种活性物质的结构简式为　　　　　　　　　　　，下列有关该物质的叙述正确的是
A.能发生取代反应，不能发生加成反应
B.既是乙醇的同系物，也是乙酸的同系物
C.与　　　　　　　　　互为同分异构体
D.1 mol该物质与碳酸钠反应得44 g CO2
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该物质含有羟基、羧基、碳碳双键，能发生取代反应和加成反应，故A错误；
该物质与乙醇、乙酸结构不相似，故B错误；
二者的分子式均为C10H18O3，分子式相同，结构不同，故C正确；
该物质含有一个羧基，1 mol该物质与碳酸钠反应，生成0.5 mol二氧化碳，质量为22 g，故D错误。
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3.如图为有机物M、N、Q的转化关系，下列有关说法正确的是
A.M生成N的反应类型是取代反应
B.N的同分异构体有6种(不考虑立体异构)
C.可用酸性KMnO4溶液区分N与Q
D.0.3 mol Q与足量金属钠反应生成6.72 L H2
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A项，对比M、N的键线式，M生成N的反应为加成反应，错误；
B项，N的分子式为C4H8Cl2，C4H8Cl2为C4H10的二氯代物，C4H10有两种同分异构体：CH3CH2CH2CH3和　　　　　，采用定一移一法，N的同分异构体有：
CH3CH2CH2CHCl2、CH3CH2CHClCH2Cl、CH3CHClCH2CH2Cl、CH3CH2CCl2CH3、
CH3CHClCHClCH3、 　　　　　、 　　　　　、　　　　　　　，共8种，
错误；
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C项，N中官能团为碳氯键，不能使酸性KMnO4溶液褪色，Q中官能团为羟基，能使酸性KMnO4溶液褪色，正确；
D项，由于H2所处温度和压强未知，不能使用22.4 L·mol－1计算H2的体积，错误。
4.(2023·长春吉大附中实验学校模拟)麝香酮具有芳香开窍、通经活络、消肿止痛的作用，小剂量对中枢神经有兴奋作用，大剂量则有抑制作用，可用如图反应制备：
下列有关叙述正确的是
A.X的所有原子不可能位于同一平面内
B.麝香酮既能发生取代反应也能发生氧
　化反应
C.环十二酮(分子式为C12H22O) 与麝香酮
　互为同分异构体
D.X、Y均难溶于水，麝香酮易溶于水
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X的结构简式中含有碳碳双键，根据乙烯的空间结构为平面形，X中所有原子可能位于同一平面，故A错误；
麝香酮中含有烷基，能发生取代反应，多数有机物能够燃烧，燃烧属于氧化反应，故B正确；
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麝香酮的分子式为C16H30O，与环十二酮分子式不同，它们不互为同分异构体，故C错误。
5.2021年诺贝尔生理学或医学奖获得者David Julius，利用辣椒素(结构如图)来识别皮肤神经末梢中对热有反应的传感器。下列有关辣椒素的叙述错误的是
A.该有机物含有四种官能团
B.该有机物能与FeCl3溶液发生显色反应
C.该有机物与NaHCO3溶液反应生成CO2
D.1 mol该有机物最多能与2 mol NaOH发生反应
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该有机物含有醚键、羟基、酰胺基、碳碳双键四种官能团，A正确；
该有机物含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，B正确；
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NaHCO3不能与酚羟基反应，故该有机物不能与NaHCO3溶液反应生成CO2，C错误；
1 mol该有机物最多能与2 mol NaOH发生反应，酚羟基与酰胺基各消耗1 mol，D正确。
6.“连翘酯苷A”是“连花清瘟胶囊”的一种有效成分，其水解产物之一的结构简式如图所示。下列有关该有机物的说法错误的是
A.分子式为C9H8O4
B.分子中所有原子可能处于同一平面
C.能与NaHCO3溶液反应放出CO2
D.1 mol该分子最多可与5 mol H2发生加成反应
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由结构简式可知该有机物的分子式为C9H8O4，A正确；
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如图：　　　　　　　 ，矩形、椭圆内的原子构成3个平面，
单键可以旋转，分子内所有原子可能共面，B正确；
该有机物含羧基，能和NaHCO3溶液反应放出CO2，C正确；
分子中的苯环按1∶3与氢气加成，碳碳双键按1∶1与氢气加成，故1 mol该分子最多可与4 mol H2发生加成反应，D错误。
7.“从二氧化碳到淀粉的人工合成”入选2021年度“中国生命科学十大进展”。实验室实现由CO2到淀粉的合成路线如下：
下列说法不正确的是
A.从碳元素角度看，①是还原反应，②是
　氧化反应
B.在催化剂、加热条件下，　　可与H2发
　生加成反应
C.　　 　　　　含2种官能团，能与金属钠、NaOH溶液发生反应
D.在一定条件下，淀粉可发生水解反应，最终生成葡萄糖
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含有羟基、酮羰基2种官能团，能与金属钠反应产生H2，但不能与
NaOH溶液反应，C错误；
在稀硫酸催化、加热条件下，淀粉发生水解反应，最终生成葡萄糖，D正确。
①中碳元素由＋4价降低到－2价，发生还原反应；②中碳元素由－2价升高到　　价，发生氧化反应，A正确；
　　 是丙酮，含有酮羰基，在催化
剂、加热条件下可与H2发生加成反应生成2-丙醇，B正确；　
8.冬青油常用于制造杀虫剂、杀菌剂、香料、涂料等，其结构简式为　　　　　　　　，它在一定条件下可能发生的反应有
①加成反应　②水解反应　③消去反应　④取代反应　⑤与Na2CO3反应生成CO2　⑥加聚反应
A.①②⑥ B.①②③④
C.③④⑤⑥ D.①②④
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由冬青油的结构简式可知，分子中含有苯环能与氢气发生加成反应，含有酯基能发生水解反应，酚羟基邻、对位的碳原子上均有氢原子，能与溴水发生取代反应，该物质不能发生消去、加聚反应，也不能与Na2CO3反应生成CO2，故D正确。
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9.乙酸松油酯具有清香气息，留香时间较长，广泛用于薰衣草、辛香、柑橘香型等日用香精，其结构简式如图所示。下列有关该有机物的叙述正确的是
A.含两种含氧官能团
B.能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
C.能发生加成、取代、酯化等反应
D.1 mol该物质最多消耗2 mol NaOH
