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第三章 烃的衍生物
第四节 羧酸 羧酸衍生物
第二课时 羧酸衍生物
环节一：联系生活，认识酯的组成与结构
生活中的酯
戊酸戊酯
丁酸乙酯
乙酸异戊酯
环节一：联系生活，认识酯的组成与结构
羧酸衍生物
硫粉
定义：羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的产物。
例如：
R
X
R
OR’
R
OCR’
O=
R
NH2
酰卤
酯
酸酐
酰胺
R
羧酸分子中羧基去掉羟基后剩余部分为酰基
酰基
环节一：联系生活，认识酯的组成与结构
酯的组成与结构
酯是羧酸分子中的—OH被—OR′取代后的产物
一元酯的结构可表示为：
羧酸酯的官能团： (酯基)
其中R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。R与R′可以相同。
O
R—C—O—R′
可简写为：RCOOR′
O
—C—O—R′
环节一：联系生活，认识酯的组成与结构
酯的组成与结构
饱和一元酯：由饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯
饱和一元酯的通式为：CnH2nO2(n≥2)
命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。
如：HCOOCH2CH3：__________；HCOOCH2CH2CH3：____________。
甲酸乙酯
甲酸正丙酯
环节二：学以致用，分析酯的物理性质
酯的物理性质
物理性质：低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，并难溶于水，易溶于有机溶剂，
存在：酯类广泛存在于自然界，存在于各种水果和花草
用途：作制备饮料和糖果和糕点的酯类香料、有机溶剂。
天那水，又名香蕉水。
主要成分：
乙酸正丁酯15% 乙酸乙酯15%
正丁醇10~15% 乙醇10%
丙酮5~10% 苯20%
二甲苯20%
环节三：微观辨析，探究羧酸的化学性质
酯的化学性质——水解反应
CH3COOCH2CH3 +H2O
△
CH3COOH + CH3CH2OH
稀硫酸
△
CH3COOCH2CH3 +NaOH
CH3COONa + CH3CH2OH
酸性
碱性
环节三：微观辨析，探究羧酸的化学性质
酯的化学性质
乙酸乙酯的水解
【问题】 乙酸乙酯水解的速率与反应条件有着怎样的关系
【设计与实验】请你设计实验，探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中，以及不同温度下的水解速率。（提示：可以通过酯层消失的时间差异来判断乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差别）
环节三：微观辨析，探究羧酸的化学性质
酸碱性对酯的水解的影响
实验操作 实验现象 实验结论
乙酸乙酯在酸性和碱性条件下发生水解，在碱性条件下水解更快，更彻底
分层，酯层无明显现象
酯层和酯香味消失慢
稀硫酸
蒸馏水
酯层和酯香味消失快
NaOH溶液
1.在3支试管中各加入2 mL染色的乙酸乙酯，再分别加入5 mL的稀硫酸、蒸馏水、NaOH溶液
2.水浴加热，记录酯层消失和酯香味消失的时间
酯的化学性质——水解反应
环节三：微观辨析，探究羧酸的化学性质
温度对酯的水解的影响
实验 步骤 在2支试管中各加入2 mL已染色的乙酸乙酯，再分别加入5 mL的稀NaOH溶液，振荡后静置。
将其中1支试管放入约60 ℃的水浴中加热，另1支试管放在室温下。观察酯层高度的变化。
实验 现象
实验 结论
温度高的试管酯层消失得更快
碱性条件下，温度越高，乙酸乙酯的水解速率越大
酯的化学性质——水解反应
环节三：微观辨析，探究羧酸的化学性质
酯的化学性质——水解反应
酯在无机酸或碱存在条件下，均能发生水解反应。
在酸性条件下水解是可逆的。
在碱性条件下水解是不可逆的，可完全水解，水解速率较快。
酯＋H2O 酸＋醇
无机酸
