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(共42张PPT)
第三章 第二节
醇 酚
一、醇
二、酚
第三章 第二节
第二课时 酚
一、命名与分类
二、理化性质
三、归纳与总结
【化学小魔术】茶水变“墨水”
结构与命名




①
⑤
④
③
②
醇：羟基与饱和碳原子相连的化合物；
酚：羟基与苯环直接相连而形成的化合物；
把我“酚”出来
结构与命名
苯酚的结构
苯酚(俗名“石炭酸”)是一元酚，是酚类化合物中最简单的，官能团为羟基；
分子式
C6H6O
C6H5OH
结构简式
球棍模型
比例模型
至少有12个原子共面，最多有13个原子共面
共面特点
结构与命名
“酚类”的命名
以酚为母体，烷烃基、卤素原子、硝基等作为取代基，羟基连接的苯环碳原子编号为1，取代基编号遵循“位次和最小”原则；
官能团次序规则：羧基>酯基>酰胺基>氰基>醛基>醇羟基>酚羟基>氨基>碳碳三键>碳碳双键>烷氧基>苯基>烷基>卤原子>硝基
二取代时可以用邻、间、对命名；
对甲基苯酚
4-甲基苯酚
邻苯二酚
1,2-苯二酚
2,4,6-三硝基苯酚
2,4,6-三溴苯酚
纯净的苯酚：
颜色、状态及气味：无色有特殊气味的晶体；
密度：比水大(1.071 g/cm3)；
熔点：43℃；
溶解性：易溶于乙醇等有机溶剂，室温下在水中的溶解度是9.2g，在冷水中得到乳浊液，温度高于65℃时能与水互溶；
苯酚的物理性质
无色晶体
若苯酚不小心沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗！
苯酚的化学性质
苯酚的结构特点决定了它的性质不仅取决于羟基和苯环的性质，还受到羟基和苯环间相互作用的影响。
苯
CH3CH2 OH
醇
酚
氧化反应
取代反应
加成反应
氧化反应
取代反应
置换反应
消去反应
预测：
氧化反应
置换反应
取代反应
苯酚的化学性质
置换反应
苯酚可以和金属钠等活泼金属反应：
苯酚钠
(易溶于水，呈碱性)
苯酚的化学性质
氧化反应
纯净的苯酚是无色晶体，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色，这是部分苯酚被空气中的氧气氧化所致。
被氧气氧化
对苯醌(C6H4O2)
苯酚的化学性质
氧化反应
苯酚还原性较强，也能被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化；
可燃性；
点燃
苯酚的化学性质
弱酸性
酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼，苯酚的羟基在水溶液中能够发生部分电离，显示弱酸性。
物质 水 乙醇 苯酚
结构简式 H OH C2H5 OH
电离平衡常数(rt.) 1.0 10-14 1.3 10-16 1.3 10-10
苯酚的化学性质
弱酸性
苯酚又名“石炭酸”，如何通过实验证明其具有酸性？
用紫色石蕊试剂：酸性太弱，溶液不变红；
与碱反应：
【实验视频】苯酚的酸性
苯酚的化学性质
弱酸性
苯酚又名“石炭酸”，如何通过实验证明其具有酸性？
用紫色石蕊试剂：酸性太弱，溶液不变红；
与碱反应：
变浑浊
变澄清
均浑浊
苯酚的化学性质
弱酸性
讨论：根据上述实验现象，完成下列反应的化学方程式：
变澄清：
均浑浊：
物质 H2CO3
苯酚
K1 K2 电离平衡常数 4.3 10-7 5.6 10-11 1.3 10-10
苯酚的化学性质
弱酸性
讨论：根据上述实验现象，完成下列反应的化学方程式：
变澄清：
均浑浊：
小结：
苯酚能与碳酸钠反应，但不与碳酸氢钠反应；
酸性强弱顺序：H2CO3 > 苯酚 > HCO3-；
苯酚的化学性质
弱酸性
【分析一】苯酚酸性强弱：根据酸性强弱顺序H2CO3 > 苯酚 > HCO3-
利用强酸制弱酸规律，预测以下反应能否进行？
①
②
(2) 写出少量或过量CO2通入苯酚钠溶液中的化学方程式？