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该物质中含氧官能团只有酯基，A错误；
含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，也能被酸性高
锰酸钾溶液氧化而使其褪色，B正确；
该物质不含羧基和羟基，不能发生酯化反应，C错误；
该物质中只有酯基能消耗NaOH,1 mol该物质最多消耗1 mol NaOH，D错误。
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10.根据如图所示合成路线判断下列说法错误的是
A.a→b的反应属于加成反应
B.d的结构简式为ClCH2(CH2)2CH2Cl
C.c→d的反应属于取代反应
D.d→e的反应属于加成反应
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c和HCl发生取代反应生成d，则d的结构简式为　 　 　　　　，B、C正确；
d→e是d分子中的氯原子被—CN取代，发生的是取代反应，D错误。
A.A物质的系统命名是1,5-苯二酚
B.反应①属于取代反应，反应②属于消去反应
C.1 mol C最多能与3 mol Br2反应，反应类型为取代反应
D.鉴别　　　　　　和C可以用氯化铁溶液
A 　　　　B 　　 　 C
11.有机物C是合成抗病毒药物氧化白藜芦醇的中间体，其合成路线如图。下列叙述正确的是
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A分子中含有2个酚羟基，处于苯环的间位，其系统名称是1,3-苯二酚，A错误；
反应①是A分子苯环上1个H原子被I原子代替，属于取代反应；反应②是B分子苯环上的I原子被乙烯基代替，属于取代反应，B错误；
酚羟基的邻、对位和溴发生取代反应，碳碳双键和溴发生加成反应，1 mol C最多能与3 mol Br2反应，C错误；
C中含有酚羟基，C遇氯化铁溶液发生显色反应，D正确。
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A 　　　　B 　　 　 C
12.化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过如图所示的路线合成：
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(1)指出下列反应的反应类型。
反应1：___________；反应2：___________；
反应3：______________________；反应4：___________。
氧化反应
取代反应
取代反应(或酯化反应)
取代反应
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(2)写出D与足量NaOH溶液反应的化学方程式：________________________________
______________________________________________。
＋3NaOH
＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O
13.以芳香烃A(C7H8)为原料合成某中间体H的路线如右：
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已知：①RCl＋R′C≡CNa―→RC≡CR′＋NaCl
(1)①的反应条件及反应类型是_______________________。
(2)②③④的反应类型分别是____________、___________、___________。
氯气/光照、取代反应
取代反应
加成反应
氧化反应
(3)反应⑤的化学方程式：
__________________________________
___________________________。
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＋H2O
(4)反应⑥的化学方程式：_________________________________________________
________________________________________。
＋
14.PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料，可由马来酸酐等原料经如图所示路线合成。
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(已知：RC≡CH＋　　　　　　　　　　　　　　　　　　　)
(1)A→B的反应类型是__________；B的结构简式是_____________________。
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加成反应
HOOCCH2CH2COOH
依据烯烃的性质知，A→B的反应是HOOCCH===CHCOOH与氢气发生的加成反应，故B的结构简式为HOOCCH2CH2COOH。
(2)C中含有的官能团名称是________________；D的名称(系统命名)是___________。
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碳碳三键、羟基
1,4-丁二醇
利用已知信息和合成路线可知，C的结构简式为HOCH2—C≡C—CH2OH，其中所含官能团的名称为碳碳三键、羟基；D的碳链上1、4号碳原子连有羟基，故D的名称为1,4-丁二醇。
(3)半方酸是马来酸酐的同分异构体，分子中含1个环(四元碳环)和1个羟基，但不含
—O—O—。半方酸的结构简式是________________。
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(4)由B和D合成PBS的化学方程式是___________________________________________
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nHOOCCH2CH2COOH＋nHOCH2CH2CH2CH2OH
＋(2n－1)H2O
(5)下列关于A的说法正确的是_____(填字母)。
a.能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色
b.能与Na2CO3反应，但不与HBr反应
c.能与新制的Cu(OH)2反应
d.1 mol A完全燃烧消耗5 mol O2
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物质A中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，能与溴的CCl4溶液发生加成反应使其褪色，a项正确；
物质A可与HBr发生加成反应，b项错误；
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物质A含有羧基，可与新制的Cu(OH)2发生中和反应，c项正确；
1 mol A完全燃烧消耗3 mol O2，d项错误。1．(2023·山东德州模拟)维生素C又称“抗坏血酸”，广泛存在于水果蔬菜中，结构简式如图。下列关于维生素C的说法错误的是(　　)