△
酯＋H2O 羧酸盐＋醇
无机碱
△
环节三：微观辨析，探究羧酸的化学性质
酯的化学性质——水解反应
根据化学平衡原理解释乙酸乙酯在碱性条件下的水解反应是不可逆的。
在碱性条件下，碱与水解得到的乙酸反应，降低生成物乙酸的浓度，
促进水解平衡向水解方向移动，直到反应完全，即反应是不可逆的。
环节四： 举一反三，探究油脂的结构和性质
油脂的组成和结构
硫粉
定义：高级脂肪酸和甘油(丙三醇）反应生成的酯,属于酯类。（甘油三酯）
分类:
动物脂肪（固态）
饱和脂肪酸甘油酯
植物油（液态）
不饱和脂肪酸甘油酯
环节四： 举一反三，探究油脂的结构和性质
软脂酸(C15H31COOH)
亚油酸(C17H31COOH)
饱和
不饱和
高级脂肪酸
硬脂酸(C17H35COOH)
油酸(C17H33COOH
油脂的组成和结构
油脂是由多种高级脂肪酸(如硬脂酸、软脂酸或油酸等)跟甘油生成的甘油酯，是混合物
环节四： 举一反三，探究油脂的结构和性质
油脂的组成和结构
硫粉
写出硬脂酸、油酸分别与丙三醇反应的化学方程式
C17H35—C—O—CH2
C17H35—C—O—CH
C17H35—C—O—CH2
O
O
O
HO—CH2
HO—CH
HO—CH2
3C17H35COOH＋
浓硫酸
△
＋3H2O
硬脂酸甘油酯
环节四： 举一反三，探究油脂的结构和性质
油脂的组成和结构
写出硬脂酸、油酸分别与丙三醇反应的化学方程式
硫粉
C17H33—C—O—CH2
C17H33—C—O—CH
C17H33—C—O—CH2
O
O
O
3C17H33COOH＋
HO—CH2
HO—CH
HO—CH2
浓硫酸
△
＋3H2O
油酸甘油酯
环节四： 举一反三，探究油脂的结构和性质
油脂的物理性质
1.密度比水的密度小，为0.9～ 0.95g/cm3；
2.有明显的油腻感；
3.不溶于水，易溶于有机溶剂，是一种良好的有机溶剂；
4.当高级脂肪酸中烯烃基多时大多为液态的油；当高级脂肪酸中烷烃基多时，大多为固态的脂肪。
环节四： 举一反三，探究油脂的结构和性质
油脂的化学性质——水解反应
硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解：
硬脂酸甘油酯
甘油
工业上利用这一原理制取高级脂肪酸和甘油
硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解
油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，工业上常用来制取肥皂。高级脂肪酸钠是肥皂的主要成分。
甘油
硬脂酸甘油酯
皂化反应
硬脂酸
硬脂酸钠
环节四： 举一反三，探究油脂的结构和性质
油脂的化学性质——水解反应
工业制皂流程简述
用蒸气加热搅拌
高级脂肪酸钠、甘油和水的混合液
NaOH溶液
动物脂肪或植物油与NaOH溶液
加入食盐细粒
静置分层
上层：高级脂肪酸钠
下层：甘油、食盐水
搅
拌
取上层物质加松香、
硅酸钠等压滤、干燥成型
成品肥皂
盐析
环节四： 举一反三，探究油脂的结构和性质
油脂的化学性质——氢化反应
油酸甘油酯（油） 硬脂酸甘油酯（脂肪）
C17H35COOCH
C17H35COOCH2
C17H35COOCH2
C17H33COOCH + 3H2
C17H33COOCH2
C17H33COOCH2
Ni
加热
催化加氢
提高饱和度
不饱和度较高
熔点低的液态油
半固态的脂肪
硬化油、人造脂肪
油脂的氢化，也称油脂的硬化
环节四： 举一反三，探究油脂的结构和性质
资料卡片——油酸和亚油酸
油酸和亚油酸在人体新陈代谢中起着重要的作用，需要通过日常饮食从食用油中摄取。由天然油脂得到的油酸和亚油酸一般具有如图所示的顺式结构，而油脂氢化得到的人造脂肪中会含有反式脂肪酸。有研究认为反式脂肪酸是引起动脉硬化和冠心病的危险因素之一。
10
(CH2)7COOH
H
C== C
CH3(CH2)7
H
顺-9-十八碳烯酸(油酸)
1
9
18
13
CH2
H
C== C
CH3(CH2)4
H
顺,顺-9,12-十八碳二烯酸(亚油酸)
1
12
18
(CH2)7COOH
