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第三章 烃的衍生物
第五节 有机合成
第二课时 有机合成路线的设计与实施
环节一：联系生产，探索有机合成的方法
有机合成的发展历程
20世纪初，维尔施泰特通过十余步反应合成颠茄酮，总产率仅有0.75%。十几年后，罗宾逊仅用3步反应便完成合成，总产率达90%。
颠茄酮
环节一：联系生产，探索有机合成的方法
有机合成的发展历程
20世纪中后期，伍德沃德与多位化学家合作，成功合成了奎宁、胆固醇、叶绿素、红霉素、维生素B12等一系列结构复杂的天然产物。
维生素B12
环节一：联系生产，探索有机合成的方法
有机合成的方法
中国科学工作者世界首次合成结晶牛胰岛素
环节一：联系生产，探索有机合成的方法
有机合成的方法
观察图片，感受有机合成路线的设计与实施
环节一：联系生产，探索有机合成的方法
有机合成的方法
常见有机物的转化关系
环节一：联系生产，探索有机合成的方法
有机合成的方法
人们最初是通过发酵法由粮食制备乙酸，现在食醋仍主要以这种方法生产，工业上大量使用的乙酸是通过石油化学工业人工合成的。请以乙烯为原料，设计合理的路线合成乙酸。
C2H4
C2H5OH
CH3CHO
CH3COOH
HCl
△，加压
O2
Cu，△
O2
催化剂，△
CH3CH2Cl
NaOH/H2O
△
C2H4
C2H5OH
CH3CHO
CH3COOH
H2O
催化剂，△，加压
O2
Cu ，△
O2
催化剂，△
C2H4
CH3COOH
O2
催化剂
环节一：联系生产，探索有机合成的方法
有机合成的方法
目前已经出现了将乙烯直接氧化生成乙酸的工艺。假定该工艺涉及的反应和(1)中合成路线的每一步反应的产率均为70%，请计算并比较这两种合成路线的总产率。
(1)0.7 x 0.7 x 0.7=0.343
(2)0.7 x 0.7 =0.49
(3) 0.7
乙烯直接氧化生成乙酸合成路线更优
环节一：联系生产，探索有机合成的方法
有机合成的设计方法
从原料出发设计合成路线的方法步骤——正向合成分析法
简单、易得
碳骨架和官能团等方面的异同的比较
增加一段碳链或连上一个官能团
环节一：联系生产，探索有机合成的方法
有机合成的方法
乙酸乙酯可作为香料原料，在日常生活中有广泛的应用。请问如何利用乙烯合成乙酸乙酯？
CH3C
O
OC2H5
CH3COOH
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3CH2OH
CH2=CH2
CH2=CH2
环节一：联系生产，探索有机合成的方法
有机合成的方法
乙酸乙酯可作为香料原料，在日常生活中有广泛的应用。请问如何利用乙烯合成乙酸乙酯？
②
步骤少，
反应产率更高。
环节一：联系生产，探索有机合成的方法
有机合成的方法
请设计以简单的烃类物质为原料合成乙二酸二乙酯的合成路线
C
O
C
O
OC2H5
OC2H5
CH3CH2OH
CH2=CH2
C
O
C
O
OH
OH
CH2
CH2
Cl
Cl
CH2
CH2
OH
OH
CH2=CH2
环节一：联系生产，探索有机合成的方法
有机合成的方法
请设计以简单的烃类物质为原料合成乙二酸二乙酯的合成路线
环节一：联系生产，探索有机合成的方法
有机合成的方法
在实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。请比较该方法与以上合成乙二酸二乙酯中的2、3两步反应，分析生产中选择该路线的可能原因。
环节一：联系生产，探索有机合成的方法
有机合成的方法
路线1：
路线2：
选择合适路线的参考因素：
1）从原料成本的角度考虑
2）原子利用率的角度考虑
3）从环境保护的角度考虑
在实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。请比较该方法与以上合成乙二酸二乙酯中的2、3两步反应，分析生产中选择该路线的可能原因。
环节一：联系生产，探索有机合成的方法
有机合成的设计方法
从目标化合物出发逆合成分析法的基本思路
目标化合物
适当位置断开相应的化学键
较小片段所对应的中间体
经过反应
适当位置断开相应的化学键
中间体
确定最适宜的基础原料和合成路线
逆合成分析示意图
环节一：联系生产，探索有机合成的方法
有机合成的设计准则
贯彻“绿色化学”理念
步骤少，副反应少，反应产率高
原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒；
反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯；
污染排放少；
01.
02.
03.