A．能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色
B．可发生消去反应和加聚反应
C．与葡萄糖互为同分异构体
D．服用补铁剂(含Fe2＋)时，搭配维生素C效果更好
2．(2021·全国乙卷，10)一种活性物质的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是(　　)
A．能发生取代反应，不能发生加成反应
B．既是乙醇的同系物，也是乙酸的同系物
C．与互为同分异构体
D．1 mol该物质与碳酸钠反应得44 g CO2
3．如图为有机物M、N、Q的转化关系，下列有关说法正确的是(　　)
A．M生成N的反应类型是取代反应
B．N的同分异构体有6种(不考虑立体异构)
C．可用酸性KMnO4溶液区分N与Q
D．0.3 mol Q与足量金属钠反应生成6.72 L H2
4．(2023·长春吉大附中实验学校模拟)麝香酮具有芳香开窍、通经活络、消肿止痛的作用，小剂量对中枢神经有兴奋作用，大剂量则有抑制作用，可用如图反应制备：
下列有关叙述正确的是(　　)
A．X的所有原子不可能位于同一平面内
B．麝香酮既能发生取代反应也能发生氧化反应
C．环十二酮(分子式为C12H22O) 与麝香酮互为同分异构体
D．X、Y均难溶于水，麝香酮易溶于水
5.2021年诺贝尔生理学或医学奖获得者David Julius，利用辣椒素(结构如图)来识别皮肤神经末梢中对热有反应的传感器。下列有关辣椒素的叙述错误的是(　　)
A．该有机物含有四种官能团
B．该有机物能与FeCl3溶液发生显色反应
C．该有机物与NaHCO3溶液反应生成CO2
D．1 mol该有机物最多能与2 mol NaOH发生反应
6．“连翘酯苷A”是“连花清瘟胶囊”的一种有效成分，其水解产物之一的结构简式如图所示。下列有关该有机物的说法错误的是(　　)
A．分子式为C9H8O4
B．分子中所有原子可能处于同一平面
C．能与NaHCO3溶液反应放出CO2
D．1 mol该分子最多可与5 mol H2发生加成反应
7．“从二氧化碳到淀粉的人工合成”入选2021年度“中国生命科学十大进展”。实验室实现由CO2到淀粉的合成路线如下：
下列说法不正确的是(　　)
A．从碳元素角度看，①是还原反应，②是氧化反应
B．在催化剂、加热条件下，可与H2发生加成反应
C. 含2种官能团，能与金属钠、NaOH溶液发生反应
D．在一定条件下，淀粉可发生水解反应，最终生成葡萄糖
8．冬青油常用于制造杀虫剂、杀菌剂、香料、涂料等，其结构简式为，它在一定条件下可能发生的反应有(　　)
①加成反应　②水解反应　③消去反应　④取代反应　⑤与Na2CO3反应生成CO2　⑥加聚反应
A．①②⑥ B．①②③④
C．③④⑤⑥ D．①②④
9．乙酸松油酯具有清香气息，留香时间较长，广泛用于薰衣草、辛香、柑橘香型等日用香精，其结构简式如图所示。下列有关该有机物的叙述正确的是(　　)
A．含两种含氧官能团
B．能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
C．能发生加成、取代、酯化等反应
D．1 mol该物质最多消耗2 mol NaOH
10．根据如图所示合成路线判断下列说法错误的是(　　)
A．a→b的反应属于加成反应
B．d的结构简式为ClCH2(CH2)2CH2Cl
C．c→d的反应属于取代反应
D．d→e的反应属于加成反应
11．有机物C是合成抗病毒药物氧化白藜芦醇的中间体，其合成路线如图。下列叙述正确的是(　　)
A B C
A．A物质的系统命名是1,5-苯二酚
B．反应①属于取代反应，反应②属于消去反应
C．1 mol C最多能与3 mol Br2反应，反应类型为取代反应
D．鉴别和C可以用氯化铁溶液
12．化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过如图所示的路线合成：
(1)指出下列反应的反应类型。
反应1：______________；反应2：_______________________________________________；
反应3：______________；反应4：_______________________________________________。
(2)写出D与足量NaOH溶液反应的化学方程式：___________________________________。
13．以芳香烃A(C7H8)为原料合成某中间体H的路线如下：
已知：①RCl＋R′C≡CNa―→RC≡CR′＋NaCl
②RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH
(1)①的反应条件及反应类型是___________________________________________________。
(2)②③④的反应类型分别是______________、__________、____________。
(3)反应⑤的化学方程式：_______________________________________________________
_____________________________________________________________________________。
(4)反应⑥的化学方程式：_______________________________________________________
_____________________________________________________________________________。
14．PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料，可由马来酸酐等原料经如图所示路线合成。
(已知：RC≡CH＋)
(1)A→B的反应类型是____________；B的结构简式是__________________。
(2)C中含有的官能团名称是_____________________________________________________；
D的名称(系统命名)是________________。
(3)半方酸是马来酸酐的同分异构体，分子中含1个环(四元碳环)和1个羟基，但不含—O—O—。半方酸的结构简式是________________。
(4)由B和D合成PBS的化学方程式是___________________________________________
_____________________________________________________________________________。
(5)下列关于A的说法正确的是______(填字母)。
a．能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色
b．能与Na2CO3反应，但不与HBr反应
c．能与新制的Cu(OH)2反应
d．1 mol A完全燃烧消耗5 mol O2
1．C　2.C
3．C　[A项，对比M、N的键线式，M生成N的反应为加成反应，错误；B项，N的分子式为C4H8Cl2，C4H8Cl2为C4H10的二氯代物，C4H10有两种同分异构体：CH3CH2CH2CH3和，采用定一移一法，N的同分异构体有：CH3CH2CH2CHCl2、CH3CH2CHClCH2Cl、
