第七章第二节 乙烯与有机高分子材料(共21张PPT)

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第七章第二节 乙烯与有机高分子材料(共21张PPT)

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熟苹果
宋·苏轼《格物粗谈·果品》记载:“红柿摘下未熟,每篮用木瓜三枚放入,得气即发,并无涩味”。你知道这种“气”是什么吗?
提示:木瓜等成熟的果实可释放出乙烯,其可用于催熟果实。
乙烯的来源——石油裂解
乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平。
2021
烷烃的裂化和裂解
裂化制汽油:
C11H24 + C11H22
C22H46
Al2O3
高温、高压

C8H18 + C14H28
C22H46
Al2O3
高温、高压

裂解制裂解气(温度更高):
C4H10
Al2O3
高温、高压

C4H10
Al2O3
高温、高压

C2H6 + C2H4
CH4 + C3H6
C4H10 + C4H8
C8H18
Al2O3
高温、高压

碳原子所结合的氢原子数少于饱和链烃里的氢原子数,这样的烃称不饱和烃。
(一)乙烯的结构
第二节 乙烯与有机高分子材料
一、乙烯
分子式 结构式 电子式 结构简式 球棍模型 空间充填模型
C2H4
CH2= CH2
6个原子共面
乙烯与乙烷的结构比较
乙 烷 乙 烯
分子式
电子式
结构简式
键角
分子构型
C2H6
C2H4
约109°28′
120°
立体结构
所有原子不在同一平面
平面结构
所有原子均在同一平面
CH3 CH3
CH2=CH2
资料: 碳碳键能/KJ·mol-1 碳碳键长/10-10m
CH3 — CH3 348 1.54
CH2=CH2 610 1.33
注意:
① C=C中C原子不能绕键旋转(C—C可以)
② C=C不是两个C—C的简单组合
即:C=C中有一个键比较特殊,比通常的C—C 键能小,比较活泼,键容易断裂。
C
C
H
H
H
H
345kJ/mol
265kJ/mol
80kJ/mol
讨论:
丙烯(CH3—CH = CH2)中最多有多少个原子在同一平面?
(二)乙烯的性质
物理性质
无色、难溶于水,稍有气味的气体,密度与空气相接近。
化学性质
C=C中有一个键的键能小,键容易断裂,故乙烯比烷烃活泼。
1、氧化反应
(1) 燃烧反应
(2)乙烯能被KMnO4氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色。
CH2=CH2 CO2
现象:火焰明亮,伴有黑烟。
(对比甲烷)
应用:区分 烷烃 和 烯烃
CH2=CH2 + 3O2 2CO2 + 2H2O
点燃
CH4中混有C2H4,能用酸性KMnO4溶液洗气除杂吗?
实验:乙烯通入溴的四氯化碳溶液
现象:
溴的四氯化碳溶液褪色,
加成反应:
有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子跟其它原子或原子团
直接结合生成新物质的反应。
CH2=CH2 + Br2 CH2Br—CH2Br (无色液体)
试管下部有无色油状液体。
思考:
设计实验验证该反应是加成反应,而不是取代反应?
无沉淀生成
石蕊不变色
b. 取反应混合物液加蓝色石蕊试液
a. 取反应混合物液加AgNO3溶液
(1)与卤素单质加成生成 1,2-二卤乙烷
CH2=CH2 + Br2 → CH2Br—CH2Br
(2)与H2加成(催化加氢)
(3)与卤化氢(HX)加成
(4) 与水加成
CH2=CH2 + H2 CH3CH3
催化剂

故:不能用浓硫酸作乙烯干燥剂,因乙烯能与酸发生加成反应。
(无色液体)
乙醇的工业生产:乙烯水化法
(一卤乙烷)
2、加成反应:
讨论1:假设1 mol CH3CH3和1 mol CH2=CH2分别通过取代反应和加成反应
都得到1 mol ClCH2-CH2Cl,它们消耗的Cl2 的物质的量相等吗?
分别是多少?
讨论2:实验室制取一氯乙烷, 是采取CH3CH3与Cl2取代反应好,
还是采用CH2=CH2与HCl加成反应好?
②该反应较灵敏,无需纯溴,用溴的四氯化碳溶液即可,
也可用溴水来代替。
用溴水除去气态烷烃中混有的烯烃
注意:
(1) 乙烯加成与烷烃的取代反应区别:
①1molBr2参与取代反应,烷烃中有1molH替换为 1molBr;
若1molBr2参与加成反应,烯烃中H无变化,增加2molBr。
(2) 加成反应中:碳原子从不饱和到饱和,分子构型发生了变化。
(3) 该反应用途:
区分 烷烃 和 烯烃;
3、聚合反应
由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应。
单体
链节
聚合度:
单体通过加成反应聚合生成高聚物的反应也称加聚反应 。
注意:(1) 由于聚合度不同,故高聚物均为混合物,无固定的熔沸点。
104 ~105
(2) 聚乙烯不能再发生加成反应。
CH2= CH2
+
+
……
CH2= CH2
+
CH2= CH2
—CH2—CH2— + —CH2—CH2— + —CH2—CH2— +
……
[ CH2—CH2 ]n
聚乙烯
PE保鲜膜
食品包装袋
1933年英国的帝国化学公司的两个化学家福西特(E.W. Fawcett)和吉布森(R.O. Gibson) 制出聚乙烯。
1963年Ziegler和Natta荣获诺贝尔化学奖。
聚氯乙烯
PVC工程塑料
人造皮革
垃圾袋
聚丙烯
聚丙烯腈
人造羊毛的成分之一
分子结构
化学性质
物理性质
用途
决定
乙烯
决定
氧化反应
加成反应
聚合反应
平面型
有碳碳双键
无色气体
略有气味
难溶于水
ρ乙烯<ρ空气
a.产量衡量一个国家化工产业的发展水平
b.植物生长调节剂
课后作业
1、复习本节课知识;
2、《升华》

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