向苯酚钠溶液中通入CO2时，无论CO2过量与否，产物均为NaHCO3!
苯酚的化学性质
结构决定性质：苯环对 OH的影响
苯酚分子中，采取sp2杂化的O原子中的两对孤对电子，一对占据sp2杂化轨道，另一对占据未杂化的p轨道。p电子云与苯的大 键电子云发生侧面重叠，形成p- 共轭体系。O原子的p电子云向苯环偏移，使得H O键的极性增强，更容易断裂！
苯酚分子中的p- 共轭示意图
历史故事
林则徐虎门销烟
海水浸化法
在海边挑挖两池，把烟土倒入盐水，泡浸半日，再投入石灰，石灰遇水便沸，烟土溶解，待退潮时，把池水送出大洋，用清水洗刷池底，不留涓滴。
“吗啡”结构简式
随堂练习
如何将对羟基苯甲酸变成对羟基苯甲酸钠？( )
金属钠
碳酸氢钠
碳酸钠
氢氧化钠
B
随堂练习
2. 理论上，1 mol下列物质能消耗几摩尔NaOH？
共4 mol
1 mol
2 mol
2 mol
归纳与小结
羧酸 酚 醇
和Na反应
和NaOH反应
和Na2CO3反应
和NaHCO3反应
归纳与小结
羧酸 酚 醇
和Na反应 (最活泼) (较活泼) (缓慢)
和NaOH反应
和Na2CO3反应
和NaHCO3反应
苯酚的化学性质
思考：苯酚除了易被氧化，有弱酸性，还可能具备哪些性质？
酚羟基可以发生酯化反应
酚羟基不能发生消去反应
加成反应
取代反应
有了羟基，苯环是更容易被取代，还是更难被取代呢？
苯酚的化学性质
【实验3-5】苯酚与溴水的取代反应
实验步骤：向试管中加入0.1 g苯酚和3 mL水，振荡，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察实验现象；
取代反应
【实验视频】苯酚与溴水反应
苯酚的化学性质
【实验3-5】苯酚与溴水的取代反应
实验现象：
立即产生白色沉淀，振荡后又变澄清(生成物易溶于苯酚溶液)；
继续滴加过量溴水，产生白色沉淀且不溶解(Br2过量，苯酚完全反应，产物难溶于水)；
取代反应
2,4,6-三溴苯酚
用于酚的定性检验和定量测定！
苯酚的化学性质
取代反应
对比苯和溴的反应条件及产物，又说明了什么？
条件：苯酚和饱和溴水就能发生取代，反应条件相对更容易；
产物：苯酚与溴的取代产物是三元取代，而非一元取代；
结论：羟基对苯环上的氢有活化作用，邻位和对位上的氢容易被取代；
试剂 有机产物
苯 液溴和FeBr3 溴苯
苯酚 饱和溴水 2,4,6-三溴苯酚
苯酚的化学性质
结构决定性质： OH对苯环的影响
p- 共轭体系增加了苯环上的电子云密度，使苯环上羟基邻、对位的氢原子的活性增强，更容易被取代。
苯酚的化学性质
归纳与小结：基团之间的相互影响
苯环影响支链的影响
支链影响苯环上氢原子
的影响
苯酚具有酸性
甲苯被酸性KMnO4溶液氧化
苯酚易被溴、硝酸取代
甲苯易被溴、硝酸取代
苯酚的化学性质
取代反应
【例1】处理酚类物质：如何除去苯中混有的少量苯酚？
向苯和苯酚的混合物中加入NaOH溶液后分液，上层是苯，下层是含苯酚钠的水相；向水相中加入盐酸酸化，分液后上层是水相，下层是苯酚！
【例2】酚在反应中的定量计算：1 mol下列有机物分别与足量的NaOH溶液、足量的H2、足量的饱和溴水反应，分别消耗 mol NaOH、 mol H2、 mol Br2。
3
1
2
苯酚的化学性质
显色反应
【实验3-6】苯酚与FeCl3溶液反应
实验步骤：向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察实验现象。
【实验视频】苯酚的显色反应
苯酚的化学性质
显色反应
【实验3-6】苯酚与FeCl3溶液反应
实验现象：溶液显紫色
应用：酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在！
生活中的化学
魔术揭秘：为什么茶水变成了“墨水”？
生活揭秘：为什么人们常说“茶能替代食品添加剂中的人工合成抗氧化剂”？
茶多酚
茶多酚与Fe3+发生显色反应，加入草酸后还原了铁离子，茶水又恢复原来的颜色！
酚类物质具有一定的还原性！
归纳总结
对比梳理乙醇和苯酚的化学性质
苯酚的水溶液能使微生物的蛋白质变性，从而具有消毒防腐作用。李斯特用石炭酸对手术器械、纱布等一系列用品进行了消毒，病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少了，死亡率大大下降。这一发现使苯酚
成为一种强有力的外科消毒剂，李斯特也因此被誉为“外科
消毒之父”。
苯酚的应用
科学史话
约瑟夫·李斯特
(Joseph Lister, 1827~1912)
苯酚的应用
浓度很低的某些酚类溶液(与水的比例通常在1:20-1:40)，可以用来消毒杀菌。高浓度的苯酚具有较强的毒性和腐蚀性，如果沾到皮肤上，应立即用酒精冲洗，再用水冲洗！
来苏水：医院常用的“来苏水”消毒剂是苯酚钠盐的稀溶液
苯酚软膏：治疗皮肤轻度感染和瘙痒
苯酚的应用
苯酚分子中的苯环受羟基的影响而活化，还表现为苯酚能与甲醛发生聚合反应，生成酚醛树脂。酚醛树脂不易燃烧，具有良好的电绝缘性，俗称“电木”，被广泛用来生产电闸、电灯开关等电器用品。
酚醛树脂
随堂练习
3. 下列说法正确的是( )
苯酚具有弱酸性，能使石蕊变红
向苯酚溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3
苯中溶有少量的苯酚，可先加适量的浓溴水，使苯酚生成2,4,6-三溴苯酚，再过滤除去
甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯酚具有酸性属于苯环对支链的影响
D
随堂练习
4. 只需要一种试剂即可鉴别酒精、苯酚、CCl4、己烯、甲苯五种无色液体( )
三氯化铁
溴水
高锰酸钾溶液
金属钠
B

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