CH3CHClCH2CH2Cl、CH3CH2CCl2CH3、CH3CHClCHClCH3、、、，共8种，错误；C项，N中官能团为碳氯键，不能使酸性KMnO4溶液褪色，Q中官能团为羟基，能使酸性KMnO4溶液褪色，正确；D项，由于H2所处温度和压强未知，不能使用22.4 L·mol－1计算H2的体积，错误。]
4．B　[X的结构简式中含有碳碳双键，根据乙烯的空间结构为平面形，X中所有原子可能位于同一平面，故A错误；麝香酮中含有烷基，能发生取代反应，多数有机物能够燃烧，燃烧属于氧化反应，故B正确；麝香酮的分子式为C16H30O，与环十二酮分子式不同，它们不互为同分异构体，故C错误。]
5．C　[该有机物含有醚键、羟基、酰胺基、碳碳双键四种官能团，A正确；该有机物含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，B正确；NaHCO3不能与酚羟基反应，故该有机物不能与NaHCO3溶液反应生成CO2，C错误；1 mol该有机物最多能与2 mol NaOH发生反应，酚羟基与酰胺基各消耗1 mol，D正确。]
6．D　7.C　8.D
9．B　[该物质中含氧官能团只有酯基，A错误；含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，也能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，B正确；该物质不含羧基和羟基，不能发生酯化反应，C错误；该物质中只有酯基能消耗NaOH,1 mol该物质最多消耗1 mol NaOH，D错误。]
10．D　[c和HCl发生取代反应生成d，则d的结构简式为，B、C正确；d→e是d分子中的氯原子被—CN取代，发生的是取代反应，D错误。]
11．D　[A分子中含有2个酚羟基，处于苯环的间位，其系统名称是1,3-苯二酚，A错误；反应①是A分子苯环上1个H原子被I原子代替，属于取代反应；反应②是B分子苯环上的I原子被乙烯基代替，属于取代反应，B错误；酚羟基的邻、对位和溴发生取代反应，碳碳双键和溴发生加成反应，1 mol C最多能与3 mol Br2反应，C错误；C中含有酚羟基，C遇氯化铁溶液发生显色反应，D正确。]
12．(1)氧化反应　取代反应　取代反应(或酯化反应)　取代反应
(2)＋3NaOH＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O
13．(1)氯气/光照、取代反应
(2)取代反应　加成反应　氧化反应
(3)＋H2O
(4)＋
14．(1)加成反应　HOOCCH2CH2COOH
(2)碳碳三键、羟基　1,4-丁二醇
(3)
(4)nHOOCCH2CH2COOH＋nHOCH2CH2CH2CH2OH
＋(2n－1)H2O　(5)ac
解析　(1)依据烯烃的性质知，A→B的反应是HOOCCH==CHCOOH与氢气发生的加成反应，故B的结构简式为HOOCCH2CH2COOH。(2)利用已知信息和合成路线可知，C的结构简式为HOCH2—C≡C—CH2OH，其中所含官能团的名称为碳碳三键、羟基；D的碳链上1、4号碳原子连有羟基，故D的名称为1,4-丁二醇。(5)物质A中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，能与溴的CCl4溶液发生加成反应使其褪色，a项正确；物质A可与HBr发生加成反应，b项错误；物质A含有羧基，可与新制的Cu(OH)2发生中和反应，c项正确；1 mol A完全燃烧消耗3 mol O2，d项错误。第67讲　官能团与有机物的性质　有机反应类型
[复习目标]　1.掌握常见官能团的性质。2.掌握常见有机反应类型与官能团之间的关系，能判断反应类型。
考点一　常见官能团的性质
1．常见官能团性质总结
官能团(或其他基团) 常见的特征反应及其性质
烷烃基 取代反应：在光照条件下与卤素单质反应
碳碳双键、碳碳三键 (1)加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色 (2)氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色
苯环 (1)取代反应：①在FeBr3催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应 (2)加成反应：在一定条件下与H2反应 注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
碳卤键(卤代烃) (1)水解反应：卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇 (2)消去反应：(部分)卤代烃与NaOH醇溶液共热生成不饱和烃
醇羟基 (1)与活泼金属(Na)反应放出H2 (2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基 (3)与羧酸发生酯化反应生成酯
酚羟基 (1)弱酸性：能与NaOH溶液反应 (2)显色反应：遇FeCl3溶液显紫色 (3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀
醛基 (1)氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮的银镜；②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀 (2)还原反应：与H2加成生成醇
羧基 (1)使紫色石蕊溶液变红 (2)与NaHCO3溶液反应产生CO2 (3)与醇羟基发生酯化反应
酯基 水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇
酰胺基 在强酸、强碱条件下均能发生水解反应
硝基 还原反应：如
2.有机反应中的几个定量关系
(1)1 mol 加成需要1 mol H2或1 mol X2(X＝Cl、Br……)。
(2)1 mol苯完全加成需要3 mol H2。
(3)1 mol —COOH与NaHCO3反应生成1 mol CO2气体。
(4)1 mol —COOH与Na反应生成0.5 mol H2；1 mol —OH与Na反应生成0.5 mol H2。
(5)与NaOH反应，1 mol —COOH消耗1 mol NaOH；1 mol (R、R′为烃基)消耗1 mol NaOH，若R′为苯环，则最多消耗2 mol NaOH。
1．某有机物X的结构简式如图所示，下列有关说法正确的是(　　)
A．X的分子式为C12H16O3
B．X在一定条件下能发生加成、加聚、取代、氧化反应
C．在催化剂的作用下，1 mol X最多能与1 mol H2加成
D．不能用酸性高锰酸钾溶液区分苯和X
答案　B
解析　由X的结构简式可知，其分子式为C12H14O3，故A错误；X的分子中含有酯基、羟基和碳碳双键，一定条件下能发生加成、加聚、取代、氧化反应，故B正确；在催化剂的作用下，X分子中的碳碳双键和苯环能与氢气发生加成反应，则1 mol X最多能与4 mol氢气加成，故C错误；苯不能与酸性高锰酸钾溶液反应，X的分子中含有碳碳双键，能与酸性高锰酸钾溶液反应，使其褪色，能区分，故D错误。
2．有机物W()是一种药物的重要中间体，可通过下列途径合成：
下列说法不正确的是(　　)