环节一：联系生产，探索有机合成的方法
有机合成的基本流程
优化方案
碳架构建和官能团转化
科学性
可行性
安全性
简约性
依据
环节一：联系生产，探索有机合成的方法
常见有机物合成路线设计
卤代烃
一元醇
一元醛
一元羧酸
酯
HX
R CH＝CH2
R CH2CH2 X
NaOH水溶液
Δ
R CH2CH2 OH
[O]
R CH2CHO
[O]
R CH2COOH
浓硫酸
Δ
一元合成路线：
环节一：联系生产，探索有机合成的方法
常见有机物合成路线设计
二元合成路线：
二元醇
二元醛
二元羧酸
链酯、环酯、聚酯
X2
CH＝CH2
X CH2CH2 X
NaOH水溶液
Δ
HO CH2CH2 OH
[O]
OHC CHO
[O]
HOOC COOH
浓硫酸
Δ
卤代烃
环节一：联系生产，探索有机合成的方法
常见有机物合成路线设计
二元合成路线：
CH3
CH2Cl
CH2OH
CHO
COOH
芳香酯
光照
Cl2
NaOH水溶液
Δ
[O]
[O]
浓硫酸
Δ
Cl
OH
Cl2
FeCl3
②
NaOH水溶液
Δ
①
环节一：联系生产，探索有机合成的方法
有机合成的方法
图3-31 实验室进行有机合成使用的一种典型装置
实验室中进行有机合成的常用装置如图3-31所示，它能够在加热时进行搅拌、温度监测、加料和冷凝回流等实验操作。规模化的工业生产中多使用体积较大的反应釜。工业生产须在实验室研究的基础上进行小试、中试等规模放大研究，完善实验室研究所确定的反应条件，更多考虑工业化生产的设备选择、操作方法、成本控制和环境保护等因素，为正式生产提供依据。
归纳整理
环节四：归纳整理，练习巩固
有机合成
合成的任务
构建碳骨架
增长和缩短、成环等过程
官能团的引入、转化、消除及保护
合成路线的设计
原则
成本低、产率高
环境友好、路线短
方法
正向、逆向设计合成路线
习题追踪
环节四：归纳整理，练习巩固
1、由有机化合物 合成 的合成路线中，不涉及的反应类型是 （ ）
A．取代反应 B．加成反应 C．消去反应 D．氧化反应
C
习题追踪
环节四：归纳整理，练习巩固
2、制备异戊二烯流程如下图所示。下列说法不正确的是（ ）
A．甲分子中只有1种化学环境的氢原子
B．乙能发生加成反应、取代反应、消去反应
C．丙分子中的官能团有碳碳双键和羟基
D．②③两步转化都属于消去反应
D
习题追踪
环节四：归纳整理，练习巩固
3、对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基，
，产物苯胺还原性强，易被氧化，则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是(　　)
A．甲苯 X Y 对氨基苯甲酸
B．甲苯 X Y 对氨基苯甲酸
C．甲苯 X Y 对氨基苯甲酸
D．甲苯 X Y 对氨基苯甲酸
Fe，HCl，H2
硝化
氧化甲基
还原硝基
氧化甲基
硝化
还原硝基
还原
氧化甲基
硝化
硝化
氧化甲基
还原硝基
A
习题追踪
环节四：归纳整理，练习巩固
4、以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的（ ）
①与NaOH的水溶液共热； ②与NaOH的醇溶液共热；
③与浓硫酸共热到170 ℃； ④在催化剂存在情况下与氯气反应；
⑤在Cu或Ag存在的情况下与O2共热； ⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热；
⑦用稀H2SO4酸化
A.①③④②⑥⑦ B.①③④②⑤ C.②④①⑤⑥⑦ D.②④①⑥⑤
C
习题追踪
环节四：归纳整理，练习巩固
5、乙酰水杨酸，又名邻乙酰氧基苯甲酸，是阿司匹林的主要成分，为白色晶体或粉末，略有酸味，易溶于乙醇等有机溶剂，微溶于水，是常用的解热镇痛药。下面是某化学小组利用逆推法设计乙酰水杨酸合成路线的过程。
(1)查阅资料：通过查阅资料得知，以水杨酸为原料合成乙酰水杨酸的反应为
由苯酚制备水杨酸的途径：
习题追踪
环节四：归纳整理，练习巩固
(2)实际合成路线的设计：
①观察目标分子——乙酰水杨酸的结构
乙酰水杨酸分子中有2种典型的官能团，即__________、________(填名称)。
②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线
首先，考虑酯基的引入：由水杨酸与乙酸酐反应引入酯基，然后分别考虑水杨酸和乙酸酐的合成路线。其中，乙酸酐的合成路线为
___________________________________________________________________。
羧基
酯基
CH2==CH2→CH3CHO→CH3COOH→
习题追踪
环节四：归纳整理，练习巩固
(3)优选水杨酸的合成路线：以上两种合成路线中较合理的是________，理由是__________________________________________________________。
因为途径1原料易得，工艺相对简单，而途径2过程复杂
根据题给信息和以前所学知识，水杨酸可以有以下几种不同的合成路线：
途径1
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谢谢观看！

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