10
H
C== C
H
9
食品安全
环节四： 举一反三，探究油脂的结构和性质
油脂的用途
硫粉
油脂
提供热能
提供人体必需脂肪酸
溶解维生素
增加饱腹感
保护内脏器官
储备热能
细胞膜、神经和脑组织的成分
环节五：类比分析，探究胺、酰胺的性质
胺
定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物
烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物。
结构：一般写作R—NH2。
用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。
甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。
甲胺(CH3—NH2) 苯胺( )
取代的氨基(—NRR'，R和R'可以是氢原子或烃基)
环节五：类比分析，探究胺、酰胺的性质
胺的化学性质——碱性
＋HCl―→
(苯胺盐酸盐)
(苯胺)
胺类化合物具有碱性可与强酸反应生成有机铵盐
CH3—NH2＋HCl CH3NH3Cl
(CH3)2NH＋HCl (CH3)2NH2Cl
(CH3)3N＋HCl (CH3)3NHCl
环节五：类比分析，探究胺、酰胺的性质
酰胺
定义：酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。
结构：其结构一般表示为：
其中的 叫做酰基，
叫做酰胺基。
或取代的氨基(—NRR'，R和R'可以是氢原子或烃基)
常见的酰胺
乙酰胺
N,N-二甲基甲酰胺
—C—NH2
O
H—C—N(CH3)2
O
CH3—C—NH2
O
苯甲酰胺
环节五：类比分析，探究胺、酰胺的性质
酰胺的化学性质——水解反应
R C N H
O
H
RCOOH ＋ NH4Cl
RCOONa ＋ NH3↑
＋H2O ＋ HCl
Δ
R C N H ＋ NaOH
O
H
Δ
环节五：类比分析，探究胺、酰胺的性质
硫粉
氨 胺 酰胺 铵盐
组成元素
结构特点
化学性质
用途
N、H
C、N、H
C、O、N、H
N、H等
NH3
三角锥形
含有氨基
R-NH2
含有NH4+
含有酰胺基
具有碱性，与酸反应生成铵盐
具有碱性，与酸反应生成盐
在酸或碱存在并加热下可发生水解反应
受热易分解，
与碱共热
产生氨气
制冷剂，
生产硝酸和尿素
合成医药、
农药和染料
溶剂和化工原料
生产化肥、和炸药
归纳整理
环节四：归纳整理，练习巩固
习题追踪
环节四：归纳整理，练习巩固
1.从化学成分上讲，油脂属于酯类化合物，对于油脂和酯类化合物认识正确的是( )
A.油和脂肪都属于酯类化合物，所以油和脂肪的结构相似
B.自然界中的油脂是混合物，以甘油三酯为主要成分
C.酯类化合物是高分子，自然界中的油脂是纯净物，以甘油三酯形式存在
D.油脂属于酯类化合物，天然油脂是纯净物，没有固定熔、沸点
B
习题追踪
环节四：归纳整理，练习巩固
2.下列关于胺、酰胺的性质和用途正确的是( )
A.胺和酰胺都可以发生水解
B.胺具有碱性可以与酸反应生成盐和水
C.酰胺在酸性条件下水解可生成NH3
D.胺和酰胺都是重要的化工原料
D
习题追踪
环节四：归纳整理，练习巩固
3．下列关于苯乙酸丁酯的描述错误的是(　　)
A．分子式为C12H16O2
B．有3种不同结构的苯乙酸丁酯
C．既能发生加成反应，又能发生取代反应
D．在酸、碱溶液中都能发生水解反应
B
习题追踪
环节四：归纳整理，练习巩固
4．下列物质不属于酰胺的是( )
C
习题追踪
环节四：归纳整理，练习巩固
5.某有机化合物X的结构简式为 。
下列有关有机化合物X的说法正确的是( )
A.有机化合物X的分子式为C15H10O5
B.与浓溴水反应，1 mol有机化合物X最多消耗8 mol Br2
C.一定条件下，1 mol有机化合物X最多能与8 mol H2反应
D.1 mol有机化合物X最多能与5 mol NaOH反应
D
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