A．Y可发生加成、氧化、取代、消去反应
B．①和②的反应类型相同
C．②的试剂与条件是浓硫酸、乙醇、加热
D．1 mol Z可与2 mol H2发生加成反应
答案　D
解析　X在氢氧化钠的水溶液中加热发生取代反应生成Y，Y被酸性高锰酸钾溶液氧化为Z，Z和乙醇在一定条件下发生酯化反应生成W，据此分析解答。
3．穿心莲内酯具有祛热解毒，消炎止痛之功效，被誉为天然抗生素药物，结构简式如图所示。下列说法错误的是(　　)
A．该物质的分子式为C20H30O5
B．1 mol该物质最多可与2 mol H2发生加成反应
C．等量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为3∶2
D．该物质能与酸性KMnO4溶液反应
答案　C
解析　该物质中碳碳双键可与H2发生加成反应，故1 mol该物质最多可与2 mol H2发生加成反应，B项正确；1 mol该物质中羟基可与3 mol Na反应，酯基可与1 mol NaOH反应，故等量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为3∶1，C项错误；该物质含有羟基和碳碳双键，均能与酸性KMnO4溶液反应，D项正确。
考点二　有机反应类型
常见有机反应类型与有机物(官能团)的关系
反应类型 官能团、有机物(或类别) 试剂、反应条件 特点 实质或结果
加成反应 碳碳双键或碳碳三键 X2(X＝Cl、Br，后同)，H2，HX，H2O(后三种需要催化剂) 断一 加二 不饱和度减小
取代反应 饱和烃 X2(光照) 上一 下一 —X、—NO2取代与碳原子相连的氢原子
苯 X2(FeX3作催化剂)；浓硝酸(浓硫酸作催化剂)
酯 H2O(稀硫酸作催化剂，加热)；NaOH溶液(加热) 生成羧酸(羧酸的钠盐)和醇
—OH 羧酸(浓硫酸作催化剂，加热) 生成酯和水
氧化反应 C2H5OH O2(Cu或Ag作催化剂，加热) 加氧 去氢 生成乙醛和水
CH2==CH2或C2H5OH 酸性KMnO4溶液 CH2==CH2被氧化为CO2；C2H5OH被氧化为乙酸
消去反应 醇羟基(有β-H) 浓硫酸作催化剂，加热 － 醇羟基、—X消去，产生碳碳双键或碳碳三键及小分子
—X(有β-H) NaOH醇溶液，加热
加聚反应 碳碳双键、碳碳三键 催化剂 多合一 原子利用率为100%
缩聚反应 含有两个或两个以上能发生缩聚反应的官能团 催化剂 多合一 一般有小分子物质(H2O、HX等)生成
1．4-溴甲基-1-环己烯的一种合成路线如下：
下列说法正确的是(　　)
A．化合物W、X、Y、Z中均有一个手性碳原子
B．①②③的反应类型依次为加成反应、还原反应和消去反应
C．由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是NaOH的水溶液，加热
D．化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X
答案　C
解析　A项，化合物X、Y、Z连接支链的碳原子为手性碳原子，化合物W中没有手性碳原子；B项，1,3-丁二烯与丙烯酸乙酯加成生成X，X发生还原反应生成Y，Y发生取代反应生成Z；D项，Y中含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾溶液氧化。
2．甲基丁香酚G()可用作食用香精，某小组设计的制备甲基丁香酚的流程如下：
已知：Ⅰ.A的分子式为C3H4O，A可与溴水发生加成反应，也能发生银镜反应；
Ⅱ.R—COOH；
Ⅲ.R—CH==CH2R—CH2—CH2Br；
Ⅳ.R—CH2—R′，碳碳双键在此条件下也可被还原。
回答下列问题：
(1)K中所含官能团的名称是________。
(2)B→C、E→F、H→K的反应类型分别是________、________、________。
(3)完成下列各步的化学方程式并指明反应类型。
①(ⅰ)________________________________________________________________________；
反应类型________。
③________________________________________________________________________；
反应类型________。
④________________________________________________________________________；
反应类型________。
⑥________________________________________________________________________；
反应类型________。
答案　(1)醚键　(2)取代反应　还原反应　取代反应　(3)①(ⅰ)CH2==CHCHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH2==CHCOONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O　氧化反应
③＋＋HCl　取代反应
④＋HBr　加成反应
⑥＋NaOH＋NaBr＋H2O　消去反应
1．(2023·辽宁，8)冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别K＋，其合成方法如下。下列说法错误的是(　　)
A．该反应为取代反应
B．a、b均可与NaOH溶液反应
C．c核磁共振氢谱有3组峰
D．c可增加KI在苯中的溶解度
答案　C
解析　根据a和c的结构简式可知，a与b发生取代反应生成c和HCl，A正确；a中含有酚羟基，酚羟基呈弱酸性，能与NaOH反应，b可在NaOH溶液中发生水解反应，生成醇类，B正确；根据c的结构简式可知，c中有四种不同化学环境的氢原子，如图所示：，核磁共振氢谱有4组峰，C错误；c可识别K＋，可增加KI在苯中的溶解度，D正确。
2．(2021·湖北，3)氢化可的松乙酸酯是一种糖皮质激素，具有抗炎、抗病毒作用，其结构简式如图所示。下列有关该化合物的叙述正确的是(　　)
A．分子式为C23H33O6 B．能使溴水褪色
C．不能发生水解反应 D．不能发生消去反应
答案　B
解析　由图可知，该化合物的分子式为C23H32O6，A项错误；该化合物含有碳碳双键，能与溴单质发生加成反应而使溴水褪色，B项正确；该化合物含有酯基，能发生水解反应，C项错误；该化合物含有羟基，且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子，故能发生消去反应，D项错误。
3．[2022·江苏，15(1)(2)(3)(4)]化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为__________。
(2)B→C的反应类型为__________。
(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：__________。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。
(4)F的分子式为C12H17NO2，其结构简式为
________________________________________________________________________。
答案　(1)sp2和sp3　(2)取代反应
(3)
(4)
解析　A和CH3I发生取代反应生成B；B和SOCl2发生取代反应生成C；C和CH3OH发生取代反应生成D；D和NH2OH发生反应生成E；E经过还原反应转化为F，F在酸性条件下发生水解转化为G，则F为。(1)A分子中，苯环上的碳原子和双键上的碳原子为sp2杂化，亚甲基上的碳原子为sp3杂化。(2)B→C的反应中，B中的羟基被氯原子代替，该反应为取代反应。(3)D的分子式为C12H14O3，其一种同分异构体在碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化，说明该同分异构体为酯，且水解产物都含有醛基，则水解产物中，有一种是甲酸，另外一种含有羟基和醛基，该同分异构体属于甲酸酯；同时，该同分异构体分子中含有4种不同化学环境的氢原子，则该同分异构体的结构简式为。
课时精练
1．(2023·山东德州模拟)维生素C又称“抗坏血酸”，广泛存在于水果蔬菜中，结构简式如图。下列关于维生素C的说法错误的是(　　)
A．能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色
B．可发生消去反应和加聚反应
C．与葡萄糖互为同分异构体
D．服用补铁剂(含Fe2＋)时，搭配维生素C效果更好
答案　C
解析　该分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，A正确；结构简式中最左侧的两个羟基，与羟基直接相连的C的邻位C上有氢，可以发生消去反应，含有碳碳双键，能发生加聚反应，B正确；该分子的分子式为C6H8O6，与葡萄糖分子式不同，C错误；补铁剂(含Fe2＋)容易被氧化，维生素C具有还原性，搭配维生素C可防氧化，D正确。
2．(2021·全国乙卷，10)一种活性物质的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是(　　)
A．能发生取代反应，不能发生加成反应
B．既是乙醇的同系物，也是乙酸的同系物
C．与互为同分异构体
D．1 mol该物质与碳酸钠反应得44 g CO2
答案　C
解析　该物质含有羟基、羧基、碳碳双键，能发生取代反应和加成反应，故A错误；该物质与乙醇、乙酸结构不相似，故B错误；二者的分子式均为C10H18O3，分子式相同，结构不同，故C正确；该物质含有一个羧基，1 mol该物质与碳酸钠反应，生成0.5 mol二氧化碳，质量为22 g，故D错误。
3．如图为有机物M、N、Q的转化关系，下列有关说法正确的是(　　)
A．M生成N的反应类型是取代反应
B．N的同分异构体有6种(不考虑立体异构)
C．可用酸性KMnO4溶液区分N与Q
D．0.3 mol Q与足量金属钠反应生成6.72 L H2
答案　C
解析　A项，对比M、N的键线式，M生成N的反应为加成反应，错误；B项，N的分子式为C4H8Cl2，C4H8Cl2为C4H10的二氯代物，C4H10有两种同分异构体：CH3CH2CH2CH3和，采用定一移一法，N的同分异构体有：CH3CH2CH2CHCl2、CH3CH2CHClCH2Cl、CH3CHClCH2CH2Cl、CH3CH2CCl2CH3、CH3CHClCHClCH3、、、，共8种，错误；C项，N中官能团为碳氯键，不能使酸性KMnO4溶液褪色，Q中官能团为羟基，能使酸性KMnO4溶液褪色，正确；D项，由于H2所处温度和压强未知，不能使用22.4 L·mol－1计算H2的体积，错误。
4．(2023·长春吉大附中实验学校模拟)麝香酮具有芳香开窍、通经活络、消肿止痛的作用，小剂量对中枢神经有兴奋作用，大剂量则有抑制作用，可用如图反应制备：
下列有关叙述正确的是(　　)
A．X的所有原子不可能位于同一平面内
B．麝香酮既能发生取代反应也能发生氧化反应
C．环十二酮(分子式为C12H22O) 与麝香酮互为同分异构体
D．X、Y均难溶于水，麝香酮易溶于水
答案　B
解析　X的结构简式中含有碳碳双键，根据乙烯的空间结构为平面形，X中所有原子可能位于同一平面，故A错误；麝香酮中含有烷基，能发生取代反应，多数有机物能够燃烧，燃烧属于氧化反应，故B正确；麝香酮的分子式为C16H30O，与环十二酮分子式不同，它们不互为同分异构体，故C错误。
5.2021年诺贝尔生理学或医学奖获得者David Julius，利用辣椒素(结构如图)来识别皮肤神经末梢中对热有反应的传感器。下列有关辣椒素的叙述错误的是(　　)
A．该有机物含有四种官能团
B．该有机物能与FeCl3溶液发生显色反应
C．该有机物与NaHCO3溶液反应生成CO2
D．1 mol该有机物最多能与2 mol NaOH发生反应
答案　C
解析　该有机物含有醚键、羟基、酰胺基、碳碳双键四种官能团，A正确；该有机物含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，B正确；NaHCO3不能与酚羟基反应，故该有机物不能与NaHCO3溶液反应生成CO2，C错误；1 mol该有机物最多能与2 mol NaOH发生反应，酚羟基与酰胺基各消耗1 mol，D正确。
6．“连翘酯苷A”是“连花清瘟胶囊”的一种有效成分，其水解产物之一的结构简式如图所示。下列有关该有机物的说法错误的是(　　)
A．分子式为C9H8O4
B．分子中所有原子可能处于同一平面
C．能与NaHCO3溶液反应放出CO2
D．1 mol该分子最多可与5 mol H2发生加成反应
答案　D
解析　由结构简式可知该有机物的分子式为C9H8O4，A正确；如图：，矩形、椭圆内的原子构成3个平面，单键可以旋转，分子内所有原子可能共面，B正确；该有机物含羧基，能和NaHCO3溶液反应放出CO2，C正确；分子中的苯环按1∶3与氢气加成，碳碳双键按1∶1与氢气加成，故1 mol该分子最多可与4 mol H2发生加成反应，D错误。
7．“从二氧化碳到淀粉的人工合成”入选2021年度“中国生命科学十大进展”。实验室实现由CO2到淀粉的合成路线如下：
下列说法不正确的是(　　)
A．从碳元素角度看，①是还原反应，②是氧化反应
B．在催化剂、加热条件下，可与H2发生加成反应
C. 含2种官能团，能与金属钠、NaOH溶液发生反应
D．在一定条件下，淀粉可发生水解反应，最终生成葡萄糖
答案　C
解析　①中碳元素由＋4价降低到－2价，发生还原反应；②中碳元素由－2价升高到－价，发生氧化反应，A正确；是丙酮，含有酮羰基，在催化剂、加热条件下可与H2发生加成反应生成2-丙醇，B正确；含有羟基、酮羰基2种官能团，能与金属钠反应产生H2，但不能与NaOH溶液反应，C错误；在稀硫酸催化、加热条件下，淀粉发生水解反应，最终生成葡萄糖，D正确。
8．冬青油常用于制造杀虫剂、杀菌剂、香料、涂料等，其结构简式为，它在一定条件下可能发生的反应有(　　)
①加成反应　②水解反应　③消去反应　④取代反应　⑤与Na2CO3反应生成CO2　⑥加聚反应
A．①②⑥ B．①②③④
C．③④⑤⑥ D．①②④
答案　D
解析　由冬青油的结构简式可知，分子中含有苯环能与氢气发生加成反应，含有酯基能发生水解反应，酚羟基邻、对位的碳原子上均有氢原子，能与溴水发生取代反应，该物质不能发生消去、加聚反应，也不能与Na2CO3反应生成CO2，故D正确。
9．乙酸松油酯具有清香气息，留香时间较长，广泛用于薰衣草、辛香、柑橘香型等日用香精，其结构简式如图所示。下列有关该有机物的叙述正确的是(　　)
A．含两种含氧官能团
B．能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
C．能发生加成、取代、酯化等反应
D．1 mol该物质最多消耗2 mol NaOH
答案　B
解析　该物质中含氧官能团只有酯基，A错误；含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，也能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，B正确；该物质不含羧基和羟基，不能发生酯化反应，C错误；该物质中只有酯基能消耗NaOH,1 mol该物质最多消耗1 mol NaOH，D错误。
10．根据如图所示合成路线判断下列说法错误的是(　　)
A．a→b的反应属于加成反应
B．d的结构简式为ClCH2(CH2)2CH2Cl
C．c→d的反应属于取代反应
D．d→e的反应属于加成反应
答案　D
解析　c和HCl发生取代反应生成d，则d的结构简式为，B、C正确；d→e是d分子中的氯原子被—CN取代，发生的是取代反应，D错误。
11．有机物C是合成抗病毒药物氧化白藜芦醇的中间体，其合成路线如图。下列叙述正确的是(　　)
A B C
A．A物质的系统命名是1,5-苯二酚
B．反应①属于取代反应，反应②属于消去反应
C．1 mol C最多能与3 mol Br2反应，反应类型为取代反应
D．鉴别和C可以用氯化铁溶液
答案　D
解析　A分子中含有2个酚羟基，处于苯环的间位，其系统名称是1,3-苯二酚，A错误；反应①是A分子苯环上1个H原子被I原子代替，属于取代反应；反应②是B分子苯环上的I原子被乙烯基代替，属于取代反应，B错误；酚羟基的邻、对位和溴发生取代反应，碳碳双键和溴发生加成反应，1 mol C最多能与3 mol Br2反应，C错误；C中含有酚羟基，C遇氯化铁溶液发生显色反应，D正确。
12．化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过如图所示的路线合成：
(1)指出下列反应的反应类型。
反应1：______________；反应2：________________________________________；
反应3：______________；反应4：________________________________________。
(2)写出D与足量NaOH溶液反应的化学方程式：
________________________________________________________________________。
答案　(1)氧化反应　取代反应　取代反应(或酯化反应)　取代反应
(2)＋3NaOH＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O
13．以芳香烃A(C7H8)为原料合成某中间体H的路线如下：
已知：①RCl＋R′C≡CNa―→RC≡CR′＋NaCl
②RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH
(1)①的反应条件及反应类型是_____________________________________________。
(2)②③④的反应类型分别是__________、__________、____________。
(3)反应⑤的化学方程式：_________________________________________________。
(4)反应⑥的化学方程式：_________________________________________________。
答案　(1)氯气/光照、取代反应
(2)取代反应　加成反应　氧化反应
(3)＋H2O
(4)＋
14．PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料，可由马来酸酐等原料经如图所示路线合成。
(已知：RC≡CH＋)
(1)A→B的反应类型是________；B的结构简式是____________。
(2)C中含有的官能团名称是_______________________________________________；
D的名称(系统命名)是________________。
(3)半方酸是马来酸酐的同分异构体，分子中含1个环(四元碳环)和1个羟基，但不含—O—O—。半方酸的结构简式是________________。
(4)由B和D合成PBS的化学方程式是_____________________________________
________________________________________________________________________。
(5)下列关于A的说法正确的是________(填字母)。
a．能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色
b．能与Na2CO3反应，但不与HBr反应
c．能与新制的Cu(OH)2反应
d．1 mol A完全燃烧消耗5 mol O2
答案　(1)加成反应　HOOCCH2CH2COOH
(2)碳碳三键、羟基　1,4-丁二醇
(3)
(4)nHOOCCH2CH2COOH＋nHOCH2CH2CH2CH2OH＋(2n－1)H2O
(5)ac
解析　(1)依据烯烃的性质知，A→B的反应是HOOCCH===CHCOOH与氢气发生的加成反应，故B的结构简式为HOOCCH2CH2COOH。(2)利用已知信息和合成路线可知，C的结构简式为HOCH2—C≡C—CH2OH，其中所含官能团的名称为碳碳三键、羟基；D的碳链上1、4号碳原子连有羟基，故D的名称为1,4-丁二醇。(5)物质A中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，能与溴的CCl4溶液发生加成反应使其褪色，a项正确；物质A可与HBr发生加成反应，b项错误；物质A含有羧基，可与新制的Cu(OH)2发生中和反应，c项正确；1 mol A完全燃烧消耗3 mol O2，d项错误。第67讲　官能团与有机物的性质　有机反应类型
[复习目标]　1.掌握常见官能团的性质。2.掌握常见有机反应类型与官能团之间的关系，能判断反应类型。
考点一　常见官能团的性质
1．常见官能团性质总结
官能团(或其他基团) 常见的特征反应及其性质
烷烃基 取代反应：在光照条件下与卤素单质反应
碳碳双键、碳碳三键 (1)加成反应：使________________________褪色 (2)氧化反应：能使________________褪色
苯环 (1)取代反应：①在FeBr3催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应 (2)加成反应：在一定条件下与H2反应 注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
碳卤键(卤代烃) (1)水解反应：卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇 (2)消去反应：(部分)卤代烃与NaOH醇溶液共热生成不饱和烃
醇羟基 (1)与活泼金属(Na)反应放出H2 (2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基 (3)与羧酸发生酯化反应生成酯
酚羟基 (1)弱酸性：能与NaOH溶液反应 (2)显色反应：遇FeCl3溶液显紫色 (3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀
醛基 (1)氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮的银镜；②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀 (2)还原反应：与H2加成生成醇
羧基 (1)使紫色石蕊溶液变红 (2)与NaHCO3溶液反应产生CO2 (3)与醇羟基发生酯化反应
酯基 水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇
酰胺基 在强酸、强碱条件下均能发生水解反应
硝基 还原反应：如
2.有机反应中的几个定量关系
(1)1 mol加成需要1 mol H2或1 mol X2(X＝Cl、Br……)。
(2)1 mol苯完全加成需要3 mol H2。
(3)1 mol —COOH与NaHCO3反应生成1 mol CO2气体。
(4)1 mol —COOH与Na反应生成0.5 mol H2；1 mol —OH与Na反应生成0.5 mol H2。
(5)与NaOH反应，1 mol —COOH消耗1 mol NaOH；1 mol　 (R、R′为烃基)消耗1 mol NaOH，若R′为苯环，则最多消耗2 mol NaOH。
1．某有机物X的结构简式如图所示，下列有关说法正确的是(　　)
A．X的分子式为C12H16O3
B．X在一定条件下能发生加成、加聚、取代、氧化反应
C．在催化剂的作用下，1 mol X最多能与1 mol H2加成
D．不能用酸性高锰酸钾溶液区分苯和X
2．有机物W()是一种药物的重要中间体，可通过下列途径合成：
下列说法不正确的是(　　)
A．Y可发生加成、氧化、取代、消去反应
B．①和②的反应类型相同
C．②的试剂与条件是浓硫酸、乙醇、加热
D．1 mol Z可与2 mol H2发生加成反应
3．穿心莲内酯具有祛热解毒，消炎止痛之功效，被誉为天然抗生素药物，结构简式如图所示。下列说法错误的是(　　)
A．该物质的分子式为C20H30O5
B．1 mol该物质最多可与2 mol H2发生加成反应
C．等量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为3∶2
D．该物质能与酸性KMnO4溶液反应
考点二　有机反应类型
常见有机反应类型与有机物(官能团)的关系
反应类型 官能团、有机物(或类别) 试剂、反应条件 特点 实质或结果
加成反应 碳碳双键或碳碳三键 X2(X＝Cl、Br，后同)，H2，HX，H2O(后三种需要催化剂) 断一 加二 不饱和度减小
取代反应 饱和烃 X2(光照) 上一 下一 —X、—NO2取代与碳原子相连的氢原子
苯 X2(FeX3作催化剂)；浓硝酸(浓硫酸作催化剂)
酯 H2O(稀硫酸作催化剂，加热)；NaOH溶液(加热) 生成羧酸(羧酸的钠盐)和醇
—OH 羧酸(浓硫酸作催化剂，加热) 生成酯和水
氧化反应 C2H5OH O2(Cu或Ag作催化剂，加热) 加氧 去氢 生成乙醛和水
CH2==CH2或C2H5OH 酸性KMnO4溶液 CH2==CH2被氧化为CO2；C2H5OH被氧化为乙酸
消去反应 醇羟基(有β-H) 浓硫酸作催化剂，加热 － 醇羟基、—X消去，产生碳碳双键或碳碳三键及小分子
—X(有β-H) NaOH醇溶液，加热
加聚反应 碳碳双键、碳碳三键 催化剂 多合一 原子利用率为100%
缩聚反应 含有两个或两个以上能发生缩聚反应的官能团 催化剂 多合一 一般有小分子物质(H2O、HX等)生成
1．4-溴甲基-1-环己烯的一种合成路线如下：
下列说法正确的是(　　)
A．化合物W、X、Y、Z中均有一个手性碳原子
B．①②③的反应类型依次为加成反应、还原反应和消去反应
C．由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是NaOH的水溶液，加热
D．化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X
2．甲基丁香酚G()可用作食用香精，某小组设计的制备甲基丁香酚的流程如下：
已知：Ⅰ.A的分子式为C3H4O，A可与溴水发生加成反应，也能发生银镜反应；
Ⅱ.R—COOH；
Ⅲ.R—CH==CH2R—CH2—CH2Br；
Ⅳ. R—CH2—R′，碳碳双键在此条件下也可被还原。
回答下列问题：
(1)K中所含官能团的名称是________。
(2)B→C、E→F、H→K的反应类型分别是____________、____________、____________。
(3)完成下列各步的化学方程式并指明反应类型。
①(ⅰ)_________________________________________________________________________；
反应类型____________。
③_____________________________________________________________________________；
反应类型____________。
④_____________________________________________________________________________；
反应类型____________。
⑥_____________________________________________________________________________；
反应类型____________。
1．(2023·辽宁，8)冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别K＋，其合成方法如下。下列说法错误的是(　　)
A．该反应为取代反应
B．a、b均可与NaOH溶液反应
C．c核磁共振氢谱有3组峰
D．c可增加KI在苯中的溶解度
2．(2021·湖北，3)氢化可的松乙酸酯是一种糖皮质激素，具有抗炎、抗病毒作用，其结构简式如图所示。下列有关该化合物的叙述正确的是(　　)
A．分子式为C23H33O6 B．能使溴水褪色
C．不能发生水解反应 D．不能发生消去反应
3．[2022·江苏，15(1)(2)(3)(4)]化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为_____________________________________________。
(2)B→C的反应类型为__________。
(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______________
_______________________________________________________________________________。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。
(4)F的分子式为C12H17NO2，其结构简式为________________。

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